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大考试题精选重组 化学
题型11 陌生有机物的结构与性质
1.(2025·云南卷,6)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是( )
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
答案:D
解析:分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分子中含2个碳碳双键,1 mol Z和Br2的CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2,D错误。
2.(2025·陕晋宁青卷,4)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是( )
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
答案:B
解析:该物质含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,A错误;该物质含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应,B正确;该物质中含有一个酯基,能与NaOH溶液反应,C错误;手性碳原子为连接4个不同原子或基团的碳原子,该物质中含有7个手性碳原子(*所示):,D错误。
3.(2025·北京卷,13)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是由于C—O键断裂
答案:A
解析:A与B发生加成反应,结合A的分子式以及P的结构简式,可推出A的结构简式为,A与B反应生成D,由P的结构简式可知,反应物A与B的化学计量比是2∶1,D与E反应生成高聚物P和水。反应物A中有1个手性碳原子,如图*所示:,A正确;由分析可知,B错误;D与E反应生成高聚物P和水,有小分子生成,为缩聚反应,C错误;由高分子P的结构可知,P中的酰胺基易水解,导致高分子P可降解,即高分子P可降解是由于C—N键断裂,D错误。
4.(2025·山东卷,14改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.M系统命名为2甲基丙醛
B.若M+X→N原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液不能鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3COOH生成
答案:D
解析:P到Q第一步在碱性条件下酯基发生水解反应生成和CH3CH2OH,酸化后发生酯化和脱羧反应生成Q、CO2和H2O,P→Q整个过程没有CH3COOH生成,D错误。
5.(2025·江苏卷,9)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
答案:B
解析:X中不饱和键均可以与H2发生加成反应,1 mol X中苯环与3 mol H2发生加成反应、碳碳双键与1 mol H2发生加成反应、酮羰基与2 mol H2发生加成反应,则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A错误;中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共平面,C错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。
6.(2024·山东卷,8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
答案:B
解析:由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确。
7.(2024·甘肃卷,8)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是( )
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
答案:A
解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,Ⅰ和Ⅱ不互为同系物,A错误。
8.(2024·辽宁卷,7)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
答案:C
解析:根据X的结构简式可知,其结构中含有,因此可以发生水解反应,A错误;有机物Y中含有,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误。
9.(2023·江苏卷,9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
答案:D
10.(2023·湖北卷,4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
答案:B
解析:该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;在该有机物中一共有4个手性碳原子,如图中“*”标记,C错误;该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,D错误。
11.(2023·浙江1月选考,9)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
答案:B
解析:该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团,A错误;分子中碳原子均为sp2杂化,结合分子结构知,所有碳原子共平面,B正确;与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应,碳碳双键能与溴发生加成反应,1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗3 mol Br2,C错误;该物质中酚羟基、酯基水解得到的酚羟基和羧基均能与NaOH反应,因此1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH,D错误。
12.(2023·重庆卷,7)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是( )
A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
B.与足量NaOH水溶液反应,O—H键均可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键
答案:C
解析:苯环上的氢被卤素原子取代的条件是FeX3、卤素单质,A错误;醇羟基与NaOH不反应,B错误;醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,D错误。
1.(2025·辽宁省五校高三质量检测)贝诺酯是一种用于解热、镇痛、抗炎症的药物,结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.分子中含有3种官能团
B.可以发生加成、氧化、消去反应
C.1 mol该物质最多能与5 mol NaOH反应
D.与足量氢气加成后的产物含有4个手性碳原子
答案:C
解析:由图可知,贝诺酯分子中含有酯基和酰胺基两种官能团,A错误;贝诺酯能燃烧且含有苯环结构,故可发生氧化反应和加成反应,但不能发生消去反应,B错误;1 mol贝诺酯中含有2 mol酚酯基和1 mol酰胺基,故1 mol贝诺酯最多可与5 mol NaOH发生反应,C正确;贝诺酯与足量氢气加成后产物为,共含有2个手性碳原子(用*标记),D错误。
2.(2025·长沙市新高考适应性考试)刺槐素具有抗肿瘤等作用,其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.应密封保存
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.与H2完全加成后的分子具有手性
D.位置①酚羟基的酸性与位置②酚羟基的酸性相同
答案:D
解析:位置②酚羟基能与酮羰基中的O形成分子内氢键,其酸性弱于位置①酚羟基的酸性,D错误。
3.(2025·广州市育才中学高三模拟)如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
答案:B
解析:该物质含有的羧基和均能与NaOH反应,因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,故B错误。
4.(2025·山西省太原市名校高三联考)穿心莲内酯具有祛热解毒,消炎止痛之功效,被誉为天然抗生素药物,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B.该分子中的三个羟基被铜催化氧化后,官能团种数不变
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶1
D.该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化
答案:B
解析:该化合物的不饱和度是6,苯环的不饱和度是4,故该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环,A正确;分子中—OH所连的碳原子连有1个H原子(被氧化成羰基)或2个H原子(被氧化为醛基),故氧化后官能团种数由三种(羟基、酯基、碳碳双键)变为四种(醛基、羰基、酯基和碳碳双键),B错误;三个羟基能与Na反应、一个酯基能与NaOH反应,C正确;分子中—OH所连的碳原子上均连有H原子,故该物质的羟基与碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,D正确。
5.(2025·广东省广州市第六中学三模)中国科学院上海有机化学研究所人工合成青蒿素,其部分合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A.“乙→丙”发生了消去反应
B.香茅醛不存在顺反异构现象
C.甲分子有4个手性碳
D.1 mol香茅醛能与2 mol氢气发生加成反应
答案:A
解析:“乙→丙”羟基被氧化成了羰基,发生了氧化反应,A错误;香茅醛碳碳双键的一个碳上连了两个甲基,不存在顺反异构现象,B正确;甲分子有4个手性碳,位置如图中“*”标记:,C正确;香茅醛中含有一个—CHO和一个,则1 mol香茅醛可以和2 mol氢气发生加成反应,D正确。
6.(2025·福州市第三中学高三质检)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成,下列说法不正确的是( )
A.1 mol X与溴水反应,最多消耗2 mol Br2
B.1 mol Y水解,最多能消耗3 mol NaOH
C.Z分子中所有碳原子均处于同一平面上
D.可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X
答案:D
解析:X分子中酚羟基和Z分子中的碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化使溶液褪色,所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验产品Z中是否含有X,故D不正确。
7.(2025·广州市铁一中学高三月考)某抗氧化剂Z可由如图反应制得
下列关于X、Y、Z的说法正确的是( )
A.上述反应是取代反应;X、Y、Z均不含有手性碳原子
B.一定条件下,1 mol X分别与溴水、H2反应,最多消耗3 mol Br2、5 mol H2
C.1 mol Z与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
D.X能和HCHO在一定条件下发生缩聚反应
答案:D
解析:连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,则Y中与—NH2相连的碳原子为手性碳原子,Z中同时与酰胺基和酯基相连的碳原子为手性碳原子,A错误;X中含有的苯环、碳碳双键可以和H2发生加成反应,碳碳双键可以和Br2发生加成反应,酚羟基邻位上的氢可以被溴取代,则1 mol X分别与Br2、H2反应,最多消耗3 mol Br2、4 mol H2,B错误;Z中的酚羟基、酯基、酰胺基可以与NaOH反应,则1 mol Z与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH,C错误。
8.(2025·甘肃省高三高考诊断)香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图(部分产物已省略),下列说法不正确的是( )
A.水杨醛和香豆素互为同系物
B.可用FeCl3溶液鉴别水杨醛和香豆素
C.一定条件下,上述四种物质均能与NaOH溶液反应
D.有机物M与足量H2加成所得产物中含有手性碳原子
答案:A
解析:水杨醛和香豆素所含官能团不同,二者不互为同系物,A错误。
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