1.2 研究有机化合物的一般方法 第2课时（教学设计）化学人教版选择性必修3

第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 确定有机化合物的分子式、结构式 一、知识目标 1.了解有机化合物元素分析的方法，掌握通过燃烧法确定有机物实验式的原理和计算方法。 2.明确实验式与分子式的关系，掌握质谱法测定有机物相对分子质量的原理，会根据实验式和相对分子质量确定有机物的分子式。 3.理解红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等现代分析方法在确定有机物分子结构中的作用，能根据谱图分析有机物的结构。 4.熟悉确定有机物分子式和结构式的一般思路和方法。 二、素养目标 1.宏观辨识与微观探析：能从宏观上认识有机物燃烧产物与元素组成的关系，从微观角度理解有机物分子中化学键、官能团等结构对谱图的影响。 2.证据推理与模型认知：通过对有机物元素分析数据、谱图等证据的分析，建立确定有机物分子式和结构式的思维模型。 3.科学探究与创新意识：通过对屠呦呦等科学家研究青蒿素分子结构的学习，体会科学探究的过程和方法，培养创新意识和科学精神。 4.科学态度与社会责任：了解现代分析方法在有机化学研究中的重要作用，认识化学对人类社会发展的贡献。 一、教学重点 1.有机化合物实验式和分子式的确定方法； 2.红外光谱、核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的应用。 二、教学难点 根据实验数据和谱图信息推断有机物的分子式和结构式。 本节教学内容源于新课标人教版（2019 年版）高中化学选择性必修三第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》第二节《研究有机化合物的一般方法》第 2 课时。有机化合物的研究方法是学习和研究有机化学的重要基础，在有机化学的发展历程中起到了关键作用。本节内容在整个有机化学知识体系中占据着重要地位，它不仅是对前面所学有机化合物结构特点的进一步深化，也是后续学习各类有机化合物性质和反应的重要前提。 按照《课标》要求，本课时聚焦于有机化合物实验式和分子式的确定以及有机物分子结构的确定方法。教材首先通过屠呦呦团队确定青蒿素结构的实例引入新课，激发学生的学习兴趣和探索欲望。接着详细介绍了燃烧法（李比希法）确定实验式的原理和方法，以及质谱法测定相对分子质量从而确定分子式的过程。然后引入红外光谱、核磁共振氢谱和 X 射线衍射等现代分析方法，帮助学生了解如何利用这些技术手段确定有机物的分子结构。教材内容编排由浅入深，逻辑清晰，注重理论与实际相结合，通过丰富的实例和图表，使学生能够更好地理解和掌握相关知识。 教学对象是高二学生，他们已经具备了一定的有机化学基础知识，了解了常见有机化合物的结构和性质。在思维能力方面，学生正处于从形象思维向抽象思维过渡的阶段，具备了一定的逻辑推理和分析问题的能力，但对于较为复杂的有机化合物结构分析和研究方法的理解可能还存在一定的困难。 在知识储备上，学生在之前的学习中已经掌握了有机化合物的基本概念和简单的分类方法，但对于如何准确确定有机化合物的实验式、分子式和分子结构还缺乏系统的认识。同时，学生在化学实验技能和数据处理能力方面也有待提高，对于现代分析仪器的原理和操作可能比较陌生。 在学习态度和兴趣方面，高二学生对化学学科有一定的学习热情，尤其是对与生活实际紧密相关的有机化学内容表现出较高的兴趣。但由于本课时内容涉及较多的理论知识和抽象概念，学生可能会在学习过程中感到枯燥和困难，需要教师采用多样化的教学方法和手段，激发学生的学习兴趣，引导学生积极参与课堂活动。此外，教师还应关注学生的个体差异，根据学生的实际情况进行有针对性的教学，帮助学生逐步掌握有机化合物的研究方法，提高学生的化学学科核心素养。 教学环节一 课堂导入 【引导学生分享】同学们，在生活中我们会接触到各种各样的有机化合物，像酒精、醋酸、葡萄糖等等。现在请大家想一想，在你们的生活里，还有哪些地方用到了有机化合物，能和大家分享一下吗？（给学生一些思考和发言时间，鼓励学生积极分享，如可能会提到塑料、橡胶、汽油等） 【引入青蒿素研究故事】大家说得都很精彩。其实在有机化合物的研究历史上，有一个非常伟大的成果，那就是青蒿素的发现。在20世纪70年代初，屠呦呦等科学家从青蒿中提取了青蒿素。大家想一想，科学家们提取出青蒿素之后，接下来要做什么呢？那就是确定它的组成和结构。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为。又经过红外光谱和核磁共振谱分析，确定其分子中含有酯基和甲基等结构片段，还通过化学反应证明其分子中含有过氧基（—O—O—）。到了1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了它的分子结构。大家看，确定一个有机化合物的结构是多么复杂而又神奇的过程啊！那么，科学家们是用了哪些方法来确定有机化合物的实验式、分子式和分子结构的呢？这就是我们今天要学习的内容。 【设计意图】 1.激发学生兴趣：通过让学生分享生活中接触到的有机化合物，能让学生感受到化学与生活的紧密联系，迅速吸引学生的注意力，激发他们的表达欲望和学习兴趣，使学生主动参与到课堂中来。 2.联系科研成果：介绍青蒿素的研究过程，将本节课的内容与伟大的科研成果相结合，让学生了解到化学研究在医学领域的重要应用，增强学生对化学学科的认同感和自豪感，同时也能让学生体会到确定有机化合物结构的重要性和复杂性。 3.引发思考，导入新课：由青蒿素的研究引出关于确定有机化合物实验式、分子式和分子结构方法的问题，自然地过渡到本节课的主题，让学生明确学习方向，带着问题去探索新知识，提高学习的主动性和积极性。 教学任务一 有机化合物实验式和分子式的确定 活动一 燃烧法确定元素组成 【引入】20世纪70年代初，屠呦呦等科学家提取了青蒿素，后通过元素分析和质谱法分析，确定其相对分子质量为282，分子式为。那科学家是如何确定有机物中元素组成的呢？下面我们就来学习燃烧法确定有机物元素组成。 【问题】某有机物完全燃烧后，若产物只有​和，其元素组成是什么？最早定量分析有机化合物元素的科学家是谁？ 【学生思考】回答：肯定有、，可能有。回答：德国化学家李比希（J. von Liebig，1803—1873）。 【讲解】评价、强调：如果碳与氢的百分含量相加达不到，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。李比希建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，为现代元素定量分析奠定了基础。现在我们使用现代化的元素分析仪进行元素定量分析，其精确度和分析速度都达到了很高的水平。 【学生任务】阅读教材相关内容，理解元素定量分析的原理，即把一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。【设计意图】通过实际例子引入，激发学生的学习兴趣，引导学生思考有机物元素组成的确定方法，了解元素定量分析的历史和现状，培养学生的科学素养。 【对应训练1】某有机物完全燃烧生成和，则该有机物中（ ） A. 只含碳、氢两种元素 B. 一定含碳、氢元素，可能含氧元素 C. 一定含碳、氢、氧三种元素 D. 无法确定 【答案】B 【解析】有机物完全燃烧生成​和，说明该有机物中一定含有碳、氢元素，因为燃烧时氧气提供氧元素，所以无法确定有机物中是否含氧元素，故选B。 【对应训练2】某有机物在氧气中充分燃烧，生成的和的物质的量之比为1:2，则（ ） A. 分子中、、个数之比为 B. 分子中、个数之比为 C. 分子中可能含有氧原子 D. 此有机物的最简式为 【答案】BC 【解析】生成的和的物质的量之比为，则分子中、个数之比为，但无法确定是否含有氧原子，最简式不一定是，故选BC。 活动二 确定实验式 【引入】我们已经知道了如何通过燃烧法确定有机物的元素组成，接下来我们学习如何根据元素质量分数计算有机物的实验式。 【问题】实验式（最简式）与分子式有什么关系？如何根据吸收剂在吸收前后的质量差计算有机化合物中碳、氢元素的质量分数？ 【学生思考】 回答：分子式 = (最简式)，若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同。 回答：， 若(有机物) = ，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素； 若(有机物)>且完全燃烧只生成和，则说明有机物中含有、、三种元素，其中=m(有机物)。 【讲解】评价、强调：通过具体的计算步骤，让学生明确如何根据元素质量分数计算实验式。 【例题讲解】讲解课件中的例题“某种含、、三种元素的未知物，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为，氢的质量分数为，试求该未知物A的实验式”。 【学生练习】学生自己动手计算，然后同桌之间互相交流，最后请一位同学上台展示计算过程。 【设计意图】通过问题引导，让学生理解实验式与分子式的关系以及计算碳、氢元素质量分数的方法，通过例题讲解和学生练习，巩固所学知识，培养学生的计算能力和合作交流能力。 【对应训练3】某有机物含碳、氢，其余为氧，其蒸气密度为（标准状况），此有机物的实验式和分子式分别为（ ） A. ， ​B. ， C. ， D. ， 【答案】B 活动三 确定分子式 【引入】元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法。 【问题】质谱仪的工作原理是什么？如何从质谱图中确定有机物的相对分子质量？ 【学生思考】 回答：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 回答：质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。 【讲解】评价、强调：结合课件中的质谱图，详细讲解如何从图中读取相对分子质量。 【例题讲解】讲解课件中的例题“某有机物的结构确定： 1测定实验式：某含、、三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是，氢的质量分数是，则其实验式是________。2确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________”。 【学生练习】学生自己动手计算，然后小组内讨论交流，最后请小组代表上台展示计算过程和结果。 【设计意图】通过问题引导，让学生理解质谱仪的工作原理和从质谱图中确定相对分子质量的方法，通过例题讲解和学生练习，巩固所学知识，培养学生的分析问题和解决问题的能力以及团队合作精神。 【对应训练4】某有机物的质谱图显示其最大质荷比为74，经元素分析可知该有机物含、、三种元素，其中碳的质量分数为64.86，氢的质量分数为13.51，则该有机物的分子式为（ ） A. B. ​ C. D. 【答案】A 【对应训练5】某烃蒸气的密度是相同状况下氢气密度的倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为，则该烃的分子式为（ ） A. B. ​ C. ​D. 【答案】A 教学任务二 有机物分子结构的确定 活动一 红外光谱确定分子结构 【引入】确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，红外光谱就是其中一种。 【问题】红外光谱的原理是什么？它有什么作用？ 【学生思考】 回答：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 回答：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 【讲解】评价、强调：结合课件中的示例，如分子式为的有机物，可能的结构为或 ​，利用红外光谱来测定，分子中有或可确定其结构简式为。 【学生练习】给出一些简单有机物的红外光谱图，让学生判断其中含有的官能团或化学键。【设计意图】通过问题引导，让学生理解红外光谱的原理和作用，通过示例和练习，让学生学会运用红外光谱图来分析有机物的结构，培养学生的观察和分析能力。 【对应训练6】某有机物的红外光谱图显示有、和的吸收峰，则该有机物可能是（ ） A. B. C. D. 【答案】C 【解析】中没有的吸收峰，中没有的吸收峰， ​中没有和的吸收峰，中含有、和，故选C。 活动二 核磁共振氢谱确定分子结构 【引入】除了红外光谱，核磁共振氢谱也是确定有机物分子结构的重要方法。 【问题】核磁共振氢谱的原理是什么？它有什么作用？如何从核磁共振氢谱图中获取信息？【学生思考】 回答：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 回答：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 回答：吸收峰数目 = 氢原子的类型数，吸收峰面积比 = 氢原子个数比。 【讲解】评价、强调：结合课件中的示例，如分子式为的有机物的核磁共振氢谱图，有3种不同化学环境的氢原子且个数比为，可推知该有机物的结构应为。 【学生练习】给出一些有机物的核磁共振氢谱图，让学生判断其结构。 【设计意图】通过问题引导，让学生理解核磁共振氢谱的原理和作用，以及从谱图中获取信息的方法，通过练习，让学生学会运用核磁共振氢谱图来确定有机物的结构，培养学生的逻辑推理能力。 活动三 X射线衍射确定分子结构 【引入】对于一些复杂的有机化合物，还需要借助X射线衍射来确定其分子结构。 【问题】X射线衍射的原理是什么？它有什么作用？ 【学生思考】 回答：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 回答：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 【讲解】评价、强调：X射线衍射在确定复杂有机化合物（特别是生物大分子）的晶体结构方面具有重要作用。 【设计意图】让学生了解X射线衍射的原理和作用，拓宽学生的知识面，培养学生对科学研究方法的认识。 【对应训练8】下列关于X射线衍射的说法正确的是（ ） X射线衍射只能用于确定无机物的晶体结构 X射线衍射可以确定有机物分子中的官能团 X射线衍射可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等 X射线衍射和红外光谱的原理相同 【答案】C 【解析】X射线衍射可以用于确定有机物和无机物的晶体结构，A选项错误；X射线衍射不能确定有机物分子中的官能团，B选项错误；X射线衍射可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，C选项正确；X射线衍射和红外光谱的原理不同，D选项错误，故选C。 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 确定有机化合物的分子式、结构式 一、有机化合物实验式和分子式的确定 （一）确定实验式 1.燃烧法（李比希法） o元素组成：肯定有C、H，可能有O o原理：有机物→简单无机物（C→CO₂，H→H₂O等） o实验式计算：m＝×m；m＝×m 若m(有机物) ＝ m+m，只含C、H 若m(有机物)>m＋m，含C、H、O，m=m(有机物)-m-m 2.实验式与分子式关系：分子式=(最简式)n（碳原子饱和时，实验式 = 分子式） （二）确定分子式 1.质谱法 o原理：高能电子流轰击样品，形成分子离子和碎片离子，分析质荷比 o相对分子质量：质荷比最大的数据 2.相对分子质量求算方法 o相对密度法：Mₐ＝D×Mₓ o标态密度法：Mᵣ＝22.4×ρ o混合物：M＝m总/n总 o读图法：质谱图质荷比最大值 二、有机物分子结构的确定 （一）红外光谱 1.原理：不同官能团或化学键吸收频率不同 2.作用：初步判断官能团或化学键 （二）核磁共振氢谱 1.原理：不同化学环境氢原子吸收频率不同，吸收峰面积与氢原子数成正比 2.作用：测定氢原子类型和数目 （三）X射线衍射 1.原理：X射线与晶体原子作用产生衍射图 2.作用：测定键长、键角，确定晶体结构 1．关于有机物检测，下列说法正确的是 A．李比希法可以确定某些有机物分子的实验式 B．用核磁共振氢谱不可鉴别和 C．用红外光谱可确定有机物的元素组成 D．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 【答案】A 【解析】A．李比希法通过燃烧有机物测定碳、氢含量，可确定实验式（最简式），A正确； B．核磁共振氢谱中，丙酸（CH3CH2COOH）有3种氢环境，乙酸甲酯（CH3COOCH3）有2种氢环境，可通过峰数目区分，B错误； C．红外光谱用于检测官能团和化学键，元素组成需通过元素分析或质谱确定，C错误； D．相对分子质量72的有机物可能为C5H12，但也可能是C4H8O、C3H4O2等，无法唯一确定分子式，D错误； 故选A。 2．某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】图1中，可得出该有机物的相对分子质量为46；图2中，可得出该有机物分子中含有3种不同性质的氢原子，且面积比为3：2：1。 【解析】A．，相对分子质量为60，核磁共振氢谱的面积比为3：2：3，A不合题意； B． CH3CHO，相对分子质量为44，且只有两种氢，B不合题意； C．CH3CH2OH，相对分子质量为46，氢原子有3种，面积比为3：2：1，C符合题意； D．CH3CH2COOH，相对分子质量为74，D不合题意； 故选：C。 3．下列说法错误的是 A．有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素 B．质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构 C．元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量 D．质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量 【答案】B 【解析】A．乙醇含有碳、氢、氧三种元素，燃烧生成的产物只有水和二氧化碳，故A正确； B．质谱法只能确定有机物的相对分子质量，无法确定有机物的结构，故B错误； C．元素分析法确定有机物的实验式，质谱法可用于确定有机物的相对分子质量，故C正确； D．质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即图中最右边的谱线是该分子的相对分子质量，故D正确； 故选：B。 4．有机物X经质谱检测其相对分子质量为100，将10.0g X在足量中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。X能发生银镜反应，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1。据以上信息推测X的结构为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】CaCl2吸收产生的H2O，KOH浓溶液吸收产生的CO2。已知CaCl2增重7.2g，即m(H2O)=7.2g，则n(H)=2n(H2O)=。KOH浓溶液增重22.0g=m(CO2)，n(C)= n(CO2)=，10g该有机物中H的质量为0.8g、C的质量为0.5×12g=6g、O的质量为10-0.8-6=3.2g，则n(O)=0.2mol，该有机物的实验式为C5H8O2，该物质的摩尔质量为100，则其化学式为C5H8O2，不饱和度为2，X能发生银镜反应说明含有醛基的结构，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1，即该物质中含有2个-CH3，符合的是，故答案选B。 5．用如图所示实验装置可以测定有机物中碳元素和氢元素含量：取4.6g某烃的含氧衍生物样品A置于氧气流中，用氧化铜作催化剂，在760℃左右样品A全部被氧化为二氧化碳和水，实验结束后测得装置a增重5.4g，装置b增重8.8g。下列有关说法错误的是    A．装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰 B．由实验数据只能确定A的最简式，无法确定A的分子式 C．开始加热前、停止加热后均需通入一段时间O2 D．采用核磁共振氢谱法可确定A的结构式 【答案】B 【分析】氧化铜作催化剂，在760℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，通过测定生成的CO2、H2O的量确定实验式，用氯化钙吸收水蒸气，用碱石灰吸收二氧化碳，由于碱石灰会同时吸收水蒸气和二氧化碳，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用碱石灰吸收二氧化碳；计算生成水、二氧化碳的物质的量，根据质量守恒判断是否含有O元素，若含有O元素，计算原子物质的量；根据原子数目之比确定有机物最简式，再确定分子式，最后根据有机物A的核磁共振氢谱确定结构简式。 【解析】A． 由分析装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰，作用分别为吸收水和二氧化碳，故A正确； B． 生成水物质的量为=0.3mol，H原子物质的量为0.6mol，生成二氧化碳为=0.2mol，碳原子物质的量为0.2mol，C、H原子质量和为0.6mol×1g/mol+0.2mol×12g/mol=3g，所以O原子的质量为4.6g-3g=1.6g，氧原子物质的量为==0.1mol，则有机物A中N(C)：N(H)：N(O)=0.2：0.6：0.1=2：6：1，由于有机物A中N(C)：N(H)：N(O)=2：6：1，H原子已经饱和碳的四价结构，所以有机物分子式为C2H6O，故B错误； C． 开始加热前通入一段时间O2，赶走装置中的水和二氧化碳、停止加热后通入一段时间O2，使反应生成的水和二氧化碳分别被无水氯化钙和碱石灰吸收，使测量结果更准确，故C正确； D． 采用核磁共振氢谱法得出A中氢原子的种类，可确定A的结构式，故D正确； 故选B。 在本次教学中，通过屠呦呦团队研究青蒿素的实例引入新课，有效激发了学生的学习兴趣。在讲解实验式和分子式的确定方法时，结合具体例题，学生对计算过程和原理有了较好的理解，但部分学生在复杂计算中仍存在困难，后续需加强针对性练习。对于红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等现代分析方法，学生对原理的理解有一定难度，应多结合生活实例和直观图示帮助学生掌握。在今后教学中，要更加关注学生的学习反馈，及时调整教学方法，提升教学效果。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $