主题五 学生实验 重要有机化合物的性质 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

主题五 简单有机化合物及其应用 学生实验 重要有机化合物的性质 同步作业 一、基础题（共60分） （一）选择题（每题3分，共30分） 1. 下列实验中，能验证乙醇具有还原性的是（ ） A. 乙醇与水互溶实验 B. 乙醇催化氧化生成乙醛的实验 C. 乙醇与乙酸的酯化反应实验 D. 乙醇点燃燃烧的实验 2. 验证乙酸具有酸性的实验中，下列操作或现象错误的是（ ） A. 向乙酸溶液中滴加紫色石蕊溶液，溶液变红 B. 向乙酸溶液中滴加碳酸钠溶液，产生二氧化碳气体 C. 向乙酸溶液中滴加氢氧化钠溶液，无明显现象 D. 乙酸溶液能导电，说明乙酸完全电离为离子 3. 酯化反应实验中，浓硫酸的作用是（ ） A. 只作催化剂 B. 只作吸水剂 C. 既作催化剂又作吸水剂 D. 既作氧化剂又作还原剂 4. 下列关于乙酸乙酯水解实验的说法，正确的是（ ） A. 酸性条件下水解速率比碱性条件下快 B. 水解产物一定是乙酸和乙醇 C. 碱性条件下水解生成羧酸盐和乙醇 D. 水解反应无需加热即可快速进行 5. 检验乙醛具有还原性的实验中，不能选用的试剂是（ ） A. 酸性高锰酸钾溶液 B. 新制氢氧化铜悬浊液（加热） C. 银氨溶液（水浴加热） D. 氯化钠溶液 6. 下列实验操作中，正确的是（ ） A. 进行乙醇催化氧化实验时，先点燃酒精灯加热铜丝，再通入乙醇蒸气 B. 进行酯化反应实验时，将乙醇、乙酸和浓硫酸混合后直接加热 C. 进行乙醛银镜反应实验时，试管内壁需保持洁净，银氨溶液现配现用 D. 进行乙酸乙酯水解实验时，将混合液倒入分液漏斗中，静置后直接分液 7. 乙醇消毒实验中，75%乙醇溶液消毒效果最佳的原因是（ ） A. 浓度越高，杀菌能力越强 B. 能快速渗透细菌细胞膜，使蛋白质变性 C. 易挥发，对人体无刺激 D. 能与细菌细胞内的水分结合，使细菌脱水死亡 8. 下列实验现象描述错误的是（ ） A. 乙醇催化氧化实验中，铜丝先变黑后变红 B. 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热反应，生成砖红色沉淀 C. 乙酸与碳酸钠溶液反应，产生白色沉淀 D. 乙酸乙酯水解实验中，碱性条件下溶液分层现象逐渐消失 9. 实验中，若将乙酸乙酯与氢氧化钠溶液混合加热，其水解产物是（ ） A. 乙酸和乙醇 B. 乙酸钠和乙醇 C. 乙酸和乙醇钠 D. 乙酸钠和乙醇钠 10. 下列关于有机化合物性质实验的安全注意事项，错误的是（ ） A. 乙醇、乙醛易挥发且易燃，实验时需远离明火 B. 浓硫酸具有腐蚀性，稀释时需将水倒入浓硫酸中 C. 银氨溶液不稳定，需现配现用，剩余溶液及时处理 D. 乙酸具有刺激性气味，实验时需在通风橱中进行 （二）填空题（每空2分，共20分） 1. 乙醇催化氧化实验中，铜丝的作用是______，实验现象为铜丝先______（填颜色变化），再______，最终生成有刺激性气味的______（填物质名称）；该反应的化学方程式为______。 2. 乙酸的酸性比碳酸______（填“强”或“弱”），能与碳酸钠反应生成______、______和水，化学方程式为______；该性质可用于医药中调节药物溶液的pH。 3. 酯化反应实验中，反应物为______和______，反应条件是______和______，生成的乙酸乙酯可用______（填试剂名称）吸收，以除去杂质并降低其溶解度。 4. 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的实验中，需先向硫酸铜溶液中滴加______至______，再加入乙醛溶液，加热后生成______色沉淀；该反应可用于鉴别醛基，医药中可用于醛类药物的定性检测。 5. 乙酸乙酯水解实验中，酸性条件下的催化剂是______，碱性条件下的催化剂是______；由于酯类药物易水解，医药中储存时需注意______、______，避免药效降低。 （三）判断题（每题1分，共10分） 1. 乙醇催化氧化实验中，铜丝的质量在反应前后保持不变，因此铜丝是催化剂。（ ） 2. 乙酸能使紫色石蕊溶液变红，说明乙酸是强酸。（ ） 3. 酯化反应是可逆反应，实验中可通过加入过量乙醇提高乙酸的转化率。（ ） 4. 乙醛银镜反应实验中，水浴加热的温度需控制在100℃以上，才能快速生成银镜。（ ） 5. 乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应是酯化反应的逆反应，碱性条件下则不是。（ ） 6. 乙醇的沸点比水低，因此酯化反应实验中，先收集到的馏分是乙醇。（ ） 7. 乙醛具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色。（ ） 8. 乙酸与乙醇的酯化反应中，生成的乙酸乙酯的密度比水大，因此分层后在下层。（ ） 9. 酯类药物的水解产物可能是其有效成分，因此临床使用时需促进其水解。（ ） 10. 有机化合物性质实验中，涉及易燃、腐蚀性试剂时，需严格遵守操作规范，避免安全事故。（ ） 二、提升题（共40分） （一）简答题（每题10分，共20分） 1. 请简述“乙醇催化氧化生成乙醛”实验的完整操作步骤、现象及反应原理，结合化学方程式分析该实验的关键注意事项（至少三点），并说明该反应在医药领域的应用（至少一例）。 2. 结合医药卫生专业，分析“乙酸乙酯水解实验”中酸性条件与碱性条件的水解差异（从反应速率、产物、可逆性角度），说明该差异对酯类药物储存和临床使用的指导意义，举例说明酯类药物的临床应用与水解性质的关联。 （二）综合分析题（每题10分，共20分） 1. 有机化合物性质实验的现象与操作密切相关，结合专业需求回答下列问题： （1）某学生进行酯化反应实验时，未加入浓硫酸，发现几乎没有乙酸乙酯生成，请解释原因；若浓硫酸加入过多，会导致产物不纯，说明杂质可能是什么，原因是什么？ （2）某实验中，用75%乙醇溶液对伤口消毒时，发现消毒效果不佳，可能的原因有哪些（至少两点）？结合乙醇消毒原理分析； （3）乙醛银镜反应实验中，试管内壁未出现银镜，反而出现黑色沉淀，分析可能的操作失误（至少两点）； （4）某酯类药物（如阿司匹林）在储存过程中出现变质，如何通过实验验证其是否发生水解？设计简单实验方案并说明现象与结论； （5）乙酸与乙醇的酯化反应实验中，若采用饱和碳酸钠溶液吸收产物，请说明饱和碳酸钠溶液的三个作用。 2. 结合实验原理与专业场景，回答下列问题： （1）医药中，为何不能用95%乙醇溶液对皮肤大面积消毒？请从乙醇的性质和皮肤生理结构分析； （2）某患者服用酯类药物后，出现药效不足的情况，可能与哪些因素有关（结合酯的水解性质）？如何避免该问题？ （3）实验室用乙醇提取中药中的脂溶性有效成分时，采用加热回流的方法，说明加热回流的目的，以及操作时的安全注意事项； （4）乙醛具有防腐作用，但医药中为何不能用乙醛溶液对人体进行消毒？请从乙醛的毒性和化学性质分析； （5）设计实验鉴别乙醇、乙酸、乙醛三种无色液体，写出实验步骤、现象与结论，要求实验操作简单，现象明显（至少使用两种不同类型的试剂）。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. B 2. D 3. C 4. C 5. D 6. C 7. B 8. C 9. B 10. B （二）填空题 1. 催化剂；变黑；变红；乙醛；2CH₃CH₂OH + O₂=2CH₃CHO + 2H₂O 2. 强；乙酸钠；二氧化碳；2CH₃COOH + Na₂CO₃ = 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O 3. 乙醇；乙酸；浓硫酸；加热；饱和碳酸钠溶液 4. 氢氧化钠溶液；沉淀恰好溶解；砖红 5. 稀硫酸；氢氧化钠溶液；密封；阴凉干燥（或避免接触酸、碱） （三）判断题 1. √ 2. × 3. √ 4. × 5. × 6. √ 7. √ 8. × 9. × 10. √ 二、提升题 （一）简答题 1. 乙醇催化氧化实验的步骤、现象、原理及应用： ① 操作步骤：① 取一根铜丝，用砂纸打磨干净，在酒精灯外焰上加热至变黑；② 将变黑的铜丝迅速插入盛有乙醇的试管中，观察现象；③ 重复上述“加热-插入”操作2~3次，闻试管中液体的气味。 ② 实验现象：铜丝加热后变黑（生成CuO），插入乙醇中后迅速变红，试管中产生有刺激性气味的气体（乙醛）。 ③ 反应原理：2Cu + O₂= 2CuO（铜丝变黑）；CH₃CH₂OH + CuO=CH₃CHO + Cu + H₂O（铜丝变红）；总反应：2CH₃CH₂OH + O₂ =2CH₃CHO + 2H₂O。 ④ 关键注意事项：① 铜丝需打磨干净，去除表面氧化膜，确保催化效果；② 加热铜丝时需在酒精灯外焰，保证温度足够生成CuO；③ 插入乙醇时动作要迅速，减少乙醇挥发和乙醛氧化；④ 实验需在通风橱中进行，避免乙醛蒸气刺激呼吸道。 ⑤ 医药应用：该反应是医药合成中制备醛类药物中间体的重要方法，如乙醛可进一步合成乙酸、乙酸乙酯等药物原料；乙醇的催化氧化性质也解释了其在体内的代谢过程（乙醇在肝脏中被氧化为乙醛，再进一步氧化为乙酸，最终分解为CO₂和H₂O）。 2. 乙酸乙酯水解的酸碱性差异及专业指导意义： ① 水解差异分析： 反应速率：碱性条件下（NaOH催化）水解速率更快，因为OH⁻能促进酯基断裂，且反应不可逆；酸性条件下（稀H₂SO₄催化）水解速率较慢，反应可逆。 产物：酸性条件下生成乙酸和乙醇；碱性条件下生成乙酸钠和乙醇。 可逆性：酸性条件下为可逆反应（酯化反应逆反应）；碱性条件下不可逆（生成的乙酸与NaOH反应，使平衡持续右移）。 ② 对酯类药物的指导意义： 储存：酯类药物（如阿司匹林、硝酸甘油）易在酸、碱条件下水解，因此需密封保存在阴凉干燥处，避免接触胃酸（口服药可制成肠溶片）、碱性药物或潮湿环境，延长保质期。 临床使用：口服酯类药物需考虑胃肠道环境，胃酸会加速水解，可通过制成缓冲制剂调节pH；静脉注射酯类药物需确保溶液为中性，避免碱性条件下快速水解导致药效降低。 ③ 临床应用举例： 阿司匹林（乙酰水杨酸）：含酯基，在胃中受胃酸催化水解生成水杨酸和乙酸，水杨酸是有效成分（解热镇痛）；但水解过度会导致药效下降，因此需密封保存，避免受潮；同时，水杨酸对胃黏膜有刺激性，制成肠溶片可避免胃内过早水解。 硝酸甘油（硝酸异山梨酯）：含酯基，在体内酶的催化下水解释放一氧化氮，扩张血管缓解心绞痛；该水解反应是药效发挥的关键，因此药物需制成舌下含服片，快速吸收后在体内水解生效。 （二）综合分析题 1. 实验现象与操作关联分析： （1）未加浓硫酸无产物的原因：浓硫酸在酯化反应中起催化剂和吸水剂作用，无催化剂时反应速率极慢，几乎不发生反应；浓硫酸过多的杂质及原因：浓硫酸具有脱水性，过量会导致乙醇、乙酸发生碳化反应，生成碳单质等杂质，使产物不纯。 （2）75%乙醇消毒效果不佳的原因：① 伤口表面有大量脓液或坏死组织，遮挡细菌，乙醇无法渗透；② 乙醇溶液浓度实际偏低（稀释或挥发），渗透和蛋白质变性能力不足；③ 消毒时间过短，未充分接触细菌；原理：乙醇需渗透细菌细胞膜使蛋白质变性，上述因素均影响该过程。 （3）银镜反应未生成银镜的操作失误：① 银氨溶液配制不当（NaOH不足，未使AgNO₃完全转化为银氨络离子）；② 试管内壁不洁净（有油污或杂质，影响银镜附着）；③ 加热温度过高（水浴温度超过80℃，导致乙醛挥发或银氨溶液分解生成黑色Ag₂O沉淀）；④ 乙醛浓度过低。 （4）酯类药物水解验证实验：① 实验方案：取少量变质药物样品于试管中，加入适量稀硫酸，加热后滴加少量新制氢氧化铜悬浊液（需先加NaOH中和硫酸至碱性），加热观察现象；② 现象与结论：若生成砖红色沉淀，说明药物发生水解（酯基水解生成醛基或羧基，羧基中和后醛基与新制Cu(OH)₂反应）；若无沉淀，说明未水解或水解程度极低。 （5）饱和碳酸钠溶液的作用：① 吸收乙醇（乙醇易溶于水）；② 中和乙酸（乙酸与Na₂CO₃反应，除去酸性杂质）；③ 降低乙酸乙酯的溶解度（使乙酸乙酯分层析出，便于分离）。 2. 实验原理与专业场景综合分析： （1）不能用95%乙醇大面积消毒的原因：① 性质角度：95%乙醇极性过强，接触皮肤后会瞬间使皮肤表面的蛋白质凝固，形成一层保护膜，阻止乙醇进一步渗透到皮肤深层，无法彻底杀死皮肤缝隙中的细菌；② 生理结构角度：皮肤角质层含有大量蛋白质，高浓度乙醇会破坏角质层，导致皮肤干燥、开裂，甚至刺激皮下组织引发炎症。 （2）酯类药物药效不足的因素及避免方法：① 因素：储存环境潮湿、高温（加速水解）；与酸性或碱性药物同服（催化水解）；药物过期（水解程度过高）；② 避免方法：严格按要求储存（密封、阴凉干燥）；避免与酸性/碱性药物同时服用；在有效期内使用；口服药饭后服用，减少胃酸对水解的影响。 （3）乙醇提取中药的加热回流目的与安全注意：① 目的：乙醇易挥发，加热回流可防止乙醇挥发损失，提高提取效率；同时，加热能加快中药有效成分的溶解；② 安全注意：乙醇易燃，需采用水浴加热（避免直接加热）；装置需安装回流冷凝管，确保密封良好；操作时远离明火和氧化剂；佩戴手套避免皮肤接触高浓度乙醇。 （4）乙醛不能用于人体消毒的原因：① 毒性：乙醛具有强刺激性和毒性，能与人体蛋白质、核酸结合，破坏其结构，导致呼吸道刺激、皮肤过敏、基因突变，长期接触可能诱发癌症；② 化学性质：乙醛还原性强，易被氧化为乙酸，乙酸具有酸性，会刺激皮肤和黏膜，造成二次损伤；因此，乙醛仅能用于非人体的防腐（如生物标本），不能用于人体消毒。 （5）三种无色液体鉴别实验：① 实验步骤：第一步，取三支试管分别加入少量待测液，各滴加2滴紫色石蕊溶液，振荡观察；第二步，向石蕊溶液不变色的两支试管中各加入少量新制氢氧化铜悬浊液，加热观察；② 现象与结论：石蕊溶液变红的是乙酸（酸性）；加热后生成砖红色沉淀的是乙醛（含醛基）；无明显现象的是乙醇。 学科网（北京）股份有限公司 $