8 第二章 第三节 芳香烃-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（人教版）

世五维课堂 CH=C-CH-CH,+HCI催化剂 CH2-C-CH-CH2 CI 12.解析：(1)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化乙 炔，因此选择硫酸铜溶液除去乙炔中混有的H,S和 PH3气体。 (2)实验室制取乙炔时反应的化学方程式为CaC,十 2H,O→Ca(OH)2+CH=CH↑。 (3)根据装置I的结构可知主要缺，点是少量乙炔会从 长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加 量。装置Ⅱ的主要缺点是反应产生的泡沫会堵塞导 管；根据以上分析可知若选用装置Ⅱ来完成实验，则应 采取的措施是给导管口处塞上一团棉花。 (4)若称取g电石，反应完全后，测得B处澳水增重 ng,则根据反应的化学方程式CH=CH十2Br2→ CHBr,CHB:可知乙换的物质的量是石mol,所以 CaC的纯度为2云moX64g·mo n -×100%= 32n mg 13m ×100%。 答案：(1)CuSO,溶液除去乙炔气体中混有的H,S 和PH,等杂质气体 (2)CaC,+2H,O-Ca(OH),++CH=CH (3)少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且 不易控制水的添加量反应产生的泡沫会堵塞导管 在导管口处塞上一团棉花 (4装器×10% ①03 13.解析：(1)由CH。②H, →CH COOH+3HOOC-CHO 十CH CHO,结合题目所提供的信息，在CH分子中应有 1个CH一C=、3个=C-CH一、1个CH-CH一，其中 CH一C=,CH3一CH一只能连接在两端，所以CoH0 的结构简式为CHC=C-CH一CH一C=C-CH CH一CH。分子中含有2个双键、2个三键。 (2)分子式CoH6和C1oH2相比，缺少6个H,1mol该 化合物催化加氢只能吸收2molH2,所以该分子结构 中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构简 式应为 CH-CH CH CH,-C C=C CH2—CH2 CH 答案：(1)22CH,C=C-CH=CH-C=C-CH= CH-CH CH-CH, CH (2)CH,-C C=C CH,-CH, CH ·21 化学·选择性必修第三册 第三节芳香烃 1.BC[苯环具有平面形结构，甲苯中侧链甲基的碳原子 取代的是苯环上氢原子的位置，所有碳原子在同一个平 面，故A正确；甲苯无碳碳双键，与Br2不发生化学反 应，故B错误；与H,混合，在催化剂、加热的条件下才能 反应生成甲基环己烷，故C错误；光照下，甲苯的侧链甲 基上的氢原子能够与氯气发生取代反应，故D正确。] 2.C[由碳碳双键也可以形成高度对称的分子，A项不能 证明；苯、烯烃等有机物均难溶于水，B项不能证明：苯不 能与酸性KMnO,溶液反应，而烯烃可与酸性KMnO, 溶液反应，C项能证明：含3条碳碳双键的烯烃也能与 3 mol Cl,发生加成反应，D项不能证明。] 3.C[在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取 代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，装置A内装的试剂的 作用是检验生成的溴化氢，利用溴化氢电离出的溴离子 和银离子反应，生成不溶于硝酸的淡黄色沉淀溴化银， 由此来检验溴和苯发生了取代反应，但溴会对HBr产生 干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2。 A.Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故 不能除掉Br2,故A错误；B.HBr能与NaOH发生中和 反应，故B错误：C.Br2易溶于CCl1,HBr不溶于CCl, 故C正确；D.HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收， 故D错误；故选C。] 4.C[如含有双键，则不能解释不能与澳水反应，故A不 选：如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化 反应，故B不选；因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所 以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有 同分异构体，故C选；如果是单双键交替的正六边形平 面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻 二溴苯只有一种，不能解释，故D不选。] 5.A[该有机物分子中，甲基碳原子是sD杂化，苯环上 的碳原子是sD杂化，碳碳三键中的碳原子是sp杂化， 共有3种杂化轨道类型的碳原子，A正确；苯环为平面结 构，碳碳三键为直线形结构，与苯环相连的单键可以旋 转，所以该分子中共平面的原子最多有15个，B错误；苯 环中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替结构，C错 误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，所以 该有机物与C1,发生取代反应的产物多于两种，D 错误。] 6.D[苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，故A 错误；苯不能在光照下与C2发生取代反应，但甲苯可 以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响 无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯苯环上 有3种不同环境下的氢原子，而甲苯的一氯代物有3种， 是因为苯环上氢原子完全相同，而苯环对甲基影响无 关，故C错误；苯不能使酸性KMO,溶液褪色，但甲苯 可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。] 参考答案 5 6 CH,—CH2—CH 7.D[D项，结构为 的有6种一溴 4 5 代物，结构为 CH-CH,的有5种一涣代物，故 CH D正确；A项，该有机物含有苯环，能与氢气发生加成反 应，苯环和烷基都可以发生取代反应，故A错误；B项， 苯的同系物可使酸性KMnO,溶液褪色，不能使溴水褪 色，故B错误：C项，由于侧链为烷烃基（一CH2),故所 有原子不可能共平面，故C错误。综上所述，本题的正 确答案为D。] H 8.AC [A.H,C H.C 中含有苯 H 环，与CH一CH一CH2、CH2一CH2的结构不相似，不 互为同系物，故A错误：B.碳碳双键和苯环均为平面结 构，单键可以旋转，题述反应的四种分子中，所有碳原子 H 均可能共面，故B正确；C.与HC 结构相似， CH--CH2 含有碳碳双键和苯环的同分异构体还有 -CH CH-CH, cH,、CH,CH=CH CH,-CH-CH,O、CH,-CO5种，故C CH 错误；D.CH,一CH一CH2与溴的四氯化碳溶液发生加 成反应生成CH,CHBr一CH2Br,故D正确。故选AC。] 9.BC「A.N含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，不 能用于萃取溴，故A错误；B.M、N分别含有4种H,则 一氯代物均只有4种，故B正确；C.M含有甲基，N中含 有碳碳双键，则M、N均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 C正确：D.M含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有的 原子不可能共平面，故D错误；故选BC。] 10.AD[A.1~5对应的结构中，只有苯的所有原子共 平面，其他分子结构中，均含有饱和碳原子，所有原 子不可能处于同一平面，所有原子均可能处于同一 平面的只有1个，故A符合题意；B.1~5对应的结 构中，1、4对应的结构中的一氯代物有1种，2对应 的结构中一氯代物有3种，3、5对应的结构中一氯 代物有2种，只有1和4两种有机物的一氯取代物 只有一种，一氯取代物只有1种的有2个，故B不 符合题意；C.1~5对应的结构中，2、3、5对应的结 构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色， ·275 课时作业马 1、4不发生反应，与溴的四氯化碳溶液反应使之褪 色的有3个，故C不符合题意；D.1~5对应的结构 中，苯环中含有介于碳碳双键和碳碳单键之间特殊 的化学键，属于不饱和烃；2、3、5含有碳碳双键，故 1、2、3、5属于不饱和烃，4属于饱和烃；不饱和烃有 4个，故D符合题意；答案选AD。] 11.解析：（2)根据该烃的性质可以推知：该烃分子中无 C-人且含苯环，设分子式为CH竖=8… 10,因此其分子式为CH。又推知其苯环上的一溴代 物为一种，故A为对二甲苯。与Br,发生甲基邻位上 H的取代反应。(3)①1mol该物质含2mol碳碳双键， 与溴水混合发生加成反应，②2ol碳碳双键可与2 mol Br2加成。②苯环和碳碳双键与H2均可发生加成 反应，最多需5molH2。③该物质有碳碳双键，能发生 加成反应和氧化反应，有苯环，能发生取代反应：该物 质属于烃，难溶于水，与溴水发生加成反应使其褪色，与酸 性KMnO,溶液发生氧化反应。 答案：(1)③④⑥②⑤⑤③④ FeBra (2)对二甲苯 CH.CH +Br: CH,- CH: +HBr个 Br (3)①2②5③D 12.解析：(1)三个装置中所共同发生的两个反应，先是单 质溴和铁反应生成溴化铁，再是苯和溴在三溴化铁催化 作用下反应生成溴苯和溴化氢，其化学方程式为2F十 一2a:+weC-+B◆， (2)B中盛有AgNO,溶液的试管中发生溴化氢和 硝酸银反应生成溴化银和硝酸，其化学方程式为 HBr十AgNO,=AgBr￥十HNO,,离子方程式为 Br十Ag—AgBr;(3)装置A和C均采用了长 玻璃导管，其作用是导出HBr,兼起冷凝回流的作 用；(4)按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开 始，就是将药品放在一起混合，使之发生反应，应对 装置B进行的操作是旋转分液漏斗的活塞，使溴和 苯的混合液滴到铁粉上；应对装置C进行的操作是 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中； (5)A装置在加药品时及药品反应时不及时盖住瓶 塞，容易造成苯和溴蒸气的逸出，污染环境；(6)B 中反应生成溴化氢的同时，大量溴蒸气逸出，因此 B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是吸收反应中 随HBr逸出的Br2和苯蒸气；(7)B装置也存在两 个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进 行，由于在反应时大量的苯和澳蒸气逸出，使得原 料的利用率较低；后面HBr与AgNO,反应时易产 生倒吸。 世五维课堂 FeBrs 答案：(1)2Fe十3Br2-2FeBr +Br Br +HBrA(2)Br十Ag=AgBr￥(3)导出 HBr(导气)，冷凝回流的作用(4)打开分液漏斗上口 瓶塞，旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴入试 管中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液中 (描述合理即可)(5)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境 (6)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气(7)随 HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原 料利用率低由于导管插入AgNO,溶液中而易产生倒 吸（只要答出冷凝回流和倒吸即可） 13.解析：(1)苯的结构简式为 ,甲苯的结构简式 (2)无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的 一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单 双键交替结构，故A错误；若苯的结构中存在单双键交 替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分 异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故B正 确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的 间位二元代物都是无同分异构体，所以不能说明苯不 是单双键交替结构，故C错误；无论苯的结构中是否有 碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分 异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故D错 误。(3)甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环 上甲基的邻、对位取代反应，结构简式为 Br H,C-br、H,C ,甲苯在光照条件下 与溴蒸气发生取代反应，Br取代甲基上的H,反应的化 学 方 程 式 为 CH十Br2 光》 CH2Br+HBr。 (4)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲 酸：○ -COOH。 (5)苯的同系物中苯环上的一氟代物只有一种的是对 二甲苯。 CH, 答案：(1) (2)B Br (3)H,C-Br、H,c CH+Bx光C-CH,Br+HB (4) -COOH 氧化反应(5)E ·21 化学·选择性必修第三册 第三章烃的衍生物 第一节卤代烃 1.C[A.所有卤代烃都是难溶于水的，但是，卤代烃的密 度不一定比水大，也不全是液体，例如，一氯甲烷就是气 体，A不正确；B.不是所有的卤代烃在适当条件下都能 发生消去反应，只有与官能团相连的碳原子的邻位碳原 子上有H原子的才能发生消去反应，B不正确；C.卤代 烃的官能团就是卤素原子，故所有卤代烃都含有卤素原 子，C正确；D.并非所有卤代烃都是通过取代反应制得 的，有些也可以通过加成反应制得，D不正确。综上所 述，关于卤代烃的叙述正确的是C。] 2.B[A.溴乙烷不能电离出Br,所以在澳乙烷中滴入 AgNO,溶液，不会有淡黄色沉淀生成，A项错误；B.卤 代烃一般难溶于水，易溶于有机溶剂，B项正确；C.溴乙 烷在加热、NaOH的醇溶液作用下发生消去反应，生成 乙烯，与NOH的水溶液反应，可生成乙醇，C项错误； D.溴与乙烷反应的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化 氢加成反应来制取溴乙烷，D项错误；答案选B。] 3.ALA,溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应 生成乙烯，故A正确：B.在液溴与苯的混合物中加入铁 粉，发生取代反应生成溴苯，故B错误；C,溴乙烷与 NaOH的水溶液共热，发生取代（水解）反应生成乙醇， 故C错误；D.乙烯和HCI为原料制备氯乙烷发生加成 反应，故D错误。] 4.ALA,由苯制溴苯和由乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯都 是取代反应，故A正确；B.由乙烯制1,2-二溴乙烷是加 成反应，由乙烷制一氯乙烷是取代反应，故B错误；C.乙 烯使溴水褪色，因为溴和乙烯发生加成反应而使溴水褪 色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯被高锰 酸钾氧化而褪色，故C错误；D.由溴乙烷制取乙烯是消 去反应；由苯制环己烷是加成反应，故D错误。故 选A。] 5.C[检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的 氯元素并非游离态的CI厂，故应加入NaOH的水溶液或 NOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去 反应，产生CI,然后加入稀HNO酸化，再加AgNO 溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先 加HNO,酸化，是为了防止NaOH与AgNO,反应生成 AgOH,再转化为Ag2O沉淀千扰检验：D项，有的氯代 烃不能发生消去反应，故不选。] 6.B[能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有B碳原子 (与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子)，而且B碳原子上 连有氢原子。C中无仔碳原子，A中的？碳原子上没有氢原 6世五维课堂 化课时 间 第 纠错空间 学作业 1.(双选)甲苯是重要的化工原料。下列 有关甲苯的说法错误的是 A.分子中碳原子一定处于同一平面 B.可与溴水发生加成反应 C.与H,混合即可生成甲基环己烷 D.光照下与氯气发生取代反应 2.科学家对物质性质的推断一般要基于 些实验事实。下列能说明苯与一般 的烯烃性质不同的事实是 () A.苯分子是高度对称的平面形分子 B.苯难溶于水 C.苯不与酸性KMnO,溶液反应 D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯 方法总结 气发生加成反应 3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代 反应，有如下图所示装置，则装置A中 盛有的物质是 ( 苯、溴、铁粉 AgNO,溶液 A.水 B.氢氧化钠溶液 C.四氯化碳 D.碘化钠溶液 4.凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六 边形平面结构，解释了苯的部分性质， 但还有一些问题尚未解决，它能解释的 事实是 ( A.苯不能与溴水反应 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.苯的一溴代物只有一种 D.邻二溴苯只有一种 化学·选择性必修第三册 节 芳香经 H.C 5.关于 的说法正确 C=CH 的是 ( A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B.分子中共平面的原子数目最多为14 C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.与Cl,发生取代反应生成两种产物 6.甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似， 但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某 些性质又与苯不同。下列有关推断及解 释都正确的是 ( A.苯不能通过化学反应使溴水褪色，但 甲苯可以，这是甲基对苯环影响的 结果 B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反 应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影 响的结果 C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯苯环 上的一氯代物有3种，这是苯环对甲 基影响的结果 D.苯不能使酸性KMnO,溶液褪色，但甲 苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 7.分子组成为C,H2的苯的同系物，已知 苯环上只有一个取代基，下列说法中正 确的是 () A.该有机物不能发生加成反应，但能发 生取代反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，但能使溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在 同一平面上 D.该有机物一种同分异构体的一溴代 物可能有6种 220 第二章烃 8.（双选)已知： H CH-CH-CH,+H,C H H.C C +CH2=CH2。 H 下列说法不正确的是 A.上述四种物质互为同系物 B.上述反应的四种分子中，所有碳原子 均可能共面 H H.C C.与 结构相似，含有 H 碳碳双键和苯环的同分异构体还有 4种 D.CH3一CH一CH2与溴的四氯化碳 溶液反应时，只能生成CH.CHB -CH,Br 9.(双选)已知： CH 甲苯(M) 顺-1,2二苯乙烯(N), 下列关于M、N两种有机物的说法中正确 的是 ( ) A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴 B.M、N的一氯代物均只有4种（不考 虑立体异构) C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.M、N分子中所有原子均可能处于同 一平面 10.(双选)符合分子式“CH”的多种可能 结构如图所示，下列说法正确的是 ( 盆烯 杜瓦苯 三棱晶烷 联环丙烯 4 5 ·221 课时作业乡 A.1~5对应的结构中所有原子均可 能处于同一平面的有1个 间 B.1~5对应的结构中一氯取代物只 有1种的有3个 纠错空间 C.1一5对应的结构中因与溴的四氯 化碳溶液反应使之褪色的有4个 D.15对应的分子中不饱和烃的有 4个 11.(1)下列有机化合物中属于脂肪烃的 是 (填序号，下同)，属于芳香 烃的是 属于苯的同系物 的是 ,属于脂环烃的是 OH ② CH=CH, ③ CH ④ 方法总结 CH CH 5 CH CH ⑥H,C C—CH CH, (2)烃A的相对分子质量是106，它能 使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使 溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时， 能与溴反应，生成的一溴代物只有一 种，则烃A的名称是 ,它 生成一溴代物的化学方程式是 (3)某有机物的结构简式如下所示： 年年gg年年年g里年年年年■年年年年。 CH CH-CH ①1mol该物质和溴水混合，消耗Br2 的物质的量为 mol。 世五维课堂 ②1mol该物质和H2加成最多需H2 空 mol. 间 ③下列说法不正确的是 填 纠错空间 字母)。 A.此物质可发生加成、取代、氧化等 反应 B.该物质难溶于水 C.该物质能使溴水褪色 D.该物质能使酸性KMnO,溶液褪 色，且发生的是加成反应 12.如图中A是制取溴苯的实验装置，B, C是改进后的装置，请仔细分析对比 三个装置，回答以下问题： 溴和苯的混合液 的混合著 铁粉 水铁粉 AgNO,溶液 方法总结 (1)写出三个装置中所共同发生的两 个反应的化学方程式： (2)写出B装置中盛有AgNO,溶液的 试管里所发生反应的离子方程式： (3)装置A和C均采用了长玻璃导管， 其作用是 (4)在按装置B、C装好仪器及药品后 要使反应开始，应对装置B进行的操 作是 ;应对装置C进行的操 作是 (5)装置B、C较好地解决了A中加装 药品和使装置及时密封的矛盾，方便 了操作。A装置中这一问题在实验中 造成的后果是 ·222 化学·选择性必修第三册 (6)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作 用是 (7)与装置A和C相比，B装置存在两 个明显的缺点，使实验的效果不好或 不能正常进行实验。这两个缺点是 13.苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成 中有重要的、广泛的用途。 (1)写出苯的结构简式 ,甲苯 的结构简式 (2)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳 单键和碳碳双键交替存在的共价键， 而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的 特殊共价键的事实是 (填字 母)。 A.只有一种一氯苯 B.只有一种邻二氯苯 C.只有一种间二氯苯 D.只有一种对二氯苯 (3)甲苯在铁的催化作用下与液溴反 应生成一溴代物，主要有机产物的结 构简式是 ;甲苯在 光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代 物的化学方程式为 (4)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 而甲苯可以，反应生成的有机物是 (填结构简式)，该反 应的类型是 (5)下列苯的同系物中苯环上的一氯代 物只有一种的是 (填字母)。 A.甲苯 B.乙苯 C.邻二甲苯D.间二甲苯 E.对二甲苯