（学生版）16 第2章 第2节 第2课时 酚及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 随堂自测®夯基础 1.下列关于醇的说法中，不正确的是 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象， A.酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性 B.乙醇的沸点低于丙烷 请写出相应反应的化学方程式： C.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用 D.乙二醇可用作内燃机防冻液 在不断鼓人空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能 2.结合下表数据分析，下列说法不合理的是 ( 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是 乙醇 CHO 78.5 与水以任意比混溶 反应。 乙二醇 C2H602 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 (2)甲和乙两个水浴的作用不相同。 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 甲的作用是 ;乙的作用是 B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D.二者组成和结构相似，互为同系物 (3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同 3.下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是 A.温度计水银球插人反应物液面以下 的物质，它们是 ,集气瓶中收集到的气 B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃ 体的主要成分是 C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 [课堂小结] 4.下列各醇不能发生消去反应的是 A.CHCH2CH,OH B.C2H;OH 羟基与饱和碳原子相连 与金属钠反应 根据羟基个数分为一元 结构 一酯化反应 C.CHCH,C(CHOH D.(CH)CCH,OH 醇、二元醇、多元醇 分类 取代成醚反应 5.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 化 反应 一元醇沸点随分子中碳原 C与HBr反应 子数的增加逐渐升高 性 消去反应 鼓人 一元醇随着碳原子数的增物理 燃烧 铜网 加，在水中的溶解度降低性质 X 氧化 催化氧化 醇沸点远远高于相对分子 反应 质量相近的烷烃 被高锰酸钾 重铬酸钾氧化 醇 C温馨提西 学习至此，请完成配套训练 第2课时 酚及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 通过苯酚与氢氧化钠溶液以及苯 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系 酚钠溶液与二氧化碳反应的有关 能通过羟基与芳香烃基的 2.了解酚在生产、生活中的重要应用 实验，探究苯酚的有关性质.推断 连接方式，认识酚与芳香 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互 其具有弱酸性，并能结合乙醇的 醇在结构上的差异 影响 结构与性质，进一步认识烃基对 羟基活泼性的影响 ·56· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 教材梳理。探新知 [知识梳理] (4)显色反应：苯酚遇FeCl溶液显 [知识点-1酚 (5)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛 1.定义 树脂，化学方程式为： 芳香烃分子中 上的氢原子被 取 代后的有机化合物称为酚。 [微思考] 2.结构特点 1.除去苯中混有的苯酚，能否加人溴水过滤除去？ 羟基直接与 相连。 [知识点二] 苯酚 1.物理性质 2.苯酚能否与钠、Na,CO3溶液反应？ 颜色 状态 气味 溶解性 常温下溶解度不大， 特殊气味 65℃以上时与水 [自我评价了 易溶于 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） 2.化学性质 (1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。 (1)酸性 ( 苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸弱。 (2)用溴水除去苯中混有的苯酚。 ①电离方程式： (3)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。 ②与NaOH反应： ( (4)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。( ③苯酚钠溶液中通人CO2的反应： (5) CH,OH和 -CH, 含有的官能团相 (2)苯环上的取代反应（与溴水反应） 同，二者的化学性质相似。 () ①化学方程式： (6)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基 对苯环产生影响。 () ②反应现象：产生 ,可用于苯酚的定量 (7)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯 检测。 酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去。( ) (3)氧化反应：常温下苯酚暴露在空气中会因部分被 (8)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na,CO3, 氧化而呈 通入过量CO2时生成NaHCO3。 重难突破⊙释疑惑 重难点一脂肪醇、芳香醇和酚的比较 2.某同学将苯酚( 》OH)在一定条件下与H (素养形成 宏观辨识与微观探析) 发生加成反应得到环己醇（〈OH)。请你设 [思考探究] 计相应的实验方法，以确定该反应能否完全转化 1.能用石蕊溶液鉴别苯酚溶液和乙醇溶液吗？ (说明现象即可，不用写出具体的操作步骤)。 57· 化学(LK) 选择性必修3 3.林则徐是中国近代史上的一位民族英雄，他的一生 (3)由于苯环的存在，C一O键不易断裂，但醇中的 中，对中国的影响最大且最著名的历史功绩是虎门 一OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生 销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成 消去反应。醇中的一OH可被一X取代，而酚 分 —吗啡，其结构简式如图所示。 不能。 ○[典题示例] [典题1]下列说法正确的是 A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色 CH 沉淀 HO B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子 吗啡(C17H19NO) 团，故两者互为同系物 (1)吗啡分子中含有两个羟基，连接的位置不同，性质 OH 是否相同？ CH,OH OCH (2)用生石灰销毁鸦片时，吗啡可以表现什么性质？ CH 从结构分析，吗啡能否与金属钠发生反应？ 互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH反应 [方法点拨]检验酚羟基存在的方法 (1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。 [核心突破] (2)滴加氯化铁溶液会显紫色。 1,脂肪醇、芳香醇和酚的比较 O[学以致用] 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 OH CH CH 1.关于 OH CH2OH的说 实例 CH CH2 OH -CH CH OH 一OH 法中，不正确的是 官能团 醇羟基（一OH) 酚羟基(-OH) A.都能与金属钠反应放出氢气 OH与苯环 OH与链 一OH与苯环直 B.三者互为同系物 结构特点 侧链上的碳原 烃基相连 接相连 C.都能使酸性KMnO,溶液褪色 子相连 D.都能在一定条件下发生取代反应 共 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应 加成反应（苯环的加成） 重难点二有机化合物分子中“基团”的相互影响 ①显色反应（遇 (素养形成—科学探究与创新意识) 化 Fed,溶液显紫色) ①某些醇消去反应 [思考探究] 质 异 ②弱酸性 ②某些醇催化氧化生成醛（或 1.苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯，为什 酮) ③与饱和溴水 么苯酚和溴水反应即生成2,4,6三溴苯酚？ 反应产生白色 沉淀 2.醇与酚性质对比的注意点 (1)醇与酚所含的官能团都为一OH,但醇一OH与饱 2.通过哪些实验可以证明苯酚和饱和溴水的反应是 和碳原子相连，酚一OH与苯环直接相连，决定两 取代反应而不是加成反应呢？ 者化学性质有不同之处。 (2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的 存在，使苯酚中O一H键易断裂，呈现弱酸性，能 与NaOH反应生成 ONa,醇与NaOH不 反应。 ·58· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 [核心突破] 小块金属钠 1.有机化合物分子中“基团”的相互影响 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪 圃 色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶 苯酚的乙醇溶液 乙醇 苯环对 甲烧杯 乙烧杯 支链影 液褪色 (2)实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组 响 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基 基团 比醇羟基更活泼，使苯酚具有弱酸性 设计了如下两个实验方案。 相互 链烃基对苯环的影响：甲苯的硝化反应 设计方案一 设计方案二 影响 产物是2,4,6-三硝基甲苯，而同样条件 先加1滴酚酞 支链对 溶液，再加1 下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯 NaOH溶液 滴NaOH溶液 苯环影 羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上 响 的氢原子更易被取代 苯酚稀溶液 蒸馏水 苯酚浊液溶液澄清 2.苯酚酸性两个易错点 方案一中，苯酚稀溶液中的现象是 (1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指 ;蒸馏水中的现象是 示剂变色。 (2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，苯酚 会与Na,CO,溶液反应： 以上两个实验 (填“能”或“否”)证明苯酚 具有酸性。 -OH +Na2CO, ONa (3)实验3：验证饱和溴水分别和苯酚、苯是否反应 +NaHCO,向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论 (如下图)。 CO2过量与否，产物均为NaHCO。 。[典题示例] 饱和溴水 饱和溴水 [典题2]有机物分子中的原子（团）之间会相互影 响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各 项事实不能说明上述观，点的是 ( 苯酚溶液 A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己 ①该实验的目的是证明 烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加 ②学生乙也做了该实验。当他把饱和溴水滴加到 成反应 苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH 液又澄清了，原因是 反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需 (4)为说明苯环对侧链的影响，现有甲苯，请选用合适 要FeBr作催化剂 的试剂，设计实验证明苯环对甲基的性质有影响： O[学以致用] 2.“结构决定性质”，有机化合物分子结构中不同基团 之间的相互作用，对有机化合物化学性质有着深刻 (无 影响。为充分认识这一现象，某化学兴趣小组设计 了如下实验。根据相关化学知识，回答下列问题： 机试剂任选，说明方案和现象即可)。 (1)实验1：将小块钠分别投人两个烧杯中（如下 [素养提升] 图)。你认为 烧杯中的反应速率快一些」 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树 说明原因： 脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物 具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和 59· 化学(LK) 选择性必修3 炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经 (3)苯酚的苯溶液中加人NaOH溶液，写出反应的 过处理。 化学方程式。 废水中含有苯酚，其回收方案为 (4)从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用 含苯 加入 →苯酚的 1→有机层（苯） OH 过滤？ 酚的 振荡 苯溶液 溶液 ONa 工业 分液 废水 分液 水层 水层(NaOH)分NaHCO, 溶液 (1)开始加人苯，利用苯的什么性质？能否改用酒 精？为什么？ (2)分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下层 液体如何分离？ 随堂自测。夯基础 1.下列关于苯酚的叙述中，不正确的是 ( 5.将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如 A.其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精 图所示方法和操作： 擦洗 B.其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 苯 上层液体（苯，甲苯）方法③厂苯 甲苯溶液① 一甲苯 C.超过65℃可以与水以任意比互溶 方法② D.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而 苯酚 七下层液体④通人气体⑤上层液体⑥ 方法②一下层液体⑦ 呈粉红色 (1)写出物质①和⑤的化学式：① 2.下列物质中与苯酚互为同系物的是 ⑤ A.CH CH,OH B.(CH3)C-OH (2)写出分离方法②和③的名称：② CH ③ C D CH2 OH (3)混合物中加人溶液①反应的化学方程式为 3.三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食 子酸（结构简式如图所示）的显色反应，并由此发明 (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为 了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是 ( ) OH [课堂小结] HO COOH 羟基直接连 结 在苯环上 物理 温度高于65℃时与水 性质 互溶 OH 酸性 A.苯环 B.羧基 应用 酚 化 与饱和溴水反应 C.羧基中的羟基 D.酚羟基 酚的应用 取代 生成白色沉淀 与危害 反应 定性检验和 4.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组 质 定量测定 危害 试剂是 ( 显色 ) 反应 用于苯酚的检验 A.氯化铁溶液、溴水 B.碳酸钠溶液、溴水 C温馨提 学习至此，请完成配套训练 C.酸性高锰酸钾溶液、溴水 D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 ·60·CHCH(CHCH,CH,OH:CH,CH(CHCH(OH)CH; (CH3),C(OH)CHCH3;CH2OHCH(CH3)CH2CH3;其中 CH.CH(CH.CH,CH,OH:CH OHCH(CHCHCH. CH 合条件。若为CH一CCH,饱和一元醇有： (CH)CCH,OH,不符合条件。故符合条件有4种。 重难点二思考探究 (1)提示：取少许试管Ⅱ中收集的油状有机化合物置于小试 管中，加入NaOH溶液，振荡，加热，静置，取上层清液（或取 少量清液)置于另一小试管中，加入过量的稀硝酸酸化，向上 述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说 明溶液中含有Br,即说明原有机化合物中含有澳元素，是 溴乙烷。 (2)提示：浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副 反应生成溴单质而使液体发黄。 典题示例 典题2D[CHOH只能发生催化氧化反应生成甲醛，不能 OH 发生消去反应，A不符合题意；CH一CH一CH,可以被催 化氧化生成酮，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有 氢原子，因此可以发生消去反应，B不符合题意： CH CH,一C一CH,OH可以发生催化氧化反应生成醛，由于 CH 羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，因此不能发 CH CH,OH 生消去反应，C不符合题意；CH一CH一CH一CH可以催化 氧化生成醛，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子， 因此可以发生消去反应生成烯烃，D符合题意。 学以致用 2.解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明 连有一OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以 一OH所连碳为中心，分子不对称。 (2)(4)连有一OH的 碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可 被氧化为酮，不含氢原子时不能被氧化。(5)连有一OH的 碳上有氢原子时，可被酸性KMnO溶液氧化为羧酸或酮， 它们都会使酸性KMnO,溶液褪色。 答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3 素养提升 1.提示：甲醇和乙醇互为同系物，木糖醇和乙醇不是。 2提示：甲醇能发生催化氧化反应生成甲醛，但是不能发生消去反 应。木糖醇既能发生催化氧化反应，也能发生消去反应。 随堂自测·夯基础 1.BK,Cr,O2具有强氧化性，可氧化乙醇，可用于检验乙 醇，利用了乙醇的挥发性和还原性，故A正确；因为醇分子 间有氢键，故标准状况下乙醇为液体，而丙烷为气体，即乙醇 的沸点高于丙烷，故B错误；甘油有保湿、锁水的功能，常添 加在化妆品中，故C正确；乙二醇是一种二元醇，用作汽车 防冻液，故D正确。 2.D [乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，均能与水以任 意比混溶，A项正确；二者的沸点相差较大，可用蒸馏法进行 分离，B项正确；丙三醇分子中羟基数目多，分子间可形成更 多氢键，其沸点高于乙二醇，C项正确；二者分子中所含羟基 数不同，不互为同系物，D项错误。] 3. 「实验室制取乙烯的实验所控温度为混合液的温度，所 以温度计应插入反应物液面以下，A正确；加热时应使温度 迅速上升至170℃，减少副反应的发生，B错误；浓硫酸可以 把部分乙醇氧化生成C或CO2,自身被还原产生SO2,所以 反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激 性气味的气体，C、D正确。 4.D[与一OH相连C的邻位C上有H,可发生消去反应，A、 B、C中醇均可发生消去反应，D中与一OH相连C的邻位C 上没有H,不能发生消去反应。 5.解析：甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸 气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应 2Cu十0， 2CUO.CH.CH:OHTCUOCH CHO H,O十Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及 少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N,它们一起进入乙 中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸 气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O,和大量的N,进 入到集气瓶中。 参考答案 答案：(1)2Cu十0， CuO,CH,CH,OH+CuO△ CH,CHO十Cu+H,O放热 (2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氨气 第2课时酚及其性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1.苯环羟基2.苯环 知识点二 1.无色晶体互溶 有机溶剂 2.(1) -H -OH +NaOH→ -ONa +H,O -ONa 十CO2十H2O→ >OH +Na HCO OH OH 2 十3Br,→ BrY+3HBr白色沉淀 Br OH (3)粉红色 (4)紫色(5)n +nHCHO H+ OH H- -OH,OH(n-1)H,O 微思考 1.提示：不能。苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三澳苯酚会溶于 苯中，不能过滤除去，而且加入的澳水过量时，澳也会溶于 苯中。 2.提示：能。苯酚分子中的氢氧键比乙醇分子中的氢氧键更容 易断裂，乙醇可与钠反应，苯酚也可与钠反应放出H,。 苯酚的电离程度介于H,CO3的一级电离和二级电离之间， 因此苯酚可与NaCO,反应： OH +Na.CO,- ONa+Na Hco,。 自我评价 (1)/(2)× (3)X(4)/ (5)×(6)/(7)× (8)X 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：不能。苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能 使石蕊溶液变色。 2,提示：取反应后的液体少许，加入氯化铁溶液，若有紫色出现 即说明反应进行不彻底。 3.(1)提示：不同。与苯环直接相连的属于酚羟基，具有弱酸 性，能与溴水发生取代反应，遇FCL溶液能发生显色反应： 另一个为醇羟基，与乙醇的性质相似。 (2)提示：表现弱酸性，与CO反应。酚羟基具有弱酸性，能 与金属钠反应，且醇羟基也能与金属钠反应。 典题示例 典题1C「苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误：苯甲醇、 苯酚的结构不相似，故两者不互为同系物，B项错误；酚与分 子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙 醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D项错误。] 学以致用 1.B[三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差一个 或若千个CH,原子团，三者不互为同系物。 重难点二 思考探究 1.提示：苯酚分子中由于苯环受羟基的影响，使苯环在羟基的 邻、对位上的氢原子活化，比苯易发生取代反应，如溴与苯的 取代反应需要纯净的液溴且需要用FeBr做催化剂，生成的 产物为一溴代物，而苯酚与饱和溴水即可反应且生成2,4,6 三溴苯酚。 2.提示，方法一：可以通过测反应前后的pH的方法，如果是 取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强 方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反 应，产物澳化氢是强电解质，导电性增强。 典题示例 典题2B[甲苯中苯环对一CH?的影响，使一CH,可被酸 性KMnO,(H)氧化为一COOH,从而使酸性KMnO,溶液 褪色：乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起 的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出 9 化学(LK) 弱酸性：苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基 邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。] 学以致用 2.解析：(1)甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应 速率快一些，该实验证明了苯环对羟基产生影响。(2)题述 两个实验方案，方案二中可观察到苯酚浊液中滴加几滴 N。H溶液变澄清，方案一中，向分别滴加酚酞溶液的苯酚 稀溶液和蒸馏水中加1滴NOH溶液，苯酚溶液无明显现 象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红，均可以说明苯酚显酸性 (3)①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。②白色沉淀消 失是因为生成的2,4,6-三澳苯酚溶于苯酚。 答案：(1)甲因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些 (2)无明显现象溶液变红能 (3)①羟基对苯环的影响 ②生成2,4,6-的三溴苯酚溶于苯酚 (4)将苯和甲苯分别加入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中， 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以，说明由于苯 环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 素养提升 提示：(1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精， 因为酒精与水互溶 (2)分液漏斗和烧杯，先把下层液体从分液漏斗的下端放出， 然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。 ONa (3) -NaOH H,O (4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分 液法分离。 随堂自测·夯基础 1.B[苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。] 2.C[互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应 是一OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子 CH, 组成上相差一个或若千个CH2原子团，所以 OH与 苯酚互为同系物。] 3.D[与Fe+发生显色反应的是酚羟基，故D项正确。] 4,C[A.氯化铁溶液能鉴别出苯酚，现象是溶液变为紫色，溴 水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪色和生成白色沉淀三溴 苯酚，但不能鉴别甲苯、乙酸乙酯，A不合题意；B.澳水能鉴 别己烯、苯酚，碳酸钠溶液、溴水都不能鉴别甲苯和乙酸乙 酯，B不合题意；C.溴水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪色 和生成白色沉淀三溴苯酚，酸性高锰酸钾溶液能与甲苯发生 氧化还原反应而褪色，与乙酸乙酯不反应，C符合题意；D. 氯化铁溶液可鉴别苯酚，己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，不能鉴别，分层不褪色的是乙酸乙酯，D不合题意； 故选C。」 5.解析：(1)根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲苯、苯和氢 氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性 的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离； 苯酚的酸性比碳酸还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成 苯酚，所以选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚； (2)互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的液体采用 蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不互溶的液体，所以采 用分液的方法分离，苯和甲苯是互溶的液体，所以采用蒸馏 的方法分离： (3)苯酚能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应方程式为： OH ONa +NaOH +H,O; (4)苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应 方程式为： ONa OH 十CO。十H,O→ +NaHCO 答案：(1)NaOH CO2(2)分液 蒸馏 OH ONa (3) +NaOH +H,O ONa OH (4) 十CO,+H2O +NaHCO ·18 选择性必修3 微专题四有机物分子中基团之间 相互影响的规律 典例示范 1.D「①苯与溴水不能反应，而苯酚与溴水常温可以反应，就 是由于羟基对苯环的影响导致的。正确：②乙烷不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，就 是苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，正确：③乙醇不能与 氢氧化钠溶液发生反应；而苯酚与氢氧化钠溶液可以反应， 就是苯环对羟基的影响，使羟基变得活泼，正确；④苯与浓硝 酸（浓硫酸/△）作用得到硝基苯，而甲苯与浓硝酸（浓硫酸 △)作用可得到2,4,6-三硝基甲苯，就是甲基使苯环变得活 泼，更容易沉降反应，正确。D项符合题意，故选D。] 2.C[根据给出的酸性强弱顺序知，CO,可以与苯酚钠反应 生成苯酚，苯酚又可以与Na,CO反应生成NaHCO:②中 产物可以继续反应而生成NaHCO,错误；③若能进行，则说 明苯酚的酸性强于H2CO3,显然错误。] 专题精炼 1.A [加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚 钠，充分振荡后，静置，苯酚钠进入下层的水层，用分液福斗 分液弃除下层溶液，即得较纯净的甲苯，故A正确；加入澳 水，苯酚与之反应生成2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三澳苯酚溶 于甲苯，无法用过滤法除去，故B错误；加水，加热超过70℃ (苯酚在热水中溶解度很大)，温度过高，不利于分液操作，不 是最佳方法，故C错误：将混合物蒸馏（甲苯沸，点110℃，苯 酚沸点182℃)，可先蒸出甲苯，可是甲苯太多，为主要物质， 而苯酚为杂质，不是最佳方法，故D错误。 2.A [苯酚可看作是苯基取代了水中的一个氢原子而得到的 物质，乙醇可看作是乙基取代了水中的一个氢原子而得到的 物质，故A说明苯环使得羟基活化；B项说明羟基使苯环活 化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇 中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。 3.A[无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，不能说明苯 环使羟基变得活泼，A项错误；苯酚比苯容易发生取代反应， 说明羟基使苯环变得活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚 羟基显酸性，是因为苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应 时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应 时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是因为甲基的 作用使苯环上的氢原子更活泼，D项正确。] 4.B[选项①④的反应中断裂的是羟基中的氢氧键，属于苯 环对酚羟基的影响；选项②的反应是苯酚中酚羟基邻位、对 位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于羟基对苯环的影 响；选项③的反应是发生在酚羟基邻位上的反应，屑于酚羟 基对苯环的影响。 5.解析：(2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，反应的化学 OH +NaOH ONa 方程式为 → +HO。 (3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应，而且只 能取代一个氢原子。但受羟基的影响，苯酚可以和溴水在没 有催化剂的作用下发生取代反应，而且是取代羟基邻位、对 位上的3个氢原子，这说明受酚羟基的影响，苯环变得活泼。 据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中酚羟基对苯 环的影响。 答案：(1)羟基是亲水基，烃基是憎水基，苯中没有亲水基，溶 解度最小，憎水性苯基大于乙基，苯酚的溶解度比乙醇小 (2)① OH +NaOH→ ONa +H2 O ②反应后中的红色褪去，Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅，但不褪色 (3)取体积相同的苯和苯酚溶液分别滴入溴水，苯中出现分 层，上层呈橙红色，下层呈无色；苯酚中出现白色沉淀，说明 受酚羟基的影响，苯环变得活泼（答案合理即可） 第3节醛和酮糖类和核酸 第1课时醛和酮及其性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.羰基(1)氢原子烃基 2.(1)CnH0(2)同分异构体(3)3-甲基丁醛5,5-二甲基 -4-乙基-2己酮3.HCHO气体强烈刺激性气味易溶于 CHO 水CH,CHO液体刺激性气味易溶于水 30