（教师版）15 第2章 第2节 第1课时 醇及其化学性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是2,3-二甲 (1)根据系统命名法，化合物A的名称是 基丁烷。(2)反应①为取代反应，反应③为加成反 应。(3)由D生成E是卤代烃的消去反应，该反应 (2)上述框图中，①是 反应，③是 Br Br 反应。（填反应类型） 的化学方程式为CH,一C—C—CH,+2NaOH (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E 反应的化学方程式： CH,CH CH.-CC-CH,+2NaBr+2H.O (4)C2的结构简式是 ,F的结构简 CH,CH 式是 ,F1和F2互为 解析：烷烃A与氯气发生取代反应生成B,B发生 (4)C2的结构简式是CH一CCCH3,F1的 消去反应生成C1、C2,C2与Br2发生加成反应生成 CHCH D,D再发生消去反应生成E,E与Br2可以发生1,2 Br Br 加成或1,4-加成，所以C2为CH一CCCH, 结构简式是CH2 C-C- CH2,F1和F2的分子 CHCH CHCH C1为CH3-CH-C-=CH2, 式相同，结构不同，互为同分异构体。 CHCH 答案：(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成 BrBr Br Br 则D为CH, CCH, (3)CH3 C-CH,+2Na0H宽 CHCH CHCH E为CH2=C—C=CH2, CH,=C -C-CH,+2NaBr+2H,O CH CH CHCH Br Br (4)CH-C-C-CH F为CH2一CC一CH2, CH3 CH3 CHCH Br Br Br CH,-C-C-CH2 同分异构体 F2为CH2 CH,Br. CH CH CH.CH 第2节 醇和酚 第1课时醇及其化学性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.了解醇的组成、结构特点及物理性质 通过认识羟基的结构，了 2.掌握醇的重要化学性质 解醇类的结构特点：进而 通过乙醇性质的学习，能利 3.学会分析官能团与性质的关系，并结合同系物 从化学键、官能团的角度 用反应类型的规律判断、说 加以应用 理解醇类消去反应、催化 4.了解常见醇的主要用途以及与人类生活和健康 明和预测醇类物质的性质 氧化反应的特征和规律 的关系 ·95· 化学(LK) 选择性必修3 教材梳理。探新知 对应学生用书P52 [知识梳理] b.碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体， [知识点一]醇概述 仅部分溶于水。 1.定义 c.碳原子数更多的高级醇（饱和一元醇）为固体， 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子 难溶于水。 被羟基取代后的有机化合物称为醇。官能团名称 d.多元醇在水中的溶解度较大。 是羟基。 5.醇的命名 2.分类 选择分子中连有羟基的碳原子在 依据 类别 举例 选主链 内的最长碳链做主链，按主链所 称某醇 一元醇 CHCH2OH(乙醇) 含碳原子数称为某醇 CH2一OH(乙二醇) ①从离羟基最近的一端开始编号； 二元醇 编号位 ②距离相同时，从取代基位次号 CH,-OH 定支链 羟基的 之和最小的一端开始编号 数目 CH2一OH(丙三醇) 三元醇 CH-OH 按规则 取代基位次一取代基个数一取代 写名称 基名称一羟基位次号一母体名称 CH,-OH CHa 其他多元醇 如CH一CH一CH2一CH一CH可命名为4-甲基 饱和醇 CHCH,CH,OH(正丙醇) 烃基的饱 OH 和程度 -2-戊醇。 不饱和醇 CH,一CH一CH,OH(丙烯醇) [知识点二]醇的化学性质 3.三种重要的醇 1.醇分子中发生反应的部位及反应类型 醇发生反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键。 名称俗名 颜色、状态、气味 毒性 水溶性 用途 2.醇的化学性质（以1-丙醇为例） 无色、易挥发的 化工原料、绿 甲醇 木醇 液体 有毒 色燃料 、去CH,CH.CH.OH度CHCH-CH↑+H,O △ 防冻液、合成 乙二醇甘醇 无色、无臭、具 有毒 与水互溶 涤纶 2CH,CH,CH,OH+2Na一2CH,CH,CH.ONa+-H↑ 有甜味的黏稠 制日用化妆品 HX 丙三醇 甘油 液体 无毒 液CH,CH,CH,OH+HX_A.CH.CH,CH,X+H,O 和硝化甘油 1-丙 4.饱和一元醇 浓夜酸CH.CHCHOH浓酸CH.CHCHOXH.CH.CH十O 代 △ △ (1)通式：CnH2m+1OH(n≥1)。 CH,COOH CH,CH COOH+CH CH.CHOH (2)物理性质 △ 浓硫酸，△ CH:COOCH2 CH2 CH3+H2O ①沸点。 a.随着碳原子数的增多，饱和一元醇的熔、沸点逐 燃烧 氧 2CH,CH,CH,OH+90,点整6C0.+8H0 渐升高。 化催化剂 b.饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量接近的 △.0 CCHCO.CH 烷烃或烯烃的沸点要高，主要是因为醇分子间可 [微思考] 形成氢键 1.乙醇在浓硫酸作用下加热可发生分子内脱水和分 ②溶解性。 子间脱水，这两个反应都是消去反应吗？ a.碳原子数为1~3的饱和一元醇能与水以任意 提示：不是。乙醇分子内脱水生成乙烯是消去反 比互溶。 应，乙醇分子间脱水生成乙醚为取代反应。 ·96· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 2.分子式为C4HwO的醇能发生氧化反应生成醛的 CH,OH 有几种？试写出它们的结构简式。 (4) 、CHCH2OH、CHCH2CH3三者的沸 CH,OH 提示：两种。能发生氧化反应生成醛的醇，分子中含 CH2OH 有一CH,OH结构，满足题意的醇为CH,一CHOH, 点高低顺序为 CHCH,OH> CH,一有两种结构，因此相应的醇有两种，分别为 CH,OH CHCH,CH2CH2OH和(CH),CHCH2OH。 CH,CH2CH3。 (/) [自我评价] (5)等物质的量的CH,CH,OH和C,H完全燃烧时 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） 的耗氧量相同。 (/) (1)从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替 CH CCl (√) (6)CH3CH2一CH一OH的名称为1-甲基-1-丙 (2)乙醇与乙醚互为同分异构体。 (X) 醇。 (×) CH (7)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反 (3)有机化合物CH2 C-OH 既不能发生消去反 应。 (×) (8)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，但发 CH 生催化氧化的产物不同。 (/) 应，也不能催化氧化生成醛或酮。 (X) 重难突破。释疑惑 对应学生用书P53 重难点一 醇的同分异构体 [核心突破] (素养形成 宏观辨识与微观探析) 醇的同分异构现象 [思考探究] (1)醇分子内，因羟基位置不同产生位置异构的同分 异丁醇（人 OH 生物转化 异构体，因碳链的长短不同产生碳骨架异构的同 是一种高品质的汽 EOH、r 分异构体。 MeOH 油替代燃料，与当前 活性可调 选择性>90% 例如CH,一CH2一CHOH与CH一CH一OH, 市场上最为常见的 化学一生物转化融合 CH 燃料乙醇相比，异丁醇有更高的能量密度、不易吸水、 CH-CH,-CH2-CH,OH 与 可以通过现有的汽油销售设施进行输送等优势，并且 CH,CH一CH2OH分别互为同分异构体。 对汽车发动机的损伤小，可直接用于汽油动力汽车。 CH 近日，中科院某研究中心开发出一种简单的方法，可 (2)醇和醚之间可能存在官能团类型异构。如 以直接将甲醇和生物乙醇转化为异丁醇。他们通过 CH一CH2一OH与CH3一O-CH, 调控催化剂的结构，比如金属Ir的价态和粒径分布， 可以准确地控制反应路径，使异丁醇的选择性由不足 CH2OH OCH均互为同 30%提高到90%以上。 分异构体。 (1)异丁醇用系统命名法应如何命名？ (3)芳香醇与酚之间也可能存在官能团异构。如 提示：2-甲基-1-丙醇。 CH2一OH OH (2)异丁醇属于醇类的异构体还有几种？试写出它们 CH. (酚类)互为同 的结构简式。 分异构体。 提示：还有3种。分别是 ○[典题示例] HO-CH2-CH2-CH2-CH3、 [典题1]最简单的不能发生消去反应的饱和一元 OH OH 醇A有多种同分异构体，其同分异构体发生消去 CH3CHCH2—CH、CHC-CH3, 反应，能得到的单烯烃的种类有 () CH A.4种 B.5种C.6种 D.7种 97· 化学(LK) 选择性必修3 解析：B[由题意可知：此饱和一元醇A应为 试管I CH CHC一CH,OH,是含5个碳原子的饱和一元 试管Ⅱ 导管a CH 醇，其同分异构体发生消去反应能得5个碳的单烯 (1)你怎样证明试管Ⅱ中收集到的就是溴乙烷？ 烃，其种类有：CH2=CHCH,CH2CH3、 提示：取少许试管Ⅱ中收集的油状有机化合物置 CH CH-CHCH,CHCH,-CCH,CH 于小试管中，加入NaOH溶液，振荡，加热，静置， CH 取上层清液（或取少量清液）置于另一小试管中， CHC-CHCH及CH CHCH-CH,共5种，] 加入过量的稀硝酸酸化，向上述酸化的溶液中滴 CH CH 加AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明溶液中 O[学以致用] 含有Br,即说明原有机化合物中含有溴元素，是 1.分子式为CH12O的饱和一元醇，其分子中含有两 溴乙烷。 个一CH,两个一CH2一，一个一CH一和一个 (2)试管I中液体为什么会发黄？ 提示：浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会 一OH,它的可能结构有 发生副反应生成溴单质而使液体发黄。 A.2种B.3种 C.4种 D.5种 [核心突破] 解析：C[戊烷的同分异构有 1.从结构上预测醇的化学性质 CH-CH-CH,一CH2一CH、 B&②① CH RCH-CH+O-H ④十-十③ HH CH CHCH2CH3、CH2-C-CH3。 由于氧元素的电负性比碳元素和氢元素的电负性 CH CH: 都大，醇分子中的羟基上的氧原子对共用电子对的 若为CH一CH一CH一CH一CH,饱和一元醇有： 吸引能力增强，共用电子对偏向氧原子，从而使碳 CH,CH,CH,CH,CH OH;CH CHCH CH (OH)CH 氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂。由于羟基上 CHCH,CH(OH)CH,CH3; 氧原子的强吸电子作用，Q-C上的碳氢键和B-C上 其中CH CH CH CH(OHCH:CH,CHCH(OHCH CH 的碳氢键也较容易断裂。总之，上图中①②③④号 符合条件。若为CH CHCH2CH3,饱和一元醇 位置的化学键都可在反应中断裂。 CH 以乙醇为例，分子中的断键位置与反应如下： H 有：CHCH(CH)CH,CH2OH; -③ CH,CH(CH )CH(OH)CH,(CH)2 C(OH)CH2CH; H T-0一H CH,OHCH(CH)CH,CH,; ④H② ① 其中CHCH(CH)CH,CH,OH; CH,OHCH(CH3)CHCH符合条件。若为 反应物 断键 反应类型 化学方程式 CH 及条件 位置 CH一C一CH,饱和一元醇有：(CH3)3 CCH,OH, 2CH,CH,OH+2Na Na ① 置换反应 →2CHCH2ONa CH +H2↑ 不符合条件。故符合条件有4种。] 重难点二】 醇的化学性质 CHCH,OH+HBr (素养形成 证据推理与模型认知) HBr ② 取代反应 △CH,CHBr [思考探究] +H2O 实验室中可用乙醇与HBr反应制取溴乙烷。如图所 示装置，在试管I中依次加人2mL蒸馏水、4mL浓 2CH,CH,OH +O, 硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末，在试管Ⅱ O2(Cu),△ ①③ 氧化反应 2CH,CHO 中注人蒸馏水，烧杯中注人自来水。加热试管I至微 沸状态数分钟后，冷却。 +2H2O ·98· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 2个产物为醛，如R,CH,OHC减AgR,CHO △，02 浓硫酸， CH,CH,OH浓硫酸 0 ②④ 消去反应 170℃ 170℃ Q-F Cu.O:R-C-H R △ CH-CH个+HO OH H的个产物为酮，如R一CH一R△，0 Cu或Ag 个 R、 2CH,CH,OH 浓硫酸 浓硫酸， OFCu或Ag0R一C一R 140℃ R-CH△ ①② 取代反应 140℃ CHCH,OCH,CH R2 +H,O 设有 Cu或Ag R OH a-H 不能被催化氧化 △，02 CH COOH+ ○[典题示例] 酯化反应 浓硫酸 [典题2](2022·陕西西安高二检测)下列醇既能 CH COOH CH CH2 OH ① (或取代 被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的 浓硫酸，△ 反应) CH,COOC2H 是 +H,O A.CHOH OH 2.醇类的相关反应及反应规律 B.CH,-CH-CH, (1)醇的消去反应规律 CH ①条件：醇能否发生消去反应及消去反应产物的 C.CH3 C-CH,OH 种类取决于醇分子中是否有BH(与羟基相连的 碳原子相邻的碳原子上的氢原子)及B-H的种类。 CH ②具体规律 CH CH,OH R一CH-CH一CH-R浓宽酸R,-CH=CH-CH,-一R+H,O D.CH,-CH-CH-CH △ 解析：D[CHOH只能发生催化氧化反应生成甲醛， R,一CH-CH-CH-R,达硫酸广R一CHCH-CH一R+HO 不能发生消去反应，A不符合题意； H OH H △R,-CH,-CH=CH-R+H,O OH 消去反应 CH2-R3 CH,—CH一CH3可以被催化氧化生成酮，由于羟 +R1一CH=C-CH2-R2+H2O 基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此可 H-CH-R; CH2-R3 R,一CH一C一CH-R,浓酸 以发生消去反应，B不符合题意 R-CH2- -C=CH-R2+H2O H OH H CH-R3 CH R-CH2-C-CH2-R2+H2O CH一CCH,OH可以发生催化氧化反应生成 R C-CH2-OH、CHOH -CH,OH→不能发生消 CH 去反应 醛，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢 (2)醇的催化氧化规律 原子，因此不能发生消去反应，C不符合题意； ①条件：醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物 CHa CH,OH 质取决于醇分子中是否有a-H(与羟基相连的碳 CH一CHCH一CH3可以催化氧化生成醛，由 原子上的氢原子)及a-H的个数。 ②具体规律 于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因 此可以发生消去反应生成烯烃，D符合题意。] ·99· 化学(LK) 选择性必修3 O[学以致用】 称。(2)~(4)连有一OH的碳上有2个氢原子时 2.分子式为C,H6O的饱和一元醇的同分异构体有 可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被催化氧化 多种，在该醇的下列同分异构体中： 为酮，不含氢原子时不能被氧化。(5)连有一OH CH OH CH 的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO,溶液氧化为 羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO,溶液褪色。 A.CH,-CHCH—CH-CH 答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3 CH,OH [素养提升] B.CH- -C—CH 生产和生活中醇类物质存在广泛：假酒中含的甲醇是 CH.CH 一种无色的有毒液体，易燃；口香糖中的木糖醇又名 CH3 OH 戊五醇，是一种重要的安全甜味剂，极易溶于水，具有 防龋齿的作用。 C.CH3-C-CH2-CH-CH3 OH CH D.CH (CH,)CH2 OH OH (1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是 OH OH ； 含甲醇的假酒 木糖醇的结构 (2)可以发生催化氧化生成醛的是 1.甲醇和木糖醇都有羟基，它们和乙醇是同系物吗？ (3)不能发生催化氧化的是 提示：甲醇和乙醇互为同系物，木糖醇和乙醇不是。 (4)能被催化氧化为酮的有 种； 2.甲醇能发生催化氧化反应和消去反应吗？木糖 (5)能使酸性KMnO,溶液褪色的有 种。 醇呢？ 解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯 提示：甲醇能发生催化氧化反应生成甲醛，但是不 烃，这表明连有一OH的碳原子的相邻碳原子上应 能发生消去反应。木糖醇既能发生催化氧化反应， 连有氢原子，且以一OH所连碳为中心，分子不对 也能发生消去反应。 ● 随堂自测。夯基础 对应学生用书P56 1.下列关于醇的说法中，不正确的是 ( ) 解析：D[乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键， A.酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性 均能与水以任意比混溶，A项正确；二者的沸点相 B.乙醇的沸点低于丙烷 差较大，可用蒸馏法进行分离，B项正确；丙三醇分 C,化妆品中添加甘油可以起到保湿作用 子中羟基数目多，分子间可形成更多氢键，其沸点 D.乙二醇可用作内燃机防冻液 高于乙二醇，C项正确；二者分子中所含羟基数不 解析：B[K2Cr2O,具有强氧化性，可氧化乙醇，可 同，不互为同系物，D项错误。] 用于检验乙醇，利用了乙醇的挥发性和还原性，故 3.下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是() A正确；因为醇分子间有氢键，故标准状况下乙醇 A.温度计水银球插人反应物液面以下 为液体，而丙烷为气体，即乙醇的沸点高于丙烷，故 B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃ B错误；甘油有保湿、锁水的功能，常添加在化妆品 C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 中，故C正确；乙二醇是一种二元醇，用作汽车防冻 D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 液，故D正确。] 解析：B[实验室制取乙烯的实验所控温度为混合 2.结合下表数据分析，下列说法不合理的是 ( 液的温度，所以温度计应插入反应物液面以下，A 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 正确；加热时应使温度迅速上升至170℃，减少副 反应的发生，B错误；浓硫酸可以把部分乙醇氧化 乙醇 C2HeO 78.5 与水以任意比混溶 生成C或CO2,自身被还原产生SO2,所以反应过 乙二醇 C2 H6Oz 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 激性气味的气体，C、D正确。] B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 4.下列各醇不能发生消去反应的是 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 A.CH,CH,CH2 OH B.C2 H.OH D.二者组成和结构相似，互为同系物 C.CHCH,C(CH),OH D.(CH)CCH,OH ·100· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 解析：D[与一OH相连C的邻位C上有H,可发 解析：甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热 生消去反应，A、B、C中醇均可发生消去反应，D中 成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的 与一OH相连C的邻位C上没有H,不能发生消去 反应。] 作用下进行反应2Cu十0，△2Cu0,CH,CH,OH 5.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 十CuO△CH,CHO+H,O+Cu。从玻璃管中出 来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、 鼓入 铜网 乙醛蒸气和大量的N2,它们一起进入乙中，乙中的 X 水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气 进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的 N2进入到集气瓶中。 答案：(1)2Cu+0,△2Cu0,CH,CH,0H+Cu0 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象， 请写出相应反应的化学方程式： △CH,CHO+Cu+H,0放热 (2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能 [课堂小结] 继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是 与金属钠反应 羟基与饱和碳原子相连 反应。 结构 酯化反应 根据羟基个数分为一元 取代 (2)甲和乙两个水浴的作用不相同。 醇、二元醇、多元醇 分 成醚反应 化 反应 甲的作用是 ;乙的作用是 一元醇沸点随分子中碳原 与HBr反应 子数的增加逐渐升高 性 消去反应 一元醇随着碳原子数的增物理 质 燃烧 (3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同 加，在水中的溶解度降低性质 氧化 催化氧化 的物质，它们是 ,集气瓶中收集到的气 醇沸点远远高于相对分子 反应 质量相近的烷烃 被高锰酸钾 体的主要成分是 重铬酸钾氧化 课时评价。提能力 对应学生课时P21 ● 1.下列说法正确的是 ( A.①中酸性KMnO,溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 A.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 B.②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡 B.乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体 蓝色 C.甲醇、乙二醇、丙三醇都是饱和一元醇 C.③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为 D.甲醇、乙二醇、丙三醇都难溶于水而易溶于乙 黑色 醇，是重要的化工原料 D.④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液 解析：B[A.同系物必须具有相似结构，甲醇含有 体生成 1个羟基，乙二醇含有2个羟基，丙三醇含有3个羟 解析：B[A.由于酸性KMnO,溶液有强氧化性， 基，三者结构不同，一定不属于同系物，故A错误； 乙醇最终被氧化为乙酸，故A错误；B.钠的密度大 于乙醇，加入后先下沉，反应过程中钠表面产生的 B.乙二醇含有2个羟基，是无色、黏稠、有甜味的液 氢气泡会使其浮力增大而上浮，上浮到一定位置气 体，故B正确；C.甲醇含有1个羟基，是一元醇，乙 泡破裂后钠又会下沉，氢气燃烧发出淡蓝色火焰， 二醇含有2个羟基，是二元醇，丙三醇含有3个羟 故B正确；C.灼热的铜丝表面是黑色的氧化铜，氧 基，是三元醇，故C错误；D.一OH是亲水基团，甲 化铜被乙醇还原为铜丝后重新变为红色，故C错 醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且易溶于乙醇，是重 误；D.X应该是饱和碳酸钠溶液，故D错误；故 要的化工原料，故D错误；故选B。] 选B。] 2.乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验 3.乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正 操作或实验现象正确的是 确的是 H H 上灼热的铜丝 乙醇 火焰 玻璃管 ③ 酸性 H⑤ 丫④ ②0H H ① ·101· 化学(LK) 选择性必修3 A.乙醇与钠的反应是①键断裂 解析：A[饱和一元醇与钠按物质的量比1：1反 B.乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 应，生成的H2在标准状况下的体积为5.6L,则氢 C.乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂 5.61. =0.25mol,由2Na D.乙醇与HBr反应是②键断裂 气的物质的量为22.41，/mo 解析：B[A.乙醇与钠的反应时断裂羟基中的 ~H2:需要金属Na的物质的量为0.5mol,参加反应 O一H键，即是①键断裂，A正确；B.乙醇发生催化 的钠的质量为0.5mol×23g/mol=11.5g<23g,故 氧化反应产生CH,CHO,断裂羟基中的O一H键 醇完全反应，故饱和一元醇混合物的平均摩尔质量 及羟基连接的C原子上的C一H键，然后再形成 18.8g=37.6g/mol,由于两种醇分子中相差 C一O,因此是①③键断裂，B错误；C.乙醇燃烧产 0.5 mol 一个碳原子，设醇中碳原子数目分别为n、n十1， 生CO2、H2O,分子中所有化学键都发生断裂，因此 则：14n+2+16<37.6<12(n+1)+2(n+1)+2+ 是①②③④⑤键断裂，C正确；D.乙醇与HBr发生 取代反应是断裂乙醇分子中的C一O键，然后形成 16,可得n=1,故A正确。] C一Br键，即是②键断裂，D正确；故合理选项 6.一定条件下，下列物质可以跟有机化合物 CH 是B。] 4.下列说法中，正确的是 ) CH2=CH一C一CH2OH反应的是 A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃 CH,CI B.CHOH、CHCH2OH、CH3CH-CH ①酸性KMnO,溶液②NaOH水溶液 ③KOH OH 的乙醇溶液④Na⑤CuO CH A.只有①②④ B.只有①③④ CH,一C一OH都能在铜催化下发生催化氧化 C.只有①②④⑤ D.全部 解析：C[分子中含有碳碳双键和羟基，能被酸性 CH 高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠水 反应 溶液发生取代反应；该物质中不论是羟基还是氯原 C.将CHCH一CH3与CHCH2OH在浓H2SO4 子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反 OH 应；含有羟基，能与氧化铜发生催化氧化，C项 存在下加热，最多可生成3种有机产物 符合。] D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤 7.某有机物的结构简式为CH2一CHCH,CH2OH, 代烃 下列对其化学性质的判断中，正确的是 ( 解析：D[A.甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与 A.该有机物不能使溴水褪色 羟基相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消 B.该有机物能发生加成反应但不能发生催化氧化 CHa 生成醛 C.能使酸性KMnO,溶液褪色 去反应，A错误；B.CH, -C一OH中和羟基相连 D.1mol该有机物能与足量的金属钠反应放 CH 出11.2LH2 的碳原子上面没有氢原子，不能被催化氧化，B错误； 解析：C[A.该有机物含有碳碳双键，可与溴发生 C.CHCH一CH与CH.CH,OH在浓H,SO存在 加成反应，能使溴水褪色，A错误；B.该有物含有 碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能发生催化 OH 氧化生成醛，B错误；C.该有机物含有碳碳双键、羟 下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃， 基，均可与高锰酸钾反应，则能使酸性KMnO,溶 也能分子间脱水生成醚，烯烃有两种，醚有三种，所以 液褪色，C正确；D.1mol该有机物能与足量的金 有机产物最多有5种，C错误；D.醇类在加热条件下都 属钠反应放出标准状况下11.2LH2,D错误；答案 能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确；故 为C。] 选D,] 8.薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的薄荷醇可制 5.有两种饱和一元醇的混合物18.8g,与23gNa充分 成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的 反应，生成的H在标准状态下的体积为5.6L,这两 是 种醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇可能是 A.甲醇和乙醇 B.乙醇和1-丙醇 C.2-丙醇和1-丁醇 D.无法确定 ·102 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 A.薄荷醇的分子式为C1。H2O,它是环己醇的同 正确；因芳樟醇中与一OH相连的碳原子上没有 系物 H原子，不能被催化氧化，C错误；两种醇分子中 B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平 碳原子数较大，应难溶于水，D正确。] 面上 C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被 11有机化合物A的结构简式为◇—沿01 O2氧化为醛 它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四 D.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反 种物质。 应和加聚反应 -CH,CHO CH=CH, -COOH COOH 解析：A[薄荷醇的分子式为C1。H。O,它与环己 B C 醇具有相似的结构，分子组成上相差4个CH2原 CH 子团，属于同系物，故A项正确；薄荷醇的碳环上 CHCH OOCH 的碳碳键都是共价单键，不是平面结构，故B项错 COOH 误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1 D 个H原子，在Cu或Ag做催化剂、加热条件下，其 5 能被O2氧化为酮，故C项错误；薄荷醇分子中没 请回答下列问题： 有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，故D项 (1)在A~E五种物质中，互为同分异构体的是 错误。] (填字母代号)。 9.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简 (2)写出由A生成B反应的化学方程式： 式如图所示。下列说法不正确的是 CH,OH (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内， 则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内 的是 (填字母代号)。 A.金合欢醇与乙醇互为同系物 (4)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为 B.金合欢醇既可发生加成反应，又可发生取代反应 C.1mol金合欢醇能与3molH2发生加成反应，也 解析：(1)A发生催化氧化生成B,A发生消去反 能与3 mol Br2发生加成反应 应生成C,A与甲酸发生酯化反应生成D,为取代 D.1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH 反应，A发生分子内酯化反应生成E,也属于取代 解析：A[乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中 反应。五种物质中只有C、E的分子式相同，但结 含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不互为同 构不同，则C与E互为同分异构体。 系物，A错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键可发 (2)A发生催化氧化生成B,由A生成B反应的化 生加成反应，同时含有羟基，能发生取代反应，B正 学方程式为2 -CH2CH2OH -COOH 确；金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，所以1ol Cu或Ag 金合欢醇能与3molH2发生加成反应，也能与 O, △ 3 mol Br?发生加成反应，C正确；醇羟基与产生 2 -CH CHO H2的物质的量之比为2：1，D正确。] +2H2O。 10.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香 (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内， 叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香 表明羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基， 气。下面的说法不正确的是 是空间四面体结构，只有C中含有苯环和碳碳双 >八6加 OH 键，都是平面结构，分子中所有的原子有可能都在 同一平面内。(4)C中含有碳碳双键，可发生加聚 芳樟醇 香叶醇 ECH-CH2 A.两种醇都能与溴水反应 B.两种醇互为同分异构体 反应，该高聚物的结构简式为 -COOH C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应 答案：(1)C和E (2)2 CH,CH,OH 的醛 cooH D.两种醇都难溶于水 Cu或Ag,2 CH2CHO +2H.O △ -COOH 解析：C[两种醇分子中均含有一C一C一键， ECH-CH, 都能与溴水反应，A正确；两种醇的分子式（都是 C1。H1O)相同，但结构不同，互为同分异构体，B (3)C(4 COOH ·103· 化学(LK) 选择性必修3 12.实验室以2丁醇(CH CHCH,CH,)为原料制 (3)卤代烃在强碱溶液中发生水解生成醇，2-氯丁 OH 烷沸，点低易挥发，故步骤3用NaOH溶液洗涤时 备2氯丁烷(CHCHCH,CH),实验装置如图 操作要迅速，其原因是防止2氯丁烷水解减少2 氯丁烷挥发； ci (4)蒸馏可分离互溶的有一定沸点差的液体混合 所示（夹持、加热装置省去未画）相关数据见下表： 物，故步骤4进一步精制产品所采用的操作方法 已知： 是蒸馏； 物质 熔点（℃） 沸点（℃） (5)2-氯丁烷中所含为氯原子，通过其在碱溶液中 水解转变为氯离子、调pH到酸性后用硝酸银溶 2-丁醇 -114.7 99.5 液加以检验，则检验产品2氯丁烷中含有氯元素 2-氯丁烷 -131.3 68.2 的方法是：取产品少许于试管中，先加NaOH溶 以下是实验步骤： 液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴 步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnCL,和12mol· 入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2氯丁烷含有氯 L1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2-丁醇，反应 元素。 装置如图，加热一段时间。 答案：(1)做催化剂或加快化学反应速率(2)冷 凝回流挥发出2-丁醇（或提高原料利用率）和2-氯 丁烷a(3)防止2氯丁烷水解和减少2-氯丁烷 挥发(4)蒸馏(5)取产品少许于试管中，先加 H,0 NaOH溶液，加热，冷却后，再滴人硝酸溶液至酸 性，最后滴人硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2氯 丁烷含有氯元素 13.松油醇是一种调香香精，它是&、β、Y三种同分异 步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏并收 构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应 集115℃以下馏分 制得： 步骤3：从馏分中分离出有机相，依次用蒸馏水、 CH3a-松油醇 5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤，再加人CaCl2固体， H2O 放置一段时间后过滤。 CH OH 步骤4：滤液经进一步精制得产品。 H2 SO C-18 OH (1)步骤1中加人无水ZnC12的作用是 HaC CHg C 18 OH -H180广B松油醇（有2个一CH) (2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是 HaC CHs →Y松油醇（有3个一CH3) ,冷却水从 冷凝管的 (填“a”或“b”)口通人 (1)-松油醇完全燃烧时，消耗Q-松油醇与氧气的 (3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其 物质的量之比为 原因是 (2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是 (填字母)。 (4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是 a.使酸性KMnO,溶液褪色b.转化为卤代烃 (填名称)。 c.能发生加成反应 d.能发生取代反应 (5)检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是 (3)3-松油醇分子中有 种不同化学环境 的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是 (写出操作过程)。 (4)写出生成Y松油醇的化学方程式： 解析：(1)2丁醇和盐酸加热发生取代反应生成 ,该 2氯丁烷和水，加入烧瓶的物质中，无水氯化锌是 反应的反应类型是 催化剂； 解析：(1)由题知a松油醇的化学式为C1。H1818O, (2)球形冷凝管是用来冷凝回流挥发出的2-丁醇 其中含10个C、18个H、1个O,则1mola-松油 和2-氯丁烷、导出氯化氢气体，冷却水从冷凝管的 醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为10mol十 a口通入，可使冷凝水充满冷凝管，达到理想的冷 18 凝效果； mol-号mol=14mol. ·104