（教师版）10 第1章 微项目1 模拟和表征有机化合物分子结构-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 分数之和=1一a,故H元素质量分数=(1一a)X 5.0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物 61学，生成水的魔0为14g×学×号× B、C各1.2mol。试回答： (1)烃A的分子式为 18=18(1-a)g,故D正确。] (2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各 4.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到CO, 3mol,则有 g烃A参加了反应，燃烧时消 和H,O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图 耗标准状况下的氧气 所示，则下列对混合烃的判断正确的是 ( (3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能 与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃 ①一定有乙烯②一定有甲烷③一定有丙烷 A的结构简式为 ④一定没有乙烷⑤可能有甲烷⑥可能有乙炔 (4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加 H20 成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，则烃A CO, 可能的结构简式为 4.8 解析：(1)n(A)：n(C):n(H)=0.2mol:1.2mol 的 32 :(1.2mol×2)=1:6:12,则烃A的分子式 mol 为C6H12o .6 (2)生成CO2、H2O各3mol,则消耗A为0.5mol, 2 3 0.5mol×84g·mol1=42g,消耗O2的体积 混合烃物质的量/mol 4.5mol×22.4L·mol1=100.8L。 A.②⑤⑥ B.②⑥ 答案：(1)C6H12 (2)42100.8(3) C.②④ D.②③ CH 解析：C[由题给图示可知n(混合烃)：n(CO2): (4)CH3一C-CH=CH2、 n(H2O)=1:1.6:2,所以n(混合烃)：n(C): n(H)=1:1.6:4,所给混合气体的平均组成为 CH C.6H,则一定含有CH4,另一种烃应为CH,即 CH2-C- -CH-CH、CH3C=CCH 一定没有乙烷、丙烷和乙炔。门 HC CH HC CH 微项日1模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 对应学生用书P33 1.通过模型搭建、图谱表征活动深人体会 HH H 用小黑点等符号表 有机化合物的分子结构特征 H:C:C:C:H 示原子最外层电子 2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分 电子式 H HH 成键情况的式子 析方法在有机化合物分子结构测定中 项目发 的应用，能结合简单图谱信息分析、判 展目标 具有分子式所能表 断有机化合物的分子结构 示的意义，能反映 3.形成多角度认识有机化合物分子结构 HHH 物质的结构：表示 的思路和方法，进一步体会“结构决定 构 H -C-C-H 分子中原子的结合 性质，性质反映结构”的学科思想 HHH 或排列顺序的式 、表示有机物组成和结构的化学用语（以丙烷为例） 子，但不表示空间 结构 表示 实例 方法 含义 将碳、氢元素符号 用元素符号和数字 表示物质分子组成 键 省略，只表示分子 分子式 的式子，可反映出 中键的连接情况， C3Hg 每个拐点或终点均 分子中原子的种类 表示一个碳原子 和数目 66· 第1章有机化合物的结构与性质烃 结构式的简便写 (2)若X的核磁共振氢谱图有两种信号峰，则可确定 结构 CH,CH,CH, 法，着重突出结构 OH 简式 特点 该分子的结构简式为CH,一CCH。 小球表示原子，短 CH 棍表示化学键，能 3.质谱：获得有机物的相对分子质量。 够清楚表示出分子 4.紫外和可见光谱：判断有机化合物分子结构中的共 球棍 模型 内原子间的化学键 轭程度的大小。 数和化学键类型， 5.X射线衍射谱：可以确定原子间的距离和分子的三 展示了分子的空间 维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区 结构 分有机物的对映异构体，进一步研究有机化合物的 性质等。 空间 表明了原子的相对 项目活动1：利用模型模拟有机化合物的分子结构 填充 大小和空间的相对 巴豆酸是一种不饱和脂肪酸，分子中含有双键和羧 模型 位置 基，具有很强的反应性，在工业上具有广泛的用途， 二、利用谱图确定分子结构模型（以C,HO为例） 主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑 1.红外光谱 剂；也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有 原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率 机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸 不同，在红外光谱图中处于不同的位置 乙烯涂料的原料，巴豆酸中只含碳、氢、氧三种元 作用：初步判断有机物中含有何种化学键或官 素，其分子模型如图所示。 能团。 举例：下图是分子式C4HO的有机化合物A的红 外光谱图，由此确定X分子中含有的基团 是-CH3一CH2一C-O-C 透100 过 [活动探究] (1)巴豆酸中。表示什么原子？●表示什么原子？ ○表示什么原子？ o附称-CH对称-CH, 提示：根据碳原子的4价键、氢原子的1价键、氧 40003000200015001000 原子的2价键原则，结合分子的球棍模型可知， 500 波数/cm O表示H,●表示C,○表示O。 2.核磁共振氢谱 (2)巴豆酸的结构简式是什么？ 原理：处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出 提示：由碳、氢、氧原子的价键原则，结合球棍模型 现的位置不同，且吸收峰面积比与氢原子数目成 可知，该有机物的结构简式为 正比。 规律：吸收峰数目=氢原子的类型数，吸收峰面积 比=氢原子数目。作用：推断有机化合物分子中不 CH OH 同化学环境的氢原子种类及类型 CH 举例：分析有机物X(C,H。O)的分子结构。观察X (3)巴豆酸中存在的极性键有哪些？非极性键有 的红外光谱图，知其分子中含有一OH及其他基团 哪些？ 或化学键。 提示：两个不同元素的原子形成的化学键是极性 (1)若X的核磁共振氢谱图有五种信号峰，说明其该 共价键，该分子中的极性键有C一H、C一O,O一H、 分结构中有5种不同化学环境的氢原子。.若各 C一O。两个相同元素的原子形成的化学键是非极 峰面积比为1：1：2：3：3，由此可确定该分子 性共价键，该分子中的非极性键有C一C、C一C。 CH, 的结构简式为 ;b.若各峰 (4)根据两原子之间形成的共价键的个数，进行判断， CH,一CH-CH,OH 巴豆酸中有几种碳碳键？ 面积之比为1：2：2：2：3，则可确定该分子的 提示：根据分子中原子的成键个数，可以判断碳原 结构简式为CHCH2CH2CH2OH; 子之间有两种碳碳键，碳碳双键和碳碳单键。 ·67· 化学(LK) 选择性必修3 (5)某同学根据碳、氢、氧三种元素的成键特点，写出 2.同分异构体 了如下的四种物质，其中哪些与巴豆酸互为同分 (1)同分异构体的类型 异构体？哪些与巴豆酸互为同系物？ ①碳骨架异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现 ①CH,CH=CHCOOH②CH2-CHCOOCH. 象。如： ③CHCH,CH=CHCOOH④CH,CH(CH)COOH CH,CH,CH2CH2与CH,CH一CH。 提示：与已知有机物分子式相同，结构不同的是① CH 和②，故与巴豆酸互为同分异构体的是①和②。 ②官能团异构 同系物的结构相似，分子组成上相差一个或若干 a,位置异构：由于官能团在碳链中位置不同而产 个CH2原子团，③分子中含有1个碳碳双键和1 生的同分异构现象。如：CH,CH,CH一CH2与 个羧基，其分子组成上比该有机物多一个CH2,它 CH-CH -CH-CH3. 们属于同系物。④中的物质与该有机物的分子式 b.类型异构：分子式相同，但具有不同的官能团而 不同，且分子中不含有碳碳双键，故其与该有机物 产生的同分异构现象，如：CHCH2OH与CH2 既不属于同系物也不属于同分异构体。 O-CH3。 [思考讨论] (2)同分异构体的类型一常见的官能团异构 如何书写有机物的同分异构体？ 提示：书写同分异构体的方法为先写碳骨架异构， 组成通式 可能的类别 典型实例 再写官能团异构：官能团异构在书写时先书写官能 CH2=CHCH与 团的类型异构，再书写官能团的位置异构。 C H2n 烯烃、环烷烃 CH, [探究总结] H,C CH, 1.碳原子的成键特点 (1)单键、双键和三键 CH=C-CH,CH3、 键型名称 碳碳单键 碳碳双键 C.H2-2 炔烃、二烯 碳碳三键 CH,-CHCH-CH, 烃、环烯烃 表示符号 -C=C- C,HOH与 醇、醚 碳原子 CH2+2O CH.OCH 饱和碳原子 不饱和碳原子不饱和碳原子 的类型 一个碳原 一个碳原子 一个碳原子 CHCH,CHO、 子与周围 成键方式 与周围四个 与周围三个 CH,COCH、 两个原子 原子成键 原子成键 CH2-CHCH2 OH、 成键 醛、酮、烯醇、 C,H2O CH,-CH-CH2 直线形 环醚、环醇 四面体形 平面形 0 形成三键 CH, 形成双键的 碳原子与其 的碳原子 与H2C -CHOH 空间结构 碳原子以及 他四个原子 以及与之 与之相连的 形成四面体 相连的原 CH,COOH、 结构 原子处于同 子处于同 C.H2O2 羧酸、酯、羟基醛 HCOOCH与 平面上 直线上 HO-CH,-CHO (2)极性键和非极性键 HC OH、 成键双方是不同元素的原子，这样的共 极性键 酚、芳香醇、 价键是极性共价键 C.H2O 芳香醚 CH.-OH 两成键原子相同，这样的共价键是非极 非极性键 》-O-CH 性共价键 68· 第1章有机化合物的结构与性质烃 项目活动2：利用图谱表征有机化合物的分子结构 4.若该分子中除了含有苯环外，还含有 芬必得布洛芬缓释胶囊于1991年在中国上市，将 CH2CH一CH和CH一COOH两个基 世界上最安全的非甾体抗炎药物(NSAIDS)之 CH CH 布洛芬引入了中国，其独有的12小时缓释 团，综合上述信息，实验小组同学推测“芬必得”的 技术，使芬必得不仅能够持久有效止痛，而且安全 CH,- -CH-CH, 副作用低，同时使用更方便，成功填补了我国在缓 释胶囊制作工艺上的空白。 主要成分的结构简式为 CH CH-COOH 布洛芬缓 CH, 该结论是否正确？若不正确，这两个基团应该如 那么“芬必得”的主要成分是什么？其相对分子质 何连接？ 量为多少？分子中有多少不同环境的氢原子？为 提示：不正确，由第3问可知分子中有8种不同环 探究“芬必得”的主要成分，某化学兴趣小组采用了 境的H,而该结构中含有10种不同环境的氢原 以下方法对该有机物进行探究。 子，因此不符合题意，分子的结构简式应该 [活动探究] CH2—CH—CH 1.实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据：70、73、 15、57、222等，由上述数据可以得到什么结论？ 为 CH 提示：用质谱仪测得的最大数据就是该主要成分的 CH CH-COOH 相对分子质量，由此可以判断该主要成分的相对分 [思考讨论] 子质量为222。 2.实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据， 利用光谱法如何表征有机化合物分子的结构？ 其数据如图所示，若分子中只有1种官能团，由数 官能团 据判断分子中的官能团可能是什么？还含有什么 氢原子的种类 基团？ 相对分子质量 透过率/% 100 提示： 50 官能团 红外光谱法 0 波数/cm 4000300020005001000 500 氢原子的种类 核磁共振氢谱法 C=0 苯环骨架 0-H 相对分子质量 质谱法 提示：利用红外光谱可测得分子中的原子连接方 [探究总结] 式，同时测得分子中的官能团，由上图的数据可知， 仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团 该分子中含有羧基和苯环。 1.核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(H核 3.核磁共振氢谱显示，图谱上有8组峰，且峰的面积 磁共振谱)和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。 之比为6：3：2：2：2：1：1：1，由此可以得到 哪些信息？ 氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架 提示：由图谱信息可知，分子中有8种不同环境的氢原 上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架 子，且氢原子个数之比为6：3：2：2：2：1：1：1。 结构。 ·69· 化学(LK) 选择性必修3 2.红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一 3.（2022·惠州高二检测)下列化合物中核磁共振氢 个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就 谱上只出现三个峰且峰面积之比为3：2：2的是 可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。 红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出 样品的浓度。 B., 3.紫外光谱(UV)。紫外光谱可以确定分子中有无共 CH 轭双键。 D C ci [项目素养应用] CH 1.(2022·江西南昌八一中学期中)下列表示物质结 解析：B[由化合物的结构简式知A、B、C、D分子 构的化学用语或模型正确的是 中分别有2、3、2、2种不同化学环境的氢原子，原子 A.乙炔的空间填充模型：COOP 个数（峰面积）比分别为3：1、3：2：2、3：1、 3:2,故选B。] H H 4.(2022·三门峡高二检测)质谱图显示，某化合物的 B.溴乙烷的电子式：H:C:C:Br 相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳原 HH 子、氢原子个数比为2：5，核磁共振氢谱图显示， C.2-氯丙烷的结构简式：CH,CHCICH 该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化 D丙烯的键线式：√人 合物的描述中正确的是() 解析：C[A项，乙炔为直线分子，空间填充模型应 A.该化合物可能是1-丁醇 为C○○O,A错误；B项，涣乙烷的电子式应为： B.该化合物可能是1-丁醇的同分异构体 HH C.该化合物为乙醚 H:C:C:Br:,B错误，C项正确；D项，图示 D.该化合物为乙醚的同系物 HH 解析：B[该有机物的最简式为C2H,设其分子式 为2-丁烯的键线式，丙烯的键线式为√，D 为C2mHm,则24n十5n=74,n=2,故其分子式为 错误。] C,H1。,因其有2种不同化学环境的氢原子，故其结 2.符合下面核磁共振氢谱图的有机物是 构简式为CHCH,OCH,CH3或(CH3)3C一OH, 故选B。] 5.(2022·德州期末)已知某有机物A的红外光谱和H 收强度 核磁共振谱如图所示，下列说法不正确的是() 数/cm- 4 3 2 1600030020001500 1000950850 700 核磁共振氢谱 A.CH COOCH,CH B.CH2-CHCH,CH 60 40 OH 20 C-H CH D. c- -OH 5 789101112131415 解析：A[分析选项中各有机物不同化学环境的 波长μm 未知物A的红外光谱 氢原子的种数及原子个数（吸收强度）之比，再与已 A.由红外光谱知，该有机物中至少有三种不同的化 知核磁共振氢谱对照即可找出答案。A中物质有 学键 3种不同化学环境的氢原子，个数之比为2：3：3； B.由H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种 B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为 不同的氢原子且个数比为1：2：3 2:1:2:3;C中物质有4种不同化学环境的氢原 C.由H核磁共振谱可知，该有机物分子中氢原子 子，个数比为3：2：2：1；D中物质有3种不同化 总数为6 学环境的氢原子，个数比为3：1：1。核磁共振氢 D.若A的化学式为CHO,则其结构简式 谱图中有3种不同化学环境的氢原子，再由氢原子 为CH,OCH 个数（吸收强度）之比可知A项符合。] 答案：CD ·70· 第1章有机化合物的结构与性质烃 6.(2022·芜湖模拟)(1)2.3g某有机物A完全燃烧 解析：(1)n(C02)=0.1mol,则2.3g有机物中： 后，生成0.1 mol CO2和2.7gH2O,测得该化合物 n(C)=n(C02)=0.1mol,m(C)=0.1mol×12g· 的蒸气与空气的相对密度是1.6，已知此有机物可 mo1=1.2g,n(H0》18g2:0T=0.15mol,则 以与Na发生置换反应，写出此有机物与乙酸发生 酯化反应的化学方程式 n(H)=2n(HO)=0.3mol,m(H)=0.3mol×1g· mol1=0.3g,因(1.2g十0.3g)<2.3g,所以有机 (2)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH 物中还应含有O元素，且m(O)=2.3g-1.2g-0.3 CH2一CH2 CH=CH一CH可简写为入/。 g=0.8gn(O)=16g.mo=0.05mol,且该化合 CH2一CH 可简写为口。玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯 物的蒸气与空气的相对密度是1.6，则有机物A的 相对分子质量=29×1.6≈46，有机物A中：n(C) 的键线式如图： 苧烯的分子式为 :n(H):n(O)=0.1mol:0.3mol:0.05mol=2:6 :1,所以该有机物的最简式为CH,O,而C2HO (3)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构 的相对分子质量为46，所以该有机物的分子式为 的研究曾获得了诺贝尔化学奖。在有机物分子中， C,HO,此有机物可以与Na发生置换反应，说明 不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值（信 含有羟基，应为乙醇，其与乙酸发生酯化反应的化 号)也不同。根据峰值（信号）可以确定有机物分子 学方程文为cLco0H+c,c,0i 中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为 HH HH CH,COOCH,CH3+H,O。(3)①核磁共振氢谱中 H一C -CC-C- H,其核磁共振氢谱中有 只给出一组峰，说明该分子中的H原子都是等效 HH HH 的。A.CHCH3中6个H原子都是等效的；B. 2个信号（参见图1）。 CH COOH有2种H原子；C.CH COOCH3有2 -CH. 种H原子；D.CH COCH.中6个H原子都是等 CH. 效的，故选A、D;②由A的核磁共振氢谱可知，分 2 3 4δlppm 12345678ppm 子中只有一种H原子，A分子中2个Br原子连接 CHCH,OCH,CH,的核磁共振氢谱 A的核磁共振氢谱示意图 图1 图2 不同的碳原子，故A的结构简式为CH2 BrCH2Br, ①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰（信 B与A互为同分异构体，B分子中2个Br原子连 号)的物质是 (填字母)。 接在同一碳原子上，B为CH,CHBr2,分子中有2 A.CH3-CH3 B.CH,COOH 种H原子，故其核磁共振氢谱图有2个峰。 C.CH COOCH3 D.CH,COCH 答案：(1)CH,COOH+CH,CH,OH法疏酸 △ ②化合物A和B的分子式都是CH,Br2,A的核磁共 振氢谱如图2所示，则A的结构简式为 ,请 CH,COOCH2 CH3 +H2O (2)CIH 预测B的核磁共振氢谱上有 个峰（信号）。 (3)①AD②CH2BrCH2Br2 ·71·