10 第2章 第2节 第1课时 醇及其化学性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（鲁科版）

E化学(LK) 氧化反应，生成二氧化碳、二氧化硫气体等，故乙烯中含 有杂质乙醇、二氧化硫、二氧化碳，二氧化硫、乙醇均能 与酸性KMnO,溶液反应，导致酸性KMnO溶液褪色， 故需用NaOH溶液吸收，故C不符合题意。] 10.AC[Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2 个等效氢原子，峰面积之比为3：1，A项正确；Q中苯 环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相 连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消 去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被 一OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的 氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项 错误。] 11.解析：(1)乙醇在浓硫酸的存在下170℃脱水生成乙烯， 化学方程式为CHOH浓，0CH,=CH+十 170℃ H,○，该反应中浓硫酸所起的作用是催化剂和脱水剂； (2)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到 140℃发生副反应生成乙醚，制备乙烯应尽可能快地把 反应温度提高到170℃，故最主要的原因是减少副产物 乙醚的生成；(3)该反应的产物是1,2二溴乙烷，若产 物中有少量副产物乙醚，由表格中数据可知，乙醚和1， 2二涣乙烷互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏的方法除 去；(4)澳在常温下，易辉发，乙烯与溴反应时放热，溴 更易辉发，冷却可避免溴的大量辉发，反应过程中应用 冷水冷却装置D;但1,2-二溴乙烷的凝固，点9C较低， 不能过度冷却，否则会使产品凝固而堵塞导管。 答案：(1)C2HOH 浓HsO,CH,-CH,◆+H,O 170℃ 催化剂、脱水剂(2)d(3)蒸馏(4)冷却可避免溴 的大量挥发，溴在常温下易挥发，乙烯与溴反应时放热 产品熔点低，过度冷却而凝固而堵塞导管 12.解析：苯酚发生加成反应变为A(〈 〉OH),A发 生消去反应得到B( ),B发生加成反应得到C Br )。C发生消去反应生成 ,在一定条 件下， 与Br,发生加成反应生成 Br○一Br。Br○一Br与氢气发生加成反 应得到D(Br 〈-Br),D发生取代反应即得到目 标产物」 答案：(1) Br Br (2)②④ (3)CH,-CH-CH-CH,+Br, 一定条件，CH,BrCH -CHCH,Br Br +2NaOH醇 +2NaBr+2H,O 5 选择性必修3 13.解析：(1)1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8mol CO2和4 mol H,O,所以A分子中C原子与H原子个 数均是8，则A的分子式为CH,可发生加聚反应，所 以A是苯乙烯；根据已知信息反应，苯乙烯与HBr发 生加成反应的主要产物D为 -CH-CH ,D Br 发生水解反应生成F,则F的结构简式是 CH一CH,所以F中的含氧官能团名称是 OH 羟基。 (2)苯乙烯与溴单质发生加成反应，生成 -CH-CH2, 一CH一CH2在氢氧化 BrBr BrBr 钠的乙醇溶液中发生消去反应，生成苯乙炔，所以E的 结构简式是〈》C=CH； ②的反应类型是消去反应。 (3)反应④是苯乙烯的加聚反应，生成聚苯乙烯。反应 ⑦是F与醋酸的酯化反应。 (4)F中含有苯环和羟基，且羟基所在C原子的邻位C 原子上有H原子，所以F可发生消去反应；能与钠发生 反应生成氢气；1molF最多与3mol氢气加成；F的分 子式是Cs H1O,故选abc。 答案：(1)C8Hg羟基(2) -C=CH 消去 反应 CH-CH, ECH-CH2 一定条件 (3)n 浓硫酸 -CH—CH +CH COOH △ OH 0 CH,C一OCH 十H,O酯化反应（或取代 CH 反应) (4)abc 第2节 醇和酚 第1课时醇及其化学性质 1.B[A.同系物必须具有相似结构，甲醇含有1个羟基， 乙二醇含有2个羟基，丙三醇含有3个羟基，三者结构不 同，一定不属于同系物，故A错误：B.乙二醇含有2个羟 基，是无色、黏稠、有甜味的液体，故B正确；C.甲醇含有 1个羟基，是一元醇，乙二醇含有2个羟基，是二元醇，丙 三醇含有3个羟基，是三元醇，故C错误：D.一OH是亲 水基团，甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且易溶于乙 醇，是重要的化工原料，故D错误；故选B。] 2.B[A.由于酸性KMnO,溶液有强氧化性，乙醇最终被 氧化为乙酸，故A错误；B.钠的密度大于乙醇，加入后先 下沉，反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大 参考答案 而上浮，上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉，氢气 燃烧发出淡蓝色火焰，故B正确；C.灼热的铜丝表面是 黑色的氧化铜，氧化铜被乙醇还原为铜丝后重新变为红 色，故C错误；D.X应该是饱和碳酸钠溶液，故D错误； 故选B。] 3.B「A.乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O一H键，即是 ①键断裂，A正确；B.乙醇发生催化氧化反应产生 CH,CHO,断裂羟基中的O一H键及羟基连接的C原子 上的C一H键，然后再形成C一O,因此是①③键断裂，B 错误；C.乙醇燃烧产生CO2、H,O,分子中所有化学键都 发生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确；D.乙醇与 HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C一O键，然后 形成C一Br键，即是②键断裂，D正确；故合理选项 是B。] 4.D[A,甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相邻的 碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误： CH B.CH,一C一OH中和羟基相连的碳原子上面没有氢原 CH 子，不能被催化氧化，B错误；C.CHCH一CH与 OH CH,CH,OH在浓H,SO,存在下加热反应时，不仅可以发生 分子内脱水，生成烯烃，也能分子间脱水生成醚，烯烃有两 种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误；D.醇类在 加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D 正确；故选D。] 5.A[饱和一元醇与钠按物质的量比1：1反应，生成的H 在标准状况下的体积为5.6L,则氢气的物质的量为 5.6L 22.4 L/mol =0.25mol,由2Na~H2:需要金属Na的物质 的量为0.5mol,参加反应的钠的质量为0.5mol×23g/mol =11.5g<23g,故醇完全反应，故饱和一元醇混合物的平均 摩尔质量=是盖=肌6m,由于两钟得分子中相差 一个碳原子，设醇中碳原子数目分别为n、n十1，则：14n十2十 16<37.6<12(n+1)+2(n十1)+2+16，可得n=1,故A 正确。] 6.C[分子中含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液 氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠水溶液发生取代反应；该物 质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟 基，能与金属钠反应：含有羟基，能与氧化铜发生催化氧化， C项符合。] 7.C[A该有机物含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，能使 溴水褪色，A错误；B该有机物含有碳碳双键，能发生加成 反应，含有羟基，能发生催化氧化生成醛，B错误：C.该有机 物含有碳碳双键、羟基，均可与高锰酸钾反应，则能使酸性 KMnO,溶液褪色，C正确；D.1mol该有机物能与足量的金 属钠反应放出标准状况下11.2LH2,D错误；答案为C。] 8.A[薄荷醇的分子式为C。HO,它与环己醇具有相似的结 构，分子组成上相差4个CH原子团，属于同系物，故A项 正确；薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面结 ·5 课时作业乡 构，故B项错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只 有1个H原子，在Cu或Ag做催化剂、加热条件下，其能被 O,氧化为酮，故C项错误：薄荷醇分子中没有碳碳不饱和 键，不能发生加聚反应，故D项错误。] 9.A[乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键， 二者的结构不相似，所以不互为同系物，A错误：金合欢醇分 子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，能发生 取代反应，B正确：金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，所以 1mol金合欢醇能与3molH,发生加成反应，也能与3mol Br,发生加成反应，C正确：醇羟基与产生H,的物质的量之 比为2：1，D正确。] 10.C「两种醇分子中均含有一C一C一键，都能与溴水反 应，A正确；两种醇的分子式（都是C。HO)相同，但结构 不同，互为同分异构体，B正确；因芳樟醇中与一OH相连 的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，C错误；两种醇 分子中碳原子数较大，应难溶于水，D正确。] 11.解析：(1)A发生催化氧化生成B,A发生消去反应生成C, A与甲酸发生酯化反应生成D,为取代反应，A发生分子内 酯化反应生成E,也属于取代反应。五种物质中只有C、E 的分子式相同，但结构不同，则C与E互为同分异构体。 (2)A发生催化氧化生成B,由A生成B反应的化学方程式 为2C6oH+0a真s △ 2 -CHCH0+2H,O。 —COOH (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内，表明羰基 是平面结构。ABDE中均含有亚甲基，是空间四面体结构， 只有C中含有苯环和碳碳双键，都是平面结构，分子中所 有的原子有可能都在同一平面内。(4)C中含有碳碳双键， 可发生加聚反应，该高聚物的结构筒式 ECH-CH2 COOH 答案：(1)C和E (2)2 CH,CH2OH +O -COOH Cu或Ag2 CH,CHO +2H2O △ COOH ECH-CH, (3)C(4) -COOH 12.解析：(1)2丁醇和盐酸加热发生取代反应生成2氯丁烷 和水，加入烧瓶的物质中，无水氯化锌是催化剂； (2)球形冷凝管是用来冷凝回流挥发出的2丁醇和2氯丁 烷、导出氯化氢气体，冷却水从冷凝管的口通入，可使冷 凝水充满冷凝管，达到理想的冷凝效果； (3)卤代烃在强碱溶液中发生水解生成醇，2氯丁烷沸点 低易挥发，故步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其 原因是防止2-氯丁烷水解减少2氯丁烷挥发： 巴化学(LK (4)蒸馏可分离互溶的有一定沸点差的液体混合物，故步骤 4进一步精制产品所采用的操作方法是蒸馏； (5)2氯丁烷中所含为氯原子，通过其在碱溶液中水解转 变为氯离子、调H到酸性后用硝酸银溶液加以检验，则检 验产品2氯丁烷中含有氟元素的方法是：取产品少许于试 管中，先加NOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至 酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2氯丁烷含 有氯元素。 答案：(1)做催化剂或加快化学反应速率(2)冷凝回流挥 发出2丁醇（或提高原料利用率）和2氧丁烷a(3)防止 2氯丁烷水解和减少2氯丁烷挥发(4)蒸馏(5)取产品 少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝 酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2 氯丁烷含有氯元素 13.解析：(1)由题知α-松油醇的化学式为CH18O,其中含10 个C、l8个H1个O,则1 mol a-松油醇完全燃烧消耗氧气 的物质的量为10ml+尽ml-合ml=14ml。 (2)羟基连接碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMO,溶 液氧化，不能使酸性KMnO,溶液褪色，a符合题意；含有醇 羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃，b不符合题 意；没有不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；含有醇 羟基，可以发生取代反应，d不符合题意。 (3)?松油醇的结构简式为 CH CHC ,其分子中有7种不同化学环境的 OH CH. 氢原子，在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化 反应。 (4)A发生消去反应生成Y松油醇，反应的化学方程式为 1OH CH. 浓硫酸 CH,- OH △ CH CH CH,—C +H18O OH CH. 答案：(1)1：14(2)ac(3)7浓硫酸、加热 18OH (4)CH一C CH浓硫酸 △ OH CH CH CHC 十H1O消去反应 OH CH 第2课时酚及其性质 1.C[溶解度与酸性无关，故A错误；苯酚含酚羟基，与氯化 铁溶液发生显色反应，与酸性无关，故B错误；苯酚不能和 NaHCO,溶液反应，可知苯酚为弱酸性酚，故C正确；苯酚 浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水，可知 苯酚具有酸性，不能说明为弱酸，故D错误。] ·6 选择性必修3 2.C[与NaOH溶液发生反应的是3种酚 CH CH, CH -OH )；而不反应的是 OH ◇CH,oH和◇ocH] 3.C[酚类物质必须有一OH与苯环直接相连，可能的组成为 CH一CH2一CH,一OH,移动一OH的位置，可得三种同 OH 分 异 构 体 CH.- ◇cH◇o、◇cHOH 4.B[不含酰键，故A错误；含酚羟基、一COO一，均可发 生取代反应，故B正确：3个苯环之间的C为四面体构 型，所有碳原子不可能共面，故C错误；2个酚羟基、1个 一COO一与NaOH反应，则1mol酚酞最多消耗3mol NaOH,故D错误。] 5.AD[烃的含氧衍生物可燃烧生成二氧化碳和水，含碳 碳双健、酚羟基均可使酸性KMO,溶液褪色，故A正 确；不含一COOH,不能与Na HCO溶液反应，故B错误； 不含一COO一，不能发生水解反应，故C错误；酚羟基的 邻对位与澳水发生取代反应，故D正确。] 6.B[一OH对苯环的影响结果是使苯环上的邻、对位H 活泼性增强，更易发生取代反应。] 7.D[浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位上的 H的取代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与 OH Br,反应的位置用“%”表示H0一CH产CH·,共6 *0H 个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生 加成反应，故1mol该有机物最多消耗7molH2。] 8.AC[A.根据棉酚的结构简式可知其分子式为Co HoO, 故A正确；B.碳碳双键、醛基、苯环均可以和氢气发生加 成反应，所以1mol棉酚可以和12molH2发生加成反 应，故B错误：C.棉酚含有羟基、甲基等可以发生取代反 应，含有碳碳双键、醛基等可以发生氧化反应，与氢气的 加成反应属于还原反应，故C正确；D.该分子中具有3 个碳原子与同一饱和碳原子相连的结构，不可能所有碳 原子共平面，故D错误；综上所述答案为AC。] 9.BC[A.由结构简式可知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双 键，碳碳双键可与澳水发生加成反应，酚羟基的邻位含 有氢原子，能与澳水发生取代反应，故A正确；B.由结构 简式可知，图b的有机物结构与厚朴酚相同，和厚朴酚 为同一物质，故B错误：C.手性碳原子是指与四个各不 相同原子或基团相连的碳原子，由结构筒式可知，厚朴 酚分子中不含手性碳原子，故C错误；D.由结构简式可 知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双键，分子中苯环中所有 原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子可 能共面，故D正确；故选BC。]第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 化课时 第2节 学作业 第1课时 1.下列说法正确的是 A.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 B.乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体 C.甲醇、乙二醇、丙三醇都是饱和一元醇 D.甲醇、乙二醇、丙三醇都难溶于水而易溶于 乙醇，是重要的化工原料 2.乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的 实验操作或实验现象正确的是 ● 上灼热的铜丝 火焰 玻离管 乙 溶液 2 A.①中酸性KMnO,溶液会褪色，乙醇转化 为乙醛 B.②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰 为淡蓝色 C.③中灼热的铜丝插人乙醇中，铜丝由红色变 为黑色 D.④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油 状液体生成 3.乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位 不正确的是 ( H H ③ H④②0①H H A.乙醇与钠的反应是①键断裂 B.乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 C.乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂 D.乙醇与HBr反应是②键断裂 4.下列说法中，正确的是 ) A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成 烯烃 B.CHOH、CHCH2OH、CH2-CHCH OH CH CH,一C一OH都能在铜催化下发生催化 CH 氧化反应 C.将CH,CH一CH与CH,CH,OH在浓 OH HSO存在下加热，最多可生成3种有机 产物 D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成 卤代烃 ·2 课时作业乡 醇和酚 醇及其化学性质 纠错空间 5.有两种饱和一元醇的混合物18.8g,与23gNa 充分反应，生成的H,在标准状态下的体积为 5.6L,这两种醇分子中相差一个碳原子。则这 两种醇可能是 A.甲醇和乙醇 B.乙醇和1-丙醇 C.2-丙醇和1-丁醇 D.无法确定 6.一定条件下，下列物质可以跟有机化合物 CH CH2-CH一C—CHOH反应的是 ( CH,CI ①酸性KMnO,溶液②NaOH水溶液 ③KOH的乙醇溶液 ④Na⑤CuO A.只有①②④ B.只有①③④ C.只有①②④⑤ D.全部 7.某有机物的结构简式为CH,一CHCH,CH,OH, 下列对其化学性质的判断中，正确的是( A.该有机物不能使溴水褪色 B.该有机物能发生加成反应但不能发生催化 氧化生成醛 C.能使酸性KMnO,溶液褪色 D.1mol该有机物能与足量的金属钠反应放 方法总结 出11.2LH 8.薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的薄荷醇 可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说 法正确的是 A.薄荷醇的分子式为C1。HoO,它是环己醇的 同系物 B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一 平面上 C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下 能被O2氧化为醛 D.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消 去反应和加聚反应 9.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结 构简式如图所示。下列说法不正确的是 CH,OH A.金合欢醇与乙醇互为同系物 B.金合欢醇既可发生加成反应，又可发生取代 反应 C.1mol金合欢醇能与3molH2发生加成反 应，也能与3 mol Br2发生加成反应 D.1mol金合欢醇与足量Na反应生成 0.5 mol H2 E化学(LK) 10.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅 空 油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰 间 和橙花香气。下面的说法不正确的是( 纠错空间 OH 入-0H 芳樟醇 香叶醇 A.两种醇都能与溴水反应 B.两种醇互为同分异构体 C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成 相应的醛 D.两种醇都难溶于水 11.有机化合物A的结构简式为 CHCH,OH,它可通过不同化学反 -COOH 应分别制得B、C、D和E四种物质。 -CH,CHO CH-CH -COOH -COOH B CH CH CH,CH,OOCH COOH D 请回答下列问题： (1)在A一E五种物质中，互为同分异构体 方法总结 的是 (填字母代号)。 (2)写出由A生成B反应的化学方程式： (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平 面内，则上述分子中所有的原子有可能都在 同一平面内的是 (填字母代号)。 (4)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式 为 12.实验室以2-丁醇(CH,CHCH,CH3)为原 OH 料制备2-氯丁烷(CH,CHCH,CH3),实验 ci 装置如图所示（夹持、加热装置省去未画）相 关数据见下表： 已知： 物质 熔点（℃） 沸点（℃） 2丁醇 114.7 99.5 2-氯丁烷 -131.3 68.2 以下是实验步骤： 步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnC2和12mol· L浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2-丁醇，反 应装置如图，加热一段时间。 ·22 选择性必修3 H,0 步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏 并收集115℃以下馏分。 步骤3：从馏分中分离出有机相，依次用蒸馏 水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤，再加人 CaCL2固体，放置一段时间后过滤。 步骤4：滤液经进一步精制得产品。 (1)步骤1中加入无水ZnCL2的作用是 (2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是 冷却水从冷凝管的 (填“a”或“b”)口 通人。 (3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅 速，其原因是 (4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方 法是 (填名称)。 (5)检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法 是 (写出操作过程)。 13.松油醇是一种调香香精，它是&、B、Y三种同 分异构体组成的混合物，可由有机物A经下 列反应制得： CH,a松油醇 H2 O CH:OH H,SO C-18 OH △ HC CHs -18OH 一H,80广3松油醇（有2个-CH,) H:C CH3 Y松油醇（有3个一CH3) A (1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α松油醇与氧 气的物质的量之比为 (2)A物质不能发生的反应或不具有的性质 是 (填字母)。 a.使酸性KMnO,溶液褪色 b.转化为卤代烃 c.能发生加成反应 d.能发生取代反应 (3)3-松油醇分子中有 种不同化学 环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反 应条件是 (4)写出生成Y-松油醇的化学方程式： ,该反应的反应类型是