（学生版）26 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及应用-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 随堂自测。夯基础 1.下列反应中一定能使碳链增长的是 CH,一C=0 A.乙醇与卤化氢反应 OH 聚乙烯 B.丙醛与HCN的加成反应 ⑤↑催化剂0 ↑② C.1-丙醇与浓硫酸共热到170℃ 乙醛，巴乙酸，②乙烯L,2-二澳乙烷 D.1-丁烯与H2加成 按下列要求填空： 2.肉桂酸的结构简式为 CH-CHCOOH (1)聚乙烯的结构简式是 ,乙醛的结构 简式是 它不可能具有的性质是 ( (2)反应①的化学方程式是 A.能发生消去反应 B.能发生聚合反应 ,反应类型是 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)反应③的化学方程式是 D.水溶液呈酸性 ,反应类型是 3.由乙醇制取乙二酸乙二酯的途径包含下列反应类 (4)反应⑤的化学方程式是 型，其顺序正确的是 ( ,反应类型是 ①取代反应②加成反应③氧化反应④消去 [课堂小结] 反应⑤酯化反应 碳骨架 A.①②③④⑤ B.④②①③⑤ 引入卤 的增长 C.②①③④⑤ D.④②③①⑤ 宫能 素原子 4.已知反应类型：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消 碳骨架 有机 的缩短 碳骨 团的 去反应，(d)加成反应，(e)水解反应，其中能在有机 化合 引入羟基 架的 引入 化合物的分子中引入羟基官能团的正确组合有 物的 成环 构建 与转 引人羰基 ( 开环 合成 引入羧基 A.(a)(b)(c) B.(a)(d)(e) 化 C.(b)(d)(e) D.(b)(c)(d)(e) C温馨提 5.乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料在不同条件 学习至此，请完成配套训练 下可合成下列物质（部分条件未标出）： 第2课时 有机合成路线的设计及应用 核心素养 课标要点 1.证据推理与模型认知 2.科学探究与创新意识 可以通过分析、推理等方 能从有机物的结构出发，依据有 1.初步学会利用逆推法设计有机合成路线的 法认识有机合成的本质特 机化合物结构的特点，设计多种 思想 征，建立有机合成的具体 合成方案，运用多种方法优化合 2.熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选 模型，并能运用相关的模 成路线，创新合成路线，养成勤于 合理的有机合成路线 型合成一些陌生的有机化 实践、善于合作、敢于质疑、勇于 3.了解原子经济和绿色化学的思想 合物，设计合成路线揭示 创新的学科素养 有机合成的本质和规律 ·93· 化学(LK) 选择性必修3 教材梳理。探新知 [知识梳理] 2.合成方法的设计（设计四种不同的合成方法） [知识点一] 有机合成路线的设计 ① 1.正推法 COOH 从确定的某种原料分子开始，逐步经过 的 H 浓硫酸 构建和 的引入或转化来完成。在这样的 CL CH2CI NaOH CH2OH 有机合成路线设计中，首先要比较 和 H20 在结构上的异同，包括 和 两个方面的异同：然后设计由原料分子转化 OCH 为目标化合物分子的合成路线。 2.逆推法 ② 从 逆推 、设计合理的合成路线的 方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目 氧化剂 浓◇-0一GH 标化合物的 ,直至选出合适的起 ○cooH 始原料。如下图所示： 目标分子 广CH,KM, COOH H ③ 浓硫酸 LiAlH -0 CH 中间 D广CH,H 供选择的原料分子 ①0 (1)用逆推方式确定原料分子示意图： 符合 [自我评价] 优选合成 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） 路线原则 合成 符合 (1)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产 (2)绿色合成的出发点是：有机合成中的 物，然后逐步推出原料分子。 (2)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为 (3)逆推法设计有机合成路线的一般程序： 100%。 ( 观察目标化合 目标化合物分子中碳骨架的 (3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易 物分子结构 特征，官能团的种类和位置 于实现。 ( (4)绿色合成的出发点是原料要绿色化，与其他无紧 要关系 () 由目标化合物分 (5)设计有机合成路线时，首先要正确判断需要现有 目标化合物分子中碳骨架的 子逆推原料分子 原料 构建，官能团的引人或转化 并设计合成路线 (6)经过酯化、氧化、消去及与氢卤酸取代等反应，都 可以消除一OH。 ( (7)检验CH2一CH一CHO中的碳碳双键官能团时， 要先排除醛基的影响 ( ) 对不同的合成 以绿色合成思想为指导 CH CH,CI CH2OH 路线进行优选 [知识点二]利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合 ① (8) 上述流程 成路线 中第①步需要Fe粉做催化剂 ) 1.合成路线的设计 COOC,H, Br =0 流程① i.o. CH (9)H,0 Br CH.CI CH,OH→ ②均为取代反应 (10)由 合成 ,至少经过4步转化 ·94· 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 重难突破。释疑惑 重难点一 有机合成路线的设计 2.有机合成设计的分段思路 (素养形成 科学探究与创新意识) 当难以直接引人官能团或使碳链变化时，应当考虑 [思考採究] 中间物质的设计，而选择中间物质时首先考虑卤代 烃，它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物，但由于 某药物H的合成路线如下： 卤代烃的污染问题，则要尽可能采取无污染的物质 Na(OH水溶液 代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子 反应I H2Oz(C H,Br) △ 之间分解成几个片段，设计为几个有衍变关系的片 Cu,)2 ①新制Cu((OH)g悬浊液，△ 段，即几种中间物质。 →D CaH1O △ ②酸化 [特别提醒]常见有机物的合成路线 -CH,COOH C2 H:OH E HCOOC2 H: I)-元合成路线：R一CH=CH, ·一元卤代物 浓硫酸，△ 反应Ⅱ →一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。 CHO (2)二元合成路线：CH,=CH,心二元卤代物→ CHCOOC,H 元醇→二元醛→二元羧酸→酯（链酯、环酯、聚 H2 G 催化剂，△ 反应Ⅲ 酯)。 F (3)含苯环化合物的合成路线： CH3 CH, CH,CI CH,OH CCOOC,H CHO COOH →酯。 H ○[典题示例] 1.从碳骨架的构建和官能团的引人两个角度分析，每 [典题1](2022·湖南株洲高二期中)化合物M是 一步分别完成了什么任务？各步变化的设计目的 二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类 是什么？ 化合物是 以互为同系物的 单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线（部 分反应条件略去)如下： 2.有机合成遵循的原则是什么？ 0 CCH: HO-CHCH A CH.CCI LiAIH 四氢呋喃 阻聚D胎E KHSO OH 1 醇F ① ② ③ ④ ⑤ ⑦ M B (C19H20) G 1/HI0 [核心突破] C3H2 CH;COOH/H2SO 1.有机合成设计的整体思路 回答下列问题： (1)设计的关键 (1)A的结构简式为 分析和设计有机合成路线时，考虑的关键是碳骨 (2)D分子中最多有个碳原子共平面，与D化 架变化和官能团的引入及转化。 学式相同且符合下列条件的同分异构体有种。 (2)两个思路 ①与D具有相同的官能团，②苯环上有3个取 一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路， 代基。 另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化 (3)①的反应类型是 思路，最佳的思路是二者融合在一起，效果更好。 (4)⑤的化学方程式为 要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官 能团的结构、性质及转化关系。如 (5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯 Na()H水溶液，△ 2、催化剂，△ C2 H:CI C,H:OH- 为起始原料制备 CH的合 HCI,△ H2,催化剂 C=C- CH,CHOO,催化剂 成路线 →CH COOH。 △ ·95 化学(LK) 选择性必修3 O[学以致用 A.H2NCH2COOH是一种氨基酸 1.(双选)以环己醇为原料有如下合成路线： B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化 OH 合物 C.聚丙烯腈的单体为CH2-CHCN Na()H,乙醇，△ 则下列 ③ D.上述流程涉及的反应中，氨气均为氧化剂 说法正确的是 O[学以致用] A.反应①的反应条件是浓硫酸、加热 2.(2022·江西南康中学高一月考)甲基丙烯酸甲酯 B.反应②的反应类型是取代反应 是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是： C.环己醇属于芳香醇 ①(CH)2C-O+HCN→(CH3)2C(OH)CN D.反应②中可以选择加入溴水 ②(CH,),C(OH)CN+CHOH+H2SO→ 重难点二 有机合成的应用 CH2 =C(CH3)COOCH+NH HSO 新法合成的反应是：③CH,C=CH+CO+ (素养形成—一科学态度与社会责任)》 CH,OHCH2 =C(CH)COOCH [思考探究] 下列说法不正确的是 防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课 A.甲基丙烯酸甲酯有两种官能团 题。八角茴香属于草本植物，是我国民间常用的烹调 B.反应③符合绿色化学思想 香料。医学研究成果显示，从八角茴香中可提取到莽 C.反应②中CHOH是CH2 OHCH,OH(乙二醇) 草酸，莽草酸有抗炎、镇痛作用，也是合成对禽流感病 的同系物 毒有一定抑制作用的一种药物“达菲”的前体。莽草 D.反应①是加成反应 OH [素养提升] 化合物F是一种有机光电材料中间体，由A制备F 酸的结构简式为HO OH。莽草酸分 的一种合成路线如下： OH CCH C=CMgBr 子中含有哪些官能团？可发生哪些类型的反应？ r2/CCL CH:MgBr A(C&H8)- (iC0: B ① ② ③ (ii)H2O/H C ④ C三CCOOH CHCH2OH X 浓硫酸△ “催化剂仅 D ⑤ ⑥ F COOC2Hs [核心突破] 有机合成的应用 已知：‖+川催化剂☐ (1)化工合成方面 (1)A的结构简式是什么？C的化学名称是什么？ 人类已知的物质中绝大多数为有机化合物，其中 (2)②的反应条件是什么？有机化合物X的结构简式 大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、 是什么？ 材料、催化剂，广泛地应用于农业、轻工业、重工 (3)如何书写反应⑤的化学方程式？ 业、国防工业等众多领域。 (4)你能写出由1-丁炔和乙炔为原料制取化合物 (2)化学基础研究方面 ①研制新的、具有特定性能的物质； 的合成路线吗？（其他试剂任选） ②系统认识有机化合物的物理性质和化学性质； ③证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、 新方法。 ○[典题示例] [典题2]氨是制造化肥和生产其他某些化工产品 的原料，下列有关氨生产的三种化工产品的说法不 正确的是 ( ) NH2 CH2COOH CICH:COOH C02 -CO(NH2)2 tCH2一CH (NH3 1)CHCH一CH2、O2 CN 2)催化加成聚合 聚丙烯腈 ·96· 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 随堂自测⊙夯基础 1.(2022·保定高二检测)绿色化学提倡化工生产应 提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量 C.CH. 与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应 D.CHa十O, 点整C0,十H,0,H,0电解H,十0， 中，原子利用率最高的是 ( 4.有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，该 O 脂肪醇通过消去、连续氧化、酯化、加聚反应后可转 化为高聚物 COOCH。该脂肪醇的结 A.CH2=CH2+CH3一C一O一OH(过氧乙酸) CH,-CH, ECH,-CHJ 构简式可能为 ( +CH,COOH A.CH,-CHCH,OH B.CH,CH(OH)CH,OH CH2-CH. C.CH,CH,OH D.CH,CICHCICH,OH B.CH,=CH,+Cl,+Ca(OH),- 5.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的 +CaCl,+H2O 化妆品防霉剂)，其生产过程如图（反应条件没有全 2CH,-CH2 部注明)： C.2CH,-CH,+0,雀化剂 CH, OH D.3CH2 CH 化剂.CH,CH十 C 一定条件下 A 催化剂① ② ③ OH OH CH HOCH,CH,-O-CH,CH,OH+2H,O OCH. OCH 2.(2022·衡水高二检测)被应用于工业合成重要的 C.H:OH 治疗帕金森综合症的药物左旋多巴(C),下面是它 ④ →B ⑤ 的合成路线。 H CH COOH OH CHO COOH H2 CH COO 催化剂 HI (1) ⑥ NHCOCH A COOC2 H CH,O -CH2 COOH HT,H,( 回答下列有关问题： CH COO (2) (1)写出有机物A的结构简式： CH (2)写出反应⑤的化学方程式： NHCOCH (3)反应②的反应类型为 (填编号，下同)，反 B 应④的反应类型为 HO CH,COOH a.取代反应 b.加成反应 HO CH c.消去反应 d.酯化反应 e.氧化反应 NH, (4)写出反应③的化学方程式： C 在上述反应中，关于(1)(2)两步的反应类型，全部 (5)在合成路线中，设计第③和第⑥这两步反应的 正确的是 目的是 ( A.化合反应，分解反应 [课堂小结 B.加成反应，水解反应 正推法 C.还原反应，分解反应 有机合成 路线设计 逆推法 一般程序 D.氧化反应，水解反应 有机化合 优选 3.工业上合成氨的原料之 一一H2有一种来源是石 物的合成 化学合成 油气，如丙烷。有人设计了以下反应途径（假设反 有机合成 应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是 的应用 化学基础 ( C温馨提 A.C Ha- 极高温，C十H。 学习至此，请完成配套训练 B.CH。 高温脱氢，C,H,十H, ·97·第2课时 有机合成路线的设计及应用 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1.碳骨架 官能团原料分子目标化合物分子官能团 碳骨架 2.产物原料中间有机化合物(1)化学原理操作安全可 靠绿色合成思想(2)原子经济性原料绿色化试剂与催 化剂的无公害性 自我评价 (1)/(2)× (3)/ (4)× (5)/ (6)/(7)/ (8)×(9)/(10) 重难突破·释疑惑 重难点一 思考探究 1.提示：设计有机合成路线的基本思路： 对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施 先引入乙烯基，再通过 碳骨架 苯环上 侧链上5个 加成反应引入澳原子， 变化 无侧链 碳原子 通过取代反应引入羟 基，通过氧化反应转化 为羧基，再发生取代反 应引入酯基。再通过取 官能团 无 代反应引入醛基，醛基 变化 能团 与H2加成引入羟基， 最后通过消去反应得到 碳碳双锭 2,提示：(1)起始原科要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四 个碳以下的单官能团化合物和单取代苯 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量 进择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最 大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合 物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的 反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提 示信息，掌握正确的思维方法。 典题示例 典题1解析：AG是互为同系物的单取代芳香烃，由B的结构 可知反应①为取代反应，A为《》一CH,一CH,,B发生还 原反应生成C,D能与溴的四氯化碳反应生成E,E在氢氧化 钾、乙醇及加热条件下反应得到F,可知E为卤代烃，D含有 不饱和键， 故反应③为消去反应，则D 为C,H CH-CH2, E为C2H CHBrCH,Br F为CnH, -C=CH,由M的分子式可知，反应⑦ 属于取代反应， M的结构简式为 C2 H;- 《》C=CCH,:A、G是五为同系物 的单取代芳香烃，结合反应⑥的产物可知G 为C3H (1)根据上述分析可知，A为 -CH2—CH3。 (2)D为C2H 》—CH=CH,苯环为平面结构、碳碳 双键及碳原子所连的原子为平面结构，碳碳单键可以旋转 则D分子中所有的碳原子都可能共平面，分子中最多有10 个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团 且苯环上有3个取代基，苯环上的取代基分别为一CH? CH、一CH=CH2,2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对 应的一CH一CH2分别有2种、3种、1种位置，故符合条件 的同分异构体共有2十3十1=6种。 (3)根据上述分析可知，反应①为取代反应 (4)反应⑤为卤代烃的消去反应，该反应的化学方程式为 乙醇 C,H:- CHBrCH,Br +2KOH- △ C,H:- C=CH +2KBr+2H,O. ·13 参考答案 (5)以苯乙烯和甲苯为起始原料制备 一CC —CH。根据题干流程图，需要合成 C=CH C=CH 和CH, I:合成 时，先由苯 CHBrCH,Br 乙烯与溴发生加成反应得到 ,然后 CHBrCH,Br 在KOH的乙醇溶液及加热条件下发生消 C=CH 去反应生成 ;合成CH,》一I时，可以通过 甲苯在L2/HIO,、CH,COOH/H,SO,条件下反应得到 C=CH CH,- 1,最后 与CH,《CI发生 取代反应得到《〉-C=C一-CH,,则合成路线为 CH-CH, CHBrCH,Br C=CH -C=CCH, HI03 cH,CHCOONS0c4-○1 答案：(1)》C,H, (2)106 (3)取代反应 （4)CH -CHBrCH,Br +2KOH 乙醇 C.H C-CH +2KBr+2H,O CH-CH, CHBrCH,Br C=CH 7 KOH (5) C=C-CH, CH H0, cH,co0HHs0cH○-1 学以致用 1.AD[此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条 件知C应为二元卤代烃：则反应①应该是醇的消去反应，反 应条件为浓硫酸、加热；反应②应该是烯烃的加成反应，故D 正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇。] 重难点 思考探究 提示：莽草酸分子中含一COOH、一OH和碳碳双键。可发 生氧化反应、取代反应、加成反应及消去反应等。 典题示例 典题2D[H2NCH2COOH是一种氨基酸，选项A正确； CO(NH),是首次由无机物人工合成的有机化合物，选项B 正确；聚丙烯腈的单体为CH,=CHCN,选项C正确；题给 NH, 流程涉及的反应中，生成CH,COOH的反应中氨气不是氧 化剂，选项D不正确。] 学以致用 2.C[根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知，该结构中有碳 碳双键和酯基两种官能团，故A正确；反应③只有一种产 物，所以符合绿色化学思想，故B正确；甲醇中含有1个 一OH,乙二醇含有2个一OH,二者结构不相似，所以不属 于同系物，故C错误：反应①属于加成反应，故D正确。] 素养提升 提示：(1)A的结构简式为 CH=CH2,C的化学名 称是苯乙炔。 (2)②是卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH乙醇溶液， 加热，有机化合物X的结构筒式为 (3)反应⑤是酯化反应，反应的化学方程式为 -C=CCOOH +CH,CH2 OH 浓硫酸 △ C=CCooC2H十H2O。 9 化学(LK) (4)由1-丁炔和乙炔为原料制取化合物 OH的合成路 线：HC=CH HCI 1-丁炔 CH,=CHCI 催化剂 NaOH/H2 ( OH 随堂自测·夯基础 1.C[C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中，所有原子全部 转化为反应产物，反应完全，因此原子利用率最高。] 2.B[认真对比反应前后两种物质在结构上的差别，可知反 应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应，反应(2)是酯 酰胺基、醚键的水解反应。 3C[这是一道与化工生产实际相联系的题目，在工业生产 中应考虑经济效益，反应机理要低成本、低能耗，从所给的几 种反应途径来看A、B能耗都高，原料利用率低，而C项使用 催化剂，能耗低，原料利用率高，D项显然是费力又费电，不 合适。] 4.B[采用逆推法进行分析， Co0cH,如cH-CH-cocH题化cH- 七CH2一CH CH-COOH 「连续氧化 CH-CH-CHOH 消去 CH一CH-CH,OH或 OH CH,一CH,—CH,OH故答案选B。] OH 5.解析：比较反应路线中各有机物的结构简式得出：①为在催 化剂存在下的氯代反应，②为卤代烃的水解反应（或取代反 应)，③为一CH取代一OH上氢原子的反应，④为苯环上的 一CH?被氧化的反应，⑤为酯化反应，⑥为氢原子取代 一OCH,上一CH,的反应。 答案：(1)CH 浓H2S)1 (2)CHO- -COOH +C.H.OH △ H,O +CH,O -COOC,H (3)ae (4)HO CH,+CH,I△ CH,O -CH.+HI (5)防止酚羟基在第④步反应时被氧化 第2节有机化合物结构的测定 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.确定其分子式官能团元素组成分子式官能团及碳 骨架状况 2.CO2HON2卤化银 知识点二 1.(1)n(C)+1-n(H 2 (2)121412 2.(1)橙红色溶液紫色溶液NaOH溶液有氢气放出显 色白色沉淀砖红色沉淀Na HCO 3.(1)8:11:1:2 C&Hu NO2 自我评价 (1)/(2)× (3)×(4)/(5)×(6)×(7)X (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 在氧气流中测定H,O和 1.(1)提示：有机化合物 燃烧。 CO2等的生成 将产物通过无水硫酸铜、澄清石灰水等检测水、二氧化碳等 物质的生成，再结合有机化合物总质量，确定是否含有氧等 其他元素。 选择性必修3 (2)提示：利用氧化产物吸收法确定有机化合物实验式： C、H等元素质量在氧气流中测定H2O、 分数的测定 燃烧CO,等物质的质量 测定浓硫酸（吸收水）、碱石灰（吸收二氧化碳）等物质质量的变化。 2.提示：以g·mol为单位时，摩尔质量在数值上与其相对分子质 量相等，所以可用计算摩尔质量的方法计算相对分子质量。 (1)M= n (2)M=22.4(p为标准状况下气体密度)； 3)4=(同温同压同体积的两种气体)。 (3)M,m 3.提示：实验式（最简式）只是说明了物质中元素原子的物质的 量之比，分子式说明了物质分子的具体组成；二者中各元素 的质量百分比一定相同，可能不同的是原子的个数，但有些 物质的实验式和分子式相同，如CH,。 典题示例 典题1解析：A中0的质量分数为1一52.24%=47.76%。若A 的相对分子质量为150，则其中0原子的个数为 150×47.76必=4.4775：若A的相对分子质量为110，则其 16 中0原子的个数为110X4.76%=3.2835。由此可知0 16 原子的个数介于3.2835和4.4775之间，即0原子的个数 为4。A的相对分子质量为66134，即A的摩尔质量 为134g·mol-1。其中C、H的相对质量之和为134-16× 4=70,利月商余法可得： =5…10,可确定有机化合物 A的分子式为CHoO1。 答案：(1)4(2)134g·mol-1(3)CHo0,1 学以致用 1.D[有机化合物完全燃烧生成CO,和H,O,说明该有机物 肯定含C、H元素，可能含有O元素，由该有机化合物的蒸气 对H2的相对密度为30，可得该化合物相对分子质量为2×30 60;则3g该有机化合物为0.05mol,含碳原子的物质的量为 0.1mol,则碳元素的质量为0.1mol×12g·mol厂1=1.2g,氢 元素的质量为1.8gX品-0.2g:碗元素和氢元未的总质量 为1.2g十0.2g=1.4g,所以肯定含氧元素且氧元素的质量 为3g-0.2g一1.2g=1.6g,氧原子的物质的量为 16g,m0l可=0.1mol,所以该有机化合物的一个分子中含 1.6g 0.2 mol 破原子的个数是品删=2，合氨原子的个数是而 1 4,含氧原子的个数是0.1mol =2,则该物质的分子式 0.05 mol 为C,H,O2。] 重难点二思考探究 1.提示：1个有机化合物分子中C原子个数V(C)= 54.5%X88≈4,1个有机化合物分子中H原子个数N(HD 12 =9.1%×88≈8,1个有机化合物分子中0原子个数N(O) =1-54,5%一9.16)X88≈2，所以该有机化合物的分子式 16 为C1HO2。 2.提示：若该有机化合物在水溶液中呈酸性，根据分子式 C,HO,可知，该有机化合物为饱和一元羧酸，且结构中不 含支链，则为CHCH,CH,COOH,其核磁共振氢谱峰面积 之比为3：2：2：1。 3.提示：该物质不能发生银镜反应，则不含醛基，根据红外光谱 图可知，该有机化合物含有不对称的一CH、C=O、C一O C,该有机化合物的结构简式可能是CH COOCH,CH、 CHCH,COOCH3、CH COCH2OCHa。 0