（学生版）4 第1章 第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象 结构与性质的关系-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 第2课时有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.能辨识同分异构现象，能举例说明立体异构 能理解有机化合物的同分 现象 异构现象，并会判断有机 有机物分子空间结构的思维 2.能写出符合条件的同分异构体 物的同分异构体；认识共 模型，有机物同分异构体书 3.认识共价键的极性以及不同基团之间相互影响 价键的极性及官能团对有 写的基本思维模型 对有机化合物性质的关系 机物性质的影响 教材梳理。探新知 [知识梳理] ②顺反异构 [知识点一]有机化合物同分异构体的类型 由于 不能旋转而导致分子中原子或原子团 定义 在空间的排列方式不同所产生的异构现象 1.同分异构现象与同分异构体 CH,CH,CH H 示例 c=( 和 同分异 化合物具有相同的 ,但不同，因而 H HH CH 构现象 产生了性质上的差异的现象 顺-2-丁矫 反-2-丁烯 女 U 形成条件分子中存在 同分 具有 现象的化合物的互称 组成双键的碳原子必须连接 异构体 件质特点差异 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定 CH,CHCH,与 互为同分异构体 举例 CI [知识点二] 有机化合物结构与性质的关系 1.官能团与有机化合物性质的关系 2.同分异构体的类型 (1)关系 (1)分类：同分异构体的类型主要包括构造异构和立 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如 体异构 碳碳双键的 反应。 (2)有机物的构造异构现象 (2)原因 ①一些官能团含有极性键，易发生相关的化学反 异构方式 形成途径 示例 应，如醇中的 碳链骨架不 ②一些官能团含有 碳原子，容易发生相 碳骨架 CHCH2CH2CH与 关的化学反应，如烯烃、炔烃中的 同而产生的 异构 ,易与其他原子或原子团结合生成新的原 异构 子团。 构 2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 官能团位置 造 CH2=CH-CH2一CH (1)乙醇与乙酸化学性质不同，是由于基和 置异构 不同而产生 基对羟基的影响不同。 异 官 与 的异构 (2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯 构 类，有的属于糖类等。 异 官能团种类 (3)醇与酚的化学性质不同，是由于羟基所连基 型异构 CHCH2OH与 不同而产生 不同。 (4)醛与酮的化学性质不同，是由于基所连原子 的异构 不同。 (3)有机物的立体异构现象 [想一想]具有相同官能团的物质是否一定属于同 一类有机物？ ①立体异构的前提：有机化合物分子中的原子或 原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间 排布情况不同。 ·14 第1章有机化合物的结构与性质烃 [自我评价] (4)CH与CH,C1均为正四面体结构分子。( 判断对错（正确的打“√”，错误的打“X”) (5)分子式为C,H8的烃一定为烯烃。 (1)同分异构现象仅存在于有机物中。 (2)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分 (6)同分异构体之间的转化属于化学变化。( 异构体 (7)同系物之间可以互为同分异构体。 (3)符合分子式C2H,O的有机物只有乙醇 ( (8)分子式为C3HO的有机化合物有3种。( 重难突破。释疑惑 重难点一有机化合物同分异构体的类型 (一)碳骨架异构 (素养形成一宏观辨识与微观探析) 烷烃只存在碳骨架异构，书写烷烃同分异构体时一般 [思考採究] 采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 苹果酸存在于山楂、苹果和葡萄果实的浆汁 选择最长的碳链作主链 (1) 两注意 中，它是人体内部循环的重要中间产物，易被人体 找出中心对称线 吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食 对称性原则 品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。 (2) 三原则 有序性原则 苹果酸的结构简式为 互补性原则 OH (3)四顺序 HOOC-CH-CH2-COOH。 将所有碳原子先写成直链形式的基 主链由 础主链，将N(C)≥4的主链逐次 长到短 减去一个碳原子，直至主链剩余 N(C)≥3 1.HOOC一CH2一CH(OH)一COOH是不是苹果酸 的同分异构体？ 从主链上减下来的碳原子多于2个 支链由 整到散 时，可分别组合成一个完整的支链 和多个分散的支链 作支链的碳原子位次连在剩余主链中 2.你能写出C,H12的所有同分异构体的结构简式吗？ 位置由 心对称线一侧的相关碳原子上（链端 心到边 碳除外，若支链为一CH2CH, 则链端2个碳原子除外) 3.分子式为C,H。的有机物可以是哪些或哪类物质？ 有2个（或2个以上的）支链时，先按 排布同、 规则固定第1个支链，再连接第2个 邻、间 支链在第1个支链所在碳的相同、相 邻、相间碳原子上 实例：下面以己烷(C。H4)为例说明（为了简便易 看，在所写结构式中省去了H原子)。 [核心突破] ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 1.有机化合物的构造异构 C-C-C-C-C一C “碳骨架异构 ②从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母 构造异构 位置异构 链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个 官能团异构〉 类型异构 带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体 2.同分异构体的书写方法 骨架。 书写同分异构体要注意不重复，不遗漏，书写时要 C-CC一CCC-CC-C-C 有一定的原则和顺序。 ·15· 化学(LK) 选择性必修3 ③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原 O[学以致用] 子相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所 1.分子式为C,HBrC1的有机化合物共有（不含立体 剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个 异构) 甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 C 重难点二有机化合物结构与性质的关系目 (素养形成一科学探究与创新意识) 故己烷(CH4)共有5种同分异构体。 [思考探究] (二)官能团的位置异构 1.苹果酸为白色结晶体或结晶状粉末，易溶于水、乙醇， 官能团的位置异构是由官能团（如碳碳双键、碳碳 有特殊愉快的酸味，主要用于食品和医药行业。苹果 三键等)位置不同引起的异构现象。如CH2一 OH CHCH,CH3和CHCH一=CHCH属于官能团的 酸的结构简式为HOOC一CHCH,一COOH,请思 位置异构。 考苹果酸中有哪些官能团？请你预测它能发生哪 (三)官能团的类型异构 些类型的反应？ 宫能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构 现象。如CHCH,OH(乙醇)和CH一O一CH(二甲 醚)属于官能团类型异构，前者的官能团为羟基 (一OH),后者的官能团为醚键(CO一C)。 2.将乙烷和乙烯分别通人Br2的CCL,溶液中，各有 常见互为官能团类型异构的同分异构体： 什么现象？试从分子结构角度分析原因。 ①含一个双键的烯烃和环烷烃，通式为CH,(n≥3)； ②二烯烃、含一个三键的炔烃及含一个双键和一个 环的烃类，通式为CH2。-2(n≥4)； ③苯及其同系物与含四个双键的烯烃，通式为 3.分别向酸性高锰酸钾溶液中通入甲烷，加入适量的 CnH2m-6(n≥6)： 苯，加人适量的甲苯。发现只有加入甲苯的试管 ④饱和一元醇与饱和一元醚，通式为C,H,+2O(n≥2)： 中，酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，原因？ ⑤饱和一元醛、烯醇（含一个双键）、环氧烷与饱和 一元酮，通式为CnH2nO(n≥3)； ⑥饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成 的酯及饱和一元羟基醛，通式为CnH2nO2(n≥2)； 4.苯与苯酚分别与溴的反应不同的比较 ⑦酚、芳香醇和芳香醚（除苯环外其他烃基均饱 ①苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应 和)，通式为CnH2n-6O(n≥7)： 生成溴苯。 ⑧葡萄糖与果糖(C,H2O)、蔗糖与麦芽糖(C2H2O,)； -Br +HBr ⑨氨基酸(R一CH COOH)与硝基烷(R一NO,)(R、 ②苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应 NH, 生成2,4,6-三溴苯酚。 R均为饱和烃基)，通式为CHm+1O,N(n2)。 ○[典题示例] [典题1]某化合物的分子式为C,H,Cl,结构分析 -OH +3Br2 表明，该分子中有2个一CH,2个一CH2一，1个 一CH一和1个一C1,它的可能结构有4种，请写 +3HBr 出这4种可能的结构简式： ·16· 第1章有机化合物的结构与性质烃 [核心突破] A.烷烃能使酸性KMnO,溶液褪色 1.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 B.苯环能使酸性KMnO,溶液褪色 有机化合物分子中相连接的基团之间存在相互影 C.苯环使甲基的活性增强而导致的 响，导致键的极性发生改变，使有机物表现出性质 D.甲基使苯环的活性增强而导致的 上的差异。 [素养提升] 2.不同基团间的相互影响使有机化合物性质产生差 立方烷(CH。)为人工合成的烷烃，又称为五 异的实例 环辛烷。此物质被合成出以后，人们发现它在动力 甲苯较苯易与硝酸发 羰基所连氢原子与烃基不同 学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而 生取代反应 备受瞩目。 乙醇与乙酸性质不同 羟基所连烃基不同 醇与酚性质不同 甲基对苯环的影响 醛与酮性质不同 烃基和羰基对羟基的影响不同 O[典题示例 [典题2]向苯的同系物乙苯( 一C2H,)中加 (1)立方烷的一氯代物有几种？ (2)立方烷的二氯代物有几种？ 入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯 (3)立方烷的三氯代物有几种？ )中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷 (4)苯乙烯的结构简式为《》-CH-CH,苯 (C,H)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色， 乙烯与立方烷互为什么关系？苯乙烯的一氯代物 下列解释正确的是 () 有几种？ A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳 原子数多 B.苯环受侧链的影响易被氧化 C.侧链受苯环的影响易被氧化 D.由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 O[学以致用] 2.(2022·天水高二检测)甲苯是由苯环和甲基结合 而成的，甲苯能够使酸性KMnO,溶液褪色是因为 随堂自测。夯基础 1.下列各组化合物中不互为同分异构体的是( 2.下列选项中的有机物属于碳骨架异构的是( A.CH,CH,CH,CH CHCH(CH)2 B.CH2 =CHCH2 CH,CH,CH=CHCH C.CHCH2OH和CH OCH B.C D.CHCH,CH,COOH CH COOCH,CH 3.相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇 反应相比前者较为剧烈的原因是 () C. A.水是无机物，而乙醇是有机物 COOH B.水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大 OH C.乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响不如水 分子中的羟基活泼 COOH D.水是电解质，乙醇是非电解质 HO ·17· 化学(LK) 选择性必修3 4.下列化合物的一氯代物有三种的是 A.2,2,3,3-四甲基丁烷 ⑥CH,一CH2-CH=CH一CH和（环戊烷） B.2,3,4-三甲基戊烷 ⑦CH2=CH-CH=CH2和CH,-CH2一C C.3,4-二甲基己烷 =CH D.2,5-二甲基己烷 ⑧CH,CH,NO2和H,NCH,COOH 5.已知下列有机物： ⑨CH,OCH和CH,CH2OH CH, O ①CH,一CHCH2CH和CH2 -C-CH3 ⑩CH,一CH,一C-OH和CH一C-O-CH CH, CH (1)其中属于碳骨架异构的是 ②CH2-CH一CH2一CH和CH一CH (2)其中属于官能团位置异构的是 CH-CH3 (3)其中属于官能团类型异构的是 (4)其中属于同一种物质的是 ③CH,CH,CHO和CH一CCH [课堂小结] OH CH,OH 官能团与有机 构造异碳骨架异构 化合物性质的 结构与 构类型位置异构 ④ 关系 性质的 类型异构 CH 同分 关系 不同基团间的 生本觀 降碳对称法 H 相互影响与有 机化合物性质 有机 化合物 有机化合物种 的关系 类繁多的原因 ⑤ 1一C一C1和H一C一C C温馨提西 学习至此，请完成配套训练 微专题一同分异构体数目的判断 [专题精讲] ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 1.基元法 CH,CH 例如丁基（一CH)的结构有4种，则丁醇(CH,一OH)、 CH -CH的六个甲基是等效的，18 戊醛(CH,一CHO)、戊酸(C4H一COOH)的同分 CH,CH 异构体均为4种。丙基（一CH,)的结构有2种。 个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只 戊基（一CH1)的结构有8种。特别记忆：甲基、乙 有一种。 4.组合法 基无异构，丙基、丁基、戊基的种数分别是2、4、 8种。 一CH,的苯环上的一氯代物有3×4=12种。 2.替代法 [典例示范] 如二氯苯(C6H,CL2)有3种同分异构体，则四氯苯 1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的 是 (C,HCL,)也有3种同分异构体（将H替代CI)。 A.C4H属于烷烃的同分异构体有3种 3.等效氢法 B.分子组成是C,H1。O2属于羧酸的同分异构体有 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 5种 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 C.分子组成是C,H。O属于醇的同分异构体有 CH 3种 D.C,HCl有4种同分异构体 如新戊烷(CH,一C一CH,)的四个甲基是等效 2.二苯甲烷：( 、人◇)的二氯代物有（不含立 CH 体异构) 的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代 A.15种 B.16种 物只有一种。 C.18种 D.21种 ·18·(2)提示：原子共平面问题思维关键是找准“平面”，然后确定 其他原子是否在该平面上。步骤如下 第一步：将所给有机化合物分子按照甲烷、乙烯、己炔、苯等 结构进行拆分。 第二步：联想有机化合物分子基本结构的空间结构。 ①一C一四面体形：中心原子与两个H原子共面，则另两 个原子必不在此平面； ②C=C 平面形：六个原子共面： ③一C=C一直线形：四个原子共直线，必共平面； ④》平面形：十二个原子共平面，苯环上处于对位的两 个碳原子及与两个碳原子相连接的原子在同一条直线上； ⑤N一三角锥形：中心N原子与两个原子共平面，另一原 子必不在此平面上。 第三步：结合几何知识和碳碳单键可以旋转的特征，确定原 子是否共平面、共直线。 随堂自测·夯基础 0 1.B[CH一CH=CH一C一OH分子中带“”的碳原子均 为不饱和碳原子。」 2.C [由空间填充模型可知该有机物的结构简式为 HOCH,CH,COOH,含有羟基（一OH)、羧基（一COOH),不 存在氨基（一NH,),该物质的化学式可能为C3HO3,C 错误。」 3.B 4.A[在题给分子中，碳碳单键和碳碳三键属于非极性键，碳 氢单健属于极性键，A正确，B、D错误；碳碳三键键能要小于 碳碳单键键能的三倍，C错误。] 5.解析：CH,中只含有C一H键，C一H键为极性键；CH=CH 中含有C三C键（非极性键）与C一H键（极性键）；CH2 CH2中含有非极性键C一C键和极性键C一H键；苯中碳 和碳之间是非极性键，C一H键是极性键；CCL1中只含有极 性键C一CI键；上述分子中，碳氢键为σ键，碳碳双键中有 个6键和一个π键，碳碳三键中有一个6键和二个π键，苯 分子中碳碳之间存在大π键。①⑤中只有σ键，②③④既含 6键、又含π键。 答案：①⑤②③④③②③④ 第2课时有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1.分子式结构同分异构CHCH2CH,C1 CH 2.(2) CH,-CH =CH-CH,CH,- CH,一CH—CH OCH (3)碳碳双键碳碳双键 两个不同的原子或原子团 知识点二 1.(1)加成(2)羟基不饱和 C=C C三C 2.(1)乙羰(3)烃(4)羰 想一想 提示：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。 如：CH,-OH、今OH虽都含有-OH官能团，但二者 属不同类型的有机物。 自我评价 (1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)/(7)× (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一 思考探究 1,提示：不是。二者是同种物质 2.提示：CHCH,CH,CHCH2、(CH),CHCH,CH3、 (CH)CCH 3.提示：可以是烯烃、，环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。 典题示例 典题1解析：分子式为CH,CI的化合物可看成是戊烷CH,的 一氯代物，而戊烷的同分异构体有3种，将这3种同分异构体的 每种分子内的1个氢原子换成1个氯原子后，选出符合题目要 ① ② ③ 4) ⑤ 求的便可得解。在CHCH,一CH2一CHCH分子中， .1 参考答案 用氯原子取代1个氢原子，为满足题意只能取代②③④位置 碳上的氢原子，且②④位置相同，可推出两种可能的结构简 ①②③④ 式：CH,CHCH2一CH分子中，用氯原子取代1个氢 ①CH 原子的氯代物中满足条件的有①④位置，可推出两种可能 的结构筒式。 CI 答案：CH一CH2一CH一CH2一CH、 CI CH,CH—CH,CH,—CH, CH—CH—CH,CH、 CH,—CI CH,—CH—CH,CH2—CI CH, 学以致用 1.C[书写分子式为C1 Hs BrCI的同分异构体，先定碳骨架： C1有两种碳骨架C—C—C一C、C—C一C;再定一个氯 ①②① 原子：氯原子的位置有C一CC一C、C一CC(相同 ①②②① C① ①②③④ 的序号表示位置相同)，后动Br原子，C一C一C一C、 CI ①②③④ CC一CC,均有4种：对于C一CC而言， CI C CI Ci ②③ C—C一C有3种，①C一CC①有1种，Br原子在其余 ① C③ C① 3个甲基上的位置是相同的，因此C,HBrC的同分异构体 共有4十4十3十1=12种，答案选C。] 重难点二思考探究 1.提示：含有羟基，与乙醇性质相似，能与钠发生置换反应，能 发生催化氧化反应和酯化反应等。含有羧基，与乙酸性质相 似，具有酸的通性，能发生置换反应，酸碱中和反应、强酸制 弱酸的复分解反应和酯化反应等。 2.提示：现象分别是：Br2(CCL1)溶液不褪色，Br2(CCl1)溶液 褪色。 其原因是：乙烯分子中含有不饱和键C一C,其中一个 共价健易断裂，发生加成反应，而乙烷属于饱和烃，不发生加 成反应。 3.提示：苯环对一CH3的彩响，使甲基上的氢原子变得活泼， 使甲基被氧化。 4.提示：一OH对苯环的影响，使苯环上（主要是酚羟基的邻、 对位)的氢原子变得活泼，比苯更易于发生取代反应。 典题示例 典题2C[把乙烷(C,H。)通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不 褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分 是侧链；□C,H: 「0CoOH,比较乙烷 和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是 由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。] 学以致用 2.C「苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使 侧链更活泼，而侧链则使苯环上的邻、对位的氢原子更活泼， 更易取代，甲苯使酸性KMO,溶液褪色是苯环对侧链影响 的结果。] 素养提升 提示：(1)1种。立方烷只有一类氢原子。 (2)3种。二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角 线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物 的同分异构体有三种。 9 化学(LK) (3)3种。立方烷有8个H原子，依据(2)得知其中2个H 原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3种，那么在此 基础上，剩余的H的环境分别也只有一种，故得到三氯代物 也有3种同分异构体。 (4)同分异构体，5种。苯乙烯与立方烷分子式相同，结构不 同，互为同分异构体。苯乙烯有五种不同类型H原子。 随堂自测·夯基础 1.B[A项，二者分子式都是C:H；,分子式相同，结构不同， 二者是同分异构体；B项，前者分子式是C,H1,后者分子式 是CH2,分子式不相同，二者不是同分异构体C项，前者 分子式是CHO,后者分子式是CHO2,分子式相同，结 构不同，二者是同分异构体；D项，前者分子式是CHO3, 后者分子式是C:HO,,分子式相同，结构不同，二者是同分 异构体。】 2.A[碳骨架异构是指分子式相同，相同数量的碳原子形成 不同的骨架，CHCH,CH,CH,和CHCH(CH),的分子式 相同，碳链的结构不同，属于碳骨架异构，故A符合题意： CH,一CHCH,CH3和CHCH一CHCH的分子式相同， 官能团双键的位置不同，属于位置异构，故B不符合题意； CHCH2OH和CH OCH,的分子式相同，官能团不同，属 于官能团类型异构，故C不符合题意；CH,CH,CH,COOH 和CH,COOCH,CH.的分子式相同，官能团不同，属于官能 团类型异构，故D不符合题意。 3.C[水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中 羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分子中羟 基由于受乙基影响不如水分子中的羟基活泼，故C项 正确。」 4.DA项，结构简式为C(CH)3C(CH),存在1种H原子，有1 种一氯代物，错误；B项，结构简式为CH3CH(CH)CH (CH)CH(CH)2,存在4种H原子，有4种一氯代物，错 误；C项，结构简式为CH,CH2CH(CH)CH(CH) CH,CH3,存在4种H原子，错误：D项，结构简式为 CHCH(CH)CH,CH,CH(CH)2,存在3种H原子，有 3种一氯代物，正确。] 5.解析：①CH一CH2一CH2一CH和 CH一CH一CH?碳链不同，为碳骨架异构； CH. ②CH2一CH一CH2一CH,和CH3一CH=CH一CH官能 团位置不同，属于官能团位置异构； 0 ③CHCH,CHO和CH,—CCH2 官能团不同，属于官能 团类型异构；④ OH和 CH,OH官能团位置 CH 不同，属于官能团位置异构： H CI ⑤C一C一CI和H一C—C1分子式相同，结构相同，属于 H H 同一物质；⑥⑦⑧⑨⑩的官能团不同，均属于官能团类型 异构。 答案：(1)①(2)②④(3)③⑥⑦⑧⑨0(4)⑤ 微专题一同分异构体数目的判断 典例示范 1.D「A.C,H。为丁院，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体， 故A错误；B.羧酸含有-COOH,剩余为丁基，丁基有4种， 故分子组成是CH。O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B 错误；C.醇有一OH,剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成 是CH1。O2属于羧酸的同分异构体有4种，故C错误；D.分 子式为CHC12的有机物可以看作CHg中的两个氢原子 被两个氯取代。两个氯取代一个碳上的氢，有两种：CH CH2一CHCl2、CH3一CCl2一CH3,分别取代两个碳上的氢， 有两种：CH2CI一CH一CH2CI,CH2CI-CHCI一CH3,共有 4种，故D正确；故选D。] 2.B[ 为对称结构，分子中等效氢原子有4种： ,分别在1,2,3,4位置固定一个氯原子，则 另一个氯原子位 1 选择性必修3 二氯代物分别为8种、5 CI 种、2种、1种，共16种。] 专题精炼 1.D[分子式为CH,OC1,且能与钠反应产生氢气的有机物可以 看作是分子式为CH,CI的有机物中一个H原子被一OH取代 的产物，已知C,HC1分子中含一C1,该有机物有 CH CH,CH,CI和CH CHCICH.,其中CHCH,CH,C有3种 等效氢，CH CHCICH有2种等效氢，即分子式为C,HOCI,能 与钠反应产生氢气的有机物共有5种，故答案为D。] 2.D[A.①的分子式是CH,1丁烯分子式是CH,二者的 分子式不同，因此不是同分异构体，故A错误：B.②分子中 的碳原子均是饱和碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一 平面，故B错误；C①的分子式是CH。,②的分子式是 CH1:二者相差两个CH2原子团，结构相似，互为同系物， 故C错误；D.①分子中有2种不同的H原子，2个C】原子 在同一个碳原子上有1种，2个C1原子在不同的碳原子上有 3种，因此二氯代物有4种，②分子中有2种H原子，2个C1原 子在同一个碳原子上有1种，2个氯原子在不同的碳原子上有6 种，故其二氯代物有7种，故D正确。故选D。] 3.C [丁基有四种：-CHCHCHCH、-CH(CH)CHCH、 -CH2CH(CH)CH、-C(CH),萘环上的位置有2种： ,故萘环上一个氢原子被丁基（一CH,)所取代 的同分异构体（不考虑立体异构）有2×4=8种，故选C。] 4.解析：(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴，处于对称位置上 的H等效，因此有4种H,即有4种一氯代物； (2) 一CH=CH,分子式为C,H,O。若只有1个侧 O 链，含有苯环的同分异构体有 CH2-OH 一CH,共2种，若有2个侧链，含有苯环的同分异 OH OH OH 构体有 CH 共3种，所以含 -CH CH 有苯环的同分异构体有5种。(3)①同时属于酯类和酚类的同 OH OH 分异构体分别是 -OCH OOCH HO 共3种。②依题意，水杨酸的同分异构体中， OH 属于酚类则含有 基团，剩余残基为一COOH,因不属于酯 类也不属于羧酸类，故只能将其再拆分为一OH和一CHO连接在 OH 苯环上，形成 CH0(羟基与醛基的位置可以改变)。 OH 答案：(1)4 (2)5 (3)①3②醛基 第3节烃 第1课时 烷烃及其性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1.碳碳单键链状氢原子 2.(1)气态增大 (2)难溶 小于 3.强酸、强碱及强氧化剂(1)CHCH,+CL,他CH,CH,C CH CH,CH CH CHCH 十HCI碳氢键 CI CI (2)CnH2m+2 +3n,10,点燃nc0,十(m+1DH,0 2 20