（教师版）18 第2章 第3节 第1课时 醛和酮及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中酚羟基对 设计实验并结合实验现象证明苯酚中酚羟基对苯 苯环的影响 环的影响。 (文字描述、画 答案：(1)羟基是亲水基，烃基是憎水基，苯中没有 图等均可) 亲水基，溶解度最小，憎水性苯基大于乙基，苯酚的 解析：(2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 溶解度比乙醇小 OH 和水，反应的化学方程式为 +NaOH (2)① OH +NaOH- ONa+HO。 H2O②反应后I中的红色褪去，Ⅱ、Ⅲ中溶液红 色均变浅，但不褪色 (3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反 (3)取体积相同的苯和苯酚溶液分别滴入溴水，苯 应，而且只能取代一个氢原子。但受羟基的影响， 中出现分层，上层呈橙红色，下层呈无色；苯酚中出 苯酚可以和溴水在没有催化剂的作用下发生取代 现白色沉淀，说明受酚羟基的影响，苯环变得活泼 反应，而且是取代羟基邻位、对位上的3个氢原子， (答案合理即可) 这说明受酚羟基的影响，苯环变得活泼。据此可以 第3节 醛和酮 糖类和核酸 第1课时 醛和酮及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观 2.科学探究与创 3.科学态度与社会 探析 新意识 责任 1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单 学会根据醛基的 的醛、酮并写出其结构简式 通过对乙醛的学习， 性质来检验醛类 通过甲醛对环境和 2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同 明确醛类的组成、结 的存在。了解醛、 健康的影响，知道 之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应 构和性质，体会“结构 酮在结构上的区 甲醛、乙醛在生产 3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮 决定性质、性质反映 别及醛基的检验， 生活中的应用 的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等 结构”的思维理念 培养实验探究 烃的衍生物间的转化 能力 教材梳理。探新知 对应学生用书P63 [知识梳理] 2.饱和一元醛和饱和一元酮 [知识点一]常见的醛、酮 (1)通式：CnH2nO (2)关系：碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为 1.醛和酮的结构 同分异构体。 O (3)醛、酮的命名 醛和酮的分子中都含有羰基 选择含有官能团（醛基或酮羰基） (1)醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相 选主链 的最长碳链为主链，按主链所含碳 原子数称为某醛或某酮 连，醛的官能团名称为醛基( CH或一CHO)。 从靠近官能团的一端开始编号，同 编序号 (2)酮：羰基碳原子与两个烃基相连，烃基可以相同， 样近时看侧链 也可以不同。酮的官能团名称为酮羰基 醛基在链的端点，不需要标注位次 写名称 号；酮羰基的位次号写在“某酮” 前面，其他取代基的名称和位次 (R—C—R') 号写在母体名称的前面 ·116· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 例如：CHCH一CH,一C一H的名称为3甲基丁醛， 3 一反应：2CHCH0+O, 化剂2CH,C00H △ CH →应用：工业上制乙酸 CH3 反应：CH,CHO+2[Ag(NH2]OH△ 银镜反应 CHs COONH+2Ag+3NHg+H2O CH,CCH一CH2一CCH的名称为5,5 乙醛 现象：试管内壁产生光亮的银镜 CH C2 H →应用：检验醛基的存在 二甲基-4-乙基-2-己酮 反应：CH,CH0+2Cu(OHD2+NaOH△ CH3 COONa+Cu2O￥+3H2O 3.常见的醛、酮 新制 氢氧化铜一现象：产生砖红色沉淀 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 悬浊液 →应用：检验醛基的存在 强烈刺激性 制酚醛树脂、 甲醛 HCHO 气体 易溶于水 (2)酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化 气味 脲醛树脂 剂氧化。 乙醛 CH CHO 液体 刺激性气味 易溶于水 3.醛、酮的还原反应 CHO 苦杏仁气 (1)还原产物：C0加H,之后得到C一OH 制造染料、香 苯甲醛 液体 味，工业上 料的重要中 产物属于醇类。 称苦杏仁油 间体 (2)与氢气加成的通式 ①RCHO.RCHO+H 催化剂RCH,OH: 0 与水以任 有机溶剂、有 丙酮 液体 特殊气味 CH-C-CH 意比互溶 机合成原料 ② 十H,催化剂 RCR [知识点二]醛、酮的化学性质 OH 1.羰基的加成反应 R—CH-R' (1)乙醛的加成反应 [微思考] OH 1.醛类能否使酸性KMnO,溶液褪色？ HCN CH CHO+HCN 催化剂CH,CHCN 提示：醛类物质中含有醛基，可被弱的氧化剂银氨溶液 OH 和新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可以被强氧化剂酸 NH 乙醛 CH,CHO+NH3 催化剂 CH:CH-NH2 性KMnO,溶液氧化，因此可使酸性KMnO,溶液 OH 褪色。 CHCHO+CH,OH催化剂 CH3OH CHCH-OCH3 2.甲醛被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液充分氧 化，可得到什么产物？ (2)丙酮的加成反应 提示：可得到CO2和H2O。HCHO被氧化先生成 0 OH HCOOH,HCOOH分子中仍含有醛基，可继续被 CHCCH+HCN 催化剂 CH:C-CH3 氧化生成H,CO,,HCO,不稳定，分解生成H,O HCN Cn 和CO2 0 OH 催化剂CH,C一CH, [自我评价] 丙酮 NH, CH:CCH3+NH3 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） NH2 (1)醛的官能团为一COH。 (×) 0 OH CH:OH CH;CCH;+CHOH 催化剂 CH3一C-CH3 (2)含有羰基( )的化合物一定是醛类。(×) OCH3 (3)饱和一元脂肪醛的分子式符合C,H2O。 () 2.醛、酮的氧化反应 (4)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。 (/) (1)醛能够被氧气氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新 (5)与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的 制氢氧化铜悬浊液氧化。 一定是醛类。 (X) ·117· 化学(LK) 选择性必修3 (6)醛与酮均可以加氢还原生成醇。 (√) (8)对甲基苯甲醛(HC 一CHO)能使高锰 (7)可用溴水检验CH2一CH一CHO中的碳碳双键： (×) 酸钾酸性溶液褪色，说明它含有醛基。 (X) 重难突破。释疑惑 对应学生用书P64 重难点一 醛、酮的结构 醛可以用R一CHO来表示，因此烃基R一有几种 (素养形成—一宏观辨识与微观探析) 不同的结构，则醛(R一CHO)就有几种因碳骨架异 [思考探究] 构所形成的同分异构体。 饱和一元脂肪醛的宫能团异构除了同碳原子数的 饱和一元脂肪酮外，还有同碳原子数的脂肪烯醇和 烯醚。例如，丙醛(CHCH,CHO)的同分异构体有 丙酮(CH,COCH.)、丙烯醇(CH2一CHCH,OH)、 甲基乙烯基醚(CH2一CH一O一CH), 丙醛分子球棍模型 丙酮分子球棍模型 ○[典题示例们 [典题1]某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三 1.根据丙醛和丙酮的球棍模型，分析醛和酮在结构上 各有什么特点。 种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物 质的量的CO,和H,O。它可能的结构共有（不考 提示：醛与酮结构中都存在着羰基，醛的官能团是 虑立体异构) 种，写出他们的结构简式及名 醛基（一CHO),酮的官能团是酮羰基 称 (R) 解析：根据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等 C=0]。 可知C、H原子个数比为1：2，分子式可设为 (R) (CH2)mOn,根据相对分子质量为58，讨论得出分 2.分子式为CH。O且属于醛或酮的同分异构体有 子式为C,HO,其可能的结构有丙醛CH CH CHO, 多少种？ CHOH 提示：(1)醛类碳骨架异构的写法： 丙酮CH,COCH,环丙醇CH一CH,,环醚 C,H。O可写成C4H,一CHO,CH,一的碳链异构 0 体数目即分子式为CH。O的醛类同分异构体的 CH2-CHCH3、CH2-O ,共5种。 数目，C4H,一的碳链异构体有4种，则分子式为 C,H1。O的醛类同分异构体有4种。 CH2-CH, (2)酮类碳骨架异构的写法： 答案：5丙醛CH,CH2CHO,丙酮CH,COCH.,环 CH,O从形式上去掉一个酮羰基后还剩余4个碳 CHOH 原子，碳骨架有以下两种结构：C一C一C一C、 丙醇 CH2一CH2,甲基环氧乙醚 C C C,然后将酮羰基放在合适的位置，一共 O CH,-CHCH3、CH2-O 有如下6个位置：C①c@c圆C、C①c⑤C,但 CH2一CH ⑥ 汇规律方法]书写同分异构体的常见题型：①限定 由于①和③位置相同，④⑤和⑥位置相同，所以共 范围书写或补写，须看清解题范围；②判断是否为同 有3种酮类同分异构体。则分子式为CH1。O且 分异构体，看分子式相同，结构不同的物质；③同分 属于醛或酮的同分异构体有7种。 异构体数目的确定。近几年侧重于按要求写符合题 [核心突破] 意的化合物结构，侧重于考查官能团类型异构和官 醛、酮形成同分异构体的规律 能团位置异构。 根据醛、酮的官能团可知，饱和的一元脂肪醛和饱 O[学以致用] 和的一元脂肪酮分子式的通式相同，那么它们在碳 1.(双选)下列关于醛的说法正确的是 原子数相同时，相互之间属于同分异构体。醛和酮 A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 之间形成的同分异构现象称为官能团类型异构。 B.醛的官能团是一COH 分子中含4个及4个碳以上的醛，可以出现碳骨架 C.饱和一元醛的分子式符合CH2O 异构。 D.甲醛、乙醛、丙醛均无醛类的同分异构体 ·118· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 解析：CD[A项，甲醛是H原子与一CHO相连而 2.醛基的检验 构成的醛；B项，醛基正确书写为一CHO;C项饱和 (1)能和银氨溶液发生银镜反应 一元醛的分子式符合C.H2O;D项，丙醛、丙酮、环 实验中注意的事项： 丙醇、丙烯醇互为同分异构体，但均不属于醛类，故 试管洁净→先用热碱液去油污，再用蒸馏水冲洗 D项正确。] 醛、酮的化学性质 溶液现配→不可久置，防止产生爆炸性物质 重难点二 (素养形成—宏观辨识与微观探析) 氨水适量→ 过量或浓度过大，Ag浓度降低， [思考採究] 不利于银镜生成，易产生易爆物 1,羰基上的电荷的分布情况是怎样的？说一说羰基 水浴控温→60~70℃，反应平缓，镀银均匀 与极性试剂的加成原理。 不可振荡→防止镀银不均匀，银镜变黑 提示：羰基上氧原子的得电子能力大于碳原子，因 剩液处理→及时处理，防止产生爆炸性物质 此羰基上的电荷的分布为C=O。加成原理是 试管清洗→用稀硝酸洗涤 羰基上带正电荷的部分加上了极性试剂中带负电 荷的部分，羰基上带负电荷的部分加上了极性试剂 (2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 中带正电荷的部分。 实验中注意的事项： ①Cu(OH)2悬浊液要新制备的； 2.配制银氨溶液时需要注意什么？为什么必须用水 ②制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加 浴加热？ 少量CuSO,溶液，应保持碱过量； 提示：配制银氨溶液时，所用试剂应为稀溶液。要 ③加热时须将混合溶液加热至沸腾。 注意试剂的滴加顺序：向硝酸银溶液中逐滴加入稀 3.醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应或发生银镜反应的 氨水，边滴边振荡，直至沉淀恰好消失为止，要防止 定量关系 氨水过量，且要现用现配。加热温度过高会导致银 氨配离子与碱反应。 3.乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的实验体现 (1)1 mol R-C-H ~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2 O; 了乙醛的什么性质？化学键是如何断裂的？ 提示：体现了乙醛的还原性，在弱氧化剂（银氨溶 1 mol RC—H 2 mol [Ag NH)2 OH 液、新制氢氧化铜悬浊液)存在下就可以被氧化为 ~2 mol Ag。 羧酸。断裂的是碳氢键②。 (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 0 CH C--H HC-H化H-C-OH氧化H0-C-OH (H2CO,不稳定分解生成H2O和CO2)。 [核心突破] 所以，甲醛分子相当于有2个一CHO,当与足量 1.羰基的加成反应 新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应时，可存在 含羰基加人的 断裂键 生成键产物 举例 应用 如下量的关系： 的物质试剂 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O; 增长碳 coO-H 1 mol HCHO 4 mol [Ag NH )OH HCN 羟基 链，一CN c-c 水解成 ~4 mol Ag。 COOH 4.醛的转化关系 醛或酮 RCHO+H2 RCH.OHR CHOR COOH 催化剂 M. M.-2 M.+14 RCH,OH: ○[典题示例] (或R) H2 醛、酮还 0 R' HH C-H RCR'+H。 原制备醇 催化剂 [典题2] 已知：R一CH2 一H+H-CH OH OH R R-CH-R' CHO OH-RCH- CH-CH-CHO ·119· 化学(LK) 选择性必修3 根据以上信息回答下列问题： A.它可使酸性KMnO,溶液褪色 (1)CH2一CH-CHO可由 B.它可以与溴发生加成反应 OH CH, C.它可以发生银镜反应 和 两种有机化合物合成。 D.它被催化完全加氢后的产物的分子式为C。H,O (2)CH CH一CHO转变为CH,C=CH。 解析：D[柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛 基，这两种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色， OH CH, CH A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛 需经过 基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬 等较合理的反应类型 醛与氢气完全加成后的产物的分子式应为C1。H22 解析：(1)根据题给信息可知，CH2CH一CHO O,D不正确。] OH CH [素养提升] 可由HCHO和CH,CH,CHO发生加成反应得到。 香茅醛是一种食用香精，异蒲勒醇是一种增香剂， (2)要使CH,一CH-CHO变为CH一C=CH, 一定条件下，香茅醛可转化为异蒲勒醇 OH CH CH 应先发生消去反应变为CH,一C一CHO,再与 CH 环化酶 CH,CHCH,OH H2发生加成反应得到 CH, ,最后再 香茅醛 异蒲勒醇 发生消去反应得到CH,C-CH2。 (1)香茅醛与异蒲勒醇互为同分异构体吗？ (2)香茅醛的分子式是什么？ CH (3)异蒲勒醇可发生哪些反应类型？ 答案：(1)HCHO CH,CH,CHO(2)消去加 (4)鉴别香茅醛与异蒲勒醇能否用溴水鉴别？可选 成消去 择什么物质？ [方法技巧]读懂题给信息，理解信息反应的机理， 提示：(1)香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同，结构不 熟悉有关转化关系发生的条件并结合所学知识进行 同，二者互为同分异构体。 类比、模仿是解题的关键。 (2)香茅醛的分子式为C。H18O。 。[学以致用] (3)异蒲勒醇分子中含有碳碳双键，可发生加成反 2.已知柠檬醛的结构简式为 应，醇羟基能发生取代、消去、氧化反应。 CH,一C-CHCH,CH,C=CH—C-O,根据已 (4)香茅醛与异蒲勒醇分子中都含有碳碳双键，不 CH CH H 能用Br2水鉴别，可选择银氨溶液或新制氢氧化铜 有知识判断下列说法不正确的是 悬浊液等鉴别。 随堂自测。夯基础 对应学生用书P66 1.下列物质中不属于醛类的是 解析：D[醛的官能团是醛基，但含醛基的物质不 一定是醛，A项错误；丙醛的同分异构体除 ① CHO ②CH,一OC-H ③CH,-CH-CHO④CI-CH2-CHO CH一CCH外，还有CH2=CH-CH2OH A.①③ B.②④C.②③ D.①④ 等，B项错误；常温常压下，甲醛为气体，C项错误； 解析：B[①属于醛类，②属于酯类，③属于醛类， 醛基能被H2还原为醇羟基，D项正确。门 ④中含有氯元素，不属于醛类。] 3.下列说法中正确的是 2.下列有关说法正确的是 ( ) A.凡能起银镜反应的物质一定是醛 A.醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 B.丙醛只有丙酮一种同分异构体 C.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于 C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体 浸制生物标本 D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原 D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中 反应 的O2所氧化，生成对应的醛 ·120· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 解析：C[A.能发生银镜反应的物质含有醛基，但 (2)写出下列反应的化学方程式： 不一定为醛，如甲酸，故A错误；B.乙醛发生银镜 ①A>B的化学方程式为 反应是乙醛被银氨溶液氧化，表明了醛具有还原 ②B→C的化学方程式为 性，故B错误：C.福尔马林是35%~40%的甲醛水 ③B→A的化学方程式为 溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标 解析：据题意知，A、B,C为烃的衍生物：由A氧化B 本，故C正确；D.在加热和有催化剂如铜的条件 下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的 氧化C可知，A为醇、B为醛、C为羧酸，且三者分子 中所含碳原子数相同。醇在浓硫酸存在时加热至 氧气所氧化，生成对应的醛或酮，故D错误；故 170℃产生的气体与溴水加成得1,2-二溴乙烷，则 选C。] A为乙醇、B为乙醛、C为乙酸。 4.某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L1的硫 答案：(1)CH,CH,OH,乙醇CH CHO,乙醛 酸铜溶液2mL和0.4mol·L1的氢氧化钠溶液 CH COOH,乙酸 4ml,在一个试管中混合后加入0.5mL40%的乙 (2)①2CH,CH,0H+0,化剂2CH,CH0 醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原 因是 +2H2O A.氢氧化钠的量不够 催化剂 ②2 CH,CHO+O, 2CH,COOH △ B.硫酸铜的量不够 C.乙醛溶液太少 ③CH CHO+H2 催化剂，CH,CH,OH D.加热时间不够 课堂小结 解析：A[该实验成功的关键之一是NaOH必须 过量，而本次实验中所加的NaOH还不足以使 官能团：一CHO 甲醛 结构 典型的醛 表示为：R-CHO 乙醛 CuSO,完全沉淀为Cu(OH)2。] 苯甲醛 5.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：1,2 醛 氧化反应 化学性质 物理性质 颜色、气 二预乙烧气低德A祭B上〔 味、挥发 还原反 人 同异 还原 分构 性、溶解 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使 化学性质 澄清石灰水变浑浊的气体。 物理性质 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是 篱 0 官能团： 表示为：R一C-R' 课时评价。提能力 对应学生课时P25 1.下列说法中，正确的是 解析：D[碳碳双键连接不同的原子或基团时存 A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 在顺反异构，该物质不存在顺反异构，故A正确； B苯乙醛的结构简式：《 CH,COH 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子，故B 正确；碳碳双键和醛基都可被酸性高锰酸钾溶液氧 C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 化，故C正确；碳碳双键和醛基都可与氢气发生加 D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气 成反应，则1mol该有机物最多能与2molH2发生 的质量相等 加成反应，故D错误。] 解析：C[一CH中四个原子不共面，A错；醛基 3.乙醇进入人体内经过乙醇脱氢酶的作用转化为乙 应写成一CHO而不可写成一COH,B错；完全燃烧 醛，然后在乙醛脱氢酶作用下转化为乙酸，最后生 1mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为 成CO2和水。下列说法正确的是 2.5mol、3mol,质量不相等，D错。] 2.某有机化合物的结构简式为CH一CH一CH一 A.乙醛转化为乙酸发生了还原反应 CHO,下列对其化学性质的判断中，不正确的是 B.乙醇不能被酸性KCr2O,氧化成乙酸 C.利用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液 A.该物质不存在顺反异构 D.乙醇、乙酸均能与氢氧化钠溶液发生反应 B.该物质在一定条件下生成高分子 解析：C[A.乙醛转化为乙酸，是醛基中加入氧原 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 子，是氧化反应，故A错误；B.乙醇遇酸性的 D.1mol该有机物最多能与1molH2发生加成 K,Cr2O,溶液会迅速被氧化成乙酸，反应的化学方 反应 程式为：2K2Cr2O2+3C2HOH+8HSO,— ·121· 化学(LK) 选择性必修3 2Cr2 (SO)+3CH COOH+2K,SO,+11H,O, 解析：A[要有乙醛产生，则反应物中应具有 B错误；C.乙醛中含有醛基，与银氨溶液反应产生 “CHCH一”的结构。] 银镜现象，乙醇与银氨溶液不反应，利用银氨溶液 7.Q-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的 可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液，故C正确；D.乙酸 是 可以和氢氧化钠发生中和反应生成乙酸钠和水，而 乙醇不能和氢氧化钠反应，故D错误；答案为C。] 4.下列物质一定能使酸性KMnO,溶液褪色的是( ①CH,CHO ②HCHO ③ A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 ④ CH,CH ⑤ CH-CH, B.1 mol a-鸢尾酮最多可与3molH2加成 C.a-鸢尾酮能发生银镜反应 ⑥ CHO ⑦C,H⑧C,H2 D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变 A.②③④⑥ B.①②④⑤⑥⑧ C.③④⑦⑧ D.③⑥⑦⑧ 解析：B[①乙醛具有还原性，能被酸性KMnO 溶液氧化为CH,COOH,故①符合题意；②HCHO 解析：C[题给酮的结构中含有1个六元环、2个 被酸性KMnO,溶液氧化为CO2,高锰酸钾溶液褪 碳碳双键和1个碳氧双键，故其某种同分异构体中 色，故②符合题意；③苯不能被酸性高锰酸钾溶液 可含有1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代 氧化，酸性高锰酸钾溶液不褪色，故③不符合题意； 基，氧原子构成羟基，该羟基若与苯环直接相连，则 ④乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能使 为酚，A项正确；该酮含有2个碳碳双键和1个酮 酸性高锰酸钾溶液褪色，故④符合题意；⑤苯乙烯 羰基，它们在一定条件下都能与氢气加成，且1mol 能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能使酸性高 碳碳双键和1mol酮羰基分别消耗1mol氢气，故 锰酸钾溶液褪色，故⑤符合题意；⑥苯甲醛被酸性 1mola-鸢尾酮最多可与3molH2加成，B项正 KMnO,溶液氧化为苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶 确；酮中的酮羰基不能发生银镜反应，C项错误；该 液褪色，故⑥符合题意；⑦若是烯烃，则能被酸性 OH KMnO,溶液氧化，若是环烷烃，则不能被酸性 KMnO,溶液氧化，故⑦不符合题意；⑧是乙炔，能 酮加氢后得醇 通过醇的消去反应 被酸性KMnO,溶液氧化，故⑧符合题意；综上所 述，选项B项正确；答案为B。] 、CH0)为一种常见的食品 得烯烃 烯烃通过 5.肉桂醛(《 用合成香料，可用于制备肉类、调味品、口香糖、糖 果用香精，下列关于肉桂醛的说法不正确的是 加氢后得 ,D项正确。] ( A.该物质中所有碳原子可能共平面 8.我国科研人员使用催化剂CoGa实现了H2还原 B.该物质不能使酸性KMnO,溶液褪色 肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下： C.该物质的分子式为CHO 苯丙醛 肉桂醇0H CH,-CH,-CHO CH=CH-CH, D.该物质与 互为同分异构体 肉桂醛 不发生 CH-CHCH 发生 00 解析：B[A.苯环是平面结构、碳碳双键是平面结 0 OH 构、羰基是平面结构，A正确；B.碳碳双键和醛基均 Co 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C.由结构简 ○Ga 式可知，分子式为CHO,C正确；D.肉桂醛与选 下列说法错误的是 ) 项所给物质分子式相同结构不同，互为同分异构 A.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 体，D正确；答案选B。] B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子 6.已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂， C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂 如RCH一CHR'可氧化成RCHO和R'CHO。下列烯 D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是 ) 解析：A[A.肉桂醛分子中每个双键碳原子所连 A.CH,CH-CH(CH,)CH 接的原子或原子团都不同，所以存在顺反异构现 B.CH2-CH(CH2)CH3 象，A错误；B.苯丙醛分子中，苯环上有3种不同化 C.CH,=CH-CH=CH, 学环境的氢原子，另外还有3种不同的氢原子，所 D.CHCH,CH=CHCH,CH 以共有6种不同化学环境的氢原子，B正确；C.还 ·122· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 原反应过程，发生了醛基上极性键的断裂和氢分子 解析：(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推 中非极性键的断裂，C正确；D.在该催化剂作用下， 测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。 只有醛基被还原，碳碳双键和苯基没有被还原，所 (2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方 以实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，D正确；故 程式：2CHCH00H流CHCH-CHCH0十 选A。] 9.某醇和醛的混合物0.05mol,能从足量的银氨溶液 HO。(3)根据要求可知，其同分异构体的结构简式 中还原出16.2g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛 为HC0 >=H、4c<>-=cH. 的组成符合C.H2O,下列结论正确的是 () 答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应（任填两 A.此混合物中的醛一定是甲醛 种) B.此混合物中的醛、醇可以是任意比 (2)2CH,CHO NaOH溶液 CH CH-CHCHO C.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1：1 D.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3：1 +HO 解析：A[根据银镜反应的化学方程式可知1ol (3)HCO C=CH、HC- -OC=CH 醛基可生成2 mol Ag,16.2g银的物质的量是 12.某学习小组共同学习乙醛的化学性质，以下是他 0.15mol,所以饱和一元醛的物质的量是0.075mol, 们的学习过程，请填空： 但混合物一共才有0.05mol,所以该醛只能是甲 (1)根据乙醛的结构对性质进行预测 醛，因为1mol甲醛可生成4mol银，所以甲醛的物 质的量是0.0375mol,醇是0.0125mol,醇和甲醛 乙醛的结构特点 可能的化学性质 的物质的量之比是1：3，故正确的答案是A。] 有C一O键，不 与H2发生 反应， 10.两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成 饱和 乙醛表现 性 反应，生成一种羟基醛： ------H OH -CHO中C-H 一CHO中C-H键被氧化， -H+R--CHO NoH溶液R-CH,-H-CH-CHO 键极性较强 变为C-OH R 若两种不同的醛，例如乙醛(CH,CHO)与丙醛 (2)写出乙醛与氢气反应的化学方程式 (CH,CH,CHO)在NaOH溶液中最多可以形成 羟基醛有 (3)设计实验验证乙醛的还原性，请填全表格 A.1种 B.2种 实验 现象 结论 C.3种 D.4种 解析：D[由信息可知，醛基相邻碳原子上的氢 乙醛能 取适量乙醛溶液， 可以和另一醛分子的醛基发生加成反应，发生加 被高锰 滴加酸性高锰酸钾 成反应的醛可以是同种醛、也可以是不同种醛，则 酸钾氧 溶液 乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的 化 加成有2种，也可以发生不同种醛的加成也有2 种，共4种。] 向新制银氨溶液中 乙醛将 试管壁上出现 11.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤 加人几滴乙醛溶 银氨溶 剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应 液，水浴加热 液还原 制备： CHO CH-CHCHO +CH,CHO-NaoH游液 向新制氢氧化铜悬 乙醛被 △ 十H2O 浊液中加入适量乙 氢氧化 A B 醛溶液，加热 铜氧化 (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型： 根据上表及所学知识回答： (任填两种)。 ①乙醛被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学 (填结构简式)。 方程式： ②写出乙醛发生银镜反应的化学方程式 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分 异构体的结构简式： (4)某有机物只含C、H、O三种元素，该有机物对 (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代 氢气的相对密度为15，完全燃烧0.1mol该有机 物；③除苯环外，不含其他环状结构) 物生成4.4gCO2和1.8gH2O,该有机物的分子 ·123· 化学(LK) 选择性必修3 式为 ,若红外光谱显示该分子中有醛基， (4)物质C的同分异构体中符合下列条件的有 则3g该物质与足量的新制氢氧化铜反应，生成 种（不考虑立体异构）。 沉淀的质量为 g。 ①苯环上有两个取代基； 解析：(1)C一0不饱和，和氢气发生加成反应生 ②含有一COO一结构且不含甲基； 成醇，得氢或去氧在有机物中称为还原反应，因此 (5)写出E与NaOH溶液反应的化学方程式 醛体现氧化：2 CH.CHO+H.CH.CH.OF 解析：(1)由有机物的转化关系可知，B的结构简 (3)根据结论，乙醛被高锰酸钾氧化了，说明高锰 COOH 酸钾参加反应，因此现象是紫色变浅或褪去；乙醛 ,名称为邻羟基苯甲酸，E的 将银氨溶液还原，Ag+→Ag,因此试管壁上有银 镜出现；氢氧化铜转变成Cu,O,出现砖红色沉淀： OH ①乙醛被氧化成乙酸，其结构简式为CH,COOH:②发 OH 生的反应方程式为：CH CHO+2[Ag(NH)2]OH 结构简式为 ,含氧官能团为羟基、 -CH,COONH,+2Ag+3NH,+H.O; (4)对氢气的相对密度为15，根据密度比等于其 酯基； 摩尔质量之比，则该有机物的相对分子质量为 (2)酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚 15×2=30,1mol该有机物中含有C的物质的量 羟基不能被氧化，氧气和酸性高锰酸钾溶液均能 为4.4g×1/(44g·mol厂1×0.1)=1mol,该有机 氧化酚羟基，因此只能选择弱氧化剂银氨溶液或 物中含有的氢原子的物质的量为：1.8g×2×1/(18g· 新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：ac; mol厂1×0.1)mol=2mol,根据相对分子质量推 (3)C→D的反应为在浓硫酸作用下， 出该有机物含有1molO,因此化学式为CHO, COOCH 含有醛基，此有机物为甲醛，1mol甲醛能产生 和乙酸酐发生取代反应生成 2 mol Cu2O,则沉淀质量为：3×2×144/30g OH 28.8g。 COOCH, 答案：(1)加成（或还原）氧化(2)CH CHO+ 和乙酸，反应的化学方程式为 H,化剂CH,CH,OH（3》现象分别是高锰酸钾 OOCCH 溶液紫色变浅（褪去）银镜出现砖红色沉淀 COOCH ①CH,COOH②CH,CHO+2[Ag(NH3)2]OH 十(CH,CO),O浓硫酸 △CH,COONH,+2Ag￥+3NH,+H,O OH (4)CH2O28.8g COOCH 13.华法林（物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内 +CH COOH,该反应为取代 有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞类 疾病。某种合成华法林的路线如图所示，请回答 OOCCH 相关问题： 反应； CHO 00H COOCH COOCH 氧化剂 CHOH (CHsCO)20 浓硫酸 浓硫酸 (4)物质C的结构简式为 ,符合 OH 苯环上有两个取代基、含有一COO一结构且不含 甲基要求的同分异构体的分子中含有羧基和羟 基，或酯基和羟基，两个取代基共有4组： (1)物质B的名称是 ,物质E中 COOH和-CH2OH、-CH2COOH和-OH、 的含氧官能团名称是 OOCH和-CH2OH、-CH,OOCH和-OH,每 。 (2)A→B的氧化剂可以是 (填标号)。 组在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此共 a.银氨溶液 b.氧气 有12种； c.新制Cu(OH)2悬浊液 d.酸性KMnO,溶液 (3)C→D反应的化学方程式是 (5)E的结构简式为 ,反应类型 是 氢氧化钠溶液发生水解反应生成 ·124 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 OH COOCH; COONa和水，反应的化学方程式为 OOCCH ONa +CHCOOH 取代反应 (4)12 OH OH OH (5) 2NaOH +2NaOH COONa oNa OH +HO。 答案：(1)邻羟基苯甲酸 羟基、酯基(2)ac COONa +H2O COOCH ONa (3) +(CH,CO),O浓硫酸 OH 第2课时糖类和核酸 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观 2.科学探究与创新 3.科学态度与 探析 意识 社会责任 1.认识糖类的组成和性质特点。 2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系， 能认识到糖类属于一 利用生活中的 了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。 类多官能团有机物， 能利用实验验证葡萄 实例，培养节 3.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上 糖中的官能团，能设 了解单糖与双糖、多 计并完成蔗糖、淀粉 约资源、保护 的应用。 糖在结构上的区别与 环境的可持续 4.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点 联系 的水解实验 发展意识 和生物功能 教材梳理。探新知 对应学生用书P67 [知识梳理] (3)化学性质： [知识点一]糖类概述 1.定义 被银氨溶液氧化成葡萄糖酸铵 分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解 被新制Cu(OH)2悬浊液氧化成葡 后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 萄糖酸 2.分类 CHo (1)单糖：不能水解为更小糖分子的糖类，如葡萄糖和 被氧气氧化成葡萄糖酸 果糖。 (2)双糖：1mol能水解成2mol单糖的糖类叫作双 糖，双糖又称二糖，如蔗糖和麦芽糖。 葡萄糖 与氢气发生加成反应生成己六醇 (3)低聚糖：1mol水解后能产生2~10mol单糖的 糖类。 -OH 与羧酸发生酯化反应 (4)多糖：1mol能水解产生nmol(n>10)单糖的糖 类，如淀粉和纤维素。 2.果糖 [知识点二]单糖 (1)分子式：C6H2O6,与葡萄糖互为同分异构体 1.葡萄糖 CH2一CH-CH一CH一C-CH, (1)物理性质：能溶于水，有甜味。 (2)结构简式： CH,-CH-CH-CH-CH-CH OH OH OH OH O OH (2)结构简式： 是一种六碳酮糖。 OH OH OHOHOH O 是一种六碳醛糖。 (3)甜度：自然界中甜度最高的单糖。 ·125·