（教师版）4 第1章 第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象 结构与性质的关系-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 (3)酚酞分子中的双键有 种，是 ;极 (5)如图是一种形状酷似一条小 性键有 (写两种即可)。 狗的有机物，化学家TimRickard 解析：根据碳原子的结构特点，与4个原子形成共 将其取名为“doggycene”。则 价键的碳原子称为饱和碳原子，其他的碳原子称 doggycene的分子式为 ;该分子中所有碳 为不饱和碳原子，所以此分子中有19个不饱和碳 原子 (填“可能”或“不可能”)处于同一 原子，具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子， 平面。 共有1个。此分子中只有碳氧双键一种双键；不 解析：(1)根据W的分子结构 知，W的分子式 同原子间形成的共价键为极性键。 为CgHg。 (2)为对称结构，化合物W中只有两类氢原 答案：(1)C2H1O,(2)119(3)1 H一O键、C一O键（或C一O键或C一H键） 子，所以其一氯代物有2种。 (3)分子中只含一个环，根据不饱和度，W的芳香 CH2 CHCH 同分异构体的结构简式为 CH-CH2。 13.已知 可用键线式表示为 现有 CH CH (4)W中没有苯环，所以不属于芳香烃，a错误；W CH, 是环状碳氢化合物，且不含苯环，所以属于环烃，b 某化合物W的分子结构为 正确；W中含有碳碳双键，所以属于不饱和烃，C 正确；W中不含碳碳三键，所以不属于炔烃，d (1)w的分子式为 错误。 (2)W的一氯代物有 种。 (5)根据分子键线式可以确定该有机物的分子式 (3)写出W的芳香同分异构体（只含一个环）的结 为C26H26,苯环为平面形结构，该分子含有多个苯 构简式： 环，还有3个乙基，通过单键的旋转，所有碳原子 (4)W属于 (填字母)。 可能共面。 a.芳香烃 b.环烃 答案：(1)C。H。(2)2(3 CH-CH, c.不饱和烃 d.炔烃 (4)bc (5)C6H26可能 第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.能辨识同分异构现象，能举例说明立体异构 能理解有机化合物的同分 现象 异构现象，并会判断有机 有机物分子空间结构的思维 2.能写出符合条件的同分异构体 物的同分异构体；认识共 模型，有机物同分异构体书 3.认识共价键的极性以及不同基团之间相互影响 价键的极性及官能团对有 写的基本思维模型 对有机化合物性质的关系 机物性质的影响 ·24· 第1章有机化合物的结构与性质烃 教材梳理。探新知 对应学生用书P14 [知识梳理] [知识点二]有机化合物结构与性质的关系 [知识点一]有机化合物同分异构体的类型 1.官能团与有机化合物性质的关系 1.同分异构现象与同分异构体 (1)关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如 同分异 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而 构现象 产生了性质上的差异的现象 碳碳双键的加成反应。 及 (2)原因 同分 异构体 具有同分异构现象的化合物的互称 ①一些官能团含有极性键，易发生相关的化学反 应，如醇中的羟基。 CH,CHCH,与CH,CH,CH,C1互为同分异构体 举例 ②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关 的化学反应，如烯烃、炔烃中的 2.同分异构体的类型 C=C (1)分类：同分异构体的类型主要包括构造异构和立 、一C=C一，易与其他原子或原子团结 体异构 合生成新的原子团。 (2)有机物的构造异构现象 2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)乙醇与乙酸化学性质不同，是由于乙基和羰基对 异构方式 形成途径 示例 羟基的影响不同 碳链骨架不 CHCH2CH2CH3与 (2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯 碳骨架 同而产生的 CH 类，有的属于糖类等。 异构 异构 CH,-CH—CH (3)醇与酚的化学性质不同，是由于羟基所连烃基 爸 不同。 官能团位置 造 位置异 CH2=CH-CH2一CH (4)醛与酮的化学性质不同，是由于羰基所连原子 不同而产生 异 官 与CH一CH=CHCH 不同。 能 的异构 构 [想一想]具有相同官能团的物质是否一定属于同 异 官能团种类 一类有机物？ 类 CH,CH,OH与 异构 不同而产生 提示：具有同一官能团的物质不一定是同一类有 CHa-O-CH3 机物。 的异构 如：CH3 OH、 OH ·虽都含有一OH官能团， (3)有机物的立体异构现象 但二者属不同类型的有机物。 ①立体异构的前提：有机化合物分子中的原子或 [自我评价] 原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间 判断对错（正确的打“√”，错误的打“X”) 排布情况不同。 (1)同分异构现象仅存在于有机物中。 (×) ②顺反异构 (2)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团 定义 异构体 (×) 在空间的排列方式不同所产生的异构现象 (3)符合分子式C2H,O的有机物只有乙醇 (×) CHCHCH,H 示例 =和= HH CH, (4)CH,与CH,CI均为正四面体结构分子。 (×) 顺-2-丁矫 反-2-丁烯 (5)分子式为C,H的烃一定为烯烃 (×) 形成条代分子中存在碳碳双键 组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 (6)同分异构体之间的转化属于化学变化。 () (7)同系物之间可以互为同分异构体。 (×) 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定 性质特点 差异 (8)分子式为CHO的有机化合物有3种。 (√) ·25· 化学(LK) 选择性必修3 重难突破。释疑惑 对应学生用书P15 重难点一有机化合物同分异构体的类型 (3)四顺序 (素养形成一宏观辨识与微观探析) 将所有碳原子先写成直链形式的基 [思考探究] 主链由 础主链，将V(C)≥4的主链逐次 苹果酸存在于山楂、苹果和葡萄果实的浆汁 长到短 减去一个碳原子，直至主链剩余 中，它是人体内部循环的重要中间产物，易被人体 V(C)≥3 吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食 从主链上减下来的碳原子多于2个 支链由 品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。 时，可分别组合成一个完整的支链 整到散 苹果酸的结构简式为 和多个分散的支链 OH 作支链的碳原子位次连在剩余主链中 HOOC-CHCH2COOH。 位置由 心对称线一侧的相关碳原子上（链端 心到边 碳除外，若支链为一CH2CH, 则链端2个碳原子除外) 1.HOOC一CH2-CH(OH)一COOH是不是苹果酸 有2个（或2个以上的）支链时，先按 的同分异构体？ 排布同、 规则固定第1个支链，再连接第2个 提示：不是。二者是同种物质。 邻、间 支链在第1个支链所在碳的相同、相 2.你能写出CH12的所有同分异构体的结构简式吗？ 邻、相间碳原子上 提示：CHCH2CH2CH2CH3、(CH)2CHCH2CH3、 实例：下面以己烷(CH4)为例说明（为了简便易 (CH3)3CCH3。 看，在所写结构式中省去了H原子)。 3.分子式为CH。的有机物可以是哪些或哪类物质？ ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁 C-C-C-C-C-C 烷、环丙烷等。 ②从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母 链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个 [核心突破] 带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体 1.有机化合物的构造异构 骨架。 碳骨架异构 CCC—CC C-C-C-C-C 构造异构 位置异构 官能团异构 C 类型异构 ③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原 2.同分异构体的书写方法 子相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所 书写同分异构体要注意不重复，不遗漏，书写时要 剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个 有一定的原则和顺序。 甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 (一)碳骨架异构 烷烃只存在碳骨架异构，书写烷烃同分异构体时一 般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺 c c 序”。 选择最长的碳链作主链 故己烷(CH14)共有5种同分异构体。 (1) 两注意 (二)官能团的位置异构 找出中心对称线 官能团的位置异构是由官能团（如碳碳双键、碳碳 对称性原则 三键等)位置不同引起的异构现象。如CH2一 (2) 三原则 有序性原则 CHCH,CH,和CH,CH一CHCH属于官能团的 互补性原则 位置异构。 ·26· 第1章有机化合物的结构与性质烃 (三)官能团的类型异构 CI 官能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构 答案：CH—CH2—CH一CH2一CH、 现象。如CHCH OH(乙醇)和CH一O-CH(二甲 CI 醚)属于官能团类型异构，前者的官能团为羟基 CH,一CHCH2CH2-CH3、 (一OH),后者的官能团为醚键( c0-)。 CH,一CHCH2CH、 常见互为官能团类型异构的同分异构体： CH,-CI ①含一个双键的烯烃和环烷烃，通式为CH,(≥3)； CH—CHCH2CH2CI ②二烯烃、含一个三键的炔烃及含一个双键和一个 CH 环的烃类，通式为CH2m-2(n≥4)； ③苯及其同系物与含四个双键的烯烃，通式为 O[学以致用] CnH2m-6(n≥6)； 1.分子式为C,HBrC1的有机化合物共有（不含立体 ④饱和一元醇与饱和一元醚，通式为CH+2O(n≥2)； 异构) ⑤饱和一元醛、烯醇（含一个双键）、环氧烷与饱和 A.8种 B.10种 一元酮，通式为CnH2.O(n≥3)； C.12种 D.14种 ⑥饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成 解析：C[书写分子式为C,HaBrCl的同分异构 的酯及饱和一元羟基醛，通式为CnH2.O2(n≥2)： 体，先定碳骨架：C4有两种碳骨架C一C一C—C、 ⑦酚、芳香醇和芳香醚（除苯环外其他烃基均饱 CC一C;再定一个氯原子：氯原子的位置有 和)，通式为CnH2m-6O(n≥7)； ⑧葡萄糖与果糖(CH2O)、蔗糖与麦芽糖(C2H2O1)； ①②① ⑨氨基酸(R一CH COOH)与硝基烷(R一NO,)(R、 C一C一C—C、C—C一C(相同的序号表示位 ①②②① NH C① R均为饱和烃基)，通式为C,Hm+1O,N(n≥2)。 ①②③④ 置相同)，后动Br原子， C—C-C-C、 ○[典题示例] [典题1]某化合物的分子式为CH,C1,结构分析 CI 表明，该分子中有2个-CH3,2个-CH2-,1个 ①②③④ C—C一C-C ,均有4种；对于C一CC而言， CH一和1个一C1,它的可能结构有4种，请写 CI C 出这4种可能的结构简式： CI CI ②③ C一C一C有3种，①C—C一C①有1种，Br原 ① C③ C① 解析：分子式为CH1C1的化合物可看成是戊烷 子在其余3个甲基上的位置是相同的，因此 CH12的一氯代物，而戊烷的同分异构体有3种，将 C,HaBrC1的同分异构体共有4+4+3+1=12种， 这3种同分异构体的每种分子内的1个氢原子换 答案选C。] 成1个氯原子后，选出符合题目要求的便可得解。 重难点二有机化合物结构与性质的关系 ①②③④⑤ (素养形成—科学探究与创新意识) 在CH,一CH2一CH2一CH2一CH3分子中，用氯 [思考探究] 原子取代1个氢原子，为满足题意只能取代②③④ 1.苹果酸为白色结晶体或结晶状粉末，易溶于水、乙醇， 位置碳上的氢原子，且②④位置相同，可推出两种 有特殊愉快的酸味，主要用于食品和医药行业。苹果 ①②③.④ 可能的结构简式：CH,一CH一CH2一CH分子 OH ①CH 酸的结构简式为HOOC一CHCH,一COOH,请思 中，用氯原子取代1个氢原子的氯代物中满足条件 考苹果酸中有哪些官能团？请你预测它能发生哪 的有①④位置，可推出两种可能的结构简式。 些类型的反应？ ·27· 化学(LK) 选择性必修3 提示：含有羟基，与乙醇性质相似，能与钠发生置换 ○[典题示例] 反应，能发生催化氧化反应和酯化反应等。含有羧 [典题2] 向苯的同系物乙苯(《》-C,H,)中加 基，与乙酸性质相似，具有酸的通性，能发生置换反 入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色：而向苯 应，酸碱中和反应、强酸制弱酸的复分解反应和酯 化反应等。 (《○)中加人酸性高锰酸钾溶液或把乙烷 2.将乙烷和乙烯分别通人Br2的CCl,溶液中，各有 (C2H。)通人酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色， 什么现象？试从分子结构角度分析原因。 下列解释正确的是 ( 提示：现象分别是：Br,(CCl,)溶液不褪色， A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳 Br2(CCl4)溶液褪色。 原子数多 其原因是：乙烯分子中含有不饱和键C一C B.苯环受侧链的影响易被氧化 C.侧链受苯环的影响易被氧化 其中一个共价键易断裂，发生加成反应，而乙烷属 D.由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 于饱和烃，不发生加成反应。 [解析]C[把乙烷(C2H,)通入酸性高锰酸钾溶 3.分别向酸性高锰酸钾溶液中通人甲烷，加入适量的 液，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系 苯，加入适量的甲苯。发现只有加人甲苯的试管 KMnO 中，酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，原因？ 物中被氧化的部分是侧链； C:H; H+ 提示：苯环对一CH的影响，使甲基上的氢原子变 得活泼，使甲基被氧化。 C0OH,比较乙烷和乙苯的结构，可以看 4.苯与苯酚分别与溴的反应不同的比较 出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存 ①苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应 在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。] 生成溴苯。 O[学以致用] -Br +HBr 2.(2022·天水高二检测)甲苯是由苯环和甲基结合 而成的，甲苯能够使酸性KMnO,溶液褪色是因为 ②苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应 生成2,4,6-三溴苯酚。 A.烷烃能使酸性KMnO,溶液褪色 Br B.苯环能使酸性KMnO,溶液褪色 OH +3Br2 OH C.苯环使甲基的活性增强而导致的 D.甲基使苯环的活性增强而导致的 解析：C[苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互 +3HBr 提示：一OH对苯环的影响，使苯环上（主要是酚羟 影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的 基的邻、对位)的氢原子变得活泼，比苯更易于发生 邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性 取代反应。 KMnO,溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。] [核心突破] [素养提升] 1.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 立方烷(CH)为人工合成的烷烃，又称为五 有机化合物分子中相连接的基团之间存在相互影 环辛烷。此物质被合成出以后，人们发现它在动力 响，导致键的极性发生改变，使有机物表现出性质 学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而 上的差异。 备受瞩目。 2.不同基团间的相互影响使有机化合物性质产生差 异的实例（请连线）》 甲苯较苯易与硝酸发 羰基所连氢原子与烃基不同 生取代反应 乙醇与乙酸性质不同 羟基所连烃基不同 醇与酚性质不同 甲基对苯环的影响 (1)立方烷的一氯代物有几种？ (2)立方烷的二氯代物有几种？ 醛与酮性质不同 烃基和羰基对羟基的影响不同 (3)立方烷的三氯代物有几种？ ·28· 第1章有机化合物的结构与性质烃 (4)苯乙烯的结构简式为 -CH=CH2,苯 (3)3种。立方烷有8个H原子，依据(2)得知其中 乙烯与立方烷互为什么关系？苯乙烯的一氯代物 2个H原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物 有几种？ 有3种，那么在此基础上，剩余的H的环境分别也 提示：(1)1种。立方烷只有一类氢原子。 只有一种，故得到三氯代物也有3种同分异构体。 (2)3种。二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、 (4)同分异构体，5种。苯乙烯与立方烷分子式相 面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代 同，结构不同，互为同分异构体。苯己烯有五种不 替，所以二氯代物的同分异构体有三种。 同类型H原子。 随堂自测。夯基础 对应学生用书P17 1.下列各组化合物中不互为同分异构体的是( 官能团不同，属于官能团类型异构，故C不符合题 意；CHCH2CH2COOH和CH COOCH,CH的 分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构，故 D不符合题意。] B. 3.相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇 反应相比前者较为剧烈的原因是 A.水是无机物，而乙醇是有机物 COOH B.水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大 OH C.乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响不如水 分子中的羟基活泼 D COOH D.水是电解质，乙醇是非电解质 HO OH 解析：C[水分子及乙醇分子均可认为含有羟基， 解析：B[A项，二者分子式都是CH,分子式相 其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与 同，结构不同，二者是同分异构体；B项，前者分子 乙基相连，乙醇分子中羟基由于受乙基影响不如水 式是C4H24,后者分子式是C13H2,分子式不相同， 分子中的羟基活泼，故C项正确。] 二者不是同分异构体；C项，前者分子式是 4.下列化合物的一氯代物有三种的是 CHO2,后者分子式是CH,O2,分子式相同，结构 A.2,2,3,3-四甲基丁烷 不同，二者是同分异构体；D项，前者分子式是 B.2,3,4-三甲基戊烷 CHO3,后者分子式是CHO,分子式相同，结构 C.3,4-二甲基己烷 不同，二者是同分异构体。] D.2,5-二甲基己烷 2.下列选项中的有机物属于碳骨架异构的是( 解析：D[A项，结构简式为C(CH)C(CH)3,存在1 A.CH,CH,CH,CH CHCH(CH)2 种H原子，有1种一氯代物，错误；B项，结构简式 B.CH2 -CHCH,CHCH,CH -CHCH, 为CHCH(CH)CH(CH)CH(CH)2,存在4种 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 H原子，有4种一氯代物，错误；C项，结构简式为 D.CHCH,CH,COOH CH,COOCH CH3 CH,CHCH(CH3)CH(CH)CHCH,存在4 解析：A[碳骨架异构是指分子式相同，相同数量 种H原子，错误：D项，结构简式为 的碳原子形成不同的骨架，CH,CH,CH2CH3和 CHCH(CH)CH,CH,CH(CH)2,存在3种H CHCH(CH3)2的分子式相同，碳链的结构不同， 原子，有3种一氯代物，正确。] 属于碳骨架异构，故A符合题意；CH2 5.已知下列有机物： CHCH,CH,和CHCH=CHCH3的分子式相同， CH. 官能团双键的位置不同，属于位置异构，故B不符 ①CH一CH—CH2—CH和CH -CH 合题意；CH,CH2OH和CH.OCH3的分子式相同， CHa CH ·29· 化学(LK) 选择性必修3 ②CH2=CH一CH2一CH和CH,-CH ②CH2=CH一CH2一CH,和CH,一CH=CH CH-CH, CH官能团位置不同，属于官能团位置异构： ③CH,CH,CHO和CH,-C -CH ③CHCH,CHO和CH C一CH官能团不同， OH CH2 OH OH ④ CH, 属于官能团类型异构；④ -CH 和 H CH,OH ⑤C1一CCI和H一CCI H H 官能团位置不同，属于官能团位置 ⑥CH,一CH2-CH-CH-CH,和)（环戊烷） 异构； ⑦CH2一CH一CH一CH2和CH,一CH2-C H CI =CH ,C1一C一C1和H一C一C1分子式相同，结构相 ⑧CHCH,NO2和HNCH2COOH H ⑨CH,OCH和CHCH,OH 同，属于同一物质；⑥⑦⑧⑨⑩的官能团不同，均属 于官能团类型异构。 ⑩CH,-CH2C-OH和CH2-C-O-CH 答案：(1)① (2)②④ (3)③⑥⑦⑧⑨⑩(4)⑤ (1)其中属于碳骨架异构的是 (2)其中属于官能团位置异构的是 [课堂小结] (3)其中属于官能团类型异构的是 官能团与有机 化合物性质的 构造异碳骨架异构 (4)其中属于同一种物质的是 结构与 构类型位置异构 关系 性质的 同分 类型异构 解析：①CH一CH2一CH2CH和 关系 书写 不同基团间的 异构体方送 相互影响与有 降碳对称法 CH,一CH一CH?碳链不同，为碳骨架异构； 有机 机化合物性质 化合物有机化合物种 的关系 类繁多的原因 CH 课时评价。提能力 对应学生课时P8 1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中 2.关于同分异构体的叙述正确的是 () 正确的是 ( ) A.相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为 A.饱和碳原子不能发生化学反应 同分异构体 B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键 B.分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异 C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 构体 D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 C.同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的 解析：C[不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并 性质相同 不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发 D.只有少数的有机物之间存在同分异构现象 生取代反应，A错；碳原子也可以与氧原子形成碳 解析：B[A.相对分子质量相同的化合物不一定 氧双键，与氨原子形成碳氨三键等，B错；苯环是平 具有相同的分子式，如乙醇与甲酸的相对分子量相 面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子， 同，二者的分子式不同，所以具有相同的相对分子 碳原子之间呈折线结构不能共面，C对；五个碳原 量的物质不一定互为同分异构体，故A错误；B.分 子可以呈环，环状结构为5个碳碳单键。] 子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体， ·30· 第1章有机化合物的结构与性质烃 故B正确：C.互为同分异构体的有机物具有不同 A.含有两种不同的官能团 的结构，所以其物理性质、化学性质不一定相同，如 B.7个碳原子共面 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体，二者的性质差别 C.1mol莽草酸能与4 mol NaOH完全反应 较大，故C错误；D.很多有机物之间存在同分异构 D.既能使Br2的CCl,溶液褪色，又能使酸性 现象，只有少数的有机物不存在同分异构现象，故 KMnO,溶液褪色 D错误。综上所述，答案为B。] 解析：D[莽草酸含有碳碳双键、羟基和羧基，共 3.分子式为CH,C1的同分异构体共有（不考虑立体 三种不同的官能团，A项错误；莽草酸中不含苯环， 异构) ( 环状结构碳原子不在同一平面，B项错误；莽草酸 A.6种 B.7种C.8种D.9种 中只有羧基能与NaOH反应，故1mol莽草酸能与 解析：C[分子式为CHmC1的有机化合物为 1 mol NaOH完全反应，C项错误；莽草酸含有碳碳 CH2(戊烷)的一氯代物。可先写出戊烷的三种同 双键，能与溴发生加成反应使其褪色，能与酸性 分异构体的碳骨架：C一C一C一C一C、 KMnO,溶液发生氧化反应使其褪色，D项正确。] 6.某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结 ,然后依次确定氯原子 构简式是CH,一CH一CH2一CH一CH,该烯烃 CH CH 连接的位置（如图中标号所示）： 可能的结构有 ①②③④ A.1种 B.2种 C-C-C-C-C、C-C-C-C、 ③②① C.3种 D.4种 C ① 解析：B[采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础， ①C 在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃， ① 只能得到两种： ①CC一C,因此CH1C1的同分异构体共有 CH2=C-CH2一CH一CH3、 ①C CH CH 8种。] 4.甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的 CH;-C-CH-CH-CH3.] 是 ) CH CH, A.甲苯能与H2发生加成反应 B.甲苯能萃取溴水中的溴 C.甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应 7.篮烷的结构式 其二氯代物的结构 D.甲苯能使酸性KMnO,溶液褪色 解析：D[A、B、C三项，均是与苯相同的性质，与 有 甲基存在与否无关，苯不能使酸性KMnO,溶液褪 A.17种 B.18种 色，甲苯能使其褪色说明是由于甲基与苯环间相互 C.19种 D.20种 影响而产生的。] 解析：C[最上方“把手”上的2个碳原子上都连有 5.(2022·郑州市高三模拟)从八角茴香中提取的莽 2个H,若2个C1连在同一碳原子上，则只有1种 草酸，是合成治疗禽流感的药物一达菲(Tami- 结构；然后将2个C1连在2个不同的碳原子上，固 fu)的原料之一。其结构简式如图，下列有关莽草 定1个C1,然后移动1个C1,分别有7种、5种、5 酸分子的说法正确的是 ) 种、1种，共计19种，故选C。] HO 8.苯环上连有一X、一Y、一乙三个不同取代基的有机 OH 物，其结构式有 () HO A.6种 B.8种 OH C.9种 D.10种 ·31· 化学(LK) 选择性必修3 解析：D[苯环上连有一X、一Y、一Z三个不同取 CH CH 代基的有机物，我们可固定X原子，然后移动Y、Z 个碳时：CH C- CH32,2,3,3-四甲基丁 X CH CH 原子，共可得到下列三种异构体类型：④ ③① 烷。当这些烷烃与1个C1原子发生取代时，产物 ② 都只有一种，即共有4种烷烃。] (Z原子可连在苯环的①一④碳原子上，共4种)、 11.下列几组物质： X ①苯和乙苯②CH,COOH和CH,CHO ① (Z原子可连在苯环的①~④碳原子上， OH ② ③CHCH2CH2CH,和CH,CH,CH X CH, ① 共4种)、 (Z原子可连在苯环的①、②碳 ② ④CHCH,C=CH和CH,C=CCH ⑤CH2-CHCH2CH和CH2=C一CH 原子上，共2种)，从而得出结构式共有10种，故 CH 选D。] OH CH,OH 9.有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物 分子中，原子（团）之间相互影响，从而导致化学性 ⑥ 和 质不同。以下事实中，不能说明此观点的是() (1)属于同系物的是 (填序号，下同)： A.乙烯能使酸性KMnO,溶液褪色，而乙烷不能 (2)属于同一物质的是 B.甲苯能使酸性KMnO,溶液褪色，而甲烷不能 (3)由于碳骨架不同而产生的同分异构体是 C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能 D.苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化 (4)由于官能团的位置不同而产生的同分异构体 反应生成三硝基甲苯 是 解析：A[乙烯能使酸性KMnO溶液褪色，而甲 (5)具有不同官能团的同分异构体是 烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性 解析：(1)①苯和乙苯的结构相似，组成上相差2 质而非原子（团）间的影响所致；甲苯能使酸性 个CH2原子团，故为同系物，故答案为①； KMnO,溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在 (2)③CH.CH,CH,CH3和CH2CH,CH3的分子 增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与 CH NaHCO,反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基 式、结构均相同，故为同一物质，故答案为③； 的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H十；苯 (3)CH,-CH-CH2-CH CH2 =C-CH3 的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应 CH, 生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的 是由于碳骨架不同而产生的同分异构体，故答案 活性，使其易生成硝基取代物。] 为⑤； 10.分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代 (4)④CHCH2C=CH和CHC=CCH是由于 物只有一种的烷烃共有 ( 官能团的位置不同而产生的同分异构体，故答案 A.2种B.3种C.4种 D.5种 为④： 解析：C[当一卤代物只有一种时，烃中各氢原子 (5)②CH COOH和CH2CHO是具有不同官能 的性质应相同，1个碳时：CH,2个碳时： OH CH 团的同分异构体，即属于官能团异构，故答案 CH3一CH3,5个碳时：CH3—C一CH3新戊烷，8 为②。 CH 答案：(1)①(2)③(3)⑤(4)④(5)② ·32· 第1章有机化合物的结构与性质烃 12.吸烟有害健康，烟草中的剧毒物尼古丁会使人上 的是 ,互为 瘾或产生依赖性，重复使用尼古丁会增加心跳速 位置异构的是 度和升高血压并降低食欲。尼古丁的结构简式 ②写出与A互为位置异构（但与B、C、D不重复） 如下： 的有机化合物的结构简式： ③与A互为碳骨架异构的同分异构体共有三种， CH 除B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体 (1)该有机化合物 (填“是”或“否”)属于 的结构简式： 芳香化合物。 (2)尼古丁的一氯代物有 种。 解析：(1)由结构式可知，其结构简式为 (3)尼古丁的分子式为 CH,-CHCH=CH2,键线式为入V。 一H (2)由有机化合物的键线式可知，其分子式为 (4)尼古丁与 属于什么关系？ C,H14O,分子中含有的官能团为羟基和碳碳双 键。该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳 香化合物。 解析：(1)尼古丁分子结构中没有苯环，该有机化 (3)①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化 合物不属于芳香化合物；(2)尼古丁结构不对称， 合物，故A与B属于官能团异构。C的碳链与A 含有9种处于不同化学环境的H原子，则一氯代 相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。 物有9种；(3)尼古丁分子含有10个碳原子、2个氮 而D也是醇类有机物，但碳骨架与A不同，因此 原子和14个氢原子，故分子式为CHN2; A与D属于碳架异构。 N-H ①②③ (4)尼古丁 的分子式相同，结构 ②CC一C一C一C碳链中有三种碳原子，羟基 位于末端碳原子上即为A,位于第二个碳原子上 不同，互为同分异构体。 即为C,当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足 答案：(1)否 (2)9(3)CH14N2(4)同分异 要求的有机化合物。 构体 ③与A互为碳骨架异构，则必须是醇类有机化合 13.(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式： 物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有如 下3种： CH CH,CH-CH2—CH2OH(D)、 CH (2)某有机化合物的键线式为HO《 CH3CH2CH-CH2OH、 则它的分子式为 ,含有的官能团名称为 CH, ,它属于 (填 和CH2一C-CH2OH。 “芳香化合物”或“脂环化合物”)。 (3)已知分子式为C,H12O的有机化合物有多种 CH 同分异构体，下列给出其中的四种： 答案：(1)CH2-CH一CH-CH2 A.CH3CH2CH2—CH2—CH2OH (2)C,H14O羟基和碳碳双键脂环化合物 B.CH3—O—CH2一CH2-CH2-CH3 (3)①醇BDC OH OH C.CH-CH-CH,-CH,-CH3 ②CH,CH,CHCH,CH CHg CH3 D.CH-CH-CH2-CH,OH ③CH2-CH2—CH-CH2OH 根据上述信息完成下列各题： CH3 ①根据所含官能团判断，A属于 CH-C-CH,OH 类有机化合物。B、C、D中， 与A互为官能团异构的是 CHa (填字母，下同)，互为碳骨架异构 ·33·