1.2 研究有机化合物的一般方法 第1课时（导学案）化学人教版选择性必修3

该高中化学导学案聚焦有机化合物分离提纯，核心涵盖蒸馏、萃取、重结晶等方法的原理及操作，通过屠呦呦发现青蒿素案例导入，衔接研究有机化合物的一般步骤，搭建从实际问题到方法原理的学习支架。 以实验探究为核心，设计重结晶提纯苯甲酸等实验活动，结合问题讨论与分层习题，培养科学探究与实践能力，融入科学史案例渗透科学态度与责任，助力学生掌握方法选择逻辑，提升科学思维。

第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 一、知识目标 1.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握蒸馏、萃取、重结晶等分离提纯方法的原理、适用条件和操作要点。 2.能根据混合物的性质选择合适的分离提纯方法，会进行简单的实验设计和操作。 3.理解分离与提纯的区别，掌握提纯的四个原则和四个必须。 4.知道色谱法的原理和应用。 二、核心素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识有机化合物分离提纯的方法和意义，从微观角度理解其原理，能根据物质的性质差异选择合适的方法。 2.证据推理与模型认知：通过对实验现象和数据的分析，建立有机化合物分离提纯的思维模型，培养逻辑推理能力。 3.科学探究与创新意识：通过实验探究和问题解决，培养学生的探究能力和创新思维，体会化学实验在研究有机化合物中的重要作用。 4.科学态度与社会责任：了解屠呦呦发现青蒿素的过程，培养学生的科学精神和社会责任感。 一、学习重点 1.蒸馏、萃取、重结晶等分离提纯方法的原理、适用条件和操作。 2.物质性质与分离提纯方法的选择。 二、学习难点 1.根据混合物的性质设计分离提纯方案。 2.重结晶法提纯苯甲酸的实验原理和操作要点。 一、蒸馏 1. 适用范围：常用于分馏，提纯互溶且________ 不同的液态有机物。 2. 适用条件： 有机物与杂质的沸点相差较大，一般差________ 以上。 3. 实验装置 玻璃装置：牛角管、接收器（锥形瓶）、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯 注意事项 A. 在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止________ 。 B. 温度计水银求的位置应与________ 相平。 C. 冷凝管中冷却水从 ________ 进 ，________ 出。 二、分液与萃取 1. 分液 （1）适用范围：分离两种 ________ 的液体的操作方法。 （2）实验装置：分液使用的仪器是________ ，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。 （3）注意事项： ①分液漏斗使用前要 ________ ； ②分液时，先把下层液体从 ________ 放出，再把上层液体从 ________ 倒出。 2. 萃取 （1） 萃取原理 液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂（萃取剂）将其从原溶剂中提取出来的方法。 （2） 萃取剂的要求 ①萃取剂与原溶剂 ________ ； ②溶质在萃取剂中的溶解度 ________ 在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应。 常用萃取剂： ________ 、 ________ 、 ________ 等。 （3） 萃取的过程： 如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。 向100ml碘的饱和溶液中加入5ml 的苯，充分混合后静置，实验现象为 ________ ________ 。 三、重结晶 （1） 实验原理：重结晶是提纯固体有机物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去的方法。 (2) 溶剂的选择 ①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度____________________ ，易于除去； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 ________ ，能够进行 ________ 。 (3) 实验探究 重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。 【操作】 【问题讨论】 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 提示　________ ________ ________ ________ ________ ________ ________ ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 提示　________ ________ ________ ________ ________ ________ ________ ________ ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 提示　________ ________ ________ ________ ________ ________ ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示　________ ________ ________ ________ ________ ________ ________ （一）新课导入 问题探究 1.请查阅资料，了解屠呦呦发现青蒿素对全球疟疾防治的具体贡献有哪些？ 2.除了疟疾，还有哪些疾病是通过从天然产物中提取有效成分来进行治疗的？ 问题思考 结合屠呦呦提取青蒿素的过程，思考有机物分离与提纯在实际研究和生产中有什么重要意义？ （二）有机化合物的分离与提纯 1. 明确分离与提纯的概念 问题思考 分离和提纯的区别是什么？请举例说明。 对应训练 1 下列关于分离和提纯的说法正确的是（ ） A. 分离就是提纯，只是说法不同 B. 分离是把混合物中的各物质分开，提纯是除去杂质 C. 提纯必须进行分离 D. 分离和提纯没有本质区别 2. 掌握提纯的原则和必须 问题思考 提纯有哪四个原则和四个必须？请分别解释每个原则和必须的原因。 对应训练 2 下列提纯方法不符合提纯原则的是（ ） A. 除去铜粉中的铁粉，可加入足量稀硫酸，过滤 B. 除去氯化钠溶液中的硫酸钠，可加入适量氯化钡溶液，过滤 C. 除去二氧化碳中的一氧化碳，可通过灼热的氧化铜 D. 除去碳酸钠溶液中的碳酸氢钠，可加入过量氢氧化钠溶液 3. 回顾蒸馏实验 问题思考 蒸馏的适用条件是什么？蒸馏装置中有哪些仪器？蒸馏有哪些注意事项？ 对应训练 3 下列关于蒸馏的说法正确的是（ ） A. 蒸馏可用于分离所有液态混合物 B. 蒸馏时温度计水银球应插入液体中 C. 蒸馏时冷凝水应从下口进，上口出 D. 蒸馏时加入碎瓷片的目的是加快蒸馏速度 对于对应训练 3： 4. 学习萃取原理和操作 问题思考 萃取的原理是什么？萃取剂有哪些选择要求？萃取的实验操作步骤是怎样的？ 对应训练 4 下列关于萃取的说法错误的是（ ） A. 萃取是利用物质在不同溶剂中溶解性的差异进行分离的方法 B. 萃取剂必须与原溶剂互不相溶 C. 萃取后分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 D. 用酒精萃取碘水中的碘 5. 探究提纯苯甲酸的实验 问题思考 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 对应训练 5 在重结晶法提纯苯甲酸的实验中，下列说法正确的是（ ） A. 粗苯甲酸加热溶解后应立即趁热过滤 B. 趁热过滤时为了加快过滤速度，可使用玻璃棒搅拌 C. 冷却结晶时温度越低越好 D. 重结晶收率 = 晶体质量 / 粗品质量 （三）归纳总结和拓展延伸 1. 归纳物质分离提纯方法的选择 问题思考 根据本节课的学习，我们如何根据物质的性质选择分离、提纯方法呢？ 2. 了解色谱法 问题思考 色谱法的原理是什么？请查阅资料了解色谱法在实际生活和科研中的应用有哪些？ 1．下列有关实验的说法正确的是 A．在蒸馏实验中，温度计的水银球应靠近蒸馏烧瓶的底部，以准确测量反应液的温度 B．在重结晶的实验中，应该快速冷却，以便得到较大且纯净的晶体 C．用乙醇萃取碘水中的碘 D．在重结晶实验中，溶剂的选择应使被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度影响较大 2．某实验小组提取青蒿素的实验流程如图。青蒿素为无色针状晶体，熔点，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是 A．粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B．操作Ⅰ加入乙醚，操作II分离出乙醚，乙醚起催化剂作用 C．操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D．操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 3．唐汪大接杏脯是利用传统工艺晾晒做成的蜜饯，酸甜可口，营养丰富。有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。提纯方案中操作Ⅱ趁热过滤的目的是 A．除去泥沙，增大NaCl的溶解度 B．除去泥沙和NaCl C．促使NaCl结晶析出 D．除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出 4．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 5．乙酰苯胺(常温下，微溶于冷水，溶于热水)样品中混入了少量氯化钠杂质，可采用水作溶剂进行重结晶的方法提纯，该提纯过程中，不需要用到的仪器有 A．漏斗 B．烧杯 C．玻璃棒 D．分液漏斗 一、研究有机化合物的一般步骤 二、有机物的分离、提纯方法 （1）蒸馏：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的 适用范围 分离沸点相差较大且互溶的液体混合物 适用条件 ①有机物热稳定性较强； ②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) 主要仪器 铁架台(含铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、接收器(锥形瓶) 注意事项 ①温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处 ②蒸馏烧瓶中要加沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸 ③冷凝管水流方向为下口进，上口出 ④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3 ⑤实验开始时，先通冷却水，后加热。实验结束时，先停止加热，后关冷却水。溶液不可蒸干 （2）萃取和分液 适用范围 萃取：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂 分液：分离两种互不相溶且易分层的液体 主要仪器 铁架台(含铁圈)、烧杯、分液漏斗 萃取剂的选择 ①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大的多 ②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶 ③萃取剂与溶质不反应 注意事项 ①分液漏斗使用之前必须检漏 ②放液时，分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽和小孔要对齐 ③分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，下端尖嘴处要紧靠烧杯内壁 ④常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等，一般不用酒精作萃取剂 ⑤固—液萃取原理：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 （3）重结晶法提纯苯甲酸 实验目的 重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸 苯甲酸 物理性质 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 实验步骤 ①观察粗苯甲酸样品的状态 ②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解 ③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶 ④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量 ⑤计算重结晶收率 实验装置 问题讨论 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 溶解时，加速溶解；过滤时，引流 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净 考点1 有机物的分离、提纯的方法 1．下列有关图所示实验的叙述正确的是 A．用装置①来分离苯和溴苯的混合物 B．用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇 C．重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作 D．装置④为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网，能让容器受热更加均匀 2．下列说法不正确的是 A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚 C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出 3．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法 C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 4．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母序号填在横线上。 A．萃取分液     B．升华     C．重结晶     D．分液     E.蒸馏     F.过滤     G.洗气 （1） 分离氯化钾与固体碘的混合物。 （2） 提纯含有泥沙的苯甲酸固体。 （3） 分离水和CCl4的混合物。 （4） 分离石油中的各组分。 （5） 除去混在甲烷中的乙烯。 （6） 提取溴水中的溴。 5．研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 （1）蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 （2）在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 （3）咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 （4）已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 考点2 重结晶实验 6．某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出 C．操作Ⅲ是蒸发结晶 D．以上提纯苯甲酸的方法是重结晶 7．青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中几乎不溶。 Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示。 （1）在操作i前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。 （2）操作ii的名称是 。 （3）操作iii涉及重结晶，则操作iii的步骤为加热溶解、 、过滤、洗涤、干燥。 Ⅱ.已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，某同学为确定其化学式，进行如图实验： 实验步骤： ①按图所示连接装置，检查装置的气密性； ②称量装置E、F中仪器及试剂的质量； ③取14.10g青蒿素放入硬质玻璃管C中，点燃装置C、D处的酒精灯； ④实验结束后冷却至室温，称量装置E、F中仪器及试剂的质量。 （4）装置E、F应装入的试剂分别为 、 。 （5）实验测得数据如表： 装置 实验前 实验后 E 24.00g 33.90g F 100.00g 133.00g 通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为 。 （6）某同学认为使用上述方法会产生较大实验误差，你的改进方法是 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 一、知识目标 1.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握蒸馏、萃取、重结晶等分离提纯方法的原理、适用条件和操作要点。 2.能根据混合物的性质选择合适的分离提纯方法，会进行简单的实验设计和操作。 3.理解分离与提纯的区别，掌握提纯的四个原则和四个必须。 4.知道色谱法的原理和应用。 二、核心素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识有机化合物分离提纯的方法和意义，从微观角度理解其原理，能根据物质的性质差异选择合适的方法。 2.证据推理与模型认知：通过对实验现象和数据的分析，建立有机化合物分离提纯的思维模型，培养逻辑推理能力。 3.科学探究与创新意识：通过实验探究和问题解决，培养学生的探究能力和创新思维，体会化学实验在研究有机化合物中的重要作用。 4.科学态度与社会责任：了解屠呦呦发现青蒿素的过程，培养学生的科学精神和社会责任感。 一、学习重点 1.蒸馏、萃取、重结晶等分离提纯方法的原理、适用条件和操作。 2.物质性质与分离提纯方法的选择。 二、学习难点 1.根据混合物的性质设计分离提纯方案。 2.重结晶法提纯苯甲酸的实验原理和操作要点。 一、蒸馏 1. 适用范围：常用于分馏，提纯互溶且 沸点 不同的液态有机物。 2. 适用条件： 有机物与杂质的沸点相差较大，一般差 30℃ 以上。 3. 实验装置 玻璃装置：牛角管、接收器（锥形瓶）、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯 蒸馏 烧瓶 锥形瓶 牛角管 温度计 注意事项 A. 在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止 暴沸 。 B. 温度计水银求的位置应与 支管口 相平。 C. 冷凝管中冷却水从 下口 进 ， 上口 出。 二、分液与萃取 1. 分液 （1）适用范围：分离两种 互不相容 的液体的操作方法。 （2）实验装置：分液使用的仪器是 分液漏斗 ，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。 （3）注意事项： ①分液漏斗使用前要 捡漏 ； ②分液时，先把下层液体从 下口 放出，再把上层液体从 上口 倒出。 烧杯 分液漏斗 2. 萃取 （1） 萃取原理 液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂（萃取剂）将其从原溶剂中提取出来的方法。 （2） 萃取剂的要求 ①萃取剂与原溶剂 不互溶 ； ②溶质在萃取剂中的溶解度 远大于 在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应。 常用萃取剂： 乙醚 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 等。 （3） 萃取的过程： 如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。 向100ml碘的饱和溶液中加入5ml 的苯，充分混合后静置，实验现象为 液体分层，上层紫色，下层无色。 三、重结晶 （1） 实验原理：重结晶是提纯固体有机物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去的方法。 (2) 溶剂的选择 ①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度 很大或很小 ，易于除去； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 较大 ，能够进行 冷却结晶 。 (3) 实验探究 重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。 【操作】 【问题讨论】 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 提示　苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 提示　加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 提示　搅拌和引流。 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示　用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。 （一）新课导入 问题探究 1.请查阅资料，了解屠呦呦发现青蒿素对全球疟疾防治的具体贡献有哪些？ 2.除了疟疾，还有哪些疾病是通过从天然产物中提取有效成分来进行治疗的？ 问题思考 结合屠呦呦提取青蒿素的过程，思考有机物分离与提纯在实际研究和生产中有什么重要意义？ 答案 1.屠呦呦发现青蒿素对全球疟疾防治的贡献：青蒿素为全球疟疾防治提供了一种高效、低毒的治疗药物，显著降低了疟疾患者的死亡率，特别是在非洲等疟疾高发地区，拯救了数百万人的生命。它改变了疟疾治疗的格局，为全球疟疾防控目标的实现做出了巨大贡献，也推动了抗疟药物的研发和创新。 2.除疟疾外，从天然产物中提取有效成分治疗疾病的例子：如从金鸡纳树中提取奎宁治疗疟疾；从红豆杉中提取紫杉醇用于癌症治疗等。 3.有机物分离与提纯的重要意义：在实际研究中，分离提纯是确定有机化合物结构和性质的基础，只有得到纯净的有机物，才能准确测定其各种性质和结构。在生产中，分离提纯可以提高产品的质量和纯度，满足不同领域对有机化合物的需求，例如药物生产中需要高纯度的有效成分，化工生产中需要纯净的原料等。 （二）有机化合物的分离与提纯 1. 明确分离与提纯的概念 问题思考 分离和提纯的区别是什么？请举例说明。 对应训练 1 下列关于分离和提纯的说法正确的是（ ） A. 分离就是提纯，只是说法不同 B. 分离是把混合物中的各物质分开，提纯是除去杂质 C. 提纯必须进行分离 D. 分离和提纯没有本质区别 答案 分离是将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物，例如分离酒精和水的混合物；提纯是将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物，例如提纯粗盐。 对于对应训练 1： 分离是把混合物中的各物质分开，提纯是除去杂质，二者有本质区别，A、D 错误；提纯不一定必须进行分离，如除去二氧化碳中的一氧化碳，可通过灼热的氧化铜，C 错误；B 正确，所以答案选 B。 2. 掌握提纯的原则和必须 问题思考 提纯有哪四个原则和四个必须？请分别解释每个原则和必须的原因。 答案 四个原则： · 不增加新的杂质：如果引入新的杂质，会使后续的提纯更加复杂，甚至可能无法得到纯净的被提纯物质。 · 不减少被提纯物质：提纯的目的是得到更多的纯净的被提纯物质，如果在过程中被提纯物质减少，就违背了提纯的初衷。 · 被提纯物质与杂质易分离：这样可以通过简单的操作将二者分开，提高提纯效率。 · 被提纯物质易复原：如果被提纯物质在提纯过程中发生了变化，需要能够容易地恢复到原来的状态。 四个必须： · 除杂试剂必须过量：为了保证将杂质完全除去，需要加入过量的除杂试剂。 · 过量试剂必须除尽：过量的试剂如果不除尽，会成为新的杂质。 · 除杂途径必须最佳：选择最简便、最经济、最有效的除杂方法，提高提纯的效率和质量。 · 除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序：不同的加入顺序可能会影响除杂的效果，甚至导致无法完全除去杂质。 对应训练 2 下列提纯方法不符合提纯原则的是（ ） A. 除去铜粉中的铁粉，可加入足量稀硫酸，过滤 B. 除去氯化钠溶液中的硫酸钠，可加入适量氯化钡溶液，过滤 C. 除去二氧化碳中的一氧化碳，可通过灼热的氧化铜 D. 除去碳酸钠溶液中的碳酸氢钠，可加入过量氢氧化钠溶液 【答案】D 【解析】A 选项，铁能与稀硫酸反应而铜不反应，加入足量稀硫酸，过滤可除去铁粉，符合提纯原则；B 选项，硫酸钠与氯化钡反应生成硫酸钡沉淀和氯化钠，过滤可除去硫酸钡沉淀，符合提纯原则；C 选项，一氧化碳通过灼热的氧化铜会转化为二氧化碳，符合提纯原则；D 选项，加入过量氢氧化钠溶液会引入新的杂质氢氧化钠，不符合不增加新杂质的原则，所以答案选 D。 3. 回顾蒸馏实验 问题思考 蒸馏的适用条件是什么？蒸馏装置中有哪些仪器？蒸馏有哪些注意事项？ 答案 蒸馏的适用条件：液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高，有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大（一般约大于）。 蒸馏装置中的仪器：蒸馏烧瓶、直形冷凝管、牛角管、球形冷凝管、温度计、酒精灯、铁架台等。 蒸馏的注意事项： · 温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，用于测量蒸气的温度。 · 加碎瓷片防止液体暴沸。 · 冷凝管中水从下口流入，上口流出，这样可以使冷凝效果更好。 对应训练 3 下列关于蒸馏的说法正确的是（ ） A. 蒸馏可用于分离所有液态混合物 B. 蒸馏时温度计水银球应插入液体中 C. 蒸馏时冷凝水应从下口进，上口出 D. 蒸馏时加入碎瓷片的目的是加快蒸馏速度 对于对应训练 3： 【答案】C 【解析】A 选项，蒸馏适用于分离沸点不同的液态混合物，并非所有液态混合物，A 错误；B 选项，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，B 错误；C 选项，蒸馏时冷凝水应从下口进，上口出，C 正确；D 选项，蒸馏时加入碎瓷片的目的是防止液体暴沸，D 错误，所以答案选 C。 4. 学习萃取原理和操作 问题思考 萃取的原理是什么？萃取剂有哪些选择要求？萃取的实验操作步骤是怎样的？ 答案 萃取的原理： · 液 - 液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 · 固 - 液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 萃取剂的选择要求： · 与原溶剂互不相溶。 · 溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。 · 与原溶液中的成分不反应。常用萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 萃取的实验操作步骤：加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。 对应训练 4 下列关于萃取的说法错误的是（ ） A. 萃取是利用物质在不同溶剂中溶解性的差异进行分离的方法 B. 萃取剂必须与原溶剂互不相溶 C. 萃取后分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 D. 用酒精萃取碘水中的碘 【答案】D 【解析】A 选项，萃取是利用物质在不同溶剂中溶解性的差异进行分离的方法，A 正确；B 选项，萃取剂必须与原溶剂互不相溶，B 正确；C 选项，萃取后分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C 正确；D 选项，酒精与水互溶，不能作为萃取碘水中碘的萃取剂，D 错误，所以答案选 D。 5. 探究提纯苯甲酸的实验 问题思考 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 答案 提纯苯甲酸的步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 重结晶法提纯苯甲酸的原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同，利用这一差异将苯甲酸与杂质分离。 主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 溶解粗苯甲酸时加热的作用：增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤的目的：防止苯甲酸提前结晶析出。 玻璃棒的作用：加热溶解时搅拌，加速溶解；趁热过滤时引流。 温度不是越低越好，因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。 检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净的方法：用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生，若无，则氯化钠被除净。 对应训练 5 在重结晶法提纯苯甲酸的实验中，下列说法正确的是（ ） A. 粗苯甲酸加热溶解后应立即趁热过滤 B. 趁热过滤时为了加快过滤速度，可使用玻璃棒搅拌 C. 冷却结晶时温度越低越好 D. 重结晶收率 = 晶体质量 / 粗品质量 【答案】D 【解析】A 选项，粗苯甲酸加热溶解后应稍冷却一下再趁热过滤，防止温度过高滤纸破损，A 错误；B 选项，趁热过滤时不能用玻璃棒搅拌，防止滤纸破损，B 错误；C 选项，冷却结晶时温度不是越低越好，C 错误；D 选项，重结晶收率 = 晶体质量 / 粗品质量，D 正确，所以答案选 D。 （三）归纳总结和拓展延伸 1. 归纳物质分离提纯方法的选择 问题思考 根据本节课的学习，我们如何根据物质的性质选择分离、提纯方法呢？ 答案 · 根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。例如，当杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，而被提纯物溶解度受温度影响较大，能冷却结晶时，可采用重结晶法。 · 根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。要求液态有机化合物含有少量杂质且热稳定性较高，有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。 · 根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。萃取剂要满足与原溶剂互不相溶、溶质在萃取剂中溶解度远大于原溶剂、与原溶液成分不反应等条件。 · 根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 2. 了解色谱法 问题思考 色谱法的原理是什么？请查阅资料了解色谱法在实际生活和科研中的应用有哪些？ 答案 色谱法的原理：当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。 色谱法在实际生活和科研中的应用：在食品检测中，可用于检测食品中的添加剂、农药残留等；在环境监测中，可分析空气中的污染物、水中的有害物质等；在药物研发中，用于药物成分的分离和分析；在生物科学中，可对生物分子如蛋白质、核酸等进行分离和鉴定。 1．下列有关实验的说法正确的是 A．在蒸馏实验中，温度计的水银球应靠近蒸馏烧瓶的底部，以准确测量反应液的温度 B．在重结晶的实验中，应该快速冷却，以便得到较大且纯净的晶体 C．用乙醇萃取碘水中的碘 D．在重结晶实验中，溶剂的选择应使被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度影响较大 【答案】D 【解析】A．温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，用于测量蒸气的温度，而非靠近底部测量反应液温度，A错误； B．重结晶应缓慢冷却以形成较大晶体，快速冷却会导致晶体细小且可能包裹杂质，B错误； C．乙醇与水混溶，无法分层，不能用作萃取剂，C错误； D．重结晶溶剂需使目标物质溶解度随温度显著变化，便于高温溶解、低温析出，D正确； 故选D。 2．某实验小组提取青蒿素的实验流程如图。青蒿素为无色针状晶体，熔点，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是 A．粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B．操作Ⅰ加入乙醚，操作II分离出乙醚，乙醚起催化剂作用 C．操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D．操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 【答案】B 【分析】青蒿干燥粉碎，可增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率，加入乙醚溶解青蒿素，过滤，提取液蒸馏分离出乙醚，得到青蒿素粗品，加入有机溶剂，进行重结晶，提高纯度； 【解析】A．根据分析，粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率，A正确； B．青蒿素易溶于乙醚，乙醚作溶剂溶解青蒿素，B错误； C．乙醚和青蒿素沸点不同，操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品，C正确； D．根据分析，操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法，D正确；故选B。 3．唐汪大接杏脯是利用传统工艺晾晒做成的蜜饯，酸甜可口，营养丰富。有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。提纯方案中操作Ⅱ趁热过滤的目的是 A．除去泥沙，增大NaCl的溶解度 B．除去泥沙和NaCl C．促使NaCl结晶析出 D．除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出 【答案】D 【解析】已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大，粗苯甲酸（含有少量和泥沙），加水、加热溶解，苯甲酸、氯化钠溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出；故选D。 4．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 【答案】C 【分析】将黄花青蒿干燥后，在研钵中进行研磨，得到固体粉末，加入乙醚，进行萃取，萃取后过滤，将得到的滤液进行蒸馏，蒸出乙醚，得到粗品，再将粗品进行萃取、蒸馏，得到精品青蒿素，据此作答。 【解析】A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，可增大与乙醚的接触面积，加快浸取速率，故A正确； B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再过滤，将残渣和提取液分离，过滤时需要玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗，故B正确； C．青蒿素在水中几乎不溶，应该加95%乙醇溶解，然后经浓缩、结晶、过滤获得精品，故C错误； D．青蒿素结构中含有过氧键(－O－O－)，具有强氧化性，能与碘化钠作用生成碘单质，故D正确； 故选：C。 5．乙酰苯胺(常温下，微溶于冷水，溶于热水)样品中混入了少量氯化钠杂质，可采用水作溶剂进行重结晶的方法提纯，该提纯过程中，不需要用到的仪器有 A．漏斗 B．烧杯 C．玻璃棒 D．分液漏斗 【答案】D 【分析】重结晶包括加热溶解、趁热过滤、冷却结晶等步骤，以此作答。 【解析】A．趁热过滤操作需要用到漏斗，A正确； B．加热溶解、趁热过滤、冷却结晶均需用到烧杯，B正确； C．加热溶解和趁热过滤都需要用到玻璃棒，C正确； D．分液漏斗用于分液操作，重结晶过程中不涉及分液，不需用到分液漏斗，D错误； 故答案选D。 一、研究有机化合物的一般步骤 二、有机物的分离、提纯方法 （1）蒸馏：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的 适用范围 分离沸点相差较大且互溶的液体混合物 适用条件 ①有机物热稳定性较强； ②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) 主要仪器 铁架台(含铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、接收器(锥形瓶) 注意事项 ①温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处 ②蒸馏烧瓶中要加沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸 ③冷凝管水流方向为下口进，上口出 ④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3 ⑤实验开始时，先通冷却水，后加热。实验结束时，先停止加热，后关冷却水。溶液不可蒸干 （2）萃取和分液 适用范围 萃取：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂 分液：分离两种互不相溶且易分层的液体 主要仪器 铁架台(含铁圈)、烧杯、分液漏斗 萃取剂的选择 ①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大的多 ②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶 ③萃取剂与溶质不反应 注意事项 ①分液漏斗使用之前必须检漏 ②放液时，分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽和小孔要对齐 ③分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，下端尖嘴处要紧靠烧杯内壁 ④常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等，一般不用酒精作萃取剂 ⑤固—液萃取原理：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 （3）重结晶法提纯苯甲酸 实验目的 重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸 苯甲酸 物理性质 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 实验步骤 ①观察粗苯甲酸样品的状态 ②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解 ③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶 ④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量 ⑤计算重结晶收率 实验装置 问题讨论 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 溶解时，加速溶解；过滤时，引流 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净 考点1 有机物的分离、提纯的方法 1．下列有关图所示实验的叙述正确的是 A．用装置①来分离苯和溴苯的混合物 B．用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇 C．重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作 D．装置④为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网，能让容器受热更加均匀 【答案】C 【解析】A．苯和溴苯互溶，不能用分液方法分离，二者沸点不同，应该用蒸馏方法分离，故A错误； B．用蒸馏方法蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇，但是②中温度计及冷凝管中水流方向都错误，故B错误； C．重结晶提纯苯甲酸时，得到晶体后用过滤方法分离出晶体，所以重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作，故C正确； D．蒸发结晶应在蒸发皿中进行，故D错误； 故选C。 2．下列说法不正确的是 A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚 C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出 【答案】A 【解析】A．加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，故A错误； B．质谱仪可测定有机物的相对分子质量，乙醇和二甲醚在质谱仪中裂解时会产生不同的断裂，得到的质谱图不相同，可以区分，故B正确； C．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，故C正确； D．苯的密度小于水的密度，且苯和水不互溶，苯和水混合后分层，下层是水，上层是苯，用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的上端倒出，故D正确； 故选A。 3．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法 C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 【答案】C 【解析】A．蒸馏时，测定馏分的温度，则温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故A错误； B．加生石灰，与水反应，且增大与乙醇的沸点差异，再蒸馏可制取无水乙醇，直接蒸馏易形成共沸混合物，故B错误； C．水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸馏水，故C正确； D．苯甲酸的溶解度不大，温度高时溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损耗，故D错误； 故选C。 4．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母序号填在横线上。 A．萃取分液     B．升华     C．重结晶     D．分液     E.蒸馏     F.过滤     G.洗气 （1） 分离氯化钾与固体碘的混合物。 （2） 提纯含有泥沙的苯甲酸固体。 （3） 分离水和CCl4的混合物。 （4） 分离石油中的各组分。 （5） 除去混在甲烷中的乙烯。 （6） 提取溴水中的溴。 【答案】（1）B （2）C （3）D （4）E （5）G （6）A 【解析】（1）固体碘易升华，氯化钾的热稳定性好，用升华分离氯化钾与固体碘的混合物，故答案为B； （2）苯甲酸能溶于水，泥沙不溶于水，用重结晶可以提纯含有泥沙的苯甲酸固体，故答案为C； （3）水与CCl4不相溶，可用分液分离水和CCl4的混合物，故答案为D ； （4）石油中各组分的沸点不同，可用蒸馏法分离石油中的各组分，故答案为E； （5）乙烯能与溴水发生加成反应，甲烷不能，可用洗气法除去混在甲烷中的乙烯，故答案为G； （6）溴单质微溶于水，易溶于有机溶剂，可用萃取分液法提取溴水中的溴，故答案为A。 5．研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 （1）蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 （2）在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 （3）咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 （4）已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 【答案】（1）防止液体暴沸 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处 下口进、上口出 （2）分液漏斗 （3）A （4）D 【分析】（3）咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚，则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取，然后进行蒸馏、升华，可得到咖啡因粗产品，以此解答。 【解析】（1）①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是防止液体暴沸； ②温度计测量烧瓶内馏分的温度，液体气化后进入冷凝管被冷凝，故水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处以测定蒸汽的温度； ③为获得更好的冷凝效果，水流方向为下进上出； （2）仪器A的名称是分液漏斗； （3）在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A； （4）A．由其结构简式可知其分子式为C3H4O3，故A正确； B．单键为σ键，双键中有1条σ键，1条π键，分子中σ键与π键个数之比为10∶1，故B正确； C．分子中既有C-H、碳氧极性键，也有C-C非极性键，故C正确； D．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故D错误； 故选D。 考点2 重结晶实验 6．某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出 C．操作Ⅲ是蒸发结晶 D．以上提纯苯甲酸的方法是重结晶 【答案】C 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，该提纯方法为重结晶。 【解析】A．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，操作Ⅰ中加热是为了增加苯甲酸的溶解度，A正确； B．由分析可知，操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B正确； C．苯甲酸的溶解度随温度变化比较大，NaCl的溶解度随温度变化比较小，操作Ⅲ可以通过冷却结晶分离出苯甲酸，C错误； D．由分析可知，以上提纯苯甲酸的方法是重结晶，D正确； 故选C。 7．青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中几乎不溶。 Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示。 （1）在操作i前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。 （2）操作ii的名称是 。 （3）操作iii涉及重结晶，则操作iii的步骤为加热溶解、 、过滤、洗涤、干燥。 Ⅱ.已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，某同学为确定其化学式，进行如图实验： 实验步骤： ①按图所示连接装置，检查装置的气密性； ②称量装置E、F中仪器及试剂的质量； ③取14.10g青蒿素放入硬质玻璃管C中，点燃装置C、D处的酒精灯； ④实验结束后冷却至室温，称量装置E、F中仪器及试剂的质量。 （4）装置E、F应装入的试剂分别为 、 。 （5）实验测得数据如表： 装置 实验前 实验后 E 24.00g 33.90g F 100.00g 133.00g 通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为 。 （6）某同学认为使用上述方法会产生较大实验误差，你的改进方法是 。 【答案】（1）增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出率 （2）蒸馏 （3）趁热过滤、冷却结晶 （4）无水氯化钙(或五氧化二磷等) 碱石灰 （5）C15H22O5 （6）在装置C左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入F的装置 【分析】从青蒿中提取青蒿素时，先将青蒿粉碎，用乙醚萃取，然后过滤；将提取液进行蒸馏，收集乙醚，并得到青蒿素粗品；将粗品进行重结晶，从而获得精品。 【解析】（1）为增大青蒿中有效成分与有机溶剂的接触面积，常需将青蒿粉碎，则在操作i前要对青蒿进行粉碎，其目的是：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出率。答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出率； （2）由分析可知，操作ii的名称是蒸馏。答案为：蒸馏； （3）操作iii涉及重结晶，需要分离出粗品中的杂质，并让青蒿素结晶析出，则操作iii的步骤为：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。答案为：趁热过滤、冷却结晶； （4）青蒿素燃烧生成二氧化碳和水，二氧化碳通常用碱石灰吸收，水用无水氯化钙等吸收，且应先吸收水，后吸收二氧化碳，则装置E、F应装入的试剂分别为无水氯化钙(或五氧化二磷等)、碱石灰。答案为：无水氯化钙(或五氧化二磷等)；碱石灰； （5）m(H2O)=33.90g-24.00g=9.9g，m(CO2)=133.00g -100.00g =33.00g，n(H2O)==0.55mol，n(CO2)==0.75mol，则青蒿素中含氧元素的质量为m(O)=14.10g-0.55mol×2×1g/mol-0.75mol×12g/mol=4.00g，n(O)==0.25mol，C:H:O=0.75mol:1.1mol:0.25mol=15:22:5，青蒿素的最简式为C15H22O5，其式量刚好为282，所以青蒿素的分子式为C15H22O5。答案为：C15H22O5； （6）由于通入的空气中含有CO2和水蒸气，会干扰测定结果，空气也会从F装置右侧的导管进入E、F装置，所以使用上述方法会产生较大实验误差，改进方法是：在装置C左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入F的装置。答案为：在装置C左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入F的装置。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $