1.1 有机化合物的结构特点 第2课时（教学设计）化学人教版选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物的同分异构现象 一、知识目标 1.理解同分异构现象和同分异构体的概念，能判断有机物是否互为同分异构体。 2.掌握烷烃同分异构体的书写方法——减碳法，能正确书写指定烷烃的同分异构体。 3.了解同分异构体的类型，如碳架异构、位置异构、官能团异构等，并能举例说明。 4.学会判断同分异构体数目的方法，如等效氢法、烃基取代法、定一移一法、换元法等。 5.掌握键线式的表示方法及书写注意事项，能实现键线式与其他结构表达式的转换。 二、素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识同分异构体的性质差异，从微观上理解其结构不同的本质原因，建立结构决定性质的化学观念。 2.证据推理与模型认知：通过对同分异构体的书写和判断，建立解决有机化学结构问题的思维模型，培养逻辑推理能力。 3.科学探究与创新意识：在探究同分异构体的书写和数目判断方法的过程中，培养创新思维和实践能力。 一、教学重点 1.同分异构现象和同分异构体的概念； 2.烷烃同分异构体的书写； 3.同分异构体数目的判断方法。 二、教学难点 1.同分异构体的类型判断； 2.复杂有机物同分异构体的书写和数目判断。 本节教学内容源于新课标人教版高中化学教材，具体为第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》第一节《有机化合物的结构特点》的第2课时。有机化学是化学学科的重要分支，而有机化合物的结构特点是学习有机化学的基础。同分异构现象和同分异构体是有机化合物结构多样性的重要体现，对于理解有机化合物的性质和反应具有关键作用。 本课时聚焦于同分异构体数目的判断及相关内容。教材先以戊烷的三种同分异构体为例，引导学生回忆和巩固同分异构体的知识，进而介绍同分异构现象和同分异构体的概念。接着探讨烷烃同分异构体的书写方法——减碳法，并通过具体示例详细讲解。之后介绍了同分异构体的类型，包括碳架异构、位置异构、官能团异构等，还引入了键线式这一表示有机化合物结构的方式。最后着重讲解了同分异构体数目的判断方法，如等效氢法、烃基取代法、定一移一法和换元法等。这些内容层层递进，有助于学生系统地掌握有机化合物同分异构的相关知识，为后续深入学习有机化学奠定坚实基础。 教学对象是高二阶段的学生，处于化学知识逐步深化的关键时期。在高一化学学习中，学生对有机化合物有了初步的认识，但对其结构和性质的理解还比较浅显。到了高二阶段，随着知识的拓展和深化，学生开始接触有机化合物的结构特点等更深入的内容。 在思维能力方面，学生正从形象思维向抽象思维过渡。对于同分异构现象这种较为抽象的概念，理解起来可能存在一定困难。但他们已经具备了一定的逻辑推理能力，通过具体的例子和逐步引导，能够逐渐掌握相关知识。 在知识基础上，学生已经学习了一些简单的有机化合物，如甲烷、乙烯等，对有机化合物的基本结构有了一定了解。然而，对于同分异构体的概念和判断方法可能还比较陌生。同时，学生在初中化学中对物质的分类和结构有了一定的认识，这为本课时学习同分异构体的类型提供了一定的基础。 在学习能力上，部分学生可能已经掌握了一定的学习方法，但在面对复杂的有机化合物结构和多样的同分异构体时，可能会感到困惑。因此，在教学过程中，需要通过生动的实例、直观的图示和详细的讲解，帮助学生理解和掌握相关知识，逐步培养学生的学习能力和思维能力。 教学环节一 课堂导入 【展示生活实例】同学们，在日常生活中，我们会接触到各种各样的有机化合物。比如大家平时吃的天然气，它的主要成分是甲烷；还有我们用的酒精，它在消毒等方面有着广泛的应用。那老师现在有个很有趣的问题想问大家，有没有想过，在有机世界里，会不会存在这样的情况：两种物质，它们的原子种类相同，每种原子的数目也一样，但是它们的性质却大不相同呢？（给学生留出思考和讨论的时间，引导部分学生大胆发言，说出自己的猜测） 【引入化工生产难题】其实呀，在化工生产中就遇到过这样类似的问题。曾经有一家工厂在生产某种有机化合物的时候，本以为得到的是同一种物质，但在后续的使用过程中却发现，这些看起来“一样”的物质，实际性能差别很大。经过深入研究，才发现原来是它们的原子结合方式不同，形成了不同结构的分子。就像戊烷（C5​H12​），它就有三种不同结构的分子，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷，虽然它们的原子组成一样，但是性质却有差异。这究竟是什么神奇的现象在作祟呢？接下来，就让我们一起揭开这个神秘现象的面纱。 【设计意图】 1.激发学生兴趣：通过列举生活中常见的有机化合物，如天然气和酒精，让学生感受到化学与生活的紧密联系，从而提高学生对课堂的关注度。提出有趣的问题，引发学生的好奇心和求知欲，激发他们进一步探索的兴趣。 2.联系实际应用：引入化工生产中遇到的问题，将抽象的化学知识与实际生产相结合，让学生明白化学知识在实际生活中的重要性，增强学生学习化学的动力，同时也让学生了解到化学学科在解决实际问题中的作用。 3.自然导入新课：以化工生产中的现象引出本节课要探讨的有机化合物同分异构现象的主题，过渡自然流畅，使学生能够清晰地明确本节课的学习方向，带着问题去学习，提高学习的主动性和效果。 教学任务一 有机化合物的同分异构现象 活动一 引入同分异构现象 【引入】同学们，有机化合物中仅由碳和氢构成的化合物就超过了几百万种！即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。那这是什么现象呢？带着这个疑问，我们来学习今天的内容。【问题】展示戊烷 (​) 的三种同分异构体的结构，让学生回忆有关同分异构体的知识，完成下表： 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 【学生活动】学生思考并填写表格， 正戊烷结构简式为 ​， 异戊烷为 ， 新戊烷为 ​； 相同点是分子式相同，相对分子质量必相同； 不同点是正戊烷无支链，异戊烷有一个支链，新戊烷有两个支链。 【教师讲解】评价学生的回答，强调同分异构现象的概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物的互称。这里的结构不同包括原子或原子团的连接顺序不同以及原子的空间排列不同，比如正丁烷和异丁烷。 【设计意图】通过具体的戊烷同分异构体例子引入，让学生直观感受同分异构现象，激发学生的学习兴趣，同时复习巩固已有的同分异构体知识，为后续深入学习做铺垫。 【对应训练1】互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物（ ） 【答案】错误 【解析】互为同分异构体的有机物可能属于同一类有机物，比如位置异构的有机物就属于同一类，所以该说法错误。 【对应训练2】互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似（ ） 【答案】错误 【解析】同分异构体结构不同，化学性质不一定相似，比如乙醇和二甲醚，所以该说法错误。 活动二 同分异构现象和同分异构体的深入理解 【问题】提出问题让学生判断：同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体（ ）；和 互为同分异构体（ ）。 【学生活动】学生思考并回答，第一个问题答案为错误，因为相对分子质量相同的化合物分子式不一定相同，不一定是同分异构体；第二个问题答案为正确，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体。 【教师讲解】对学生的回答进行点评，再次强调同分异构体的关键是分子式相同且结构不同。同时展示环丙烷和丙烯的例子，说明同分异构体不一定属于同一类物质。 【设计意图】通过判断对错的方式，加深学生对同分异构体概念的理解，明确判断同分异构体的关键要素，避免学生产生概念混淆。 【对应训练3】互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体（ ） 【答案】正确 【解析】同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2​ 原子团的化合物，而同分异构体分子式相同，所以互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体，该说法正确。 教学任务二 烷烃同分异构体的书写 活动一 烷烃同分异构体数目的了解 【引入】我们已经知道了同分异构现象和同分异构体的概念，那烷烃的同分异构体数目有什么规律呢？展示烷烃碳原子数与同分异构体数的表格： 碳原子数 1 2 3 4 5 6 ... 15 20 40 同分异构体数 1 1 1 2 3 5 ... 4347 366319 62491178805931 【问题】引导学生观察表格，思考如何书写烷烃同分异构体。 【学生活动】学生观察表格，思考书写方法。 【教师讲解】介绍烷烃同分异构体的书写方法——减碳法，遵循主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间的原则。 【设计意图】让学生了解烷烃同分异构体数目随碳原子数增加的变化情况，引发学生对书写方法的思考，为后续学习减碳法做铺垫。 活动二 减碳法书写烷烃同分异构体 【示例】以书写 ​ 的同分异构体为例，详细讲解减碳法的步骤。 第一步：排主链，主链由长到短，先写出 ，即 ​。 第二步：写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基 ( ​) 接在主链某碳原子上（注意：甲基不放端位），如 ，结构简式为 。 第三步：写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基 ( ​) 或两个甲基 () 接在主链碳原子上，以此类推（注意：乙基不放倒数第二个碳）。 学生跟随教师的讲解，在纸上尝试书写 的其他同分异构体。 【教师讲解】巡视学生的书写情况，及时给予指导和纠正，强调书写过程中的注意事项。 【设计意图】通过具体的示例，让学生掌握减碳法书写烷烃同分异构体的步骤和方法，培养学生的动手能力和逻辑思维能力。 【对应训练2】写出 的同分异构体。 【答案】正戊烷 ​；异戊烷 ​；新戊烷 。 【解析】按照减碳法的步骤，先排最长主链得到正戊烷，然后减少主链碳原子数，依次得到异戊烷和新戊烷。 教学任务三 同分异构体的类型 活动一 介绍同分异构体的类型 【引入】同分异构体有不同的类型，下面我们来详细了解一下。 【讲解】介绍同分异构体的类型包括构造异构（碳架异构、位置异构、官能团异构）和立体异构（顺反异构、对映异构）。分别举例说明： 碳架异构：如 的正丁烷 ​ 和异丁烷 ，碳骨架不同。 位置异构：如 的 1 - 丁烯 ​ 和 2 - 丁烯 ​， 官能团位置不同；的对二氯苯、邻二氯苯、间二氯苯。 官能团异构：如 的乙醇 和二甲醚 ​，官能团类别不同。 【学生活动】学生认真听讲，理解不同类型同分异构体的特点。 【设计意图】让学生系统地了解同分异构体的类型，通过具体例子加深对不同类型同分异构体的认识。 【对应训练1】下列选项属于官能团种类异构的是（ ） A. 和 ​B. 和 ​C. 和 D. 和 【答案】D 【解析】A选项属于碳链异构；B选项属于碳链异构和官能团位置异构；C选项中两种物质分子式不同，不是同分异构体；D选项中两种物质分子式相同，官能团不同，属于官能团种类异构，所以答案选D。 活动二 巩固同分异构体类型的判断 【问题】给出一些有机化合物，让学生判断它们之间的同分异构体类型。已知下列有机化合物：① 和 ②和 ​③ 和 ​④和 ⑤ ​和 ⑥和 其中属于同分异构体的是____________。其中属于碳架异构体的是____。其中属于位置异构的是____。其中属于官能团异构的是________。其中属于同一种物质的是_____。 【学生活动】学生思考并回答问题， 答案为①②③⑤⑥；答案为①；3 答案为②；4 答案为③⑤⑥；5 答案为④。 【教师讲解】对学生的回答进行点评，详细解释每个答案的原因，进一步强化学生对不同类型同分异构体的判断能力。 【设计意图】通过具体的题目练习，让学生巩固对同分异构体类型的判断，提高学生运用知识解决问题的能力。 【对应训练2】判断 的同分异构体中，属于碳架异构的是哪些？ 【答案】如直链的 1 - 戊烯和有支链的 2 - 甲基 - 1 - 丁烯等（具体例子可根据实际书写情况确定）。 【解析】碳架异构是指碳骨架不同， ​ 的同分异构体中，直链和有支链的结构属于碳架异构。 教学任务四 同分异构体数目的判断 活动一 等效氢法判断同分异构体数目 【引入】在判断同分异构体数目时，有一些方法技巧，首先我们来学习等效氢法。 【讲解】单官能团有机物分子可以看作：烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。介绍判断“等效氢”的三原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的，如 ​ 中的 4 个氢原子等效。②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如 中的 4 个甲基上共 12 个氢原子等效。③处于对称位置上的氢原子是等效的，如苯分子中的 6 个氢原子等效。 【学生活动】学生理解等效氢法的概念和判断原则。 【设计意图】让学生掌握等效氢法判断同分异构体数目的方法，为后续判断同分异构体数目提供工具。 活动二 烃基取代法判断同分异构体数目 【讲解】介绍烃基取代法，第一步要牢记常见烃基结构：丙基有 2 种（正丙基 和异丙基 ，丁基有 4 种，戊基有 8 种。 第二步将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目。例如： 属于醇的可改写为 ​（丁基） + ，共有 4 种结构；​ 属于醛的可改写为 （丁基） + ，共有 4 种结构。 【学生活动】学生学习烃基取代法的步骤和应用。 【设计意图】让学生掌握烃基取代法判断同分异构体数目的方法，拓宽学生判断同分异构体数目的思路。 【对应训练2】分子式为 属于醇的同分异构体有多少种？ 【答案】8 种 【解析】 属于醇可改写为 （戊基） + ，戊基有 8 种结构，所以该醇的同分异构体有 8 种。 活动三 定一移一法和换元法判断同分异构体数目 【讲解】定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。例如判断 的二氯代物的数目，第一步固定第一个 原子有 2 种，第二步固定第二个 原子。换元法：当取代基的数目多于氢原子时，可将未被取代的氢原子（或其它的原子或基团）与取代基互换，判断异构体数目的方法。换元法主要适用于苯的取代物的异构体数，如二氯苯 有 3 种同分异构体，则四氯苯 有 3 种同分异构体。 【学生活动】学生学习定一移一法和换元法的原理和应用。 【设计意图】让学生掌握定一移一法和换元法判断同分异构体数目的方法，提高学生判断复杂同分异构体数目的能力。 【对应训练3】判断 的同分异构体数目。 【答案】3 种 【解析】可以用定一移一法，先固定 原子的位置，再移动 原子，得到 3 种同分异构体。 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物的同分异构现象 一、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 2.同分异构体：具有相同分子式而结构不同的化合物的互称 3.同分异构体的类型 o构造异构 碳架异构：碳骨架不同 位置异构：官能团位置不同 官能团异构：官能团类别不同 o立体异构 顺反异构 对映异构 二、同分异构体数目的判断 1.等效氢法 o判断“等效氢”的三原则 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的 处于对称位置上的氢原子是等效的 2.烃基取代法 o常见烃基结构：丙基2种，丁基4种，戊基8种 o步骤：将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目 3.定一移一法：用于二元取代物的同分异构体判断 4.换元法：适用于苯的取代物的异构体数判断 三、键线式 1.定义：将元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子 2.书写注意事项 o一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物 o只忽略C - H，其余的化学键不能忽略 o碳、氢原子不标注，其余原子必须标注含羟基、醛基和羧基中的氢原子 o由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子 1．下列不属于有机物种类繁多的原因 A．碳原子的结合方式种类多 B．碳原子的空间排列方式多样 C．碳原子化学性质活泼 D．存在同分异构现象 【答案】C 【解析】A．碳原子可以形成单键、双键、三键，碳原子的结合方式种类多是有机物种类繁多的原因，故不选A；     B．碳原子可以形成碳链还可以形成碳环，空间排列方式多样是有机物种类繁多的原因，故不选B； C．碳原子最外层有4个电子，化学性质不活泼，故选C； D．有机物存在同分异构现象是有机物种类繁多的原因，故不选D； 选C。 2．下列各组物质中，不属于同分异构体的是 A．H2NCH2COOH和CH3CH2NO2 B．CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3 C．CH3CH2CH2CHO和CH2=CHCH2CH2OH D．和 【答案】D 【解析】A．H2NCH2COOH和CH3CH2NO2的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，A不符合题意； B．CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3中，前者属于醇、后者属于醚，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B不符合题意； C．CH3CH2CH2CHO和CH2=CHCH2CH2OH的分子式相同，结构不同，前者属于醛、后者属于烯醇，互为同分异构体，C不符合题意； D．和的分子式不同，前者比后者多了2个H原子，不互为同分异构体，D符合题意； 故选D。 3．M、N、P为三种不同的有机物，下列叙述正确的是 A．若M、N、P互为同分异构体，它们的化学性质一定相似 B．若M、N、P互为同系物，它们分子中碳元素的质量分数一定相同 C．若M与N互为同系物，P与N互为同系物，则M与P也互为同系物 D．若M与N互为同分异构体，P与N互为同分异构体，则M与P也互为同分异构体 【答案】D 【解析】A．同分异构体的分子式相同，结构不同，如：N的化学式为：C3H6，则结构可能为：CH2=CH-CH3或，则它们的化学性质不相似，A错误； B．M、N、P都为烯烃同系物，最简式为：CH2，则它们分子中碳的质量分数一定相同；若M、N、P为烷烃同系物，则相差n个“CH2“，则它们分子中碳的质量分数不相同，B错误； C．若M与CH2=CH-CH3互为同系物，结构相似；若P与互为同系物，结构相似；那么M与P结构不相似，不是同系物，C错误； D．M与N互为同分异构体，即M与N的分子式相同，结构不同；P与N互为同分异构体，即P与N的分子式相同，结构不同；所以M与P的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确； 故答案为：D。 4．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是 A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构 C．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构 D．和属于位置异构 【答案】C 【解析】A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2，二者的碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构，故A正确； B．H3CC≡CCH3的官能团为碳碳三键，CH2=CHCH=CH2的官能团为碳碳双键，二者的官能团不同，分子式相同，属于官能团异构，故B正确； C．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3，二者官能团相同，不属于官能团异构，前者有支链，后者没有支链，属于碳链异构，故C错误； D．和，前者羟基在甲基的邻位，后者羟基在甲基的对位，属于位置异构，故D正确； 故选C。 在本节课的教学中，通过多种方式引导学生理解有机化合物的同分异构现象及同分异构体数目的判断方法。从新课导入的问题引发学生兴趣，到新课讲授中的实例分析，再到典例精讲和随堂演练巩固知识，整体教学流程较为流畅。 然而，教学过程中也存在一些不足。部分学生对于复杂的同分异构体书写和判断方法掌握不够扎实，尤其是换元法和定一移一法，在实际应用中容易出错。在今后的教学中，应加强这方面的练习，多提供一些典型例题让学生巩固。同时，对于学生的个体差异关注不够，后续要加强对学习困难学生的辅导，确保每个学生都能掌握本节课的重点知识。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $