2.3 分子结构与物质的性质 第3课时（表格型教学设计）化学人教版选择性必修2

第三节 分子结构与物质的性质 第3课时 溶解性与分子的手性 教学设计 课题 溶解性与分子的手性 课型 新授课 教材 选择性必修2第二章第三节第3课时（人教版） 一、教学目标 知识目标 1、通过分析蔗糖、氨、萘、碘等物质在水和四氯化碳中的溶解现象，能概括“相似相溶”规律的内容，并用分子极性、氢键及分子结构相似性解释物质溶解性差异。 2、通过观察互为镜像的分子空间结构示意图，能解释手性分子、手性异构体的概念，说明手性分子在药物生产中的应用意义。 素养目标 1、宏观辨识与微观探析：从宏观物质的溶解性差异和分子空间结构特征入手，探析微观层面分子极性、氢键及手性结构对物质性质的影响。 2、科学探究与创新意识：通过对“相似相溶”规律和手性分子的学习，认识科学规律的探究过程，了解手性合成等创新方法在化学研究中的应用。 3、科学态度与社会责任：认识手性药物开发对提高药物疗效、减少毒副作用的重要意义，体会化学研究在生命科学和医药领域的价值，培养科学态度与社会责任。 4、证据推理与模型认知：基于实验现象和分子结构模型，推理物质溶解性的影响因素，建立手性分子的空间结构模型，理解结构决定性质的化学思想。 二、教学重难点 教学重点 1、通过分子极性分析理解“相似相溶”规律的应用 2、根据氢键和分子结构相似性判断物质溶解性 3、通过空间构型识别手性分子与手性异构体 教学难点 1、从三维空间角度理解手性分子不能叠合的特征 2、综合极性、氢键和分子结构判断溶解性的相对大小 3、理解手性催化剂在合成中实现手性选择性的机制 三、教学分析 本节“溶解性”与“分子的手性”是高中化学选修模块中从微观结构理解物质性质的关键内容，上承分子极性、氢键等必修知识，下启有机反应机理与药物化学等实际应用，实现了从“结构决定性质”到“性质服务生命科学”的认知跃迁。学完分子间作用力后学习本节，学生能将极性、氢键等抽象概念具象化为溶解行为的判断依据，并逐步发展基于空间结构进行推理的立体化学思维。教材编排先以蔗糖、碘、萘等典型物质的溶解现象切入，引出“相似相溶”规律；再结合图2-30中水与甲醇通过虚线氢键互溶的示意图，强化氢键对溶解性的增强作用；然后通过乙醇（）与戊醇（）溶解度对比，揭示烃基增大导致极性基团—OH“相似性”减弱的结构本质；最后自然过渡到手性分子，借助图2-32至2-34中镜像不可叠合的直观类比，建立手性异构体概念，并以图2-35“握手式”手性催化模型解释2001年诺贝尔化学奖成果。学生常在理解“为何镜像分子不能叠合”以及“手性如何影响药效”时遇到困难，因缺乏三维空间想象基础，且易混淆对映异构与构造异构；教材通过生活化类比（左右手）、图像化表达（多幅对比图）和真实案例（超50%手性药物）有效降低认知门槛。 四、学情分析 学生在初中阶段已接触过溶解现象和饱和溶液等概念，必修课程中学习了分子极性、氢键及分子间作用力等知识，为理解“相似相溶”规律奠定了基础；但对极性与非极性分子的判断仍易停留在表观电负性差异层面，难以结合分子空间构型准确分析。高二学生抽象思维能力逐步发展，但对手性分子这类需三维空间想象的内容仍存在明显困难，尤其难以将图2-32至图2-34中镜像关系与“不能叠合”这一本质特征建立联系。学生能识别等官能团，却常忽视烃基链长变化对分子整体极性及氢键形成能力的影响，如对乙醇与戊醇溶解性差异的理解易流于表面；同时，对手性异构体在药物中“一个有效、一个有害”的实际意义缺乏真实情境感知，难以体会手性合成中催化剂“选择性识别”的化学智慧。 五、教学过程 教学环节 教学内容 设计意图 教学任务一 溶解性 活动一 新课导入 【引入】《青蒿素的提取》《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命 【问题】为什么需要用乙醚来提取青蒿素用水不可以呢？ 【讲解】极性上：青蒿素和乙醚的极性都比较小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大；结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键 —— 相似相溶 【归纳】物质在溶剂中的溶解性与溶质、溶剂的极性、结构相似度、以及是否形成氢键 等诸多因素有关 【设计意图】以青蒿素提取的真实科学史情境导入，激发学生学习兴趣，引导学生从实际问题出发思考溶解性的本质，建立化学与生活、科学探索的联系，为后续学习“相似相溶”规律埋下伏笔。 活动二 影响物质溶解性的因素探究 【问题1】根据生活常识和已有知识分析，哪些因素会增大物质在水中的溶解性？ 【学生回答】环境因素影响物质溶解性，例如温度升高利于溶解，压强增大利于其溶解；溶质与溶剂发生化学反应，利于溶解 【教师补充】溶质与溶剂之间形成氢键，利于溶解；溶质和溶剂极性相似，利于溶解（相似相溶原理） 【问题2】为什么CH4更易溶于CCl4，而难溶于水；SO2易溶于水，难溶于CCl4？ 【学生回答】 二氧化硫与水均为极性分子，极性溶剂易溶于极性溶质；甲烷与四氯化碳均为非极性分子，非极性溶质易溶于非极性溶剂 【教师讲解】溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解度越大（例如：极性溶质易溶于极性溶剂；非极性溶质易溶于非极性溶剂） 【问题3】根据相似相溶原理解释，为什么CCl4能萃取碘水中的I2？还有什么物质可以作为碘的萃取剂？ 【学生回答】I2 — 非极性分子 ，CCl4— 非极性分子 ，H2O — 极性分子，非极性溶质易溶于非极性溶剂；苯也是常见的非极性溶剂，可用于萃取I2 【问题4】根据相似相溶原理预测，CH4与NH3在水中溶解性哪个更大？ 【学生回答】CH4 — 非极性分子，NH3 — 极性分子， H2O — 极性分子，极性溶质易溶于极性溶剂，因此氨气溶解性更大 【教师补充】常见的极性溶剂：水、乙醇、甲苯、氯仿；常见的非极性溶剂：CCl4、苯、乙醚、环己烷 【教师启发】NH3极易溶于水，仅仅是因为NH3与H2O均为极性分子吗？ 【问题5】氨气是极易溶于水的气体，综合判断，哪些因素影响了氨气的水溶性？ 【学生回答】 ①极性相似：氨气是极性溶质，水是极性溶剂，极性的相似使氨气易溶于水 ②化学反应：氨气溶于水的同时，与水反应生成NH3·H2O，发生反应可提高物质水溶性 ③形成氢键：氨气与水分子之间可形成氢键，增大了氨气的水溶性 【讲解】多种因素共同影响溶质在溶剂中的溶解性，面对具体问题时，需要全面分析，综合考虑 【问题6】为什么乙醇(CH3CH2OH)与水互溶，而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)在水中溶解度小 【学生回答】乙醇中的-OH部分与水分子的-OH结构相似，因此能互溶，戊醇的烃基较长，戊醇中-OH与水-OH结构的相似性降低，因此溶解度变小 【讲解】“相似相溶原理”并非狭义的局限于“分子极性相似”，“结构的相似”也利于提高溶解度 【问题7】根据下表数据，分析物质溶解性 【教学素材】 ①、同为非极性分子，为什么H2在水中的溶解度小，而CO2、Cl2在水中的溶解度却很大 【学生回答】CO2、Cl2与水反应，显著提高了它们在水中的溶解度 ②、均能与水反应，为什么SO2的在水中的溶解度远远大于CO2 【学生回答】SO2与H2O都是极性分子 ③、均为极性分子且能与水反应，为什么NH3的在水中的溶解度远远大于SO2 【学生回答】NH3与H2O能够形成氢键 【设计意图】通过系统梳理溶解性的影响因素，结合具体实例分析，帮助学生构建“结构—性质—溶解性”的认知框架，强化“相似相溶”规律的理解，培养学生从微观结构解释宏观现象的能力。 【对应训练1】下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是 A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于NaOH溶液 C．碘易溶于CCl4 D．O3 在水中的溶解度比O2的大 【答案】B 【分析】“相似相溶”：极性分子易溶于极性分子，非极性分子易溶于非极性分子。 【详解】A．氯化氢、水均为极性分子，故A正确；     B．氯气为非极性分子， NaOH为离子化合物，极性很强，两者不相溶，但会发生反应，故B错误； C．碘、CCl4均为非极性分子，故C正确；     D．O3 为极性分子，O2为非极性分子，水为极性分子，故O3 在水中的溶解度比O2的大，故D正确； 答案为B。 【对应训练2】推测下列物质在水中溶解度最大的是 A．NH3 B．CO C．CH4 D．N2 【答案】A 【详解】水、为极性分子，且氨气与水分子之间存在氢键，而CO、、为非极性分子，根据相似相溶原理可知，在水中溶解度最大的是氨气； 故选A。 【对应训练3】下列事实可用氢键解释的是 A．氯气易液化 B．氨气极易溶于水 C．HF的酸性比HCl弱 D．水加热到很高温度都难分解 【答案】B 【详解】A．氯气中不含氢原子，氯气易液化与氢键无关，故A错误； B．氨气与水分子之间可以形成氢键，增大在水中溶解度，所氨气极易溶于水，故B正确； C．酸性的强弱与电离出的氢离子的难易有关，与共价键的极性有关，与氢键无关，故C错误； D．水的分解破坏的是共价键，不是氢键，故D错误； 答案选B。 【对应训练4】下列叙述不正确的是 A．卤化氢易溶于水，不易溶于四氯化碳 B．碘易溶于苯，微溶于水 C．氯化钠易溶于水，也易溶于食用油 D．甲烷易溶于汽油，难溶于水 【答案】C 【详解】A．HX(X为卤素) 为极性分子，H2O为极性分子，CCl4为非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，卤化氢易溶于水，不易溶于四氯化碳，故A正确； B．H2O为极性分子，I2为非极性分子，苯的主要成分的极性很弱，通常视为非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，碘易溶于苯，微溶于水，故B正确； C．NaCl为离子化合物，易溶于水，不易溶于有机溶剂，故C错误； D．CH4为非极性分子，H2O为极性分子，汽油的主要成分的极性很弱，通常视为非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，甲烷易溶于汽油，难溶于水，故D正确； 故选C。 【对应训练5】下列说法正确的是 A．NH3是极性分子，分子中的N处在3个H所组成的三角形的中心 B．O3的空间结构为V形，在水中的溶解度比O2大 C．可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子间形成了氢键 D．卤素单质、卤素氢化物的熔沸点均随着相对分子质量的增大而升高 【答案】B 【详解】A．分子的中心N原子上含有一对孤电子对，因此分子应为三角锥形，分子中的不在3个所组成的三角形的中心，A错误； B．的空间结构为形，属于极性分子，为非极性分子，根据相似相溶原理，在水中的溶解度比大，B正确； C．中水分子间以氢键相连，形成笼状结构，将甲烷分子包裹其中，因此甲烷分子与水分子未形成氢键，C错误； D．卤素氢化物中由于存在分子间氢键，所以熔沸点反常得高，D错误； 答案选B。 以真实科学问题驱动，层层递进揭示杂化本质，帮助学生从“轨道不能解释结构”的认知冲突走向“新理论解决问题”的科学思维建构。 以C原子杂化为例，通过轨道图示将原子轨道行为具象化，从微观层面理解轨道杂化的方式、特点与意义，深入理解sp3、sp2、sp三种杂化形式，为后续关联分子结构提供知识基础 任务二 分子的手性 【问题9】阅读教材p60-61，什么是“分子的手性”？ 【教学素材】 【学生回答】具有完全相同的组成和原子排列的一对分子如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合互称为手性异构体（或对映异构体）有手性异构体的分子叫做手性分子，手性分子在药物生产方面有着重要应用 【问题10】如何判断分子是否具有手性？ 【学生回答】、当碳原子连接4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，标记为﹡；②、手性碳原子一定是饱和碳原子（连接4个单键） 【讲解】含有手性碳原子的分子是手性分子，具有对映异构体 【教师补充】自然界与生活中的手性物质 【对应训练1】下列化合物中含有2个手性碳原子的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子； 【详解】A．分子中只有中间碳为手性碳，A错误； B．分子中只有和溴原子相连的碳为手性碳，B错误； C．分子中和溴原子相连的碳、和羟基相连的为手性碳，含有2个手性碳原子，C正确； D．分子中只有和氯原子相连的碳为手性碳，D错误； 故选C。 【对应训练2】已知：手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。在半导体生产或灭火剂的使用中，会向空气逸散气体，如NF3、CHClFCF3、C3F8和CF4等。它们虽是微量的，有些却是强温室气体。下列有关推测正确的是 A．NF3是平面型分子 B．CHClFCF3分子中有两个手性碳原子 C．CF4在CCl4中的溶解度比在水中的小 D．NF3分子可以与HCl反应生成HNF3Cl 【答案】D 【详解】A．分子中N原子价层电子对数为，是杂化，分子呈三角锥形，A项错误； B．中只有一个手性碳原子，与氯原子相连的碳原子为手性碳原子，B项错误； C．为非极性分子，为非极性分子，在水中的溶解度小于在中的溶解度，C项错误； D．分子中N最外层有孤电子对，与分子相似，可与结合，D项正确； 故选D。 【对应训练3】某有机物分子结构如图所示()，其分子中含有的手性碳原子数是 A．0 B．1 C．2 D．3 【答案】D 【详解】判断手性碳（具有四个不同的原子或基团且为四面体碳）的关键是先找出分子中杂化的碳原子，然后再逐一判断该碳是否连有四个互不相同的取代基。由图可辨，该分子中：六元环上具有取代基以及不含取代基的碳原子为杂化，具有取代基的碳原子为杂化，上的碳原子为杂化，上的碳原子为杂化，具有碳连有四种不同取代基，均构成手性中心，故该分子共有3个手性碳原子（，标记*的为手性中心），答案为D。 【对应训练4】下列有机物分子中不属于手性分子的是 A．乳酸[CH3CH(OH)COOH] B．2-丁醇 [CH3CH(OH)CH2CH3] C． D．丙三醇() 【答案】D 【详解】手性碳原子的特点是：一定是饱和碳原子、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，A、B、C项三个物质中与羟基相连的碳是手性碳原子，丙三醇中间的碳原子连有两个相同的-CH2OH，不是手性碳原子，因此丙三醇不属于手性分子，故选D。 理解成键电子对、孤电子对之间、轨道杂化方式对分子构型的影响，关联杂化轨道理论与VSEPR理论，深化对分子空间结构的认识 六、课堂小结 七、板书设计 一、溶解性规律 1. 影响因素： 温度、压强 化学反应（溶质与溶剂反应） 形成氢键（如NH₃与水） 相似相溶（极性相似） 2. 相似相溶： 极性溶质 → 极性溶剂（NH₃易溶于水） 非极性溶质 → 非极性溶剂（I₂易溶于CCl₄） 二、分子的手性 1. 概念： 手性分子：互为镜像，不能叠合 手性碳原子（﹡）：连4个不同原子/基团 2. 判断： 含手性C → 一般为手性分子 具有对映异构体 3. 应用： 手性药物（如青蒿素） 生命科学、医药合成 三、小结 溶解性：结构相似 → 易溶 手性：空间结构差异 → 对映异构 八、随堂练习 1．下列关于分子的结构和性质的描述错误的是 A．乳酸( )分子中含有一个手性碳原子 B．SO3是平面三角形的非极性分子，故在水中的溶解度很小 C．冠醚利用不同大小的空穴适配不同大小的碱金属离子进行“分子识别” D．甲烷难溶于水可用“相似相溶”原理解释 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，乳酸分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故A正确； B．三氧化硫能与水反应生成硫酸，所以三氧化硫在水中的溶解度很大，故B错误； C．冠醚是皇冠状的分子，可由不同大小的空穴适配不同大小的碱金属离子，从而能对碱金属离子进行“分子识别”，故C正确； D．甲烷是非极性分子，水是极性分子，因此甲烷难溶于水可用“相似相溶”原理解释，故D正确； 故选B。 2．物质结构决定物质性质。下列性质差异与结构因素匹配错误的是 选项 性质差异 结构因素 A 沸点：正戊烷(36.1℃)高于新戊烷(9.5℃) 范德华力大小 B 沸点：对羟基苯甲醛>邻羟基苯甲醛 氢键类型 C 溶解性：蔗糖在水中的溶解度大于萘在水中的溶解度 相似相溶 D 稳定性：H2O的分解温度(3000℃)远大于H2S(900℃) 有无氢键 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．正戊烷和新戊烷形成的晶体都是分子晶体，由于新戊烷支链多，对称性好，分子间作用力小，所以沸点较低，故A正确； B．对羟基苯甲醛分子间可以形成氢键，使其熔沸点升高，邻羟基苯甲醛形成的是分子内氢键，故沸点：对羟基苯甲醛＞邻羟基苯甲醛，故B正确； C．蔗糖是极性分子，萘是非极性分子，而水是极性溶剂，根据相似相溶原理，蔗糖在水中的溶解度大于萘在水中的溶解度，故C正确； D．H2O的分解温度(3000℃)远大于H2S(900℃)是因为氧原子半径小于硫，电负性氧大于硫，形成的氢氧键键能远大于氢硫键键能，故D错误。 答案选D。 3．回答下列问题： (1)下列分子中若有手性原子，请用“*”标出其手性碳原子 。 (2)试比较下列含氧酸的酸性强弱(填“>”、“<”或“=”)：H2SO4 H2SO3；HClO3 HClO4； (3)根据价层电子对互斥理论判断下列问题：H2S中心原子的杂化方式为 杂化， VSEPR构型为 ，分子的立体构型为 。 (4)H2O的沸点(100℃)比H2S的沸点(-61℃)高，这是由于 ； H2O比H2S更稳定，这是由于 。 【答案】(1) (2) > < (3) sp3 正四面体 V形 (4) 水分子之间存在氢键 O的半径小于S，O-H键的键长短，键能大 【详解】（1） 碳原子上连有四个不同的原子或者基团的具有手性，该分子中具有手性碳原子； （2）同一元素的含氧酸，该元素的化合价越高，对应的含氧酸的酸性越强，H2SO4中S元素化合价为+6价， H2SO3中S元素化合价为+4价，故酸性H2SO4>H2SO3 HClO3中CI元素化合价为+5价，HClO4中C1元素化合价为+7价，故酸性HClO3 < HClO4； （3）H2S分子价层电子对数=2+(6-12)-2=4，有两对孤电子对，则中心原子S原子采取sp3杂化，VSEPR构型为正四面体型， 分子的立体构型为V形； （4）水分子之间存在氢键，沸点高于同族其它元素氢化物，所以H2O的沸点(100℃)比H2S的沸点(-61℃)高。O与S是同主族元素，同主族元素从上到下非金属性依次减弱，非金属性越强，元素最简单的氢化物越稳定，故H2O比H2S更稳定； 九、教学反思 《溶解性与分子手性》教学反思 本节课围绕“溶解性”与“分子手性”两个主题展开教学，整体上实现了“从现象到结构”的逻辑递进。在教学过程中，学生能较好地理解“相似相溶”规律，并能从分子极性角度解释溶解性差异，体现出一定的微观探析能力。对于手性分子的学习，学生通过模型识别和实例分析，初步掌握了手性碳原子的判断方法，并能理解其在药物化学中的重要性，课堂互动较为积极。 值得肯定的是，通过青蒿素提取的真实案例引入，有效激发了学生的学习兴趣，使其体会到化学与生命健康的紧密联系。但在教学中也发现，部分学生对“极性相似”的微观机制理解仍不够深入，尤其在解释非典型溶解现象时略显困难。手性分子的空间构型想象对学生来说仍是难点，仅靠平面图示难以建立立体认知。 今后教学中可适当引入实物模型或三维动画，帮助学生更直观地理解手性分子的空间构型；同时可设计更多生活化、探究式问题，引导学生从多角度分析溶解性差异，提升其综合运用能力与科学思维品质。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $