1.2 研究有机化合物的一般方法 第1课时（教学设计）化学人教版选择性必修3

第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 一、知识目标 1.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握蒸馏、萃取、重结晶等分离提纯方法的原理、适用条件和操作要点。 2.能根据混合物的性质选择合适的分离提纯方法，会进行简单的实验设计和操作。 3.理解分离与提纯的区别，掌握提纯的四个原则和四个必须。 4.知道色谱法的原理和应用。 二、素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识有机化合物分离提纯的方法和意义，从微观角度理解其原理，能根据物质的性质差异选择合适的方法。 2.证据推理与模型认知：通过对实验现象和数据的分析，建立有机化合物分离提纯的思维模型，培养逻辑推理能力。 3.科学探究与创新意识：通过实验探究和问题解决，培养学生的探究能力和创新思维，体会化学实验在研究有机化合物中的重要作用。 4.科学态度与社会责任：了解屠呦呦发现青蒿素的过程，培养学生的科学精神和社会责任感。 一、教学重点 1.蒸馏、萃取、重结晶等分离提纯方法的原理、适用条件和操作； 2.物质性质与分离提纯方法的选择。 二、教学难点 1.根据混合物的性质设计分离提纯方案； 2.重结晶法提纯苯甲酸的实验原理和操作要点。 本节教学内容源于新课标人教版高中化学教材，位于第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》第二节《研究有机化合物的一般方法》第1课时。有机化合物的分离与提纯是研究有机化合物的基础步骤，对于后续确定有机化合物的结构和性质起着至关重要的作用。它是连接有机化学理论知识与实际研究操作的重要桥梁，在整个有机化学知识体系中具有不可替代的地位。 按照课程标准要求，本节内容系统地介绍了蒸馏、萃取、重结晶等有机化合物分离与提纯的常用方法。教材通过屠呦呦发现青蒿素的实例引入新课，激发学生的学习兴趣和探索欲望。在介绍各种分离提纯方法时，详细阐述了其原理、适用条件、实验装置及操作注意事项，并结合具体的实验案例，如提纯苯甲酸的实验探究，帮助学生深入理解和掌握这些方法的实际应用。同时，教材还拓展介绍了色谱法等其他分离分析方法，丰富了学生的知识面。 教学对象为高二学生，处于化学知识逐步深化的阶段。初中阶段学生对化学物质和简单的实验操作有了一定的了解，但对于有机化合物的认识相对较少，且缺乏系统的有机化学研究方法的学习。在思维方式上，学生正从形象思维向抽象思维过渡，需要更多的实例和实验来帮助他们理解抽象的化学概念和原理。 对于有机化合物的分离与提纯这一内容，学生可能对蒸馏、萃取等概念有一定的听说，但缺乏深入的理解和实践操作。在学习过程中，他们可能会对各种分离提纯方法的原理和适用条件感到困惑，尤其是在判断何时选择何种方法时容易出现混淆。此外，实验操作的规范性和安全性也是学生需要重点关注和掌握的方面。因此，在教学过程中，教师应充分结合学生的已有知识和生活经验，通过生动的实例和直观的实验演示，引导学生逐步理解和掌握有机化合物分离与提纯的方法，培养学生的实验操作能力和科学思维能力。同时，要注重引导学生将所学知识应用到实际问题中，提高学生解决问题的能力。 教学环节一 课堂导入 【讲述屠呦呦发现青蒿素故事】同学们，在 20 世纪 60 年代，疟疾肆虐，严重威胁着人类的健康，很多人深受其害。我国科学家屠呦呦临危受命，她一头扎进了中医药的知识海洋，通过整理中医药典籍、走访中医，汇集编写了 640 余种治疗疟疾的中药单秘验方集。在研究过程中，她以萃取原理为基础，大胆尝试，采用了乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，最终富集了青蒿的抗疟组分，并于 1972 年带领团队发现了青蒿素。青蒿素的发现，为全球疟疾防治做出了巨大贡献，屠呦呦也因此获得了诺贝尔生理学或医学奖。 【提出问题】大家想一想，像屠呦呦在提取青蒿素的过程中，涉及到了将青蒿中的抗疟成分从其他物质中分离出来，这其实就是有机物的分离与提纯。那你们知道有机物分离与提纯的常用方法有哪些吗？ 【设计意图】 1.激发学生兴趣：讲述屠呦呦发现青蒿素这一具有重大历史意义和现实价值的故事，能极大地吸引学生的注意力，激发他们的学习兴趣和探索欲望，让学生感受到化学在解决实际问题中的重要作用。 2.树立榜样力量：以屠呦呦的科研事迹为素材，能为学生树立起优秀的榜样，培养学生的科学精神和爱国情怀，激励他们在学习和生活中勇于探索、敢于创新。 3.自然导入新课：从屠呦呦提取青蒿素的过程引出有机物分离与提纯的问题，自然地过渡到本节课的主题，使学生能够明白本节课的学习内容与实际应用之间的紧密联系，提高学生学习的主动性和积极性。 教学任务一 新课导入 活动一 引入屠呦呦提取青蒿素的故事 【引入】同学们，在20世纪60年代，人类饱受疟疾之害。屠呦呦通过整理中医药典籍、走访中医，汇集编写了640余种治疗疟疾的中药单秘验方集。她以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分，最终带领团队于1972年发现了青蒿素。那大家思考一下，有机物分离与提纯的常用方法有哪些呢？ 【设计意图】通过介绍屠呦呦提取青蒿素的故事，激发学生的学习兴趣和民族自豪感，同时引出本节课的主题——有机化合物的分离与提纯。 教学任务二 有机化合物的分离与提纯 活动一 明确分离与提纯的概念 【问题】同学们，那分离和提纯有什么区别呢？ 【学生思考】学生自主阅读课件内容后回答，分离是将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物；提纯是将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物。 【讲解】评价、强调分离和提纯的概念，并举例说明，如分离酒精和水的混合物，提纯粗盐等。 【设计意图】让学生明确分离与提纯的区别，为后续学习分离提纯方法奠定基础。 【对应训练1】下列关于分离和提纯的说法正确的是（ ） A. 分离就是提纯，只是说法不同 B. 分离是把混合物中的各物质分开，提纯是除去杂质 C. 提纯必须进行分离 D. 分离和提纯没有本质区别 【答案】B 【解析】分离是把混合物中的各物质分开，提纯是除去杂质，二者有本质区别，A、D错误；提纯不一定必须进行分离，如除去二氧化碳中的一氧化碳，可通过灼热的氧化铜，C错误；B正确。 活动二 掌握提纯的原则和必须 【问题】那提纯有哪些原则和必须要注意的地方呢？ 【学生思考】学生阅读课件内容后回答，四个原则是不增加新的杂质、不减少被提纯物质、被提纯物质与杂质易分离、被提纯物质易复原；四个必须是除杂试剂必须过量、过量试剂必须除尽、除杂途径必须最佳、除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序。 【讲解】对学生的回答进行评价和强调，解释每个原则和必须的原因，并举例说明。 【设计意图】让学生掌握提纯的原则和必须注意的事项，为正确选择分离提纯方法提供依据。 【对应训练2】下列提纯方法不符合提纯原则的是（ ） A. 除去铜粉中的铁粉，可加入足量稀硫酸，过滤 B. 除去氯化钠溶液中的硫酸钠，可加入适量氯化钡溶液，过滤 C. 除去二氧化碳中的一氧化碳，可通过灼热的氧化铜 D. 除去碳酸钠溶液中的碳酸氢钠，可加入过量氢氧化钠溶液 【答案】D 【解析】加入过量氢氧化钠溶液会引入新的杂质氢氧化钠，不符合不增加新杂质的原则，D错误；A、B、C选项的提纯方法均符合提纯原则。 活动三 回顾蒸馏实验 【引入】大家看，有一种原产波兰的蒸馏伏特加叫斯皮亚图斯，西方人称之为“生命之水”。其主要酿造原料是谷物和薯类，经过反复70回以上的蒸馏，达到96%的酒精度数，是世界上酒精度数最高、最烈性的酒。那我们来回顾一下蒸馏实验的操作。 【问题】蒸馏的适用条件是什么？蒸馏装置中有哪些仪器？蒸馏有哪些注意事项？ 【学生思考】学生观察课件中的蒸馏实验装置和相关内容，思考并回答问题。适用条件是液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高，有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大；仪器有蒸馏烧瓶、直形冷凝管、牛角管、球形冷凝管等；注意事项有温度计水银球位置在蒸馏烧瓶的支管口处，加碎瓷片的目的是防止液体暴沸，冷凝管中水的流向是下口流入，上口流出。 【讲解】对学生的回答进行评价和补充，强调蒸馏实验的关键要点。【设计意图】通过回顾蒸馏实验，让学生掌握蒸馏的原理、适用条件、仪器和注意事项，为后续应用蒸馏方法分离提纯有机化合物做准备。 【对应训练3】下列关于蒸馏的说法正确的是（ ） A. 蒸馏可用于分离所有液态混合物 B. 蒸馏时温度计水银球应插入液体中 C. 蒸馏时冷凝水应从下口进，上口出 D. 蒸馏时加入碎瓷片的目的是加快蒸馏速度 【答案】C 【解析】蒸馏适用于分离沸点不同的液态混合物，A错误；温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，B错误；蒸馏时加入碎瓷片的目的是防止液体暴沸，D错误；C正确。 活动四 学习萃取原理和操作 【引入】前面提到屠呦呦提取青蒿素采用了萃取原理，那如何进行萃取呢？ 【问题】萃取的原理是什么？萃取剂有哪些选择要求？萃取的实验操作步骤是怎样的？ 【学生思考】学生阅读课件内容后回答，液 - 液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程；固 - 液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。萃取剂的选择要求是萃取剂与原溶剂互不相溶，溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度，萃取剂与原溶液中的成分不反应；常用萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。实验操作步骤是加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。 【讲解】对学生的回答进行评价和强调，通过动画或演示实验展示萃取的过程，帮助学生理解。 【设计意图】让学生掌握萃取的原理、萃取剂的选择和萃取的实验操作，培养学生的实验操作能力和科学思维。 【对应训练4】下列关于萃取的说法错误的是（ ） A. 萃取是利用物质在不同溶剂中溶解性的差异进行分离的方法 B. 萃取剂必须与原溶剂互不相溶 C. 萃取后分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 D. 用酒精萃取碘水中的碘 【答案】D 【解析】酒精与水互溶，不能作为萃取碘水中碘的萃取剂，D错误；A、B、C选项的说法均正确。 活动五 探究提纯苯甲酸的实验 【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤呢？【学生活动】学生分组讨论，结合课件中苯甲酸的性质资料和实验步骤，设计提纯苯甲酸的实验方案。然后进行实验操作，观察实验现象，记录实验数据。 【教师指导】在学生实验过程中，教师巡回指导，提醒学生注意实验安全和操作规范，如加热时要搅拌，趁热过滤时要迅速等。 【问题】重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 【学生思考】学生根据实验过程和结果，思考并回答问题。重结晶原理是苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同；主要操作步骤有加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量等；加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解，趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出；玻璃棒的作用有搅拌和引流；温度不是越低越好，因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行；检验方法是用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生，若无，则氯化钠被除净。 【讲解】对学生的回答进行评价和总结，强调重结晶实验的关键要点和注意事项。 【设计意图】通过探究提纯苯甲酸的实验，让学生掌握重结晶的原理和操作方法，培养学生的实验探究能力和分析解决问题的能力。 【对应训练5】在重结晶法提纯苯甲酸的实验中，下列说法正确的是（ ） A. 粗苯甲酸加热溶解后应立即趁热过滤B. 趁热过滤时为了加快过滤速度，可使用玻璃棒搅拌C. 冷却结晶时温度越低越好D. 重结晶收率 = 晶体质量 / 粗品质量 【答案】D 【解析】粗苯甲酸加热溶解后应稍冷却一下再趁热过滤，防止温度过高滤纸破损，A错误；趁热过滤时不能用玻璃棒搅拌，防止滤纸破损，B错误；冷却结晶时温度不是越低越好，C错误；D正确。 教学任务三 归纳总结和拓展延伸 活动一 归纳物质分离提纯方法的选择 【问题】根据本节课的学习，我们如何根据物质的性质选择分离、提纯方法呢？ 【学生思考】学生回顾本节课所学内容，总结归纳。根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离；根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离；根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中；根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 【讲解】对学生的总结进行评价和完善，强调根据物质的性质选择合适的分离提纯方法的重要性。 【设计意图】帮助学生梳理本节课所学的分离提纯方法，形成知识体系，提高学生运用知识解决实际问题的能力。 活动二 了解色谱法 【引入】除了我们学习的蒸馏、萃取、重结晶等方法，还有一种分离分析方法叫色谱法。 【讲解】介绍色谱法的原理和发展历程，展示俄国植物学家茨卫特和德国化学家库恩的相关实验。当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。 【设计意图】拓宽学生的知识面，让学生了解更多的分离分析方法，激发学生对化学科学的探索欲望。 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 （一）研究有机化合物的一般步骤 分离提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 （二）分离与提纯的区别 1.分离：各组分分开得纯净物 2.提纯：除去杂质留被提纯物 （三）提纯的原则与必须 1.原则 不增加新杂质 不减少被提纯物质 被提纯物质与杂质易分离 被提纯物质易复原 2.必须 除杂试剂必须过量 过量试剂必须除尽 除杂途径必须最佳 除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序 （四）分离提纯方法 1.蒸馏 o适用条件 液态有机化合物含少量杂质且热稳定性较高 有机化合物与杂质沸点相差约大于30°C o注意事项 温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处 加碎瓷片防止液体暴沸 冷凝管中水从下口流入，上口流出 2.萃取 o原理 液 - 液萃取：利用溶解性差异转移溶质 固 - 液萃取：用溶剂从固体中溶解出待分离组分 o萃取剂选择 与原溶剂互不相溶 溶质在萃取剂中溶解度远大于原溶剂 与原溶液成分不反应 常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 o实验操作：装液振荡→静置分层→打开玻璃塞和活塞分离液体（下层下口出，上层上口倒） 3.重结晶 o原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中溶解度不同除杂 o适用条件 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 被提纯物溶解度受温度影响较大，能冷却结晶 o提纯苯甲酸实验 步骤：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤洗涤→干燥称量 问题解答 原理：苯甲酸在不同温度蒸馏水中溶解度不同 加热作用：增大溶解度使苯甲酸充分溶解 趁热过滤目的：防苯甲酸提前结晶 玻璃棒作用：搅拌和引流 温度并非越低越好，防杂质析出和水结晶 检验氯化钠除净：洗涤液加硝酸银溶液看有无沉淀 1．下列有关实验的说法正确的是 A．在蒸馏实验中，温度计的水银球应靠近蒸馏烧瓶的底部，以准确测量反应液的温度 B．在重结晶的实验中，应该快速冷却，以便得到较大且纯净的晶体 C．用乙醇萃取碘水中的碘 D．在重结晶实验中，溶剂的选择应使被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度影响较大 【答案】D 【解析】A．温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，用于测量蒸气的温度，而非靠近底部测量反应液温度，A错误； B．重结晶应缓慢冷却以形成较大晶体，快速冷却会导致晶体细小且可能包裹杂质，B错误； C．乙醇与水混溶，无法分层，不能用作萃取剂，C错误； D．重结晶溶剂需使目标物质溶解度随温度显著变化，便于高温溶解、低温析出，D正确； 故选D。 2．某实验小组提取青蒿素的实验流程如图。青蒿素为无色针状晶体，熔点，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是 A．粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B．操作Ⅰ加入乙醚，操作II分离出乙醚，乙醚起催化剂作用 C．操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D．操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 【答案】B 【分析】青蒿干燥粉碎，可增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率，加入乙醚溶解青蒿素，过滤，提取液蒸馏分离出乙醚，得到青蒿素粗品，加入有机溶剂，进行重结晶，提高纯度； 【解析】A．根据分析，粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率，A正确； B．青蒿素易溶于乙醚，乙醚作溶剂溶解青蒿素，B错误； C．乙醚和青蒿素沸点不同，操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品，C正确； D．根据分析，操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法，D正确； 故选B。 3．唐汪大接杏脯是利用传统工艺晾晒做成的蜜饯，酸甜可口，营养丰富。有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。提纯方案中操作Ⅱ趁热过滤的目的是 A．除去泥沙，增大NaCl的溶解度 B．除去泥沙和NaCl C．促使NaCl结晶析出 D．除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出 【答案】D 【解析】已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大，粗苯甲酸（含有少量和泥沙），加水、加热溶解，苯甲酸、氯化钠溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出； 故选D。 4．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 【答案】C 【分析】将黄花青蒿干燥后，在研钵中进行研磨，得到固体粉末，加入乙醚，进行萃取，萃取后过滤，将得到的滤液进行蒸馏，蒸出乙醚，得到粗品，再将粗品进行萃取、蒸馏，得到精品青蒿素，据此作答。 【解析】A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，可增大与乙醚的接触面积，加快浸取速率，故A正确； B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再过滤，将残渣和提取液分离，过滤时需要玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗，故B正确； C．青蒿素在水中几乎不溶，应该加95%乙醇溶解，然后经浓缩、结晶、过滤获得精品，故C错误； D．青蒿素结构中含有过氧键(－O－O－)，具有强氧化性，能与碘化钠作用生成碘单质，故D正确； 故选：C。 5．乙酰苯胺(常温下，微溶于冷水，溶于热水)样品中混入了少量氯化钠杂质，可采用水作溶剂进行重结晶的方法提纯，该提纯过程中，不需要用到的仪器有 A．漏斗 B．烧杯 C．玻璃棒 D．分液漏斗 【答案】D 【分析】重结晶包括加热溶解、趁热过滤、冷却结晶等步骤，以此作答。 【解析】A．趁热过滤操作需要用到漏斗，A正确； B．加热溶解、趁热过滤、冷却结晶均需用到烧杯，B正确； C．加热溶解和趁热过滤都需要用到玻璃棒，C正确； D．分液漏斗用于分液操作，重结晶过程中不涉及分液，不需用到分液漏斗，D错误； 故答案选D。 在本节课的教学中，通过屠呦呦发现青蒿素的实例引入，有效激发了学生的学习兴趣。在讲解分离提纯方法时，结合具体实验和生活实例，如蒸馏酒的酿造、苯甲酸的提纯等，让学生更好地理解抽象的化学知识。但在教学过程中也存在一些不足，例如在讲解实验操作细节时，部分学生可能理解不够深入，后续可增加更多的动画演示或视频展示。此外，在随堂演练环节，发现部分学生对知识的综合运用能力有待提高，在今后的教学中应加强相关题型的训练，帮助学生巩固知识，提升解题能力。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $