内容正文:
高中化学人教版(2019)选择性必修3
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时
有机化合物的分类方法
1、 了解有机化合物的分类方法,能依据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。
2、通过对典型有机化合物中碳骨架和官能团的分析,发展分类研究有机化合物的模型认知的学科素养。
重点:
1. 有机化合物的常见分类方法,如按碳骨架分类和按官能团分类。
2.各类官能团的结构特征和名称,以及它们所代表的有机化合物类别。
难点:
准确识别和判断复杂有机化合物中的官能团,尤其是含有多种官能团的化合物的分类。
学习重难点
素养目标
有机化合物数量繁多,有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式,以及分子中各原子在空间的排布有着密切关系。为便于研究,需要对其进行合理分类
按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法:
一是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分分类;
二是依据有机化合物分子中的官能团来分类.
[问题1]观察下列有机化合物,对其进行合理的分类?
C4H10
(丁烷)
C6H12
(环己烷)
C6H5Br
(溴苯)
C2H5Br
(溴乙烷)
C6H12O
(环己醇)
C6H6
(苯)
链状
化合物
环状
化合物
【学习任务1】依据碳骨架分类
思考与交流
[问题2]观察下图的脂环化合物和芳香化合物,它们有什么区别呢?
脂环化合物:
芳香化合物:
脂环化合物:
不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物
芳香族化合物:
含一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物
思考与交流
[问题3]吡啶(C5H5N),是一种有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,无色或微黄色液体,有恶臭.吡啶是不是芳香族化合物?
N
吡啶
吡啶可看作苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,又称氮苯,故属于芳香族化合物
思考与交流
有机化合物
脂肪烃(如丁烷CH3CH2CH2CH3)
链状化合物
环状化合物
脂肪烃衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br)
脂环化合物
芳香族化合物
脂环烃(如环己烷)
芳香烃(如苯)
脂环烃衍生物(如环己醇)
芳香烃衍生物(如溴苯)
Br
又称为脂肪族化合物,分子中的碳原子连接成链状(可以带有支链,但不可有环状结构)
分子中含有非苯环的碳环结构
分子中的碳原子连接成环状(可以带有支链),可以是一个环,也可以是多个环
【学习任务1】依据碳骨架分类
根据碳原子组成的分子骨架,有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。
碳架:有机物中,碳原子互相连结成链或环,是分子骨架,又称碳架。
知识点梳理
(1)脂环化合物(有碳环结构,不含苯环)
(2)芳香化合物(含苯环的化合物)
(3)杂环化合物(环骨架的原子除C、H外还有其他原子)
OH
CH3
CH3
环状化合物
知识点梳理
如N、O、S、P……等称为杂原子。
[问题4]含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗?
含有苯环的化合物属于芳香族化合物,但不一定属于芳香烃
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃,符合通式CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物必须符合以下条件:
①是烃
②只含一个苯环
③侧链全部是烷基
④通式符合CnH2n-6;
思考与交流
[问题5]观察下列有机化合物,思考:其有什么共同点和不同点?
相同点
都含有C、H元素且部分氢原子被其他原子或原子团取代
不同点
取代氢原子的其他原子或原子团不同且部分成键方式不同
思考与交流
CH4
常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定
CH3OH
常温下为液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯
甲烷中的一个氢原子被羟基所取代得到甲醇
甲醇的这些特性取决于其分子中含有的羟基,像这样决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团
思考与交流
从有机化合物的母体(或碳骨架)结构的形式,即链状的和环状的来分类,并不反映其性质特征,实际上也不能反映出其结构的本质,因此基于性质的相似性按官能团进行分类。
常见的官能团
碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 酯基
醚键 酮羰基 氨基 酰胺基
【学习任务2】依据官能团分类
知识点梳理
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
乙炔
【学习任务2】依据官能团分类
知识点梳理
烷基(如—CH3)、苯基(—C6H5)都不属于官能团。
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br
醇 羟基-OH 乙醇 C2H5OH
酚 羟基-OH 苯酚
醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3
醇羟基和酚羟基的区别:
酚中-OH与苯环上的碳直接相连
【学习任务2】依据官能团分类
知识点梳理
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 醛 醛基 (-CHO) 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 (-CO-) 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 (-COOH) 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 (-COO-) 乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
【学习任务2】依据官能团分类
知识点梳理
醛基中的 其中一端连接H原子,
酮羰基的 两端连接的均为烃基
C
O
C
O
C
O
H
C
O
C
C
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 醛 醛基 (-CHO) 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 (-CO-) 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 (-COOH) 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 (-COO-) 乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
【学习任务2】依据官能团分类
知识点梳理
羧基和酯基的区别?
羧基
酯基
烃基
胺
酰胺
(氨基)
甲胺 CH3NH2
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
-NH2
【学习任务2】依据官能团分类
知识点梳理
酰胺基和肽键的关系
酰胺基
C NH2
O
肽键
O
C NH--
肽键是氨基酸脱水缩合而成的,
酰胺基包含肽键。
1
“官能团”都是羟基“ -OH”
—OH
—CH2OH
—OH
—CH3
属于醇有:_______
属于酚有:_______
2
1、3
2
3
(2)含—OH的有机物一定是醇吗?为什么?
不一定,可能是醇、酚、羧酸等有机物。
[问题6](1)区别下列物质及其官能团
思考与交流
区别在于羟基是否与苯环直接相连。
—OH与苯环直接相连
—OH与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连
[问题7] 辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类,并根据官能团推测其可能的性质,请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
共同点:都含苯环,都属于芳香化合物,都是芳香烃的衍生物。
不同点:官能团不同。
碳溴键 卤代烃
羟基 酚
羟基 醇
醛基 醛
羧基 羧酸
酯基 酯
思考与交流
[问题8]有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
提示 丙烯酸(CH2==CHCOOH)中官能团为 和—COOH,可能具有
思考与交流
化学性质:
(1)加成反应:
①使溴的CCl4溶液褪色
②与H2加成
(2)氧化反应:
①能燃烧
②能使KMnO4(H+)褪色
(3)取代(酯化)反应
(4)加聚反应
(5)酸的通性
思考与交流
[问题9]为什么丙烯酸(CH2=CHCOOH)的含氧官能团不是酮羰基和羟基,而是羧基?
官能团之间会相互影响:酮羰基和羟基直接连接,相互影响,使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性——酸性,即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。
类似地:
酮羰基
酰胺基
羧基
酯基
【学习任务2】依据官能团分类
【特别提醒】
4.要规范书写官能团。
写左边 写右边
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
2.官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开来分析其化学性质。例如不能将羧基
拆分为一个酮羰基 和一个羟基—OH。
C OH
O
C
O
3.官能团决定有机物的类别、结构和化学性质。含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。
1.官能团是中性基团,不带电荷。
若多种官能团之间相互影响,又可表现出特殊性质.
1.判断对错
(1)Br-是溴代烃的官能团( )
(2)碳碳双键和碳碳三键都是官能团( )
(3)所有的有机化合物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环( )
(4)等质量的—OH和OH-含有的电子数目相等( )
(5)含有 结构的官能团一定是酮羰基( )
×
√
×
×
×
课时精练
(6) 和 所含官能团相同,属于同类物质 ( )
(7) 既属于酚类又属于醛类( )
(8)有机化合物 、 中含有的官能团相同( )
1.判断对错
×
√
×
课时精练
2. (1) 中所含官能团的名称为__________________。
(2)写出化合物 中含氧官能团的名称为_____________。
(3) 中的含氧官能团名称为硝基、________和_______。
碳碳双键、碳氯键
羟基、酯基
(酚)羟基
醛基
(4) 所含官能团的名称为______________。
(5) 中含氧官能团的名称为________________。
酯基、酮羰基
酮羰基、酰胺基
课时精练
3.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下列说法正确的是
A.该有机化合物的分子式为C12H12O6
B.该有机化合物含有三种官能团
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该有机化合物可属于羧酸类
D
课时精练
4. 分别写出下列物质官能团的结构简式和名称:
-OH 羟基
-CHO 醛基
碳碳双键
企鹅酮
羰基
碳碳双键
醚键
碳碳三键
纳米小孩
课时精练
5. 双黄连的主要成分有绿原酸,其结构如下图:
请回答下列问题:
(1)绿原酸中含有 种官能团,分别是 (填名称);
(2)根据含氧官能团的性质,绿原酸可以属于 类有机物(写类别名称)。
4
羧基、羟基、酯基、碳碳双键
羧酸、醇、酚、酯
课时精练
【课堂小结】
有机化合物的分类方法
按碳的骨架分类
按官能团分类
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
官能团 类别 官能团 类别
———— 烷烃 —OH 醇
烯烃 —OH 酚
炔烃 醛
———— 芳香烃 酮
—X 卤代烃 羧酸
—O— 醚 酯
Summer
䕎犋
Encore
154103.55
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