12 第三章 第三节 醛 酮-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（人教版）

巴五维课堂 H,N○OH 一定条件 OH( +H2) OH OH (5) CH)、 CHO、 OH OH HO- -OOCH OCH, OCH OCH, 浓HN) Fe (6) 浓H2S)1,△ i No NH, OCH CH COOH 一定条件 NHCOCH 第三节醛酮 1.C[-CH2中四个原子不共面，A错误；醛基应写成 一CHO而不可写成-COH,B错误；完全燃烧1mol乙醛、 乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5mol、3mol,质量不相 等，D错误。] 2.D「碳碳双键连接不同的原子或原子团时存在顺反异 构体，该物质不存在顺反异构体，故A正确；含有碳碳双 键，能发生加聚反应生成高分子，故B正确；碳碳双键和 醛基都可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；碳碳双 键和醛基都可与氢气发生加成反应，则1mol该有机物 最多能与2molH2发生加成反应，故D错误。] 3.C[A.乙醛转化为乙酸，是醛基中加入氧原子，是氧化 反应，故A错误；B.乙醇遇酸性K,CrO,溶液会迅速被 氧化成乙酸，反应的化学方程式为2KCr2O,十 3C2HOH十8H2SO1→2Cr(SO1)3+3 CH,COOH+ 2KSO,十11H2O,故B错误：C.乙醛中含有醛基，与银 氨溶液反应产生银镜现象，乙醇与银氨溶液不反应，利 用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液，故C正确； D.乙酸可以和氢氧化钠发生中和反应生成乙酸钠和水， 而乙醇不能和氢氧化钠反应，故D错误；答案为C。] 4.B[①乙醛具有还原性，能被酸性KMO1溶液氧化为 CH,COOH,故①符合题意：②HCHO能被酸性KMnO,溶 液氧化为CO2,酸性高锰酸钾溶液褪色，故②符合题意； ③苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液 不褪色，故③不符合题意；④乙苯能被酸性高锰酸钾溶 液氧化成苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故④符 合题意：⑤苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲 酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑤符合题意；⑥苯甲 醛能被酸性KMnO,溶液氧化为苯甲酸，能使酸性高锰 ·28 化学·选择性必修第三册 酸钾溶液褪色，故⑥符合题意：⑦若是烯烃，则能被酸性 KMnO,溶液氧化，若是环烷烃，则不能被酸性KMnO 溶液氧化，故⑦不符合题意；⑧是乙炔，能被酸性KMO, 溶液氧化，故⑧符合题意；综上所述，选项B项正确；答 案为B。] 5.B[A,苯环是平面结构、碳碳双键是平面结构、醛基是 平面结构，A正确；B.碳碳双键和醛基均能使酸性高锰 酸钾溶液褪色，B错误；C.由结构简式可知，分子式为 C,HO,C正确；D.肉桂醛与选项所给物质分子式相同 但结构式不同，互为同分异构体，D正确；答案选B。] 6.A[要有乙醛产生，则反应物中应具有“CHCH一”的 结构。] 7.C[题给酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和 1个碳氧双键，故其某种同分异构体中可含有1个苯环， 余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，该 羟基若与苯环直接相连，则为酚，A项正确；该酮含有 2个碳碳双键和1个酮羰基，它们在一定条件下都能与 氢气加成，且1mol碳碳双键和1mol酮羰基分别消耗 1mol氢气，故1molc鸢尾酮最多可与3molH,加成， B项正确；酮中的酮羰基不能发生银镜反应，C项错误； OH 该酮加氢后得醇 ,通过醇的消去反应得 烯烃丫 ,烯烃通过加氢后 得 ,D项正确。] 8.A[A.肉桂醛分子中每个双键碳原子所连接的原子或 原子团都不同，所以存在顺反异构现象，A错误；B.苯丙 醛分子中，苯环上有3种不同化学环境的氢原子，另外还 有3种不同化学环境的氢原子，所以共有6种不同化学 环境的氢原子，B正确：C.还原反应过程，发生了醛基上 极性键的断裂和氢分子中非极性键的断裂，C正确；D. 在该催化剂作用下，只有醛基被还原，碳碳双键和苯基 没有被还原，所以实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，D 正确；故选A。] 9.A[根据银镜反应的方程式可知1mol醛基可生成 2 mol Ag,16.2g银的物质的量是0.15mol,所以饱和一 元醛的物质的量是0.075m0l,但混合物一共才有 0.05mol,所以该醛只能是甲醛，因为1mol甲醛可生成 4mol银，所以甲醛的物质的量是0.0375mol,醇是 0.0125m0l,醇和甲醛的物质的量之比是1：3，故正确 的答案是A。] 10.D[由信息可知，醛基相邻碳原子上的氢可以和另一 醛分子的醛基发生加成反应，发生加成反应的醛可以 是同种醛、也可以是不同种醛，则乙醛与丙醛在NOH 2 参考答案 溶液中可以发生同种醛的加成有2种，也可以发生不同 种醛的加成也有2种，共4种。] 11.解析：(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可 以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。 (2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程 式：2CH,CHO Na()H溶液 ,CH,CH-CHCHO+HO。 △ (3)根据要求可知，其同分异构体的结构简式为 HCO《 >-C=CH、HC OC=CH。 答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应（任填两种） Na(OH溶液 (2)2CH CHO- CH,CH-CHCHO +HO (3)HC) C=CH、H,C —(OC=CH 12.解析：(1)C一O不饱和，和氢气发生加成反应生成醇， 得氢或去氧在有机物中称为还原反应，因此醛体现氧化 性：(2)CH CHO+H2 催化剂CH,CH,OH;(3)报据结 论，乙醛被高锰酸钾氧化了，说明高锰酸钾参加反应， 因此现象是紫色变浅或褪去；乙醛将银氨溶液还原， Ag→Ag,因此试管壁上有银镜出现：氢氧化铜转变成 Cu,O,出现砖红色沉淀；①乙醛被氧化成乙酸，其结构简 式为CH COOH;②发生反应的化学方程式为CH CHO 2[Ag(NH,).JOH--CH,COONH,+2Ag+3NH,+ H,O:(4)对氢气的相对密度为15，根据密度比等于其摩 尔质量之比，则该有机物的相对分子质量为15×2= 30,1mol该有机物中含有C的物质的量为4.4×1/(44 ×0.1)mol=1mol,该有机物中含有的氢原子的物质的 量为1.8×2×1/(18×0.1)mol=2mol,根据相对分子 质量推出该有机物含有1molO,因此化学式为CH,O, 含有醛基，此有机物为甲醛，1mol甲醛能产生2mol Cu,0,则沉淀质量为3×2×144/30g=28.8g。 答案：(1)加成氧化(2)CH,CHO+H,催化剂 △ CH,CH,OH(3)高锰酸钾溶液紫色变浅（褪去）银 镜出现砖红色沉淀①CH,COOH ②CH,CHO+2[Ag(NH,)]OH△CH,COONH,+ 2Ag￥+3NH↑+HO(4)CH2O28.8 13.解析：(1)由有机物的转化关系可知，B的结构简式为 COOH ,名称为邻羟基苯甲酸（或2羟基苯甲 OH OH 酸)，E的结构简式为 ,含氧官能团为羟 0 0 基、酯基；(2)酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注 ·288 课时作业马 意酚羟基不能被氧化，氧气和酸性高锰酸钾溶液均能 氧化酚羟基，因此只能选择弱氧化剂银氨溶液或新制 的氢氧化铜，故答案为ac; (3)C→D的反应为在浓硫酸作用下， COOCH 和乙酸酐发生取代反应生成 OH COOCH 和乙酸，反应的化学方程式为 OOCCH COOCH +(CH,CO),0浓疏酸 OH COOCH 十CH.COOH,该反应为取代反应： OOCCH COOCH, (4)物质C的结构简式为 ,符合苯环 OH 上有两个取代基、含有一COO一结构且不含甲基要求 的同分异构体的分子中含有羧基和羟基，或酯基和羟 基，两个取代基共有4组：一COOH和一-CH,OH、 -CH2COOH和-OH、-OOCH和-CHOH、 一CH,OOCH和一OH,每组在苯环上都有邻、间、对三 种位置关系，因此共有12种； OH OH (5)E的结构简式 与氢 OH 氧化钠溶液发生水解反应生成 COONa和 ONa 水，反应的化学方程式为 OH OH COONa ++2NaOH 0 ONa +H,O。 答案：(1)邻羟基苯甲酸（或2羟基苯甲酸）羟基、酯 COOCHs (2)ac(3) +(CH3CO)2O OH COOCH& 浓硫酸 +CH3COOH取代反应 OOCCH (4)12 巴五维课堂 OH (5) +2NaOH→ 0 OH COONa +H2O ONa 第四节羧酸羧酸衍生物 第1课时羧酸 1.B[酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗 涤剂去油污是利用物质的“相似相溶”规律，属于物理变 化，故B项错误：甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所 以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐，从而 减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙 醇等都能使蛋白质变性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能 使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。] 2.B[该有机物含有一个一COOH属于羧酸，选含有 一COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原 子，编号时从一COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原 子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有 机物的名称为2,3-二甲基戊酸。] 3.B[水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子 团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有 0 CH,COOH、 HOC一OH、 OH 和 0 COOH,但是H0一C一OH(H,CO)为无机 物，故选B。] 4,B[羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分 的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。] 0 0 5.C[甲酸(H一COH)与甲醛(HC一H)含有相 同的结构H一C一，因此二者均可发生银镜反应，或与 新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液 中存在着甲醛，可使试液与足量NOH溶液反应，生成 沸，点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸，点的甲醛，可 用银氨溶液或新制的C(OH),加以鉴定。D项中将试 液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中 还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而 无法鉴别。] 6.C[饱和一元羧酸的通式为CnHn+1COOH,由于 “DHA”的分子中含有6个碳碳双键，共26个碳原子，故 烃基有25个碳，且与饱和烃基相比少12个H,因此化学 式为C2 ;H3 COOH。] ·28 化学·选择性必修第三册 7.C[乙醇、乙醛不能溶解新制的C(OH)2,但乙醛与新制 的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶 解新制的Cu(OH),,但甲酸能与过量新制的Cu(OH),共热 时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。] 8.B[物质1→2发生的是加成反应，因此，理论上物质1 →2的原子利用率为100%，A说法正确；化合物2的分 子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原 子上没有氢原子，故其不能发生消去反应，B说法不正 确；化合物3和香草醛的分子中均含有酚羟基，都能与氯 化铁溶液发生显色反应，因此，不能用氯化铁溶液检验 制得的香草醛中是否混有化合物3，C说法正确；1和4 只有酚羟基可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基均可与 碱反应，因此，等物质的量的四种化合物分别与足量 NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：2： 1,D说法正确。] 9.C[该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳 单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于同一平面，B项 错误；分子中含有羧基能与NaHCO,反应放出CO2,分 子中含有碳碳三键能使酸性KMO,溶液褪色，C项正 确；苯环和碳碳三键均能与H2发生加成反应，即1mol 该分子最多能与8molH2发生加成反应，D项错误。] 10.C[根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯 化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛 基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气 泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br,可发生取 代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项 错误。] 11.解析：(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式 可知，莽草酸的分子式为C,H。O。(2)莽草酸与溴的 四氯化碳溶液发生加成反应，其反应的化学方程式为 COOH HOOC Br 十Br2→ Br HO OH HO OH OH OH (3)莽草酸中含一COOH,与乙醇发生酯化反应，其反应 COOH 的化学方程式为 十CHOH荣疏酸 △ HO OH OH COOC,H: 十H2O。 HO OH OH 34世五维课堂 空 化 课时 间 第 纠错空间 学 作业 1.下列说法中，正确的是 A.乙醛分子中的所有原子都在同一平 面上 B.苯乙醛的结构简式： CH.COH C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原 为醇 D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇， 消耗氧气的质量相等 2.某有机化合物的结构简式为 CH,=CH一CH,一CHO,下列对其化学 性质的判断中，不正确的是 A.该物质不存在顺反异构体 方法总结 B.该物质在一定条件下生成高分子 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1mol该有机物最多能与1molH 发生加成反应 3.乙醇进入人体内经过乙醇脱氢酶的作 用转化为乙醛，然后在乙醛脱氢酶作用 下转化为乙酸，最后生成CO,和水。下 列说法正确的是 ( A.乙醛转化为乙酸发生了还原反应 B.乙醇不能被酸性K2Cr2O,溶液氧化 成乙酸 C.利用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和 乙醛溶液 D.乙醇、乙酸均能与氢氧化钠溶液发生 反应 4.下列物质一定能使酸性KMnO.溶液褪 色的是 ①CH,CHO ②HCHO③ 4 CH,CH ·2 化学·选择性必修第三册 节 醛酮 ⑤ CH-CH, ⑥ CHO ⑦C4H8⑧C2H2 A.②③④⑥ B.①②④⑤⑥⑧ C.③④⑦⑧ D.③⑥⑦⑧ -CHO 5.肉桂醛( )为一种 常见的食品用合成香料，可用于制备肉 类、调味品、口香糖、糖果用香精，下列 关于肉桂醛的说法不正确的是() A.该物质中所有碳原子可能共平面 B.该物质不能使酸性KMnO4溶液 褪色 C.该物质的分子式为CHO D.该物质与 互为同分 异构体 6.已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳 双键断裂，如RCH一CHR'可氧化成 RCHO和R'CHO。下列烯烃分别氧化 时，产物中可能有乙醛的是 () A.CHCH-CH(CH2)CH B.CH,=CH(CH,)CH C.CH2 -CH-CH-CH, D.CH,CH,CH-CHCH,CH 7.α鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说 法不正确的是 ) A.α鸢尾酮可与某种酚互为同分异 构体 B.1mola-鸢尾酮最多可与3molH2 加成 32 第三章烃的衍生物 C.α鸢尾酮能发生银镜反应 D.鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转 变为 8.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现 了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机 理的示意图如下： 苯丙醛 肉桂醇 OH CH,-CH,-CHO CH-CH-CH, 肉桂醛 不发生 〉-CH=CHCH 发生 00 00 8888 OCo ○ca 下列说法错误的是 A.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境 的氢原子 C.还原反应过程发生了极性键和非极 性键的断裂 D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛 中的醛基 9.某醇和醛的混合物0.05mol,能从足量 的银氨溶液中还原出16.2g银，已知该 醇为饱和一元醇，该醛的组成符合 C H2O,下列结论正确的是 () A.此混合物中的醛一定是甲醛 B.此混合物中的醛、醇可以是任意比 C.此混合物中的醇、醛的物质的量之比 是1：1 D.此混合物中的醇、醛的物质的量之比 是3：1 10.两个醛分子在NaOH溶液作用下可以 发生加成反应，生成一种羟基醛： OH R-CH.- -H+R- -CHO OR-CH.-CH-CH-CHO 若两种不同的醛，例如乙醛(CH CHO) ·28 课时作业乡 与丙醛(CH,CH,CHO)在NaOH溶液中 最多可以形成羟基醛有 A.1种 B.2种 纠错空间 C.3种 D.4种 11.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于 牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工 业上可通过下列反应制备： CHO CH-CHCHO +CH,CHO NOH溶液 A +H2O (1)请推测B侧链上可能发生反应的 类型： (任填两种)。 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下 反应的化学方程式： (3)请写出同时满足括号内条件的B 方法总结 的所有同分异构体的结构简式： (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的 对位二取代物；③除苯环外，不含其他 环状结构) 12.某学习小组共同学习乙醛的化学性 质，以下是他们的学习过程，请填空： (1)根据乙醛的结构对性质进行预测 乙醛的结构特点 可能的化学性质 与H2发生 有C—O,不饱和 反应，乙醛 表现 性 一CHO中C一H -CHO中C-H 被氧化，变为C 极性较强 -OH 3 世五维课堂 (2)写出乙醛与氢气反应的化学方程 空 间 式 纠错空间 (3)设计实验验证乙醛的还原性，请填 全表格。 实验 现象 结论 取适量乙醛 乙醛能 溶液，滴加 被高锰 酸性高锰酸 酸钾氧 钾溶液 化 向新制银氨 溶液中加入 乙醛将 试管壁上出现 几滴乙醛溶 银氨溶 方法总结 液，水浴 液还原 加热 向新制的氢 乙醛被 氧化铜中加 氢氧化 人适量乙醛 铜氧化 溶液，加热 根据上表及所学知识回答： ①乙醛被高锰酸钾溶液氧化为 (填结构简式)； ②写出乙醛发生银镜反应的化学方程 式 (4)某有机物只含C、H、O三种元素， 该有机物对氢气的相对密度为15，完 全燃烧0.1mol该有机物生成4.4g ·23 化学·选择性必修第三册 CO2和1.8gH2O,该有机物的分子式 为 ,若红外光谱显示该分子 中有醛基，则3g该物质与足量的新制 氢氧化铜反应，生成沉淀的质量为 g。 13.华法林（物质F)是一种香豆素类抗凝 剂，在体内有对抗维生素K的作用，可 用于预防血栓栓塞类疾病。某种合成 华法林的路线如图所示，请回答相关 问题。 CH 00 氧化剂里( HOH COOCHs COOCH (CHC0)20 浓硫酸 浓硫酸 OH OH OOCCHs Na2CO: (1)物质B的名称是 ,物质E中的含氧官能团名称 是 (2)AB的氧化剂可以是 (填标号) a.银氨溶液 b.氧气 c.新制的Cu(OH)2 d.酸性KMnO4溶液 (3)C→D反应的化学方程式是 反应类型是 (4)物质C的同分异构体中符合下列条 件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基； ②含有一COO一结构且不含甲基。 (5)写出E与NaOH溶液反应的化学 方程式