专题02 有机化合物组成和结构确定的一般思路（重难点讲义）化学苏教版选择性必修3

本讲义聚焦有机化合物组成和结构确定的核心知识点，系统梳理从元素定性分析（燃烧产物、钠熔法等）到定量分析（李比希法、元素分析仪），再到分子式确定（实验式法、商余法等），最终结合核磁共振氢谱、红外光谱等方法推导结构的完整学习支架。 该资料特色在于融合化学观念（物质组成与结构的关系）、科学思维（证据推理、模型建构）和科学探究与实践（仪器分析应用）。通过典例与变式题（如实验式计算、光谱图分析）帮助学生掌握方法，课中辅助教师系统授课，课后通过巩固训练提升学生解决实际问题的能力，培养严谨的科学态度。

专题02  有机化合物组成和结构确定的一般思路 1. 理解最简式（实验式）与分子式的区别与联系。掌握由元素质量分数或燃烧产物（CO₂、H₂O）质量计算最简式，再结合相对分子质量确定分子式的“实验式法”流程。 2. 将分子式、核磁共振氢谱峰位与峰面积比、以及可能的官能团信息综合起来，拼接、推导并排除可能性，最终确定合理的分子结构。 一． 有机化合物组成的研究 1．最简式：又称为实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析） （1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。 （2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。 （3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中无氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中有氧元素。 （4）使用钠熔法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。 （5）用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为绿色。 3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析） 利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数 4．仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。 （1）工作原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 （2）优点：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。 二． 有机化合物分子式的确定方法 1．直接法 （1）由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。 （2）利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。 2．实验式法 先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如： N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。 3．商余法 用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。 （1）＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。 （2）＝n……0，该烃分子式为CnH2n。 （3）＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。 （4）＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。 (Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目) 4．化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。 5．平均值法 当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1<M2，则一定有M1<<M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。 3． 有机化合物结构的研究 1．有机化合物的结构 （1）在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 （2）1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，它们有不同的结构和性质特点。  2．测定有机化合物结构的分析方法 （1）1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比＝3：2：1。 氢原子类型有1种。 （2）红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 （3）质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。 题型01 寻找实验式 【典例】下列说法不正确的是 A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B．分离正己烷（沸点）和正庚烷（沸点）可采用蒸馏的方法 C．某烃完全燃烧生成和的物质的量之比为，则实验式为 D．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式一定为 【答案】D 【解析】A．苯甲酸的溶解度随温度的升高而升高，提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，A正确； B．沸点为69℃的正己烷和沸点为98℃的正庚烷是互溶的沸点相差较大的液态混合物，所以可以采用蒸馏方法分离正己烷和正庚烷，B正确； C．某烃完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1：1，则该烃分子中碳原子和氢原子个数比为1：2，实验式为CH2，C正确； D．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式可能为C4H10，也可能是C3H6O，因此该物质的分子式不一定是C4H10，D错误； 故选D。 【变式1】甲是一种烃的含氧衍生物。已知甲物质中碳元素的质量分数为45.3%，氢元素的质量分数为9.43%，那么甲的实验式是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】计算各元素物质的量比：C为，H为，O为，三者比值为3.775:9.43:2.829，化简为4:10:3，实验式为， 故选A。 【变式2】下列化学用语表示正确的是 A．醛基的电子式： B．1-丁醇的键线式： C．2-羟基丙酸(乳酸)的实验式：CH2O D．用电子式表示H2S的形成过程： 【答案】C 【解析】 A．醛基的电子式为：，A错误； B．1-丁醇的键线式：，B错误； C．2-羟基丙酸的结构简式为，实验式为：CH2O ，C正确； D．硫化氢是含有极性键的共价化合物，其形成过程为，D错误； 故选C。 题型02 有机物分子式的确定 【典例】某同学设计了如图所示装置（加热仪器略）测定有机物的实验式。 已知：实验前装置中样品的质量为，实验后（M完全反应）测得装置增重（产生的水全部被吸收），装置增重。下列说法错误的是 A．M中含有氧元素 B．M中可能含有碳碳三键 C．去掉，测得的含碳量偏低 D．的分子式可能为 【答案】B 【分析】由装置C增加的质量可知，生成水的物质的量为，则中含氢元素的质量为；由装置增加的质量可知，生成的物质的量为，则中含碳元素的质量为；中碳、氢元素的质量和为，故中含有氧元素的质量为，中，据此解答。 【解析】A．根据分析，M中含有氧元素，故A正确； B．根据分析，最简式为C3H6O，可得有1个不饱和度，不可能含有碳碳三键，故B错误； C．去掉，试验中可能存在反应不充分的一氧化碳，导致测得的含碳量偏低，故C正确； D．根据分析，的分子式可能为，故D正确； 答案选B。 【变式1】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】H的质量分数：；设分子式为 CxHyOz，相对分子质量为 M（M ≤ 150）。碳元素：；氧元素：；氢元素：，由氧元素得：；由于 M ≤ 150 且 z 为整数：若 z = 1，则 M ≈ 134；若 z ≥ 2，则 M ≥ 268 > 150，不符合；取 z = 1，M ≈ 134。代入碳元素方程：，取 x = 9；由氢元素：，取 y = 10。分子式为； 故答案选D。 【变式2】屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数约是64.86%，氢的质量分数约是13.51%，其他仪器测定相关结果如下(提示：图3两组峰的面积比为2：3)。则下列说法错误的是 A．A的分子式为C4H10O B．A不能与Na反应生成H2 C．A的一氯取代物有2种 D．A的同分异构体属于醇类的有5种 【答案】D 【解析】A．根据图1信息，根据质荷比最大为74，故A的相对分子质量为74；A中碳的质量分数是64.86%，含碳个数为≈4，氢的质量分数是13.51%，含氢个数为≈10，含氧个数为≈1，分子式为C4H10O，故A正确； B．根据红外光谱图中的官能团为醚键判断A可能所属的有机物类别为醚，不与钠反应，故B正确； C．因为核磁共振氢谱图中只有两类氢，两组峰面积比为2：3，故A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，所以A的一氯取代物有2种，故C正确； D．A的同分异构体中属于醇的有4种，分别是，，，，故D错误； 故选D。 题型03 通过图形确定物质结构 【典例】对某有机物Y的分子结构进行测定，有关Y的说法不正确的是 A．Y的相对分子质量为74 B．属于醚类 C．Y的结构简式为CH3OCH3 D．组成元素C、H、O 【答案】C 【解析】A．根据质荷比知，Y的相对分子质量为74，故A正确； B．根据红外光谱知，该分子中含有烷基C-H键、醚键C-O-C键，属于醚类，故B正确； C．Y的相对分子质量为74，而CH3OCH3的相对分子质量为46，不符合，故C错误； D．由上述选项可知，Y的组成元素为C、H、O，故D正确； 答案选C。 【变式1】化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．A属于芳香族化合物 B．A的结构简式为 C．A在一定条件下可与发生加成反应 D．A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种 【答案】C 【解析】A．A分子中含一个苯环，属于芳香族化合物，A正确； B．由分子式、苯环单取代及红外光谱(含C=O、C-O-C)和核磁共振氢谱(4种H，面积比1：2：2：3)，推知A为苯甲酸甲酯，结构简式为，B正确； C．A中苯环可与3mol 加成，酯基中C=O不能加成，共消耗3mol ，C错误； D．含苯环和酯基的同分异构体有：甲酸苯甲酯、乙酸酚酯、甲酸与酚形成酯，同时甲基在邻，间，对三种位置上，共5种，D正确； 答案选C。 【变式2】有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为 A． B． C． D．HCOOH 【答案】B 【解析】由核磁共振谱图可知，H原子的化学环境有3种，比例为2：1：3；由红外吸收光谱图可知分子中有C-H，O-H，C- O键；由质谱图可知，A的相对分子质量是46。 A．H原子的化学环境只有1个， A错误； B．H原子的化学环境有3种，比例为3:2:1，相对分子质量是46，也含有C-H，O-H，C- O键，B正确； C．CH3CH2CHO的相对分子质量为58，C错误； D．HCOOH的H原子化学环境有2种，D错误； 故答案选B。 【巩固训练】 1．（23-24高二下·江苏常州·阶段练习）生活中处处都有化学的“身影”，比如干旱的夏天下雨后的“泥土味”，其中的化学物质为土臭素，其结构式如下所示，下列关于该化合物说法不正确的是 A．土臭素的分子式 B．不能与氢氧化钠反应 C．在一定条件与硝酸发生酯化反应 D．在浓硫酸加热条件下发生消去反应可生成三种不同烯烃 【答案】D 【解析】A．根据结构式可得，土臭素的分子式，A正确； B．土臭素分子中含有的官能团为醇羟基，不能与氢氧化钠反应，B正确； C．土臭素分子中含有官能团醇羟基，在一定条件与硝酸发生酯化反应，C正确； D．根据土臭素的结构式可得，含有官能团醇羟基，在浓硫酸加热条件下可以发生消去反应生成二种不同烯烃，D错误； 故选D。 2．（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 【答案】D 【分析】由实验装置可知，先通入氧气可排除装置中的空气，连接装置后检验装置的气密性，先点燃b处，CuO的作用是使有机物不完全燃烧产生的CO反应为CO2，保证有机物中C元素转化为二氧化碳，再点燃a处，有机物燃烧生成二氧化碳和水，c处用无水氯化钙吸收水，d处用碱石灰水吸收二氧化碳，c、d不能互换，否则碱石灰吸收的质量为混合物的质量，然后熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温，可保证水、二氧化碳被完全吸收，取下c和d管称重，c中为水的质量、d中为二氧化碳的质量，结合质量守恒及相对分子质量确定分子式。 【解析】A．根据分析，先点燃b处，再点燃a处，A错误； B．根据分析，c处为无水氯化钙，d处为碱石灰，c、d不能互换，B错误； C．若撤去CuO，则有机物中的碳元素不能完全转化为CO2被吸收，收集到的CO2质量偏小，导致测量所得样品CxHyOz中x：y值偏小，C错误； D．c管吸收水的质量为1.08g，n(H2O)=0.06mol，氢元素的质量为0.12g，d管吸收的二氧化碳的质量为3.52g，n(CO2)= 0.08mol，碳元素的质量为0.96g，氧元素的质量为2.36-0.96- 0.12=1.28g，n(O)= 0.08mol，C、H、O的原子个数比为0.08mol∶0.12mol∶0.08mol=2∶3∶2，最简式为C2H3O2，设分子式为(C2H3O2)n，质谱测得该有机物的相对分子量为118，59×n=118，解得n=2，可知分子式为C4H6O4，D正确； 故选D。 3．（24-25高二下·江苏连云港·阶段练习）某有机物A用质谱仪测定如图1，核磁共振氢谱如图2，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH3OCH3 【答案】C 【分析】图1中可得出该有机物的相对分子质量为46，图2中可得出该有机物分子中含有3种不同性质的氢原子。 【解析】A．HCOOH，相对分子质量为46，但氢原子有2种，故A错误； B．CH3CH2CHO，相对分子质量为58，故B错误； C．CH3CH2OH，相对分子质量为46，氢原子有3种，故C正确； D．CH3OCH3，相对分子质量为46，但只有1种氢原子，故D错误； 故答案为C。 4．（24-25高二下·江苏南通·期中）符号表征是化学学习的重要工具，下列化学用语或说法正确的是 A．碳原子的核外电子排布式： B．邻二甲苯的核磁共振氢谱图： C．的空间填充模型： D．乙醛分子中键示意图： 【答案】C 【解析】A．基态碳原子的核电荷数是6，根据能量最低原则和泡利不相容原理，其核外电子排布式为1s22s22p2，故A错误； B．邻二甲苯分子内有3种氢原子，则核磁共振氢谱有3个峰，故B错误； C．甲烷分子为正四面体结构，碳原子位于正四面体中心，氢原子位于四个顶点上，碳原子半径大于氢原子，甲烷的空间填充模型：，故C正确； D．选项中是σ键示意图，乙醛分子中π键为：，故D错误； 答案选C。 5．（23-24高二下·江苏盐城·期中）酸性条件下，环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如图： 下列说法不正确的是 A．二甘醇的分子式是 B．X的结构简式为： C．进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧 D．制备乙二醇的总反应为 【答案】B 【分析】 根据生成乙二醇的机理可以看出，氢离子参与反应且前后不变，说明H+是催化剂，根据生成副产物的反应机理，X应该是，而且再结合生成乙二醇的机理，生成乙二醇反应过程中有中间产物生成。 【解析】A．根据原子守恒，二甘醇中含有4个碳原子、10个氢原子、3个氧原子，分子式为，A正确； B．根据右图第一步反应的产物可知，X的结构简式为，B错误； C．氧的电负性强于碳，从而使得碳氧键的共用电子对偏向氧，故H+进攻环氧乙烷中的氧原子，C正确； D．由图可知，环氧乙烷与水反应生成乙二醇，反应过程中氢离子为催化剂，则制备乙二醇总反应为，D正确； 故选B。 6．（23-24高二上·江苏南京·期末）某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．有机物的相对分子质量为60，含有C-H键、C-O键，但不含有O-H键，A不符合题意； B．的相对分子质量为74，B不符合题意； C．的相对分子质量为60，分子中含有C-H键、O-H键、C-O键，C符合题意； D．的相对分子质量为60，含有C-H键、C-O键，但不含有O-H键，D不符合题意； 故选C。 7．（24-25高二下·江西·阶段练习）将12.0g有机物R与充分反应，将生成物依次通过盛有浓硫酸、氢氧化钠溶液的洗气瓶。生成物被完全吸收，实验测得浓硫酸增重14.4g，氢氧化钠溶液增重26.4g。下列说法正确的是 A．R中不含氧元素 B．R中C、H原子的个数比为 C．R中可能含有碳碳双键 D．R的结构简式可能为 【答案】D 【分析】由题意可知，12.0g有机物R完全燃烧，生成14.4g水，还有26.4g二氧化碳，可求出14.4g水中含有H元素的质量是1.6g，而26.4g二氧化碳中含有C元素的质量是7.2g，由于以上求出的氢元素和碳元素的质量和是1.6g+7.2g=8.8g＜12.0g，可知碳和氢元素的质量之和并不够有机物的质量，这说明有机物不仅含有C、H元素，由于整个反应过程中只有C、H、O三种元素，所以有机物一定还含O元素，O元素质量为3.2g，M中N(C):N(H):N(O)=：：=3:8:1，M的最简式为C3H8O，可知C原子是饱和的，则R的分子式为C3H8O。 【解析】A．根据分析，R中含氧元素，A错误； B．根据分析，R中C、H原子的个数比为，B错误； C．R中C原子是饱和的，没有碳碳双键，C错误； D．R的分子式为C3H8O，结构简式可能为，D正确； 故选D。 8．（22-23高二下·浙江·期中）某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 【答案】D 【分析】由题干信息可知，有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水，则有机物中含有n(C)=n(CO2)==0.15mol，n(H)=2n(H2O)==0.3mol，n(O)==0.15mol，则n(C)：n(H)：n(O)=0.15mol：0.3mol：0.15mol=1:2:1，有机物的最简式为：CH2O，据此分析解题。 【解析】A．由分析可知，分子中一定含有氧元素，A正确； B．由分析可知，的分子式可能为CH2O，B正确； C．由分析可知，X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2，C正确； D．由分析可知，有机物的最简式为：CH2O，若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应即既含羟基又含羧基，则X分子中至少含有3个碳原子，不可能含有2个碳原子，D错误； 故答案为：D。 9．（23-24高二下·四川成都·期中）下列叙述不正确的是 A．丙烯的实验式为 B．甲烷分子的空间填充模型： C．正丁烷的球棍模型： D．丙氨酸的手性异构体 【答案】A 【解析】A．丙烯的分子式为，实验式(最简式)为CH2，故A错误； B．甲烷分子式为CH4，为正四面体结构，空间填充模型：，故B正确； C．正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，球棍模型为：，故C正确； D．手性碳是连接4个不同原子或原子团的碳原子，丙氨酸有手性碳，存在对映异构体：，故D正确； 故选A。 10．（2024高三·全国·专题练习）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基。其质谱图、红外光谱如图。关于X的叙述错误的是 A．X的分子式为 B．化合物X分子中含有官能团的名称是醚键、羰基 C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D．与X属于同类化合物且含有苯环的同分异构体(不包括X)至少有3种 【答案】B 【分析】 由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为n(X)==0.05mol，完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)==0.2mol，氢原子的物质的量为n(H)=0.2mol×2=0.4mol，CO2的物质的量为n(CO2)==0.4mol，碳原子的物质的量为n(C)=0.4mol，，根据有机物X的物质的量为0.05mol，可知1个有机物A分子中含有8个碳原子、8个氢原子，2个O原子，所以该有机物的分子式为C8H8O2；不饱和度为=5，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为为3：2：2：1，则四种氢原子个数之比=为3：2：2：1，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为，据此分析作答。 【解析】A．由以上分析可知X的分子式为，故A正确； B．X为，所含官能团为酯基，不含醚键，故B错误； C．有以上分析可知符合X分子结构特征的结构只有一种，故C正确； D．与X属于同类化合物且含苯环的同分异构体有：五种结构，故D正确； 故答案选B。 11．（24-25高二下·河南南阳·期末）某有机化合物的谱图如下，推测其结构简式为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且存在O-H键，符合该条件的有B、D两个选项，由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46，则B选项符合题意。 答案选B。 12．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期中）按要求回答下列问题： （1）某有机化合物A经李比希法测得其分子内C、H、O原子个数比为4：4：1。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。 方法一：质谱仪测得A的质谱图，如图甲。 方法二：核磁共振仪测得A的核磁共振氢谱有4组峰，其面积之比为1：2：2：3，如图乙。 方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图丙。 已知：A分子中含有苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题。 ①A的分子式为 ，其官能团名称为 。 ②写出A的结构简式 。 （2）用下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的和的质量，来确定有机物分子式。 ①若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36g，E管质量增加0.88g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为 。 ②若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为1：3则其结构简式为 。 若符合下列条件，则该有机物的结构简式为 。 ①环状化合物；②只有一种类型的氢原子 【答案】（1）C8H8O2 酯基 （2） 【解析】（1）①有机化合物A经李比希法测得其分子内C、H、O原子个数比为4：4：1，根据质谱图可知其相对分子质量为136，则其分子式为C8H8O2；根据红外光谱图可知，含酯基； ②核磁共振氢谱有4组峰，其面积之比为1：2：2：3，A分子中含有苯环，且苯环上只有一个取代基，则符合要求的结构简式：； （2） 0.44g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36g，说明，，E管质量增加0.88g，，，，分子内C、H、O原子个数比为：2：4：1，相对分子质量为44，分子式：；核磁共振氢谱为2组峰，峰面积之比为1：3，结构简式：；若为环状化合物，且只有一种类型的氢原子，则结构简式：。 【强化训练】 1．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期末）下列说法错误的是 A．X射线衍射实验可用于区分玻璃和水晶 B．红外光谱可以区分乙醇和甲酸 C．元素分析仪可以区分葡萄糖和乳酸() D．核磁共振氢谱可以区分和 【答案】C 【解析】A．通过X射线衍射可以区分晶体和非晶体结构差异，水晶为晶体，玻璃为非晶体，A正确； B．乙醇含羟基（），甲酸含羧基（），红外光谱可检测官能团差异，B正确； C．葡萄糖分子式为其中，乳酸分子式为，其中，两者元素比例相同，元素分析仪无法区分两者，C错误； D．乙酸乙酯和丙酸甲酯的氢原子化学环境不同（如甲基位置），核磁共振氢谱峰数目和比例不同，D正确； 故答案为：C。 2．（24-25高二下·安徽芜湖·期中）下列有机化合物中，核磁共振氢谱图中有两组峰，且其峰面积之比为3：2的是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】化合物的核磁共振氢谱中出现2组峰，说明有机物中含有2种类型的氢原子，峰面积之比为3:2，则两种氢原子的原子数之比为3:2； 【解析】 A．该有机物中含有2种类型氢原子，峰面积之比为3:1，则两种氢原子的原子数之比为3:1，故A项错误； B．该有机物中含有3种类型氢原子，峰面积之比为3:1:1，则三种氢原子的原子数之比为3:1:1，故B项错误； C．该有机物中含有3种类型氢原子，峰面积之比为4:3:1，则三种氢原子的原子数之比为4:3:1，故C项错误； D．该有机物中含有2种类型氢原子，峰面积之比为3:2，则两种氢原子的原子数之比为3:2，故D项正确； 故本题选D。 3．（24-25高二下·四川达州·期末）某有机物A的蒸气密度是相同条件下密度的68倍，取13.6g该有机物完全燃烧后得到35.2g和7.2g。A分子核磁共振氢谱中吸收峰面积比为3:2:2:1，其红外光谱图如图所示，分子中苯环上只有一个取代基。下列关于有机物A的说法错误的是 A．有机物A的分子式为 B．有机物A的结构简式为 C．A分子中最多有4个原子共直线 D．A分子不存在含手性碳原子的同分异构体 【答案】D 【分析】 某有机物A的蒸汽密度是相同条件下密度的68倍，则该有机物A的相对分子质量为，13.6g该有机物完全燃烧后得到35.2g和7.2g，则有机物A可能为含氧衍生物，13.6g该有机物，35.2g，7.2g，根据燃烧方程式计算，解得，，则有机物A的分子式为；根据红外光谱图可知，其结构中有、、，分子中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱中吸收峰面积比为3:2:2:1，确定A结构简式为。 【解析】A．根据上述分析可知，有机物A的分子式为，A项正确； B．根据上述分析可知，有机物A的结构简式为，B项正确； C．根据分子空间结构，A分子共直线的原子为图中虚线上H、C、C、C，共4个原子，C项正确； D．A的同分异构体，与苯环相连的碳原子为手性碳原子，D项错误； 答案选D。 4．（24-25高二下·湖北·期中）将有机物完全燃烧可生成和(标准状况下)。的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。 下列关于有机物的叙述错误的是 A．该有机物的实验式为 B．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 C．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 D．属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 【答案】D 【分析】 利用李比希燃烧法计算，有机物完全燃烧可生成（物质的量为0.2mol）和(标准状况下)（物质的量0.4mol），有机物X中含O，，实验式为，实验式的相对分子质量为68，根据的质谱图可知，的相对分子质量为136，，化学式为；根据红外光谱图、核磁共振氢谱图、及信息（只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基），确定X结构简式为。 【解析】A．根据上述分析可知，该有机物的实验式为，A正确； B．根据上述分析可知，结构中含有苯环、酯基，属于含有酯基的芳香族化合物，B正确； C．核磁共振氢谱图中含有4个吸收峰，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，C正确； D．属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有 、 、 、 ，4种，D错误； 故选D。 5．（24-25高二下·河南焦作·期末）相同条件下，某有机物M的蒸气密度是氢气的28倍，2.8g M充分燃烧后得到8.8g 和3.6g 。已知M中只含有1个，下列说法正确的是 A．M中含氧元素 B．M可能不会使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M一定存在顺反异构 D．M分子的质谱图中质荷比的最大值为55 【答案】B 【分析】有机物M的蒸气密度为氢气28倍，M的摩尔质量为56g/mol。2.8g M的物质的量为0.05mol；0.05molM燃烧生成0.2mol CO2 (含0.2mol C)和0.2mol H2O(含0.4mol H)，C和H总质量为2.8g，与M质量相等，所以M中不含氧，则M分子式为C4H8，M含有1个甲基，则M可能是CH2=CH-CH2CH3或甲基环丙烷。 【解析】A．根据以上分析，M不含氧，故A错误； B．M分子式为C4H8，若M是甲基环丙烷，则M不能使酸性高锰酸钾褪色，故B正确； C．1-丁烯、甲基环丙烷均无顺反异构，故C错误； D．M的相对分子质量为56，则M分子的质谱图中质荷比的最大值为56，故D错误； 选B。 6．（23-24高二下·甘肃白银·期末）1924年，我国药物学家发现麻黄碱有平喘作用，于是从中药麻黄中提取麻黄碱作为平喘药，这一度风靡世界。麻黄碱完全燃烧，可得和，同时测得麻黄碱的实验式为，则麻黄碱的分子式为 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】由题给数据可知，1mol麻黄素中、，得到，结合麻黄碱的实验式可知，麻黄素的分子式为，故选A。 7．（23-24高二下·河南南阳·期末）某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定有机物M的分子式。 已知：装置B中样品M的质量为1.85g，实验测得装置C增重2.25g，装置D增重4.40g。 下列说法错误的是 A．不能确定M的分子式 B．CuO的作用是使CO转化为 C．M中含有氧元素 D．装置C可用盛有的U形管代替 【答案】A 【分析】装置A中浓硫酸，除去O2中的水蒸气，B中氧气与有机物M反应，C中增重为水的质量，D中增重为二氧化碳的质量，E中碱石灰是防止空气中的H2O和CO2进入装置D干扰实验结果，M中n(C)= =0.1mol，n(H)= =0.25mol，n(O)= =0.025mol，n(C): n(H): n(O)=4:10:1，M的最简式为C4H10O。 【解析】A．由分析可知，M的最简式为C4H10O，此时C原子已经是饱和的，M的分子式和最简式是一样的，为C4H10O，A错误； B．装置B中CuO的作用是使CO充分转化为，B正确； C．由分析可知，M中含有氧元素，C正确； D．装置C的作用是吸收H2O，也可以吸收H2O，装置C可用盛有的U形管代替，D正确； 故选A。 8．（23-24高二下·广西钦州·期末）吸烟有害健康，烟草的焦油中含有一种强烈的致癌物(M)，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．M不能使溴水褪色 B．M的实验式为 C．利用红外光谱可确定M的相对分子质量 D．通过X射线衍射可获得M分子结构中的键长、键角 【答案】D 【解析】A．该有机物与溴水混合后，由于溴在有机物中的溶解度大于水中的溶解度，大部分溴会萃取到有机物中，溶液上层为橙红色，下层为无色，A错误； B．由结构可知，分子中含有20个C原子、12个H原子，该有机物的分子式为C20H12，最简式为C5H3,B错误； C．红外光谱可以确定有机物中所含化学键或官能团信息，质谱仪才能确定有机物的相对分子质量，C错误； D．X射线衍射可以获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，D正确； 故选D； 9．（24-25高二下·湖北孝感·阶段练习）设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是 A．1 mol羟基所含的电子总数为9 NA B．晶莹剔透的水晶中也含有一定成分的离子键 C．用核磁共振氢谱不能鉴别CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3 D．1 mol [Cu(NH3)4]2+中含有σ键总数为16 NA 【答案】C 【解析】A．羟基（-OH）中每个氧原子有8个电子，氢原子有1个电子，总电子数为8+1=9，1mol羟基含9mol电子，即9 NA，A正确； B．四大晶体类型只是理想模型，事实上不同类型的晶体之间没有严格的界限，如教材上将刚玉（Al2O3）定义为共价晶体，而水晶（SiO2）属于偏向共价晶体的过渡型晶体，其内部也有一定成分的离子键，B正确； C．CH3COOCH2CH3（乙酸乙酯）与CH3CH2COOCH3（丙酸甲酯）互为同分异构体，H的种类均为3，个数比为3：3：2，但核磁共振氢谱的峰位移不同，会有细微的区别，则用核磁共振氢谱可鉴别，C错误； D．[Cu(NH3)4]2+中，每个NH3含3个N-H σ键，4个NH3共12个σ键；Cu与NH3间4个配位键均为σ键，总计12+4=16个σ键，D正确； 故选C。 10．（24-25高二下·山东临沂·期中）水杨酸是天然的消炎药，只含碳、氢、氧三种元素，回答下列问题： （1）确定水杨酸的实验式。 ①作用一是为实验提供氧化剂，二是 ；装置e的作用是 。 ②若无CuO，可能导致测得氧的质量分数 （填“偏高”或“偏低”）。 （2）经质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等确定水杨酸的结构简式为。 ①分子内所含官能团的名称为 。 ②为进一步测定水杨酸的晶体结构，通常使用的仪器是 ；水杨酸晶体中含有的化学键类型有（填标号） 。 a.离子键                    b.极性共价键            c.非极性共价键 e.配位键                    f.氢键 ③对羟基苯甲酸（）的沸点高于水杨酸的原因是 。 【答案】（1）提供气流保证反应产物完全进入装置c、d中 防止空气中的CO2与水蒸气被装置d吸收 偏高 （2）羧基、羟基 X射线衍射仪 bc 对羟基苯甲酸形成分子间氢键，水杨酸形成分子内氢键 【分析】本实验采用燃烧法，通过产物的质量来确定有机物的组成，反应原理为有机物与氧气反应，充分氧化后生成二氧化碳和水。其中，硬质玻璃管中氧化铜的作用是保证有机物完全氧化为二氧化碳和水，c中无水氯化钙吸水，d中碱石灰吸收二氧化碳，e中碱石灰是防止空气中的CO2与水蒸气被装置d吸收。 【解析】（1）①作用一是为实验提供氧化剂，二是提供气流保证反应产物完全进入装置c、d中，使实验结果更准确；装置e的作用是防止空气中的CO2与水蒸气被装置d吸收，使结果不准确； ②CuO与一氧化碳反应产生二氧化碳，若无CuO，不完全燃烧产生的一氧化碳可能导致测得氧的质量分数偏高。 （2）①水杨酸分子内所含官能团是羧基和羟基； ②为进一步测定水杨酸的晶体结构，通常使用的仪器是X射线衍射仪；水杨酸晶体中含有的化学键类型有极性共价键（如O-H、C-O等）和非极性共价键（如苯中的碳碳键）； ③对羟基苯甲酸的沸点高于水杨酸的原因是对羟基苯甲酸形成分子间氢键，水杨酸形成分子内氢键。 11．（24-25高二下·上海·期中）某种有机物的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得其红外光谱如图2所示。                该物质的结构简式为 。 【答案】 【解析】根据的核磁共振氢谱图可知该物质分子中含有4种不同的H原子，它们的个数比是1∶3∶1∶3；结合M的红外光谱图可知：该物质分子中含有C=O双键、羟基-OH及C-H键，则符合要求的的结构用键线式表示为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02  有机化合物组成和结构确定的一般思路 1. 理解最简式（实验式）与分子式的区别与联系。掌握由元素质量分数或燃烧产物（CO₂、H₂O）质量计算最简式，再结合相对分子质量确定分子式的“实验式法”流程。 2. 将分子式、核磁共振氢谱峰位与峰面积比、以及可能的官能团信息综合起来，拼接、推导并排除可能性，最终确定合理的分子结构。 一． 有机化合物组成的研究 1．最简式：又称为实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析） （1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。 （2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。 （3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中无氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中有氧元素。 （4）使用钠熔法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。 （5）用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为绿色。 3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析） 利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数 4．仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。 （1）工作原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 （2）优点：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。 二． 有机化合物分子式的确定方法 1．直接法 （1）由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。 （2）利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。 2．实验式法 先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如： N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。 3．商余法 用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。 （1）＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。 （2）＝n……0，该烃分子式为CnH2n。 （3）＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。 （4）＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。 (Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目) 4．化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。 5．平均值法 当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1<M2，则一定有M1<<M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。 3． 有机化合物结构的研究 1．有机化合物的结构 （1）在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 （2）1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，它们有不同的结构和性质特点。  2．测定有机化合物结构的分析方法 （1）1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比＝3：2：1。 氢原子类型有1种。 （2）红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 （3）质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。 题型01 寻找实验式 【典例】下列说法不正确的是 A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B．分离正己烷（沸点）和正庚烷（沸点）可采用蒸馏的方法 C．某烃完全燃烧生成和的物质的量之比为，则实验式为 D．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式一定为 【变式1】甲是一种烃的含氧衍生物。已知甲物质中碳元素的质量分数为45.3%，氢元素的质量分数为9.43%，那么甲的实验式是 A． B． C． D． 【变式2】下列化学用语表示正确的是 A．醛基的电子式： B．1-丁醇的键线式： C．2-羟基丙酸(乳酸)的实验式：CH2O D．用电子式表示H2S的形成过程： 题型02 有机物分子式的确定 【典例】某同学设计了如图所示装置（加热仪器略）测定有机物的实验式。 已知：实验前装置中样品的质量为，实验后（M完全反应）测得装置增重（产生的水全部被吸收），装置增重。下列说法错误的是 A．M中含有氧元素 B．M中可能含有碳碳三键 C．去掉，测得的含碳量偏低 D．的分子式可能为 【变式1】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 【变式2】屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数约是64.86%，氢的质量分数约是13.51%，其他仪器测定相关结果如下(提示：图3两组峰的面积比为2：3)。则下列说法错误的是 A．A的分子式为C4H10O B．A不能与Na反应生成H2 C．A的一氯取代物有2种 D．A的同分异构体属于醇类的有5种 题型03 通过图形确定物质结构 【典例】对某有机物Y的分子结构进行测定，有关Y的说法不正确的是 A．Y的相对分子质量为74 B．属于醚类 C．Y的结构简式为CH3OCH3 D．组成元素C、H、O 【变式1】化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．A属于芳香族化合物 B．A的结构简式为 C．A在一定条件下可与发生加成反应 D．A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种 【变式2】有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为 A． B． C． D．HCOOH 【巩固训练】 1．（23-24高二下·江苏常州·阶段练习）生活中处处都有化学的“身影”，比如干旱的夏天下雨后的“泥土味”，其中的化学物质为土臭素，其结构式如下所示，下列关于该化合物说法不正确的是 A．土臭素的分子式 B．不能与氢氧化钠反应 C．在一定条件与硝酸发生酯化反应 D．在浓硫酸加热条件下发生消去反应可生成三种不同烯烃 2．（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 3．（24-25高二下·江苏连云港·阶段练习）某有机物A用质谱仪测定如图1，核磁共振氢谱如图2，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH3OCH3 4．（24-25高二下·江苏南通·期中）符号表征是化学学习的重要工具，下列化学用语或说法正确的是 A．碳原子的核外电子排布式： B．邻二甲苯的核磁共振氢谱图： C．的空间填充模型： D．乙醛分子中键示意图： 5．（23-24高二下·江苏盐城·期中）酸性条件下，环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如图： 下列说法不正确的是 A．二甘醇的分子式是 B．X的结构简式为： C．进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧 D．制备乙二醇的总反应为 6．（23-24高二上·江苏南京·期末）某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A． B． C． D． 7．（24-25高二下·江西·阶段练习）将12.0g有机物R与充分反应，将生成物依次通过盛有浓硫酸、氢氧化钠溶液的洗气瓶。生成物被完全吸收，实验测得浓硫酸增重14.4g，氢氧化钠溶液增重26.4g。下列说法正确的是 A．R中不含氧元素 B．R中C、H原子的个数比为 C．R中可能含有碳碳双键 D．R的结构简式可能为 8．（22-23高二下·浙江·期中）某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 9．（23-24高二下·四川成都·期中）下列叙述不正确的是 A．丙烯的实验式为 B．甲烷分子的空间填充模型： C．正丁烷的球棍模型： D．丙氨酸的手性异构体 10．（2024高三·全国·专题练习）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基。其质谱图、红外光谱如图。关于X的叙述错误的是 A．X的分子式为 B．化合物X分子中含有官能团的名称是醚键、羰基 C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D．与X属于同类化合物且含有苯环的同分异构体(不包括X)至少有3种 11．（24-25高二下·河南南阳·期末）某有机化合物的谱图如下，推测其结构简式为 A． B． C． D． 12．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期中）按要求回答下列问题： （1）某有机化合物A经李比希法测得其分子内C、H、O原子个数比为4：4：1。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。 方法一：质谱仪测得A的质谱图，如图甲。 方法二：核磁共振仪测得A的核磁共振氢谱有4组峰，其面积之比为1：2：2：3，如图乙。 方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图丙。 已知：A分子中含有苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题。 ①A的分子式为 ，其官能团名称为 。 ②写出A的结构简式 。 （2）用下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的和的质量，来确定有机物分子式。 ①若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36g，E管质量增加0.88g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为 。 ②若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为1：3则其结构简式为 。 若符合下列条件，则该有机物的结构简式为 。 ①环状化合物；②只有一种类型的氢原子 【强化训练】 1．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期末）下列说法错误的是 A．X射线衍射实验可用于区分玻璃和水晶 B．红外光谱可以区分乙醇和甲酸 C．元素分析仪可以区分葡萄糖和乳酸() D．核磁共振氢谱可以区分和 2．（24-25高二下·安徽芜湖·期中）下列有机化合物中，核磁共振氢谱图中有两组峰，且其峰面积之比为3：2的是 A． B． C． D． 3．（24-25高二下·四川达州·期末）某有机物A的蒸气密度是相同条件下密度的68倍，取13.6g该有机物完全燃烧后得到35.2g和7.2g。A分子核磁共振氢谱中吸收峰面积比为3:2:2:1，其红外光谱图如图所示，分子中苯环上只有一个取代基。下列关于有机物A的说法错误的是 A．有机物A的分子式为 B．有机物A的结构简式为 C．A分子中最多有4个原子共直线 D．A分子不存在含手性碳原子的同分异构体 4．（24-25高二下·湖北·期中）将有机物完全燃烧可生成和(标准状况下)。的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。 下列关于有机物的叙述错误的是 A．该有机物的实验式为 B．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 C．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 D．属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 5．（24-25高二下·河南焦作·期末）相同条件下，某有机物M的蒸气密度是氢气的28倍，2.8g M充分燃烧后得到8.8g 和3.6g 。已知M中只含有1个，下列说法正确的是 A．M中含氧元素 B．M可能不会使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M一定存在顺反异构 D．M分子的质谱图中质荷比的最大值为55 6．（23-24高二下·甘肃白银·期末）1924年，我国药物学家发现麻黄碱有平喘作用，于是从中药麻黄中提取麻黄碱作为平喘药，这一度风靡世界。麻黄碱完全燃烧，可得和，同时测得麻黄碱的实验式为，则麻黄碱的分子式为 A． B． C． D． 7．（23-24高二下·河南南阳·期末）某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定有机物M的分子式。 已知：装置B中样品M的质量为1.85g，实验测得装置C增重2.25g，装置D增重4.40g。 下列说法错误的是 A．不能确定M的分子式 B．CuO的作用是使CO转化为 C．M中含有氧元素 D．装置C可用盛有的U形管代替 8．（23-24高二下·广西钦州·期末）吸烟有害健康，烟草的焦油中含有一种强烈的致癌物(M)，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．M不能使溴水褪色 B．M的实验式为 C．利用红外光谱可确定M的相对分子质量 D．通过X射线衍射可获得M分子结构中的键长、键角 9．（24-25高二下·湖北孝感·阶段练习）设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是 A．1 mol羟基所含的电子总数为9 NA B．晶莹剔透的水晶中也含有一定成分的离子键 C．用核磁共振氢谱不能鉴别CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3 D．1 mol [Cu(NH3)4]2+中含有σ键总数为16 NA 10．（24-25高二下·山东临沂·期中）水杨酸是天然的消炎药，只含碳、氢、氧三种元素，回答下列问题： （1）确定水杨酸的实验式。 ①作用一是为实验提供氧化剂，二是 ；装置e的作用是 。 ②若无CuO，可能导致测得氧的质量分数 （填“偏高”或“偏低”）。 （2）经质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等确定水杨酸的结构简式为。 ①分子内所含官能团的名称为 。 ②为进一步测定水杨酸的晶体结构，通常使用的仪器是 ；水杨酸晶体中含有的化学键类型有（填标号） 。 a.离子键                    b.极性共价键            c.非极性共价键 e.配位键                    f.氢键 ③对羟基苯甲酸（）的沸点高于水杨酸的原因是 。 11．（24-25高二下·上海·期中）某种有机物的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得其红外光谱如图2所示。                该物质的结构简式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $