（学生版）18 第2章 第3节 第1课时 醛和酮及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 弱酸性：苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基 邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。] 学以致用 2.解析：(1)甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应 速率快一些，该实验证明了苯环对羟基产生影响。(2)题述 两个实验方案，方案二中可观察到苯酚浊液中滴加几滴 N。H溶液变澄清，方案一中，向分别滴加酚酞溶液的苯酚 稀溶液和蒸馏水中加1滴NOH溶液，苯酚溶液无明显现 象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红，均可以说明苯酚显酸性 (3)①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。②白色沉淀消 失是因为生成的2,4,6-三澳苯酚溶于苯酚。 答案：(1)甲因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些 (2)无明显现象溶液变红能 (3)①羟基对苯环的影响 ②生成2,4,6-的三溴苯酚溶于苯酚 (4)将苯和甲苯分别加入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中， 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以，说明由于苯 环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 素养提升 提示：(1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精， 因为酒精与水互溶 (2)分液漏斗和烧杯，先把下层液体从分液漏斗的下端放出， 然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。 ONa (3) -NaOH H,O (4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分 液法分离。 随堂自测·夯基础 1.B[苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。] 2.C[互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应 是一OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子 CH, 组成上相差一个或若千个CH2原子团，所以 OH与 苯酚互为同系物。] 3.D[与Fe+发生显色反应的是酚羟基，故D项正确。] 4,C[A.氯化铁溶液能鉴别出苯酚，现象是溶液变为紫色，溴 水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪色和生成白色沉淀三溴 苯酚，但不能鉴别甲苯、乙酸乙酯，A不合题意；B.澳水能鉴 别己烯、苯酚，碳酸钠溶液、溴水都不能鉴别甲苯和乙酸乙 酯，B不合题意；C.溴水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪色 和生成白色沉淀三溴苯酚，酸性高锰酸钾溶液能与甲苯发生 氧化还原反应而褪色，与乙酸乙酯不反应，C符合题意；D. 氯化铁溶液可鉴别苯酚，己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，不能鉴别，分层不褪色的是乙酸乙酯，D不合题意； 故选C。」 5.解析：(1)根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲苯、苯和氢 氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性 的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离； 苯酚的酸性比碳酸还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成 苯酚，所以选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚； (2)互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的液体采用 蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不互溶的液体，所以采 用分液的方法分离，苯和甲苯是互溶的液体，所以采用蒸馏 的方法分离： (3)苯酚能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应方程式为： OH ONa +NaOH +H,O; (4)苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应 方程式为： ONa OH 十CO。十H,O→ +NaHCO 答案：(1)NaOH CO2(2)分液 蒸馏 OH ONa (3) +NaOH +H,O ONa OH (4) 十CO,+H2O +NaHCO ·18 选择性必修3 微专题四有机物分子中基团之间 相互影响的规律 典例示范 1.D「①苯与溴水不能反应，而苯酚与溴水常温可以反应，就 是由于羟基对苯环的影响导致的。正确：②乙烷不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，就 是苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，正确：③乙醇不能与 氢氧化钠溶液发生反应；而苯酚与氢氧化钠溶液可以反应， 就是苯环对羟基的影响，使羟基变得活泼，正确；④苯与浓硝 酸（浓硫酸/△）作用得到硝基苯，而甲苯与浓硝酸（浓硫酸 △)作用可得到2,4,6-三硝基甲苯，就是甲基使苯环变得活 泼，更容易沉降反应，正确。D项符合题意，故选D。] 2.C[根据给出的酸性强弱顺序知，CO,可以与苯酚钠反应 生成苯酚，苯酚又可以与Na,CO反应生成NaHCO:②中 产物可以继续反应而生成NaHCO,错误；③若能进行，则说 明苯酚的酸性强于H2CO3,显然错误。] 专题精炼 1.A [加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚 钠，充分振荡后，静置，苯酚钠进入下层的水层，用分液福斗 分液弃除下层溶液，即得较纯净的甲苯，故A正确；加入澳 水，苯酚与之反应生成2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三澳苯酚溶 于甲苯，无法用过滤法除去，故B错误；加水，加热超过70℃ (苯酚在热水中溶解度很大)，温度过高，不利于分液操作，不 是最佳方法，故C错误：将混合物蒸馏（甲苯沸，点110℃，苯 酚沸点182℃)，可先蒸出甲苯，可是甲苯太多，为主要物质， 而苯酚为杂质，不是最佳方法，故D错误。 2.A [苯酚可看作是苯基取代了水中的一个氢原子而得到的 物质，乙醇可看作是乙基取代了水中的一个氢原子而得到的 物质，故A说明苯环使得羟基活化；B项说明羟基使苯环活 化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇 中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。 3.A[无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，不能说明苯 环使羟基变得活泼，A项错误；苯酚比苯容易发生取代反应， 说明羟基使苯环变得活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚 羟基显酸性，是因为苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应 时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应 时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是因为甲基的 作用使苯环上的氢原子更活泼，D项正确。] 4.B[选项①④的反应中断裂的是羟基中的氢氧键，属于苯 环对酚羟基的影响；选项②的反应是苯酚中酚羟基邻位、对 位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于羟基对苯环的影 响；选项③的反应是发生在酚羟基邻位上的反应，屑于酚羟 基对苯环的影响。 5.解析：(2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，反应的化学 OH +NaOH ONa 方程式为 → +HO。 (3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应，而且只 能取代一个氢原子。但受羟基的影响，苯酚可以和溴水在没 有催化剂的作用下发生取代反应，而且是取代羟基邻位、对 位上的3个氢原子，这说明受酚羟基的影响，苯环变得活泼。 据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中酚羟基对苯 环的影响。 答案：(1)羟基是亲水基，烃基是憎水基，苯中没有亲水基，溶 解度最小，憎水性苯基大于乙基，苯酚的溶解度比乙醇小 (2)① OH +NaOH→ ONa +H2 O ②反应后中的红色褪去，Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅，但不褪色 (3)取体积相同的苯和苯酚溶液分别滴入溴水，苯中出现分 层，上层呈橙红色，下层呈无色；苯酚中出现白色沉淀，说明 受酚羟基的影响，苯环变得活泼（答案合理即可） 第3节醛和酮糖类和核酸 第1课时醛和酮及其性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.羰基(1)氢原子烃基 2.(1)CnH0(2)同分异构体(3)3-甲基丁醛5,5-二甲基 -4-乙基-2己酮3.HCHO气体强烈刺激性气味易溶于 CHO 水CH,CHO液体刺激性气味易溶于水 30 液体苦杏仁气味苦杏仁油 液体特 CH,—C-CH 殊气味与水以任意比互溶 知识点二 OH (I)CH,CHO+HCN能化剂 →CH CHCN OH CH,CHO+NH,催化剂 CH,CH-NH2 OH CH,CHO+CH,OH催化剂 CH,CH-OCH 0 OH (2)CH,CCH,+HCN催化剂CHC CH, 0 OH cH,CCH,+NH,催化剂cH,C-CH, NH2 0 OH CH,CCH,+CH,OH化剂cH,-C-CH, OCH. 2.(1CH,CHO+2CAg(NH,)JH CH,COONH,+2Ag￥十3NH十H2O光亮的银镜 CH,CHO+2Cu(OH):+NaOH-A-CH,COONa+Cu,O+ 3H,O砖红色 3.(1)醇(2)RCH0+H, 雀化剂，RCH,OH 0 R-C-R H催化剂 OH R—CH-R' 微思考 1.提示：醛类物质中含有醛基，可被弱的氧化剂银氨溶液和新制 Cu(OH)2悬浊液氧化，也可以被强氧化剂酸性KMO,溶液氧 化，因此可使酸性MnO,溶液褪色。 2.提示：可得到CO2和H2O。HCHO被氧化先生成 HCOOH,HCOOH分子中仍含有醛基，可继续被氧化生成 HCO3,H2CO3不稳定，分解生成H,O和CO2。 自我评价 (1)×(2)×(3)/(4)/(5)×(6)/(7)× (8)X 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：醛与酮结构中都存在着羰基，醛的官能团是醛基 (R) (一CHO),酮的官能团是酮羰基[ C-O]。 (R') 2.提示：(1)醛类碳骨架异构的写法： CsH。O可写成C1H一CHO,C,H,一的碳链异构体数目即 分子式为CH。O的醛类同分异构体的数目，CH,一的碳 链异构体有4种，则分子式为CHO的醛类同分异构体有 4种。 (2)酮类碳骨架异构的写法： CH。O从形式上去掉一个酮羰基后还剩余4个碳原子，碳 骨架有以下两种结构：C一C一C一C、C一C一C,然后将酮 璞基放在合适的位置，一共有如下6个位置：C①C②C圆 C、C@c回C,但由于①和③位置相同，④⑤和⑥位置相 ⑥ C 同，所以共有3种酮类同分异构体。则分子式为CH。O且 属于醛或酮的同分异构体有7种。 .18 参考答案 典题示例 典题1解析：根据燃烧产物CO,和H,O的物质的量相等可 知C、H原子个数比为1：2，分子式可设为(CH,)On,根据 相对分子质量为58，讨论得出分子式为C,H.O,其可能的结 构有丙醛CHCH,CHO,丙酮CH COCH,环丙醇 CHOH CHCH2,环醚CH2CHCH、CH2一O,共 CH。—CH 5种。 答案：5丙醛CH,CH CHO,丙酮CH,COCH,环丙醇 CHOH ） CH,CH,甲基环氧乙醚CHCH一CH、CH2一O CH,一CH 学以致用 1.CD[A项，甲醛是H原子与一CHO相连而构成的醛；B 项，醛基正确书写为一CHO;C项饱和一元醛的分子式符合 C,H,O;D项，丙醛、丙酮、环丙醇、丙烯醇互为同分异构体， 但均不属于醛类，故D项正确。] 重难点二思考探究 1.提示：羰基上氧原子的得电子能力大于碳原子，因此羰基上 的电荷的分布为C一O。加成原理是羰基上带正电荷的 部分加上了极性试剂中带负电荷的部分，羰基上带负电荷的 部分加上了极性试剂中带正电荷的部分。 2.提示：配制银氨溶液时，所用试剂应为稀溶液。要注意试剂 的滴加顺序：向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水，边滴边振荡 直至沉淀恰好消失为止，要防止氨水过量，且要现用现配。 加热温度过高会导致银氨配离子与碱反应。 3.提示：体现了乙醛的还原性，在弱氧化剂（银氨溶液、新制氢 氧化铜悬浊液)存在下就可以被氧化为羧酸。断裂的是碳氢 键②。 0 -② 典题示例 典题2解析：(1)根据题给信息可知，CH2一CH一CHO可 OH CH 由HCHO和CHCH,CHO发生加成反应得到。 (2)要使CH一CH一CHO变为CH—C-CH2,应先发生 OH CH, CH, 消去反应变为CH,一C一CHO,再与H,发生加成反应得 CH CH,CHCH,OH CH. ，最后再发生消去反应得 到CH,—C=CH2。 CH. 答案：(1)HCHO CH,CH,CHO(2)消去加成消去 学以致用 2.D「柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，这两种官能 团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴 发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反 应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后的产物的分子式应为 C10H22O,D不正确。] 素养提升 提示：(1)香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同，结构不同，二者 互为同分异构体。 (2)香茅醛的分子式为C1。HsO。 (3)异蒲勒醇分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，醇羟基 能发生取代、消去、氧化反应。 (4)香茅醛与异蒲勒醇分子中都含有碳碳双键，不能用Br 水鉴别，可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等鉴别。 随堂自测·夯基础 1.B[①属于醛类，②属于酯类，③属于醛类，④中含有氯元 素，不属于醛类。] 化学(LK) 2.D「醛的官能团是醛基，但含醛基的物质不一定是醛，A项 错误；丙醛的同分异构体除CH,一C一CH,外，还有CH =CH一CHOH等，B项错误；常温常压下，甲醛为气体，C 项错误；醛基能被H2还原为醇羟基，D项正确。] 3.C[A.能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如 甲酸，故A错误；B.乙醛发生银镜反应是乙醛被银氨溶液氧 化，表明了醛具有还原性，故B错误；C.福尔马林是356一 40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生 物标本，故C正确；D.在加热和有催化剂如铜的条件下，与 羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的氧气所氧化，生 成对应的醛或酮，故D错误；故选C。」 4.A「该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中 所加的NaOH还不足以使CuSO,完全沉淀为Cu(OH)2。 5.解析：据题意知，A,B,C为烃的衍生物；由A氧化B氧化C可 知，A为醇、B为醛、C为羧酸，且三者分子中所含碳原子数 相同。醇在浓硫酸存在时加热至170℃产生的气体与溴水 加成得1,2-二溴乙烷，则A为乙醇、B为乙醛、C为乙酸。 答案：(1)CHCH2OH,乙醇 CH,CHO,乙醛 CH,COOH,乙酸 催化剂 (2)①2CHCH,OH+O。 2CH,CHO+2H,O 催化剂 ②2 CH CHO+O, 2CH,COOH 催化剂 ③CH,CHO+H2 CH,CH,OH 第2课时 糖类和核酸 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.羟基多羟基醛多羟基酮 2.(1)不能水解为更小糖分子 葡萄糖果糖(2)2mol 蔗 麦芽糖(3)2-10mol (4)nmol(n>10)淀粉 维素 知识点二 1.(2)CH,-CH-CH-CH-CH-CH (3)银氨溶液新 OHOHOHOHOH O 制Cu(OH),悬浊液氧气氢气酯化 2.(1)CHO6同分异构体 CH一CHCH-CHC-CH (2) 最高 OHOHOHOH O OH 知识点三 1.C12HO1同分异构体双糖易溶醛基醛基葡萄 糖和果糖葡萄糖 知识点四 1.(2)(CH1oO),十nH,O 淀粉 C.HO。(3)蓝色 知识点五 1.CH OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO CH,OH- CHOH-CHOH-CH,-CHO 微思考 1.提示：不是 2.提示：不是所有的糖类都符合通式C(HO),如脱氧核糖分子式 为CHO1。符合通式C(HO)的物质也不一定是糖类，如 HCHO、CH COOH都符合通式C,(H,O),但都不是糖类。 自我评价 (1)×(2)/(3)×(4)×(5)×(6)/(7)×(8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一，思考探究 1.提示：碘水滴在切开的生苹果上苹果变蓝，说明生苹果中含 有淀粉。向新制氢氧化铜悬浊液中加入熟苹果汁，加热至沸 腾，产生砖红色沉淀说明熟苹果中含有葡萄糖。 2.提示：CHOH(CHOH),CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2 OH(CHOH),COONa+Cu2O+3H2O. 3.提示：纤雏素在人体中不能被消化吸收。纤雏素在人体中能 加强肠胃蠕动，且有通便作用。 典题示例 典题1解析：由B、C、D分子中均有6个碳原子并结合A是 淀粉的水解产物知A是葡萄糖，A被氧化成B(葡萄糖酸)； 由C的分子构成及题干中不同物质被氧化的顺序知C是 HOOC(CHOH),COOH;由D的分子构成及生成途径知其 是己六醇，试剂Ⅲ是H,。B在浓硫酸存在下发生分子内酯 1 选择性必修3 化反应生成环酯E、F。葡萄糖不能发生水解反应：淀粉本身 没有甜味；葡萄糖能与银氨溶液反应而淀粉不能，淀粉遇碘 变蓝而葡萄糖不能；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，而葡萄 糖中含羟基，则葡萄糖脱水缩合可以得到淀粉，故选Cd。D是六 元醇，B是一元酸，1molD最多可与6molB发生酯化反应。 0 HO 答案：(1)酯化反应（或取代反应）H0 0 HO CH,OH HOOC(CHOH),COOH互为同分异构体 (2)H,(其他合理答案也可) CH.OH(CHOH)CH.OH (3)cd (4)6 (5)CH2 OH CHOH),CHO+2Cu (OH)2 NaOH CH,OH(CHOH)COONa+Cu,O+3H,O 酒化酶 CH,O。 2C2HOH+2CO,个 学以致用 1.CD[麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的，故其相对分子 质量不是葡萄糖的两倍，A项错误；在纯净的蔗糖溶液中加 入银氨溶液，微热，不产生银镜，B项错误；没有加碱中和至 呈碱性，故看不到银镜生成，C项正确；浓硫酸具有脱水性， 在蔗糖里加入浓硫酸，蔗糖脱水，故可观察到颜色变黑，同时 脱水产生的炭和浓硫酸反应产生气体，并有气泡出现，D项 王雅名日 思考探究 1.提示：中和水解液中的稀硫酸，调节溶液的H至碱性，确保 后面的实验顺利进行。 2. 情况 试管(I)现象 试管（Ⅱ）现象 结论 ① 未产生银镜 溶液呈蓝色 未水解 ② 出现银镜 溶液呈蓝色 部分水解 ③ 出现银镜 溶液不呈蓝色 完全水解 典题示例 典题2C [验证淀粉水解可生成还原糖的实验，大体可分以 下两步：第一步是先使淀粉水解（稀硫酸作催化剂）；第二步 是验证淀粉的水解产物为还原糖（加新制C(OH)2悬浊液 前要先加过量的NaOH溶液，以中和稀硫酸)。] 学以致用 2.BD[某糖是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银 镜反应应该在水浴中进行加热，同时考虑到银镜反应的发生 应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和做催化 剂的酸，然后才能进行银镜反应，综上所述，B、D两项正确。] 素养提升 提示：(1)①操作正确，结论错误；淀粉有可能部分水解。 ②操作错误，结论亦错误；在酸性条件下即使有淀粉发生水 解生成葡萄糖，也不会发生银镜反应。 ③操作错误，结论亦错误；如果NaOH过量，可与碘发生反 应，因此无法检验是否存在淀粉。 稀硫酸 (2)淀粉液 水解液碘水无现象 可得结论：淀粉完全水解。 (3) 碘水 溶液变蓝 淀 稀硫酸 水 解 液 △ 液 Na()H溶液 ,中和液 银氨溶液有银镜 水浴加热产生 可得结论：淀粉部分水解。 随堂自测·夯基础 1.B「纤雏素、淀粉属于糖类；甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的 分子式可分别变形为C,(H,O),、CH,O、C,(H,O) C,(H,O)2,都符合通式C(HO),,但都不属于糖；丙酸分 子式为CHO2,乙二醇分子式为C2HO2,不符合通式 Cm(H2O),,故B项正确。 2.C「DNA的全称为脱氧核糖核酸，是核酸的一种，是细胞 内携带遗传信息的物质。根据猛犸骨路中提取的DNA,有 可能推测出猛犸的毛色。 3.C[蔗糖与麦芽糖的分子式都是C1,H,O1,二者互为同分 异构体；麦芽糖是还原性二糖，而蔗糖是非还原性二糖；蔗糖 的水解产物是果糖和葡萄糖。」 2第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 第3节醛和酮 糖类和核酸 第1课时 醛和酮及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观 2.科学探究与创 3.科学态度与社会 探析 新意识 责任 1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单 学会根据醛基的 的醛、酮并写出其结构简式 通过对乙醛的学习， 性质来检验醛类 通过甲醛对环境和 2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同 明确醛类的组成、结 的存在。了解醛、 健康的影响，知道 之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应 构和性质，体会“结构 酮在结构上的区 甲醛、乙醛在生产 3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮 决定性质，性质反映 别及醛基的检验， 生活中的应用 的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等 结构”的思维理念 培养实验探究 烃的衍生物间的转化 能力 教材梳理。探新知 [知识梳理] 例如：CH,一CH一CH,一C一H的名称为 [知识点一]常见的醛、酮 CH O 1.醛和酮的结构 CH CH,C—CH一CH2一C一CH的名称 醛和酮的分子中都含有 (1)醛：羰基碳原子分别与 和 (或氢原 CH,C,H 为 3.常见的醛、酮 子)相连，醛的官能团名称为醛基（一C一H或 名称 -CHO)。 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 (2)酮：羰基碳原子与两个烃基相连，烃基可以相同， 制酚醛树脂 甲醛 脲醛树脂 也可以不同。酮的官能团名称为酮羰基 0 乙醛 (RCR')。 制造染料、香 2.饱和一元醛和饱和一元酮 苯甲醛 ,T业上 料的重要中 (1)通式： 称 间体 (2)关系：碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为 有机溶剂、有 (3)醛、酮的命名 丙酮 机合成原料 选择含有官能团（醛基或酮羰基） 选主链 的最长碳链为主链，按主链所含碳 [知识点二]醛、酮的化学性质 原子数称为某醛或某酮 1.羰基的加成反应 (1)乙醛的加成反应 从靠近官能团的一端开始编号，同 编序号 样近时看侧链 HCN 醛基在链的端点，不需要标注位次 写名称 号；酮羰基的位次号写在“某酮” NH3 乙醛 前面，其他取代基的名称和位次 号写在母体名称的前面 CH3OH ·63· 化学(LK) 选择性必修3 (2)丙酮的加成反应 (2)与氢气加成的通式 ①RCHO: HCN ②RC-R' [微思考] 丙酮 NH3 1.醛类能否使酸性KMnO,溶液褪色？ CHOH 2.甲醛被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液充分氧 2.醛、酮的氧化反应 化，可得到什么产物？ (1)醛能够被氧气氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新 制的氢氧化铜悬浊液氧化。 02厂反应：2CH,CH0+0,催化剂 2CH3COOH →应用：工业上制乙酸 [自我评价] 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） →反应： (1)醛的官能团为一COH。 乙醛 银镜反应 →现象：试管内壁产生 (2)含有羰基( )的化合物一定是醛类。 应用：检验醛基的存在 →反应： (3)饱和一元脂肪醛的分子式符合C,H2,O。( 新制 (4)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。 氢氧化铜 →现象：产生 沉淀 悬浊液 (5)与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的 →应用：检验醛基的存在 定是醛类。 (2)酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化 (6)醛与酮均可以加氢还原生成醇。 ( ) 剂氧化。 (7)可用溴水检验CH2一CH一CHO中的碳碳双键。 3.醛、酮的还原反应 ( ) (1)还原产物：C-O加H,之后得到 -OH (8)对甲基苯甲醛(H3C一 CHO)能使高锰 产物属于 类。 酸钾酸性溶液褪色，说明它含有醛基。 ( 重难突破。释疑惑 重难点一 醛、酮的结构 2.分子式为CH。O且属于醛或酮的同分异构体有 (素养形成一宏观辨识与微观探析) 多少种？ [思考探究] [核心突破] 丙醛分子球棍模型 丙酮分子球棍模型 醛、酮形成同分异构体的规律 根据醛、酮的官能团可知，饱和的一元脂肪醛和饱 1.根据丙醛和丙酮的球棍模型，分析醛和酮在结构上 和的一元脂肪酮分子式的通式相同，那么它们在碳 各有什么特点。 原子数相同时，相互之间属于同分异构体。醛和酮 之间形成的同分异构现象称为官能团类型异构。 分子中含4个及4个碳以上的醛，可以出现碳骨架 异构。 ·64· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 醛可以用R一CHO来表示，因此烃基R一有几种 [核心突破] 不同的结构，则醛(R一CHO)就有几种因碳骨架异 1.羰基的加成反应 构所形成的同分异构体。 饱和一元脂肪醛的官能团异构除了同碳原子数的 含羰基加人的 断裂键 生成键产物 举例 应用 的物质试剂 饱和一元脂肪酮外，还有同碳原子数的脂肪烯醇和 烯醚。例如，丙醛(CHCH,CHO)的同分异构体有 增长碳 丙酮(CH,COCH)、丙烯醇(CH,一CHCH,OH)、 c oo-H 链，一CN 甲基乙烯基醚(CH2-CH一O一CH)。 HCN HCN c-c 腈 一CH一C 水解成 ○[典题示例] -COOH [典题1门某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三 醛或酮 种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物 RCHO+H, 质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考 催化剂 虑立体异构) 种，写出他们的结构简式及名 RCH2OH; 称 (或R) coo-H可 0 醛、酮还 汇规律方法]书写同分异构体的常见题型：①限定 He C-H RC—R+H,原制备醇 范围书写或补写，须看清解题范围；②判断是否为同 催化剂 分异构体，看分子式相同，结构不同的物质；③同分 OH 异构体数目的确定。近几年侧重于按要求写符合题 R-CH-R' 意的化合物结构，侧重于考查官能团类型异构和官 能团位置异构。 2.醛基的检验 。[学以致用] (1)能和银氨溶液发生银镜反应 1.(双选)下列关于醛的说法正确的是 实验中注意的事项： A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 试管洁净一→先用热碱液去油污，再用蒸馏水冲洗 B.醛的官能团是一COH C.饱和一元醛的分子式符合CnH2O 溶液现配→不可久置，防止产生爆炸性物质 D.甲醛、乙醛、丙醛均无醛类的同分异构体 重难点二 醛、酮的化学性质 氨水适量→ 过量或浓度过大，Ag浓度降低， 不利于银镜生成，易产生易爆物 (素养形成—宏观辨识与微观探析) 水浴控温→60~70℃，反应平缓，镀银均匀 [思考探究] 1.羰基上的电荷的分布情况是怎样的？说一说羰基 不可振荡→防止镀银不均匀，银镜变黑 与极性试剂的加成原理。 剩液处理→及时处理，防止产生爆炸性物质 试管清洗→用稀硝酸洗涤 (2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 2.配制银氨溶液时需要注意什么？为什么必须用水 实验中注意的事项： 浴加热？ ①Cu(OH)2悬浊液要新制备的； ②制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加 少量CuSO,溶液，应保持碱过量； ③加热时须将混合溶液加热至沸腾。 3.醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应或发生银镜反应的 3.乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的实验体现 定量关系 了乙醛的什么性质？化学键是如何断裂的？ (1)1 mol R-C-H ~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu O; 1 mol R-C-H ~2 mol [Ag NH )2 ]OH ~2 mol Ag。 ·65· 化学(LK) 选择性必修3 (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 O[学以致用] O 2.已知柠檬醛的结构简式为 H-C一H 氧化 H- 氧化 CH,一C-CHCH,CH,C=CH-C=O,根据已 0 CH CH HO一C一OH(HCO不稳定分解生成HO和 有知识判断下列说法不正确的是 CO)。 A.它可使酸性KMnO,溶液褪色 所以，甲醛分子相当于有2个一CHO,当与足量 B.它可以与溴发生加成反应 新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应时，可存在 C它可以发生银镜反应 如下量的关系： D.它被催化完全加氢后的产物的分子式为C。H,O 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH),~2 mol Cu,O; [素养提升] 1 mol HCHO~4 mol [Ag NH3 )2 OH 香茅醛是一种食用香精，异蒲勒醇是一种增香剂， ~4 mol Ag。 一定条件下，香茅醛可转化为异蒲勒醇。 4.醛的转化关系 R一CH,OH氢R一CHO氧华R一-COOH 还原 环化酶 M. M,-2 OH M,+14 ○[典题示例] R 香茅醛 异蒲勒醇 (1)香茅醛与异蒲勒醇互为同分异构体吗？ [典题2] 己知：RCH2一C -H+H一CH (2)香茅醛的分子式是什么？ OH R' (3)异蒲勒醇可发生哪些反应类型？ OH CHO→RCH2- CHCH-CHO。 (4)鉴别香茅醛与异蒲勒醇能否用溴水鉴别？可选 根据以上信息回答下列问题： 择什么物质？ (1)CH2—CH一CHO可由 OH CH 和 两种有机化合物合成。 (2) CH2一CH一CHO转变为CH,一C-CH OH CH CH 需经过 等较合理的反应类型。 [方法技巧] 读懂题给信息，理解信息反应的机理， 熟悉有关转化关系发生的条件并结合所学知识进行 类比、模仿是解题的关键。 随堂自测⊙夯基础 1.下列物质中不属于醛类的是 3.下列说法中正确的是 A.凡能起银镜反应的物质一定是醛 ① CHO B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 ②CH-OC-H C.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于 ③CH2=CH-CHO④CI-CH2-CHO 浸制生物标本 A.①③ B.②④ C.②③ D.①④ D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中 2.下列有关说法正确的是 ( 的O2所氧化，生成对应的醛 A.醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛 4.某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L1的硫 B.丙醛只有丙酮一种同分异构体 酸铜溶液2mL和0.4mol·L1的氢氧化钠溶液 C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体 4ml,在一个试管中混合后加人0.5mL40%的乙 D.含醛基的物质在一定条件下可与H,发生还原反应 醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原 因是 ·66· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 A.氢氧化钠的量不够 [课堂小结] B.硫酸铜的量不够 官能团：一CHO 甲醛 C.乙醛溶液太少 结构 典型的醛 乙醛 D.加热时间不够 表示为：R一CHO 苯甲醛 5.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：1,2 醛 颜色、气 二设乙2本气体爬A警B丝C 氧化反应门化学性质 物理性质 味、挥发 170℃ 还原反应 同异 分构 性、溶解 性 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使 化学性质 澄清石灰水变浑浊的气体。 酮 物理性质 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是 篱 0 (2)写出下列反应的化学方程式： 官能团： 表示为：R一C一R ①A→B的化学方程式为 C温馨提 ②B→C的化学方程式为 学习至此，请完成配套训练 ③B→A的化学方程式为 第2课时 糖类和核酸 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观2.科学探究与创新 3.科学态度与 探析 意识 社会责任 1.认识糖类的组成和性质特点。 2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系， 能认识到糖类属于一 利用生活中的 了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。 类多官能团有机物， 能利用实验验证葡萄 实例，培养节 3.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上 了解单糖与双糖、多 糖中的官能团，能设 计并完成蔗糖、淀粉 约资源、保护 的应用。 糖在结构上的区别与 环境的可持续 4.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点 的水解实验 联系 发展意识 和生物功能 教材梳理。探新知 [知识梳理] (3)化学性质： [知识点一]糖类概述 氧化成葡萄糖酸铵 1.定义 分子中有两个或两个以上 的醛或酮以及水 解后可以生成 或 的有机化合物。 被 氧化成葡 2.分类 萄糖酸 (1)单糖： 的糖类，如 和 cho (2)双糖：1mol能水解成 单糖的糖类叫作双 被 氧化成葡萄糖酸 糖，双糖又称二糖，如 和 (3)低聚糖：1mo1水解后能产生 单糖的 葡萄糖 发生加成反应生成己六醇 糖类。 (4)多糖：1mol能水解产生 单糖的糖类， -OH 如」 和 与羧酸发生 反应 [知识点二]单糖 2.果糖 1.葡萄糖 (1)分子式： ,与葡萄糖互为 (1)物理性质：能溶于水，有甜味。 (2)结构简式： (2)结构简式： ,是一种六碳醛糖。 (3)甜度：自然界中甜度 的单糖。 67·