1.1 有机化合物的结构特点 第2课时（教学课件）化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的 结构特点 第2课时 有机化合物的同分异构现象 人教版选择性必修3 同分异构体数目的判断 2 有机化合物的同分异构现象 1 知识导航 1.理解同分异构现象和同分异构体的概念，能判断有机物是否互为同分异构体。 3. 了解同分异构体的类型，如碳架异构、位置异构、官能团异构等，并能举例说明。 2. 掌握烷烃同分异构体的书写方法——减碳法，能正确书写指定烷烃的同分异构体。 4. 掌握键线式的表示方法及书写注意事项，能实现键线式与其他结构表达式的转换。 5. 学会判断同分异构体数目的方法，如等效氢法、烃基取代法、定一移一法、换元法等。 明·学习目标 有机化合物中仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 这是什么现象呢? 引·新课导入 01 有机化合物的同分异构现象 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表 物质 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构 简式 相同点 不同点 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 分子式相同 无支链 一个支链 两个支链 有机化合物的同分异构现象 思考与讨论 探·知识奥秘 结构 不同 同分异构现象 分子式 相同 同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体 具有相同分子式而结构不同的化合物的互称 相对分子质量必相同 不一定属于同一类物质 原子或原子团的连接顺序不同 原子的空间排列不同 正丁烷 异丁烷 丙烯 环丙烷 探·知识奥秘 互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物(　　) 互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似(　　) 互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体 (　　) 回顾所学内容，判断正误： 问题1 同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体 (　　) 问题2 问题3 问题4 问题5 CH3CHCH3 Cl CH3CH2CH2Cl和 互为同分异构体(　　) 探·知识奥秘 烷烃的同分异体数 碳原 子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40 同分 异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931 如何书写烷烃同分异构体呢? 探·知识奥秘 遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤 示例：书写C6H14的同分异构体 排主链，主链由长到短 C—C—C—C—C—C CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 烷烃同分异构体的书写 减碳法 探·知识奥秘 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 ׀ CH3 写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上 (注意：甲基不放端位) C—C—C—C—C C 遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤 示例：书写C6H14的同分异构体 烷烃同分异构体的书写 减碳法 探·知识奥秘 写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上 (注意：甲基不放端位) CH3—CH2—CH—CH2—CH3 ׀ CH3 C—C—C—C—C C 遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤 示例：书写C6H14的同分异构体 烷烃同分异构体的书写 减碳法 探·知识奥秘 写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推 (注意：乙基不放倒数第二个碳) CH3—CH—CH—CH3 ׀ CH3 ׀ CH3 C—C—C—C C C 遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤 示例：书写C6H14的同分异构体 烷烃同分异构体的书写 减碳法 探·知识奥秘 写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推 (注意：乙基不放倒数第二个碳) C—C—C—C C C CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤 示例：书写C6H14的同分异构体 烷烃同分异构体的书写 减碳法 探·知识奥秘 【例1】下列物质属于同分异构体的一组是( ) A. 与 互为同分异构体 B.CH3—CH2—CH2—CH3与 C.C2H6与C3H8 D.O2与O3 B 析·典型范例 15 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 同分异 构现象 构造 异构 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团类别不同 立体 异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 同分异构体的类型 探·知识奥秘 示例：C4H10 正丁烷 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 构造异构现象举例 碳架异构 探·知识奥秘 示例：C4H8 1-丁烯 2-丁烯 CH3 CHCH2CH3 1 2 3 4 CH3CH CHCH3 1 2 3 4 构造异构现象举例 位置异构 探·知识奥秘 示例：C6H4Cl2 对二氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 构造异构现象举例 位置异构 探·知识奥秘 示例：C2H6O C H C H H H H OH 乙醇 二甲醚 C H H H O C H H H 构造异构现象举例 官能团异构 探·知识奥秘 在表示有机化合物的组成和结构时，将_______元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和_______，每个拐点或终点均表示有一个________，这样得到的式子称为键线式。 碳、氢 官能团 碳原子 例如： C H C H H C H H H 丙烯 C H C H H H H OH 乙醇 OH 键线式 探·知识奥秘 一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物 01 只忽略C—H，其余的化学键不能忽略 02 碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子) 03 由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子 04 键线式 有机化合物键线式书写时的注意事项 探·知识奥秘 电子式 结构式 结构简式 键线式 短线替换 共用电子对 省略短线 双键、三键保留，碳碳单键部分保留 略去碳氢元素符号 有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系 探·知识奥秘 【例1】已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH CH3 CH3CHCH3 C H H Cl Cl C Cl H Cl H (1)其中属于同分异构体的是____________。 (2)其中属于碳架异构体的是____。 ①②③⑤⑥ ① 探·知识奥秘 【例1】已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH CH3 CH3CHCH3 C H H Cl Cl C Cl H Cl H (3)其中属于位置异构的是____。 (4)其中属于官能团异构的是________。 ② ③⑤⑥ 探·知识奥秘 【例1】已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH CH3 CH3CHCH3 C H H Cl Cl C Cl H Cl H (5)其中属于同一种物质的是_____。 (6)②中1-丁烯的键线式为_________。 ④ 探·知识奥秘 02 同分异构体数目的判断 单官能团有机物分子可以看作：烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的 判断“等效氢”的三原则 示例：CH4中的4个氢原子等效 同分异构体数目的判断 方法技巧一：等效氢法 探·知识奥秘 ②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的 示例：C(CH3)4中的4个甲基上共12个氢原子等效 单官能团有机物分子可以看作：烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 同分异构体数目的判断 方法技巧一：等效氢法 判断“等效氢”的三原则 探·知识奥秘 ③处于对称位置上的氢原子是等效的 示例：苯分子中的6个氢原子等效 单官能团有机物分子可以看作：烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 同分异构体数目的判断 方法技巧一：等效氢法 判断“等效氢”的三原则 探·知识奥秘 常见烃基结构：丙基有_____种 第一步 C C C 异丙基 C C C 正丙基 2 同分异构体数目的判断 方法技巧二：烃基取代法 探·知识奥秘 常见烃基结构：丁基有___种 第一步 C C C C 正丁基 仲丁基 C C C C C C C C 叔丁基 C C C C 异丁基 4 同分异构体数目的判断 方法技巧二：烃基取代法 探·知识奥秘 常见烃基结构：戊基有___种 第一步 C C C C C C C C C C C C C C C 同分异构体数目的判断 方法技巧二：烃基取代法 探·知识奥秘 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 常见烃基结构：戊基有___种 第一步 同分异构体数目的判断 方法技巧二：烃基取代法 探·知识奥秘 C C C C C 8 常见烃基结构：戊基有___种 第一步 同分异构体数目的判断 方法技巧二：烃基取代法 探·知识奥秘 C5H10O属于醛的可改写为_____________+_________，共有________种结构 牢记常见烃基结构：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种 第一步 第二步 将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目 示例： C4H10O属于醇的可改写为_____________+_________，共有________种结构 C4H9(丁基) 一CHO C4H9(丁基) 一OH 4 4 同分异构体数目的判断 方法技巧二：烃基取代法 探·知识奥秘 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 示例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目 第一步：固定第一个Cl原子有2种 第二步：固定第二个Cl原子 C C Cl C Cl Cl C C Cl C C C Cl C Cl C C Cl C Cl Cl C C Cl C 重复 同分异构体数目的判断 方法技巧三：定一移一法 探·知识奥秘 示例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目 第一步：固定第一个Cl原子有2种 第二步：固定第二个Cl原子 C C Cl C Cl Cl C C Cl C C C Cl C Cl Cl C C Cl C 同分异构体数目的判断 方法技巧三：定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 探·知识奥秘 示例：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体： Cl Cl Cl Cl Cl Cl 则四氯苯C6H2Cl4有____种同分异构体 4 当取代基的数目多于氢原子时，可将未被取代的氢原子(或其它的原子或基团)与取代基互换，判断异构体数目的方法。换元法主要适用于苯的取代物的异构体数。 同分异构体数目的判断 方法技巧四：换元法 探·知识奥秘 二氯苯的分子式为C6H4Cl2，分子中2个Cl的位置有三种可能，就意味着4个H的位置也有三种可能；若将4个H换为4个Cl，同时将2个Cl换成2个H，则4个Cl的位置同样有三种可能，此时为四氯苯（C6H2Cl4） 39 有机物普遍存在同分构现象，大多数无机物的结构单一，所以无机物的同分异构现象仅在多硅酸等多聚合氧酸与配位化合物(又称络合物)中较为常见。 键合异构 结构 异构 电离异构 水合异构 空间几何异构 立体 异构 旋光异构 配位异构 配位位置异构 配位体异构 -NO2与-ONO [Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4 [Co(en)3][Cr(ox)3]与[Co(ox)3][Cr(en)3] [Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O与[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O 无机物中的同分异构 迁·拓展延伸 4．主链上有5个碳原子，含甲基，乙基两个支链的烷烃有 A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 【答案】D 【详解】 主链含5个C，则乙基只能在中间C上，甲基有2种位置，所以该烷烃有2种结构： 析·典型范例 第3课时 有机化合物 的同分异构现象 同分异构体数目的判断 有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 同分异构体 同分异构体的类型 构造异构现象 方法技巧一：等效氢法 方法技巧二：烃基取代法 方法技巧三：定一移一法 方法技巧四：换元法 理·核心要点 1．下列不属于有机物种类繁多的原因 A．碳原子的结合方式种类多 B．碳原子的空间排列方式多样 C．碳原子化学性质活泼 D．存在同分异构现象 【答案】C 【详解】A．碳原子可以形成单键、双键、三键，碳原子的结合方式种类多是有机物种类繁多的原因，故不选A； B．碳原子可以形成碳链还可以形成碳环，空间排列方式多样是有机物种类繁多的原因，故不选B； C．碳原子最外层有4个电子，化学性质不活泼，故选C； D．有机物存在同分异构现象是有机物种类繁多的原因，故不选D； 选C。 练·技能实战 2．下列各组物质中，不属于同分异构体的是 A．H2NCH2COOH和CH3CH2NO2 B．CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3 C．CH3CH2CH2CHO和CH2=CHCH2CH2OH D． 和 【答案】D 【详解】A．H2NCH2COOH和CH3CH2NO2的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，A不符合题意； B．CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3中，前者属于醇、后者属于醚，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B不符合题意； C．CH3CH2CH2CHO和CH2=CHCH2CH2OH的分子式相同，结构不同，前者属于醛、后者属于烯醇，互为同分异构体，C不符合题意； D．二者分子式不同，前者比后者多了2个H原子，不互为同分异构体，D符合题意； 练·技能实战 3．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是 A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构 C．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构 D． 和 属于位置异构 【答案】C 【详解】A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2，二者的碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构，故A正确； B．H3CC≡CCH3的官能团为碳碳三键，CH2=CHCH=CH2的官能团为碳碳双键，二者的官能团不同，分子式相同，属于官能团异构，故B正确； C．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3，二者官能团相同，不属于官能团异构，前者有支链，后者没有支链，属于碳链异构，故C错误； D． 二者前者羟基在甲基的邻位，后者羟基在甲基的对位，属于位置异构，故D正确； 练·技能实战 4．M、N、P为三种不同的有机物，下列叙述正确的是 A．若M、N、P互为同分异构体，它们的化学性质一定相似 B．若M、N、P互为同系物，它们分子中碳元素的质量分数一定相同 C．若M与N互为同系物，P与N互为同系物，则M与P也互为同系物 D．若M与N互为同分异构体，P与N互为同分异构体，则M与P互为同分异构体 【答案】D 【详解】A．同分异构体的分子式相同，结构不同，如：N的化学式为：C3H6，则结构可能为：CH2=CH-CH3或△，则它们的化学性质不相似，A错误； B．M、N、P都为烯烃同系物，最简式为：CH2，则它们分子中碳的质量分数一定相同；若M、N、P为烷烃同系物，则相差n个“CH2”，则它们分子中碳的质量分数不相同，B错误； C．若M与CH2=CH-CH3互为同系物，结构相似；若P与△互为同系物，结构相似；那么M与P结构不相似，不是同系物，C错误； D．M与N互为同分异构体，即M与N的分子式相同，结构不同；P与N互为同分异构体，即P与N的分子式相同，结构不同；所以M与P的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确； 练·技能实战 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 $