（教师版）16 第2章 第2节 第2课时 酚及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 (2)羟基连接碳原子上没有氢原子，不能被酸性 18OH KMnO,溶液氧化，不能使酸性KMnO,溶液褪 CH 浓硫酸 色，a符合题意；含有醇羟基，能与HX发生取代 △ OH 反应，转化为卤代烃，b不符合题意；没有不饱和 CH 键，不能发生加成反应，C符合题意：含有醇羟基， CH 可以发生取代反应，d不符合题意。 CH,-C +H218O OH (3)阝松油醇的结构简式为 CH, CH 答案：(1)1：14 (2)ac (3)7 浓硫酸、加热 CHC ,其分子中有7种不同化 18OH OH CH CH (4)CH3 浓硫酸 学环境的氢原子，在浓硫酸存在并加热条件下可 OH △ 与羧酸发生酯化反应。 CHa (4)A发生消去反应生成Y松油醇，反应的化学方 CH3- 十H,18O消去反应 程式为 OH CH 第2课时 酚及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 通过苯酚与氢氧化钠溶液以及苯 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系 酚钠溶液与二氧化碳反应的有关 能通过羟基与芳香烃基的 2.了解酚在生产、生活中的重要应用 实验，探究苯酚的有关性质.推断 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互 连接方式，认识酚与芳香 其具有弱酸性，并能结合乙醇的 醇在结构上的差异 影响 结构与性质，进一步认识烃基对 羟基活泼性的影响 教材梳理。探新知 对应学生用书P57 [知识梳理] ②与NaOH反应： [知识点一]酚 -OH +NaOH→ ONa+H2O。 1.定义 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有 ③苯酚钠溶液中通人CO,的反应： 机化合物称为酚。 -ONa+CO2+H2O→ -OH 2.结构特点 羟基直接与苯环相连。 Na HCO3。 [知识点二]苯酚 (2)苯环上的取代反应（与溴水反应） 1.物理性质 ①化学方程式： 颜色 OH OH 状态 气味 溶解性 Br 常温下溶解度不大， +3Br2 +3HBr。 无色 晶体 特殊气味 65℃以上时与水互溶； B 易溶于有机溶剂 ②反应现象：产生白色沉淀，可用于苯酚的定量 2.化学性质 检测。 (1)酸性 (3)氧化反应：常温下苯酚暴露在空气中会因部分被 苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸弱。 氧化而呈粉红色。 ①电离方程式： -OH +Ht。 (4)显色反应：苯酚遇FeCl,溶液显紫色。 ·105· 化学(LK) 选择性必修3 (5)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛 [自我评价] OH H 判断对错（正确的打“√”，错误的打“X”) 树脂，化学方程式为 ++HCHO (1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。（√） OH (2)用溴水除去苯中混有的苯酚。 (×) H C OH,TOH +(n-1)H2O。 (3)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。 (×) [微思考] (4)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。 (/) 1.除去苯中混有的苯酚，能否加人溴水过滤除去？ 提示：不能。苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯 (5) CH,OH和 -CH 含有的官能团相 酚会溶于苯中，不能过滤除去，而且加入的溴水过 量时，溴也会溶于苯中。 同，二者的化学性质相似。 (X) 2.苯酚能否与钠、Na2CO3溶液反应？ (6)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基 提示：能。苯酚分子中的氢氧键比乙醇分子中的氢 对苯环产生影响。 (√) 氧键更容易断裂，乙醇可与钠反应，苯酚也可与钠 反应放出H2。 (7)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯 苯酚的电离程度介于H,CO3的一级电离和二级电 酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去。 (×) 离之间，因此苯酚可与NaCO3反应： (8)向苯酚钠溶液中通人少量CO2时生成Na2CO3, OH+Na,CO,一 -ONa +NaHCO, 通人过量CO2时生成NaHCO,。 (×) 重难突破。释疑惑 对应学生用书P57 重难点一 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 提示：不同。与苯环直接相连的属于酚羟基，具有 (素养形成—宏观辨识与微观探析) 弱酸性，能与溴水发生取代反应，遇FCL,溶液能 发生显色反应；另一个为醇羟基，与乙醇的性质 [思考探究] 相似。 1.能用石蕊溶液鉴别苯酚溶液和乙醇溶液吗？ (2)用生石灰销毁鸦片时，吗啡可以表现什么性质？ 提示：不能。苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸 从结构分析，吗啡能否与金属钠发生反应？ 还弱，不能使石蕊溶液变色。」 提示：表现弱酸性，与CaO反应。酚羟基具有弱 2.某同学将苯酚( 一OH)在一定条件下与H2 酸性，能与金属钠反应，且醇羟基也能与金属钠 反应。 发生加成反应得到环己醇( OH)。请你设 核心突破] 计相应的实验方法，以确定该反应能否完全转化 1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 (说明现象即可，不用写出具体的操作步骤)。 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 提示：取反应后的液体少许，加入氯化铁溶液，若有 紫色出现即说明反应进行不彻底。 实例 CHCH,OH -CH2CH2 OH -OH 3.林则徐是中国近代史上的一位民族英雄，他的一生 中，对中国的影响最大且最著名的历史功绩是虎门 官能团 醇羟基（一OH) 酚羟基（一OH) 销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成 -OH与链 一OH与苯环侧 一OH与苯环直 分一一吗啡，其结构简式如图所示。 结构特点 链上的碳原子 烃基相连 接相连 相连 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应 性 加成反应（苯环的加成） 化 ①显色反应（遇 HO ①某些醇消去反应 FeCl3溶液显紫色) 吗啡(C1H19NO) 性 ②某些醇催化氧化生成醛（或 ②弱酸性 酮) ③与饱和溴水反 (1)吗啡分子中含有两个羟基，连接的位置不同，性质 应产生白色沉淀 是否相同？ ·106 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 2.醇与酚性质对比的注意点 提示：苯酚分子中由于苯环受羟基的影响，使苯环 (1)醇与酚所含的官能团都为一OH,但醇一OH与饱 在羟基的邻、对位上的氢原子活化，比苯易发生取 和碳原子相连，酚一OH与苯环直接相连，决定两 代反应，如溴与苯的取代反应需要纯净的液溴且需 者化学性质有不同之处 要用FBr3做催化剂，生成的产物为一溴代物，而 (2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的 苯酚与饱和溴水即可反应且生成2,4,6-三溴苯酚。 存在，使苯酚中O一H键易断裂，呈现弱酸性，能 2.通过哪些实验可以证明苯酚和饱和溴水的反应是 与NaOH反应生成 -ONa,醇与NaOH不 取代反应而不是加成反应呢？ 提示方法一：可以通过测反应前后的pH的方 反应。 法，如果是取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强。 (3)由于苯环的存在，C一O键不易断裂，但醇中的 方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果 一OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生 是取代反应，产物溴化氢是强电解质，导电性增强。 消去反应。醇中的一OH可被一X取代，而酚 [核心突破] 不能。 1.有机化合物分子中“基团”的相互影响 O[典题示例] [典题1]下列说法正确的是 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪 苯环对 色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶 A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色 支链影 液褪色 沉淀 /响 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基 团，故两者互为同系物 基团 比醇羟基更活泼，使苯酚具有弱酸性 OH 相互 影响 链烃基对苯环的影响：甲苯的硝化反应 CH 产物是2,4,6三硝基甲苯，而同样条件下 支链对 的苯的硝化反应只能生成一硝基苯 CH 苯环影 互为同分异构体 啊 羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上 的氢原子更易被取代 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH反应 2.苯酚酸性两个易错点 (1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指 解析：C[苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误； 示剂变色。 苯甲醇、苯酚的结构不相似，故两者不互为同系物， B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为 (2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强，苯酚 会与Na,CO,溶液反应： 同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH 反应，D项错误。] -OH+Na2CO3→ -ONa 汇方法点拨]检验酚羟基存在的方法 +NaHCO3,向苯酚钠溶液中通人CO2时，无论 (1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。 CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 (2)滴加氯化铁溶液会显紫色。 O[典题示例] O[学以致用 [典题2]有机物分子中的原子（团）之间会相互影 OH 响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各 CH CH 项事实不能说明上述观点的是 1.关于 OH CHOH的说 A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己 法中，不正确的是 烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ( A.都能与金属钠反应放出氢气 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加 B.三者互为同系物 成反应 C.都能使酸性KMnO,溶液褪色 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH D.都能在一定条件下发生取代反应 反应 解析：B[三者不是同类有机物，结构不相似，组成 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需 也不相差一个或若干个CH2原子团，三者不互为 要FeBr作催化剂 解析：B[甲苯中苯环对一CH3的影响，使一CH 同系物。] 可被酸性KMnO,(H+)氧化为一COOH,从而使酸 重难点二有机化合物分子中“基团的相互影响 性KMnO,溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反 (素养形成—科学探究与创新意识) 应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影 [思考探究] 响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚 1.苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯，为什 中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对 么苯酚和溴水反应即生成2,4,6-三溴苯酚？ 位氢原子更活泼，更易被取代。] ·107. 化学(LK) 选择性必修3 ○[学以致用 机试剂任选，说明方案和现象即可)。 2.“结构决定性质”，有机化合物分子结构中不同基团 解析：(1)甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性， 之间的相互作用，对有机化合物化学性质有着深刻 所以反应速率快一些，该实验证明了苯环对羟基产 影响。为充分认识这一现象，某化学兴趣小组设计 生影响。(2)题述两个实验方案，方案二中可观察 了如下实验。根据相关化学知识，回答下列问题： 到苯酚浊液中滴加几滴NaOH溶液变澄清，方案 (1)实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中（如下 一中，向分别滴加酚酞溶液的苯酚稀溶液和蒸馏水 烧杯中的反应速率快一些。 中加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无明显现象，盛有 图)。你认为 蒸馏水的试管中溶液变红，均可以说明苯酚显酸 说明原因： 性。(3)①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。 ②白色沉淀消失是因为生成的2,4,6-三溴苯酚溶 小块金属钠 于苯酚。 答案：(1)甲 因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率 快一些 苯酚的乙醇溶液 乙醇 (2)无明显现象溶液变红能 甲烧杯 乙烧杯 (3)①羟基对苯环的影响 (2)实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组 ②生成的2,4,6-三溴苯酚溶于苯酚 设计了如下两个实验方案 (4)将苯和甲苯分别加入盛有酸性高锰酸钾溶液的 试管中，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不 设计方案一 设计方案二 可以，说明由于苯环的存在，甲基容易被酸性高锰 先加1滴酚酞 溶液，再加1 NaOH溶液 酸钾溶液氧化 滴NaOH溶液 [素养提升] 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树 苯酚稀溶液 蒸馏水 苯酚浊液 溶液澄清 脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物 具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和 方案一中，苯酚稀溶液中的现象是 炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经 ;蒸馏水中的现象是 过处理。 废水中含有苯酚，其回收方案为 以上两个实验 (填“能”或“否”)证明苯酚 加入 含苯 苯酚的 →有机层（苯） OH 具有酸性。 酚的 振荡 苯溶液 ONa 分液 (3)实验3：验证饱和溴水分别和苯酚、苯是否反应 工业 废水 分液 水层 水层(NaOH)CO (如下图)。 (1)开始加人苯，利用苯的什么性质？能否改用酒 精？为什么？ 饱和溴水 饱和溴水 (2)分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下层 液体如何分离？ (3)苯酚的苯溶液中加人NaOH溶液，写出反应的 苯酚溶液 化学方程式。 ①该实验的目的是证明 (4)从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用 过滤？ ②学生乙也做了该实验。当他把饱和溴水滴加到 提示：(1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改 苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶 用酒精，因为酒精与水互溶。 (2)分液漏斗和烧杯，先把下层液体从分液漏斗的 液又澄清了，原因是 下端放出，然后再把上层液体从分液漏斗的上口 倒出。 (4)为说明苯环对侧链的影响，现有甲苯，请选用合适 ONa 的试剂，设计实验证明苯环对甲基的性质有影响： (3 OH +NaOH- +H,O (4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后 无 分层，用分液法分离。 ·108· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 随堂自测。夯基础 对应学生用书P60 - 1.下列关于苯酚的叙述中，不正确的是 5.将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如 A.其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精 图所示方法和操作： 擦洗 B.其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 苯 一上层液体（茶，甲苯）方法③一苯 溶液① 一甲苯 C.超过65℃可以与水以任意比互溶 甲苯 方法② 上层液体⑥ D.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而 苯酚 一下层液体@通人气体⑤ 呈粉红色 方法②一下层液体⑦ 解析：B[苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。] (1)写出物质①和⑤的化学式：① 2.下列物质中与苯酚互为同系物的是 ( ⑤ A.CHCH,OH B.(CHa)C-OH (2)写出分离方法②和③的名称：② CH, ③ (3)混合物中加人溶液①反应的化学方程式为 OH D, -CH,OH (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为 解析：C[互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚 的同系物应是一OH与苯环上的碳原子直接相连，其 解析：(1)根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲 次是与苯酚在分子组成上相差一个或若千个CH原 苯、苯和氢氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧 CH 化钠反应生成可溶性的苯酚钠，所以可以用氢氧化 钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离；苯酚的酸性比碳酸 子团，所以 OH与苯酚互为同系物] 还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚，所以 选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚； 3.三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食 (2)互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的 子酸（结构简式如图所示）的显色反应，并由此发明 液体采用蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不 了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是 互溶的液体，所以采用分液的方法分离，苯和甲苯 是互溶的液体，所以采用蒸馏的方法分离； OH (3)苯酚能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应 OH ONa HO COOH 方程式为： +NaOH +H2O: OH A.苯环 B.羧基 (4)苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸 氢钠，反应方程式为： C.羧基中的羟基 D.酚羟基 ONa OH 解析：D[与Fe3+发生显色反应的是酚羟基，故D 项正确。] +CO2+H2O- +NaHCO 4.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组 答案：(1)NaOH CO2(2)分液 蒸馏 试剂是 ( ) OH A.氯化铁溶液、溴水 ONa B.碳酸钠溶液、溴水 (3) ++NaOH +H,O C.酸性高锰酸钾溶液、溴水 D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 ONa OH 解析：C[A.氯化铁溶液能鉴别出苯酚，现象是溶 (4) +CO,+H2O +NaHCO 液变为紫色，溴水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪 色和生成白色沉淀三溴苯酚，但不能鉴别甲苯、乙 [课堂小结] 酸乙酯，A不合题意；B.溴水能鉴别己烯、苯酚，碳 羟基直接连 酸钠溶液、溴水都不能鉴别甲苯和乙酸乙酯，B不 在苯环上 物理 温度高于65℃时与水 性质 互溶 合题意；C.溴水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪色 酸性 和生成白色沉淀三溴苯酚，酸性高锰酸钾溶液能与 应用 酚 甲苯发生氧化还原反应而褪色，与乙酸乙酯不反 与饱和溴水反应 酚的应用 取代 生成白色沉淀， 应，C符合题意；D.氯化铁溶液可鉴别苯酚，己烯、 与危害 反应 用于定性检验和 定量测定 甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，分 危害 显色 层不褪色的是乙酸乙酯，D不合题意；故选C。] 反应 用于苯酚的检验 ·109· 化学(LK) 选择性必修3 课时评价。提能力 对应学生课时P23 1.下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是 解析：B[不含醚键，故A错误；含酚羟基、 A.苯酚在常温下溶解度不大 一COO一，均可发生取代反应，故B正确；3个苯环 B.苯酚可与FeCl,溶液反应 之间的C为四面体构型，所有碳原子不可能共面， C.苯酚不能和NaHCO,溶液反应 故C错误；2个酚羟基、1个一COO与NaOH反 D.苯酚浊液中加人NaOH后，浊液变澄清，生成苯 应，则1mol酚酞最多消耗3 mol NaOH,故D 酚钠和水 错误。] 解析：C[溶解度与酸性无关，故A错误；苯酚含 5.(双选)丁香油酚结构简式如图所示，下列关于它的 酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，与酸性无关， 故B错误；苯酚不能和NaHCO,溶液反应，可知苯 性质说法正确的是 酚为弱酸性酚，故C正确；苯酚浊液中加入NaOH HO CH,CH-CH, 后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水，可知苯酚具有酸 性，不能说明为弱酸，故D错误。] OCH 2.分子式为C,HO的芳香化合物中，与NaOH溶液 A.既可燃烧，又可使酸性KMnO,溶液褪色 反应的物质有 ) B.可跟NaHCO,溶液反应放出CO2气体 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 C.在碱性条件下可发生水解反应 解析：C[与NaOH溶液发生反应的是3种酚 D.可与浓溴水发生取代反应 CH CH CH 解析：AD[烃的含氧衍生物可燃烧生成二氧化碳 );而不反应的 和水，含碳碳双键、酚羟基均可使酸性KMnO,溶 OH 液褪色，故A正确；不含一COOH,不能与NaHCO OH 溶液反应，故B错误；不含一COO一，不能发生水 是 CH,OH和 OCH, 解反应，故C错误；酚羟基的邻对位与溴水发生取 代反应，故D正确。] 3.由CH一、一CH,一、一CH,一、一OH4种原子团一 起组成的酚类物质的种类有 ( 6.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ( 解析：C[酚类物质必须有一OH与苯环直接相连，可 ①2 -OH+2Na→2 ONa+H2↑ 能的组成为CH一CH2一CH一OH,移动一OH的 OH OH OH ② +3Br2 Br- Br +3HBr 位置，可得三种同分异构体 》 CH- Br ③ -OH +NaOH- ONa+H,0 CH.- A.①③ B.只有② C.②和③D.全部 4.在pH=0~8.2条件下酚酞的结构简式如图所示， 解析：B[一OH对苯环的影响结果是使苯环上的 下列说法正确的是 邻、对位H活泼性增强，更易发生取代反应。] HO 7.已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为 OH H CH-CH 。1mol该有机 OH A.分子中含有醚键 物分别与Br2(浓溴水)和H2反应，消耗Br2和H, B.能发生取代反应 的物质的量最多为 C.分子中所有碳原子共平面 A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol D.pH=7时，1mol酚酞最多消耗4 mol NaOH C.6mol、6mol D.6mol、7mol ·110· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 解析：D[浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位 应，故A正确；B.由结构简式可知，图b的有机物 上的H的取代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦 结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，故B错 OH 醇与反应的位置用“￥”表示0-： 误；C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团 相连的碳原子，由结构简式可知，厚朴酚分子中不 OH 共6个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条 含手性碳原子，故C错误；D.由结构简式可知，厚 件下发生加成反应，故1mol该有机物最多消耗 朴酚含有酚羟基和碳碳双键，分子中苯环中所有原 7molH2。] 子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子 8.(双选)棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆地棉成 可能共面，故D正确；故选BC。] 熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质，其结构 10.己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如图所 简式如下图所示。下列说法正确的是 示。下列有关叙述中不正确的是 HO CHO OHC OH C2 H OH HO HO HO OH C2 Hs A.己烯雌酚的分子式为C18H,O, B.己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面 A.棉酚的分子式为C3,H3O8 C.己烯雌酚为芳香化合物 B.1mol棉酚分子最多可与10molH2加成 D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、 C.棉酚可发生取代、氧化、还原反应 硝化反应 D.棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平面上 解析：AC[A.根据棉酚的结构简式可知其分子 解析：B[A.根据己烯雌酚的结构简式可知己烯 式为C3H3,O。,故A正确；B.碳碳双键、醛基、苯环 雌酚的分子式为C18H,O2,正确；B.与苯环直接 均可以和氢气发生加成反应，所以1mol棉酚可以 相连的原子是共面的，与碳碳双键直接相连的原 和12molH2发生加成反应，故B错误；C.棉酚含 子是共面的，碳碳单键可以旋转，所以该分子中一 有羟基、甲基等可以发生取代反应，含有碳碳双键、 定共平面的碳原子有8个，错误；C.己烯雌酚分子 醛基等可以发生氧化反应，与氢气的加成反应属于 中含有苯环，属于芳香化合物，正确；D.己烯雌酚 还原反应，故C正确；D.该分子中具有3个碳原子 分子中含有碳碳双键、苯环，可发生加成、氧化、加 与同一饱和碳原子相连的结构，不可能所有碳原子 聚反应，分子中含有酚羟基，可发生酯化、硝化反 共平面，故D错误；综上所述答案为AC,] 应，正确，答案选B。] 9.(双选)连接4个不同原子或基团的碳原子叫手性 11.A、B的结构简式如下： 碳原子。厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一， CH 有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下 列说法错误的是 ( HO OH HO CH OH OH OH OH A (1)A分子中含有的官能团的名称是 图a 图b :B分子中含有的官能团的名称 A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代 是 反应 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应？ ；B能 B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体 否与氢氧化钠溶液反应？ C.厚朴酚分子中含有手性碳原子 (3)A在一定条件下可得到B,其反应类型和条件 D.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面 是 解析：BC[A.由结构简式可知，厚朴酚含有酚羟 (4)A、B各1mol分别加人足量溴水，完全反应后 基和碳碳双键，碳碳双键可与溴水发生加成反应， 消耗单质溴的物质的量分别是 mol, 酚羟基的邻位含有氢原子，能与溴水发生取代反 mol ·111 化学(LK) 选择性必修3 解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中 ONa 的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧 (3)由于NaOH能与苯酚反应生成 而不 化钠溶液反应：B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反 应。(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓 与C,HOH反应，故可以加入A为NaOH(或 硫酸、加热。(4)1molA中含有1mol碳碳双键， ONa 最多消耗1mol单质溴；B分子中只有酚羟基的 KOH等强碱)溶液，B为 与C,HOH混 邻位氢原子易被取代，1molB最多消耗2mol单 质溴。 合溶液；利用C2HOH与苯酚钠有较大的沸，点 答案：(1)醇羟基、碳碳双键酚羟基 ONa (2)不能能 差，蒸馏出乙醇，所以C为 ；再向所得 (3)消去反应；浓硫酸存在下加热 (4)12 ONa 12.苯酚的化学式是C6HO,是一种有毒的物质，对 的溶液中通入足量的CO2,使苯酚钠转化 皮肤，黏膜有强烈的腐蚀作用。2014年6月，一 为苯酚，通过分液操作使之分离， 辆载有近30吨苯酚的槽罐车侧翻，约有10吨的 ①根据以上分析，A的化学式为NaOH(或 苯酚泄漏，造成很大程度的污染 (1)你认为下列对事故的处理方法合理的是 KOH); ②根据以上分析，步骤③的操作名称为分液； ③C十D→E+C。HOH反应的化学方程式为： A.用碱性溶液冲洗可以减少苯酚的挥发 ONa OH B.挖隔离沟、铺膜防止扩散并回收泄漏的苯酚 C,随时监测附近水源、土壤中的苯酚的含量 +CO,+H,O- +NaHCO,。 D.用水溶解后回收 (2)用木屑吸附残余的苯酚，然后点火燃烧除去。 答案：(1)ABC(2)C6HO+7O2 点脑6C02十 写出苯酚在空气中完全燃烧的化学方程式： 3H,O(3)①NaOH(或KOH)②分液 ONa OH (3)如图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的 ③ +CO,+H,O- +NaHCO, 操作流程图： CH:CH2OH 13.某课题组采取以下路线合成利胆药 -柳胺酚。 CH;OH 试剂A 溶液B蒸倒 定条件0 CHCH,OH 上层CHOH ◇浩达制国oua四D,品国 C-NH-K〉-oH 气体D F OH 下层溶液可 CH603 柳胺酚 回答下列问题： 根据图示完成下列问题： NO NH, ①试剂A的化学式为 ②步骤③的操作名称为 Fe 已知： HCI ③写出C十D→E十CHOH反应的化学方程式： (1)对于柳胺酚，下列说法正确的是 (填 字母)。 解析：(1)苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，减 A.有三种官能团 少挥发，用水进行冲洗或用泥土填埋能够污染水 B.遇三氯化铁溶液显紫色 体和土壤；应该用沙土或其他不燃材料吸附或吸 C.分子组成为C3HNO 收后处理；要随时监测附近水源、土壤中的甲醛， D.1mol柳胶酚最多与3 mol NaOH反应 苯酚在水中的溶解度较小，故答案为ABC; (2)F的命名为 (2)苯酚燃烧能生成二氧化碳和水，反应的化学方 ;B中含氧官能团的名称为 程式为：C,H,0+70,点6C0,+3H,0: (3)写出化合物D的结构简式 ·112 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 (4)写出E和F制取柳胺酚反应的化学方程 (6)逆合成分析：HCO NHCOCH 式 (5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构 OCH 体的结构简式 含酰胺基，可由 和CH,COOH脱水缩合 ①能发生银镜反应 ②分子有四种不同化学环境的氢原子 NH, (6)4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体， OCH, OCH 写出由苯甲醚(HCO 〉)制备4甲氧基乙 而来， 可由 还原硝基而来， 酰苯胺(HCO〈 NHCOCH?)的合成路 线（注明试剂和条件） NH2 NO OCH: OCH 解析：(1)A.柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能 团，A错误；B.柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液 可由 硝化而来，整个流程为： 显紫色，B正确；C.柳胺酚的分子式为： C3H1NO3,C错误；D.酰胺基水解消耗1mol NO NaOH,酚羟基共消耗2 mol NaOH,1mol柳胺酚 OCH3 OCH 最多与3 mol NaOH反应，D正确；综上所述，BD 浓HN)3 Fe 正确； 浓H2S)1,△ HCI (2)F的结构简式为： COOH OH ,命名为：邻 NO. NH, 羟基苯甲酸或2羟基苯甲酸，B的结构简式为： OCH3 C1人》-N0,含氧原子、硝基2种官能团， CH COOH 硝基为含氧官能团； 一定条件 (3)由分析可知，D为：HO -NO2; NHCOCH (4)E和F脱水缩合生成柳胺酚，反应的化学方程 答案：(1)BD(2)邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲 式为： 一定条件 酸)硝基 (3)H0-N0,(4)《 -COOH COOH H,N- -OH OH OH C-NH- OH +H,O; +H,N《○-OH一定条件 +H2O ,能发生银镜反应，则分子 ()H OH 中含1个-CHO和2个-OH,或者含1个HCOO一 (5) CHO CH)、H() (00CH 和1个一OH,含1个一CHO和2个一OH共有6 OH OH 种，含1个HCO0-和1个一OH共有邻、间、对3 种，共9种，其中分子有四种不同化学环境的氢原子 OCH OCH OCH, 的有3种，分别为： 浓HNO5 Fe (6) 浓H2SO1,△ HCI OH OH N)2 NH, CHO CHO、 OCH CH:COOH OH OH 一定条件 HO -OOCH NHCOCH ·113·