（学生版）3 第1章 第2节 第1课时 碳原子的成键方式-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 第2节有机化合物的结构与性质 第1课时 碳原子的成键方式 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.认识有机物分子的结构决定于原子间的连接顺 序、成键方式和空间排布，认识碳原子成键特点 和成键方式的多样性 了解有机物分子结构决定 通过有机物分子的结构，建 2.认识有机物分子中的单键、双键、三键与有机物 于原子间的连接顺序、成 立以下思维模型：有机物分 性质的关系 键方式和空间排布 子空间结构的思维模型 3.认识有机物分子中的极性键和非极性键与有机 物性质的关系 教材梳理。探新知 [知识梳理] 键角 [知识点一]单键、双键、三键 1.碳原子的成键特点 碳原子与其 双键碳原子 三键碳原子 碳原子最外层有个电子，很难 电子，通常 他4个原子 及与之相连 及与之相连 以键与其他原子结合，达到最外层电子的 空间结构 形成 的原子处于 的原子处于 稳定结构。 结构 上 2.碳原子成键方式的多样性 〔多个碳原子之间可以相互结合形成结构 和 结构 结构，C原 结 结 (1)碳原子之间可以形成 子位于 构，分子中 构，分子中 典型分子 碳原子除了彼此间成键外，还可以与 的中 的6个原子 的4个原子 空间结构 等元素的原子成键。 心，四个原 处于 处于 「饱和键碳原子：与 个其他原子或原子团相 子 连形成 个单键的碳原子 共面。 (2) 不饱和碳原子：与其他原子或原子团不是以个 4.单键、双键和三键与有机物的性质 单键相结合的碳原子 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 3.单键、双键和三键与分子空间结构 键能 347kJ·mol厂1 614kJ·mol-1 839kJ·mol-1 共价键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 键长 0.154nm 0.134nm 0.121nm 键形 碳原子是 否饱和 结构 ·个键较另 个键较另 C=C- 稳定性 稳定 表示 个键易断裂 一个键易断裂 溴的CCL4 不反应 反应 反应 溶液 1个碳原子 1个碳原子 1个碳原子 酸性KMnO 与周围 与周围 与周围 不反应 反应 反应 溶液 成键 个原子成 个原子成 个原子成 [知识点二]极性键和非极性键 方式 键；碳碳之 键；碳碳之 键；碳碳之 1.极性键和非极性键的概念 间共用 间共用 间共用 (1)极性键： 元素的原子之间形成的共用电 对电子 对电子 对电子 子对偏向 电子能力较强的一方的共价键。 ·10· 第1章有机化合物的结构与性质烃 (2)非极性键： 元素的原子之间形成的共用电 [自我评价] 子对不偏向任何一方的共价键。 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） 2.共价键极性的判断 (1)饱和碳原子的空间取向为四面体结构 ( ) (1)可以根据成键元素原子 能力或 (2)碳原子最外层有4个电子，与其他原子易形成4 的差异来判断，差异越大，键的极性越强。如： 个共价键 (3)有机物分子中均有。键和π键。 H一O键、H一C键、H一C键的极性大小关系是 (4)碳原子与氧原子间只能形成碳氧单键 ( ) (5)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 (2)共价键的极性并不是一成不变的，受分子中 或外界环境的影响。 (6)有机物入中。键与π键之比为2：1( 3.共价键的极性对有机物性质的影响。 (7)苯( )分子中全部为非极性键 乙醇能与水反应放出氢气，而乙烷与水不反应，原 (8)1molC,HO分子中含有C-H键一定为5mol 因是 重难突破。释疑惑 重难点一 碳原子的成键方式 [核心突破] (素养形成—一宏观辨识与微观探析) 碳原子最外层有4个电子，在有机化合物分子 [思考採究] 中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能 与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之 2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、 国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠 间可以形成碳碳单键( )、碳碳双键 状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊 疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两 (C一C)和碳碳三键（一C=C一）等。多个碳原 个药物。合成磷酸氯喹的原料之一氯喹(H)与合成 阿比朵尔的中间体(I)的结构如下所示： 子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有 支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结 合。碳原子成键方式的多样性，是有机化合物种类繁 多的原因之一。 ○[典题示例] [典题1]对于分子式为CHg的有机物结构的说法 中不正确的是 A.分子中只有一个双键的链烃 B.分子中可能有两个双键 C.分子中可能只含有一个三键 请回答上述有机化合物的结构中： D.分子中含有一个双键的环烃 (1)与碳原子成键的是何种元素的原子？ O[学以致用] 1.下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的 是 ( ) (2)每个碳原子通常能形成几个共价键？ H A.CHN, C=N-H H (3)碳原子与哪些元素的原子形成单键、与哪些元素 Se 的原子形成双键？ B.CH,SeO,H-C-O-H 夕 (4)找出碳与碳原子间彼此之间形成的环状和链状结 C.CH,S,H-C-SH 构，碳原子与其他原子之间形成的环状结构。 H H H D.CH,Si, -S ·11· 化学(LK) 选择性必修3 重难点二极性键和非极性键 H-CH3、 (素养形成——证据推理与模型认知) 单键 CI-CH3、 CH3-CH2、H-H [思考探究] HO-CH, 1,乙醇与钠反应时产生氢气，氢气中的氢原子来自于 常见 H:C O一H键上的氢原子，而不是C一H键上的氢原 类型双键 C—O CH,-CH2 H 子。请说明理由？ 三键 N=C一CH3 HC=CH、N=N 2.熟记四类物质的空间构型 2.查阅有关元素的电负性数值，将C一H、N一H、O一H 空间 代表物 结构 球棍模型 结构特点 和F一H键按键的极性由强到弱的顺序进行排列。 构型 Q 120°C 6点共面 平面 120/ C2 H 碳碳双键 结构 不能旋转 4点共 180°180 180 线（面） 3.CH2C12、CH=CCI的空间结构分别是什么形状？ C2H2 直线形 碳碳三键 不能旋转 H 6120° 平面正H 120° 12点共面 六边形 4.乙苯分子中最多有几个碳原子共平面？说明理由。 任意3点 正四 、109°28 (原子)共面 CH 面体 C一C键 [核心突破] 可以旋转 1.极性键与非极性键的比较 ○[典题示例] 共价键 极性键 非极性键 类型 [典题2] 某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种 元素，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的 不同元素原子间 同种元素原子间形 定义 连线代表化学键，如单键、双键等)。 形成的共价键 成的共价键 共用电子偏向吸 成键原子相同，吸引 引电子能力较强 共用电子的能力相 的原子，该原子 同，共用电子不偏向 (1)该产品的结构简式为 特点 带部分负电荷， 成键原子的任何一 (2)该产品可能具有的性质是 (填序号， 吸引电子能力较 方，故成键两原子均 下同)。 弱的原子带部分 不显电性 ①能发生加成反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪 正电荷 色：③能发生取代反应；④能发生中和反应 ·12· 第1章有机化合物的结构与性质烃 (3)该分子中共平面的原子数最多为 [素养提升] (已知羧基的四个原子可以共平面)。 观察甲烷、乙烯、乙炔等有机化合物的球棍模 (4)下列物质中，与该产品互为同分异构体的是 型。思考问题： ,与该产品互为同系物的是 (1)碳原子的成键方式与分子的空间结构的关系。 ①CH,CH-CHCOOH②CH2-CHCOOCH ③CH,CH,CH-CHCOOH ④CH,CH(CH)COOH 甲烷 乙烯 乙炔 O[学以致用】 (2)怎样分析有机化合物分子中原子的共线或共面 2.下列关于苯乙炔 的说法错误的是 问题？ A.该分于有8个。键和5个元键 B.该分子中碳原子有sp和sp杂化 C.该分子中含有极性键和非极性键 D.该分子中有8个碳原子在同一平面上 随堂自测。夯基础 1.与4个原子或原子团相连形成4个单键的碳原子 4.下列关于CH,一C=C一CH2一CH3的说法正确的 为饱和碳原子，否则为不饱和碳原子。化合物 是 () CH2一CH=CH一COOH中，不饱和碳原子有 A.分子中含有极性共价键和非极性共价键 B.分子中只有极性键 A.2个 B.3个 C.4个 D.1个 C,碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍 D.分子中只有非极性键 2.(2022·福建长泰高二检测)如图是某有机物分子 5.已知下列物质：①CH ②CH=CH③CH=CH 的空间填充模型，有关该物质的推断错误的是 ( ④ ⑤CCL, 其中，只含有极性键的是 ,既含有 极性键又含有非极性键的是 :既含 单键又含双键的是 ,既含。键、又 A.分子中可能含有羟基 含π键的是 、⊙ B.分子中可能含有羧基 [课堂小结] C.分子中可能含有氨基 碳原子的成键方式： 共价键的类型： 单键、双键、三键 有机化合 o键、π键 D.该物质的化学式可能为CaHO 物中的共 价键 3.烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是 分子的空间结构：四 共价键的极性与 面体、共面、共线 非极性 因为它们都含有 ( A.单键 B.不饱和碳原子 ©温馨提污 学习至此，请完成配套训练 C.非极性键 D.碳原子 ·13·化学(LK) 典题示例 1 2 典题2A[A对，CH,一CH—CH,主链有4个碳原子， CH2—CH, 3 为丁烷，2号碳原子上有1个甲基，命名为2-甲基丁烷。 CH CH B.错，CH2一C一CH2一CH—CH,主链有5个碳原子，为 3 4 5 CH 戊烷，2号碳原子上有2个甲基，4号碳原子上有1个甲基， 命名为2,2,4-三甲基戊烷。C错， 5 CH CH CH一CH一CH2CH,,最长链有5个碳原子，为戊烷，2 2 3 号碳原子上有1个甲基，命名为2甲基戊烷。D错，根据球 CH 棍模型，其结构简式为CH,一CH,一CH,一CHCH,,名 称为2-甲基戊烷。] 学以致用 2.C[该有机物为烷烃，最长主碳链含6个碳，取代基最多，离取 代基近的一端编号得到名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。] 素养提升 提示：a物质的球棍模型为。 ,由此可知a物 质为异戊烷，系统命名为2-甲基丁烷，根据等效氢原则异戊 烷分子中有4种等效氢，故一氯代物有4种。 随堂自测·夯基础 1.B[烷烃的系统命名书写顺序分别是取代基位置、取代基 数目、取代基名称、主链名称。」 2.C[该烃的碳骨架结构可表示为 CH(CH)-CH cH"Ci,CH,CH, ,其主链上有9个碳 CH3-CH2 CH3 CH2 原子。] 3.B[A的正确名称为2,2,3-三甲基丁烷：C的正确名称为3- 甲基戊烷；D的正确名称为2,2-二甲基戊烷。」 4.D[选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，当最长 碳链有多条选择时，选取连有支链最多的为主链， CH2CH2CH 1 CH.CH,CHCHCH,,选择第2条为主碳链，并从离支链较近 十2 CH 的一端开始给主链的碳原子编号，则该物质的名称是2甲 基-3-乙基己烷，D正确。 5,解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：①选最长碳链为 主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链；②给主 链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距 离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来 编号；③命名要规范。如(5)对烷烃的命名，若主链的选取有 多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原 编 应使 总 编 号 和 最 小。 CH 23 4 5 即CH一CCH一CH-CH一CHCH。 CH CH C,H:CH 答案：(1)2甲基丁烷(2)2,4-二甲基己烷 (3)2,5-二甲基-3-乙基己烷(4)3,5-二甲基庚烷 (5)2,4-二甲基-3-乙基己烷 (6)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷 第2节有机化合物的结构与性质 第1课时碳原子的成键方式 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.4得失共价8 选择性必修3 2.(1)链状环状单键、双键和三键氢、氧、氯、氨(2)4 3.413223109.28'120°180°四面体同一 平面同一直线正四面体形正四面体不平面形同 一平面内直线形同一直线上 4.饱和不饱和不饱和两加成加成氧化氧化 知识点■ 1.(1)不同种吸引(2)同种 2.(1)吸引电子电负性H一O键>H一C>H一CI键 (2)邻近基团 3.乙醇中O一H键比乙烷中的C一H键的极性强 自我评价 (1)/ (2)、/(3)×(4)×(5)、/(6)×(7)× (8)× 重难突破·释疑惑 重难点一 思考探究 (1)提示：NC ClOSBr (2)提示：4 (3)提示：碳与氯、氢、溴元素的原子间形成单键，碳与氨、氧 原子间形成了单键和双键，碳与硫原子间形成了单键。 (4)提示：两种有机物中均存在碳与碳原子间彼此形成苯环 结构，碳原子之间形成链状结构，及多个碳原子与氨原子间 形成环状结构。 典题示例 典题1A [含5个碳原子的饱和烃应含有12个氢原子， CH较之少4个氢原子，每减少2个氢原子就增加一个碳 碳双键或形成一个环，所以该分子组成有三种可能：①两个 双键，②一个三键，③一个双键和一个环。故A项不合理。 学以致用 1,D[原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形 成几个共价键。 氢(2稳定结构)、氟、氯、溴、碘为一价， 氧、硫为二价，氯、磷、砷为三价，碳、硅为四价。A项，碳原子 和硅原子的结构式不符合碳原子和硅原子成键时其最外层 有4个共用电子对原则。故选D。」 重难点二 思考探究 1.提示：因为氧的电负性大于碳的电负性，O一H键的极性比 C一H键的极性强，O一H易断裂，C一H键雄断裂。 2.提示：FH>O一H>N-H>C一H。 3.提示：四面体形、直线形。 4.提示：8个。由于单键可以旅转，故所有碳原子均可以共 平面 典题示例 典题2 析：(1)由分子模型可知该有机物的结构筒式为 CH= =C一COOH;(2)①含双键，能发生加成反应，正确； ②含双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确：③含一COOH, 能发生取代反应，正确：④含一COOH,能发生中和反应，正确 (3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所 示，该分子中共平面的原子数最多为10个（标有“·”）。 oQ0. (4)与该有机物互为同系物的有CH,CH,CH一CHCOOH, 与之互为同分异构体的有CHCH=CHCOOH、CH, CHCOOCH.。 答案：(1)CH,=C一COOH (2)①②③④ CH (3)10(4)①② ③ 学以致用 2.A[A项，苯乙炔分子中含有14个6键，苯环中有1个大π 键，C三C键中有2个π键，故共含有3个π键，故A错误；B 项，苯环中碳原子都采取sp2杂化，碳碳三键碳原子采取s印 杂化，故该分子中碳原子有sp和sp杂化，故B正确：C项， 同种原子间形成的共价键为非极性键，不同原子间形成的共 价键为极性键，该分子中碳原子间形成非极性键，碳与氨原 子间形成极性键，故C正确：D项，苯环是平面形结构，碳碳 三键是直线形结构，因此该分子中有8个碳原子在同一平面 上，故D正确。] 素养提升 (1)提示：若一个碳原子与4个原子成键，则四个键的夹角总 接近109°28′，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链；若一个 碳原子与3个原子成键，则三个键的夹角总接近120°，所以 烯烃分子中至少有6个原子共平面；若一个碳原子与2个原 子成键，则两个键的夹角总是接近180°，所以炔烃分子中至 少有4个原子共直线。 18 (2)提示：原子共平面问题思维关键是找准“平面”，然后确定 其他原子是否在该平面上。步骤如下 第一步：将所给有机化合物分子按照甲烷、乙烯、己炔、苯等 结构进行拆分。 第二步：联想有机化合物分子基本结构的空间结构。 ①一C一四面体形：中心原子与两个H原子共面，则另两 个原子必不在此平面； ②C=C 平面形：六个原子共面： ③一C=C一直线形：四个原子共直线，必共平面； ④》平面形：十二个原子共平面，苯环上处于对位的两 个碳原子及与两个碳原子相连接的原子在同一条直线上； ⑤N一三角锥形：中心N原子与两个原子共平面，另一原 子必不在此平面上。 第三步：结合几何知识和碳碳单键可以旋转的特征，确定原 子是否共平面、共直线。 随堂自测·夯基础 0 1.B[CH一CH=CH一C一OH分子中带“”的碳原子均 为不饱和碳原子。」 2.C [由空间填充模型可知该有机物的结构简式为 HOCH,CH,COOH,含有羟基（一OH)、羧基（一COOH),不 存在氨基（一NH,),该物质的化学式可能为C3HO3,C 错误。」 3.B 4.A[在题给分子中，碳碳单键和碳碳三键属于非极性键，碳 氢单健属于极性键，A正确，B、D错误；碳碳三键键能要小于 碳碳单键键能的三倍，C错误。] 5.解析：CH,中只含有C一H键，C一H键为极性键；CH=CH 中含有C三C键（非极性键）与C一H键（极性键）；CH2 CH2中含有非极性键C一C键和极性键C一H键；苯中碳 和碳之间是非极性键，C一H键是极性键；CCL1中只含有极 性键C一CI键；上述分子中，碳氢键为σ键，碳碳双键中有 个6键和一个π键，碳碳三键中有一个6键和二个π键，苯 分子中碳碳之间存在大π键。①⑤中只有σ键，②③④既含 6键、又含π键。 答案：①⑤②③④③②③④ 第2课时有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1.分子式结构同分异构CHCH2CH,C1 CH 2.(2) CH,-CH =CH-CH,CH,- CH,一CH—CH OCH (3)碳碳双键碳碳双键 两个不同的原子或原子团 知识点二 1.(1)加成(2)羟基不饱和 C=C C三C 2.(1)乙羰(3)烃(4)羰 想一想 提示：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。 如：CH,-OH、今OH虽都含有-OH官能团，但二者 属不同类型的有机物。 自我评价 (1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)/(7)× (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一 思考探究 1,提示：不是。二者是同种物质 2.提示：CHCH,CH,CHCH2、(CH),CHCH,CH3、 (CH)CCH 3.提示：可以是烯烃、，环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。 典题示例 典题1解析：分子式为CH,CI的化合物可看成是戊烷CH,的 一氯代物，而戊烷的同分异构体有3种，将这3种同分异构体的 每种分子内的1个氢原子换成1个氯原子后，选出符合题目要 ① ② ③ 4) ⑤ 求的便可得解。在CHCH,一CH2一CHCH分子中， .1 参考答案 用氯原子取代1个氢原子，为满足题意只能取代②③④位置 碳上的氢原子，且②④位置相同，可推出两种可能的结构简 ①②③④ 式：CH,CHCH2一CH分子中，用氯原子取代1个氢 ①CH 原子的氯代物中满足条件的有①④位置，可推出两种可能 的结构筒式。 CI 答案：CH一CH2一CH一CH2一CH、 CI CH,CH—CH,CH,—CH, CH—CH—CH,CH、 CH,—CI CH,—CH—CH,CH2—CI CH, 学以致用 1.C[书写分子式为C1 Hs BrCI的同分异构体，先定碳骨架： C1有两种碳骨架C—C—C一C、C—C一C;再定一个氯 ①②① 原子：氯原子的位置有C一CC一C、C一CC(相同 ①②②① C① ①②③④ 的序号表示位置相同)，后动Br原子，C一C一C一C、 CI ①②③④ CC一CC,均有4种：对于C一CC而言， CI C CI Ci ②③ C—C一C有3种，①C一CC①有1种，Br原子在其余 ① C③ C① 3个甲基上的位置是相同的，因此C,HBrC的同分异构体 共有4十4十3十1=12种，答案选C。] 重难点二思考探究 1.提示：含有羟基，与乙醇性质相似，能与钠发生置换反应，能 发生催化氧化反应和酯化反应等。含有羧基，与乙酸性质相 似，具有酸的通性，能发生置换反应，酸碱中和反应、强酸制 弱酸的复分解反应和酯化反应等。 2.提示：现象分别是：Br2(CCL1)溶液不褪色，Br2(CCl1)溶液 褪色。 其原因是：乙烯分子中含有不饱和键C一C,其中一个 共价健易断裂，发生加成反应，而乙烷属于饱和烃，不发生加 成反应。 3.提示：苯环对一CH3的彩响，使甲基上的氢原子变得活泼， 使甲基被氧化。 4.提示：一OH对苯环的影响，使苯环上（主要是酚羟基的邻、 对位)的氢原子变得活泼，比苯更易于发生取代反应。 典题示例 典题2C[把乙烷(C,H。)通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不 褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分 是侧链；□C,H: 「0CoOH,比较乙烷 和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是 由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。] 学以致用 2.C「苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使 侧链更活泼，而侧链则使苯环上的邻、对位的氢原子更活泼， 更易取代，甲苯使酸性KMO,溶液褪色是苯环对侧链影响 的结果。] 素养提升 提示：(1)1种。立方烷只有一类氢原子。 (2)3种。二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角 线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物 的同分异构体有三种。 9