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大考试题精选重组 化学
题型8 有机物的空间结构
1.(2025·北京卷,4)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂,沸点较高,水溶性好。下列说法不正确的是( )
A.乙腈的电子式:
B.乙腈分子中所有原子均在同一平面
C.乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔
D.乙腈可发生加成反应
答案:B
解析:乙腈分子中含有甲基,结合甲烷的四面体结构可知,所有原子不可能共面,B错误。
2.(2025·安徽卷,4)一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法,错误的是( )
A.分子式为C19H32O3
B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子
D.水解时会生成甲醇
答案:B
解析:醚键含有2个C—O σ键,酯基中含有3个C—O σ键,如图,则1个分子中含有5个C—O σ键,B错误。
3.(2025·河北卷,6)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是( )
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
答案:D
4.(2025·湖北卷,11)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是( )
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
答案:B
解析:结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误;连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有三个手性碳,如图:,C错误;Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成和两种物质,D错误。
5.(2025·甘肃卷,3)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是( )
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案:B
6.(2025·广东卷,2)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上( )
A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
答案:A
解析:该配合物具有芳香性,存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;根据价键理论分析,该物质有10个H原子,C错误;芳香环上的H可以发生取代反应,D错误。
7.(2024·江苏卷,9)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
答案:D
解析:X中有连接3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,A错误;Y中含有1个酮羰基和1个碳碳双键,均可与H2加成,因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;Z中含有碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液反应,C错误。
8.(2024·湖北卷,6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3000 cm-1以上的吸收峰
答案:B
解析:分子中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳原子:,A正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,其不饱和度为3,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;由鹰爪甲素结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000 cm-1以上的吸收峰,D正确。
9.(2024·广东卷,9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
答案:C
解析:,如图中圈画所示C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,C错误。
10.(2023·全国甲卷,8)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是( )
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
答案:B
11.(2023·全国乙卷,8)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案:C
解析:乙酸异丙酯分子中的异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C错误。
12.(2023·福建卷,2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A.能发生水解反应
B.含有2个手性碳原子
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
答案:B
解析:该分子含有4个手性碳原子,如图*标注,B错误。
13.(2023·海南卷,12)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
答案:D
1.(2025·四川巴中三模)某种药物的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.结构中不存在手性碳原子
B.该分子与水分子间不能形成氢键
C.该分子中N原子有三种杂化方式
D.该分子中σ键与π键数目之比为16∶3
答案:A
2.(2025·北京清华附中朝阳学校三模)新型靶向药物M能够牢牢“黏住”致病蛋白,其结构简式如图所示。下列关于M的说法不正确的是( )
A.含有2种官能团
B.所有碳原子可能共平面
C.1 mol M最多可与4 mol NaOH发生反应
D.M“黏住”致病蛋白的过程可能与二者之间形成氢键有关
答案:A
解析:分子中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团,A错误。
3.(2025·武汉市武昌区高三质量检测)利特昔替尼(如图)是一种激酶抑制剂,适用于治疗成人重度斑秃。已知虚线框内原子共平面。下列有关利特昔替尼的说法错误的是( )
A.有2个手性碳原子
B.化学式为C15H19N5O
C.可以形成分子间氢键
D.①号N原子采用sp3杂化
答案:D
解析:该物质中有2个手性碳原子,如图中*所示,A正确;根据结构简式可知,该物质的化学式为C15H19N5O,B正确;分子中有N—H键,可形成分子间氢键,C正确;根据虚线框内原子共平面可知,①号氮原子与其连接的3个原子共平面,故①号氮原子不可能为sp3杂化,D错误。
4.(2025·湖南省邵阳市三模)华法林是香豆素类抗凝剂的一种,主要用于防治血栓栓塞性疾病。下图表示合成华法林的反应过程,有关说法正确的是( )
A.华法林的分子式是C19H14O4
B.甲和乙中的所有碳原子可能共平面
C.华法林能发生取代、加成和消去反应
D.甲和乙反应生成华法林的反应是取代反应
答案:B
解析:根据华法林的结构简式,可知华法林的分子式是C19H16O4,A错误;华法林中的羟基邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,C错误;甲和乙反应生成华法林的反应是加成反应,D错误。
5.(2025·重庆市高三摸底测试)氟康唑是一种抗真菌药物,用于治疗真菌感染。其结构如图所示,其中五元环中所有原子都在同一个平面上。关于氟康唑的说法正确的是( )
A.氟康唑分子中所有原子共平面
B.氟康唑分子中有1个手性碳原子
C.氟康唑分子中C原子的杂化方式为sp2、sp3
D.氟康唑分子中所有原子都满足8电子稳定结构
答案:C
解析:氟康唑分子结构中含有饱和碳原子,因此所有原子不可能共平面,A错误;由氟康唑的结构简式可以看出其分子结构中不含手性碳原子,B错误;氟康唑分子结构中苯环和五元环上的碳原子均为sp2杂化,其他碳原子为sp3杂化,C正确;氟康唑分子结构中含有H原子,H原子不满足8电子稳定结构,D错误。
6.(2025·辽宁省抚顺市六校协作体三模)有机化合物甲、乙中的双键位置能发生如图所示的相互转化,已知苯环中的大π键可表示为Π。
下列说法正确的是( )
A.甲、乙互为同素异形体
B.甲、乙中含有的甲基数相同
C.甲、乙中均存在大π键Π
D.甲、乙分别与Cl2加成,有机产物种类数一定相同
答案:B
解析:同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物,同素异形体是同种元素组成的不同单质;由结构可知,甲、乙互为同分异构体,A错误。甲中不能形成大π键,乙中两个双键共轭,可形成大π键Π,C错误。甲与Cl2加成时,有机产物最多有2种:、
,乙与Cl2加成时,有机产物最多有3种:、
、,有机产物种类数不一定相同,D错误。
7.(2025·南昌市高三教学质量检测)下图是利用“点击化学”方法设计的一种新型的1,2,3三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是( )
A.有机物Ⅰ中含有手性碳原子
B.有机物Ⅰ中所有碳原子一定共平面
C.1 mol有机物Ⅱ最多能与2 mol H2发生加成反应
D.有机物Ⅲ有两性,既能和酸反应又能和碱反应
答案:B
解析:根据有机物Ⅰ的结构可知,其中不存在手性碳原子,A错误;有机物Ⅱ含有一个苯环,一个碳碳三键,则1 mol有机物Ⅱ最多能与5 mol H2发生加成反应,C错误;有机物Ⅲ可以和酸反应,但是不可以和碱反应,不具有两性,D错误。
8.(2025·南京市、盐城市高三调研测试)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如图。
下列说法正确的是( )
A.X分子中最多有12个原子共平面
B.可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y
C.Z分子不存在顺反异构体
D.1 mol Z最多能与6 mol H2发生加成反应
答案:B
9.(2025·广州六校高三联考)酯Y可由X通过电解合成,并在一定条件下转化为Z,转化路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X、Z分子中均至少有9个碳原子共面
B.X苯环上的一氯代物有9种
C.X→Y的反应类型为还原反应
D.X、Y、Z都能与NaHCO3溶液反应
答案:A
解析:X()、Z()分子中,虚线上的4个碳原子在同一直线上,另外,左上方苯环上的6个碳原子及羧基或酯基上的1个碳原子共平面,所以均至少有9个碳原子共面,A正确;X苯环上的一氯代物有7种,B不正确;X→Y,分子中去掉了2个H原子,则此反应的类型为氧化反应,C不正确;X分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,而Y、Z分子中的酯基、酚羟基都不能与NaHCO3溶液反应,D不正确。
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