1.1.3 有机物中的同分异构现象-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物中的同分异构现象 学习重难点 素养目标 1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 3、掌握同分异构体的写法。 重点：1. 同分异构现象的概念及同分异构体的判断。 2.同分异构体的书写方法，包括碳链异构、位置异构和官能团异构等。 难点： 1. 立体异构（如顺反异构、对映异构）的理解，对于空间想象能力要求较高， 学生较难掌握。 2.限定条件下同分异构体的书写和判断，需要综合考虑多种因素，对学生的知 识运用和思维能力是较大的挑战。 观察戊烷的球棍模型，从组成和结构的角度上分析这三种物质的相同点和不同点。 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 球棍模型 结构简式 相同点 不同点 CH3CH2CH2CH2CH3 分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同 但具有不同的结构 无支链 一个支链 两个支链 [思考与交流】 【学习任务1】认识同分异构现象和同分异构体 1.概念 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 具有相同分子式而结构不同的化合物的互称 分子式 相同 相对分子质量必相同 不一定属于同一类物质 丙烯 环丙烷 （1）同分异构体的分子式相同，则其相对分子质量一定相同；但相对分子质量相同的化合物，其分子式不一定相同，如HCOOH和CH3CH2OH。 （2）同分异构体的分子式相同，则其组成元素及各元素的质量分数一定相同；但组成元素及各元素的质量分数相同的化合物，其分子式不一定相同，如C2H2和C6H6。 （3）同分异构体的结构不同，因此他们的性质存在差异，相同类别的同分异构体的物理性质不用，化学性质相似；不同类别的同分异构体的物理性质和化学性质都不同。 （4）同分异构体不仅存在于有机物之间，也存在于某些无机物之间，还存在于有机物与无机物之间，如尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4OCN)互为同分异构体。 【学习任务1】认识有机化合物的同分异构现象 [问题1】请以小组搭建结构模型，并思考产生同分异构现象的本质原因是什么？ C4H10 正丁烷 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接方式 不同的异构现象 碳架异构 【学习任务1】认识有机化合物的同分异构现象 [问题2】请以小组搭建结构模型，并思考产生同分异构现象的本质原因是什么？ C4H8 1-丁烯 2-丁烯 CH3 CHCH2CH3 1 2 3 4 CH3CH CHCH3 1 2 3 4 位置异构 构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接方式 不同的异构现象 【学习任务1】认识有机化合物的同分异构现象 [问题3】请以小组搭建结构模型，并思考产生同分异构现象的本质原因是什么？ C6H4Cl2 对二氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 位置异构 构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接方式 不同的异构现象 【学习任务1】认识有机化合物的同分异构现象 [问题4】请以小组搭建结构模型，并思考产生同分异构现象的本质原因是什么？ C2H6O C H C H H H H OH 乙醇 二甲醚 C H H H O C H H H 官能团异构 构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接方式 不同的异构现象 【学习任务1】认识有机化合物的同分异构现象 [问题5】请仔细观察下面两组有机分子结构，它们是同分异构体吗？为什么？请与同学交流你的想法。 分子式为C4H10的烷烃 分子式为C4H8的烯烃 【提示】：由于碳原子间成键方式的不同，导致碳碳单键可以沿成键方向发生相对旋转，而碳碳双键则会发生断裂。 【学习任务1】认识有机化合物的同分异构现象 立体异构: 构造相同，但分子中原子或基团在空间排布不同，产生的异构现象。 【学习任务1】认识有机化合物的同分异构现象 同分异 构现象 碳骨架不同 碳架异构 位置异构 官能团异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 同分异构现象的类别 构造异构 立体异构 顺反异构 对映异构 顺式 反式 官能团类别不同 官能团位置不同 【例1】已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3 和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH CH3 CH3CHCH3 C H H Cl Cl C Cl H Cl H (1)其中属于同分异构体的是____。 (2)其中属于碳架异构体的是____。 ①②③⑤⑥ ① (3)其中属于位置异构的是____。 (4)其中属于官能团异构的是 。 ② ③⑤⑥ (5)其中属于同一种物质的是_____。 (6)②中1-丁烯的键线式为_________。 ④ 判断下列有机化合物中那些互为同分异构体，并指出属于何种类型。 位置异构 碳架异构 官能团异构 顺反异构 课时精练 【学习任务2】同分异构体数目的判断 1.等效氢法 （又称对称法） 烃分子中等效氢原子有几种，则该烃的一元取代物就有几种。 等效氢原子的判断方法如下： （1）同一碳原子上所连接的氢原子是等效的，如CH4分子中的4个氢原子是等效的； （2）同一碳原子上所连接的甲基上的氢原子是等效的； （3）分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。 等效氢：1种 等效氢：1种 1.同分异构体数目的判断方法 【学习任务2】同分异构体数目的判断 ① 烷烃分子中的等效氢有： H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 ① ② 等效氢：2种 ② 苯环上的等效氢有： a、苯环上有一个取代基 ① ② ③ 等效氢：3种 b、苯环上有两个取代基 两个取代基相同 ① ② 等效氢：2种 ① ② ③ 等效氢：3种 ① 等效氢：1种 【学习任务2】同分异构体数目的判断 两个取代基不同 ① ② ③ ④ 等效氢：4种 ① ② ③ ④ 等效氢：4种 ① ② 等效氢：2种 c、苯环上有三个取代基 ① ② 等效氢：2种 ① ② ③ 等效氢：3种 ① 等效氢：1种 练习：判断下列有机物一氯代物的种数。 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 4种 4种 3种 1种 3种 5种 4种 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH4 CH3 — CH3 CH3—C —CH3 CH3 CH3 CH3 —C — C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 【学习任务2】同分异构体数目的判断 2.基元法 同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。 C C C 正丙基 C C C 异丙基 常见烃基结构：丙基有2种 —CH3 1种 —C2H5 1种 —C3H7 2种 —C4H9 4种 —C5H11 8种 【学习任务2】同分异构体数目的判断 常见烃基结构：丁基有4种 C C C C 正丁基 仲丁基 C C C C C C C C 异丁基 C C C C 叔丁基 —C4H9 2.基元法 【学习任务2】同分异构体数目的判断 3.定一移一 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 例如：二甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断： 例1. C3H8的二氯代物有____种。 4 例2. 萘 的二氯代物有____种。 10 例4. 立方烷 的二氯代物有____种。 3 苯的三元取代物种数 3种 6种 10种 4.替代法(换元法) 当取代基的数目多于氢原子时，可将未被取代的氢原子(或其它的原子或基团)与取代基互换，判断异构体数目的方法。换元法主要适用于苯的取代物的异构体数。 如 CH3CH2CH3的二氯代物的数目为4种，而丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数为多少？ 4种 C3H8: CH3—CH2—CH3 C3H6Cl2 C3H2Cl6 4种 H、Cl互换位置 24 5.组合法 苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对3种，丁基有4种结构，则 的苯环上的一氯代物有3×4=12种。 25 例2．分子式为C6H12O且含有“-CHO”的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．6种 B．8种 C．4种 D．10种 【答案】B 【详解】能发生银镜反应说明含有醛基，分子式为C6H12O的同分异构体有、    、  共8种，故选：B。 例3． 的一氯代物有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】B 【详解】该有机物中不同化学环境的氢原子有2种，因此一氯代物有2种，答案选B。 1.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机 物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 C 课时精练 2.下列关于同分异构体的叙述中正确的是( ) A．新戊烷( )的一氯代物有三种 B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种 C．丁烷的二氯代物有7种 D．C4H9Cl有5种结构 B 课时精练 3.化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业，其结构如图。 下列关于该物质的说法正确的是( ) A．分子式为C14H10O3 B．分子中碳的杂化方式有2种 C．分子中含有4种官能团 D．苯环上的一氯代物有5种 B 课时精练 【学习任务2】同分异构体数目的判断 2.同分异构体的书写方法 （1）烷烃 烷烃只存在碳架异构，书写时一般采用“减碳移位法”，具体步骤如下： 减碳移位法 主链由长到短 先选择最长的碳链为主链，再逐步减少主链的碳原子数，余下的碳原子作为取代基 取代基由整到散 余下的碳原子先作为一个取代基，再逐步拆散为多个取代基 取代基位置由心到边不到端 把取代基连在主链上，由主链的对称轴开始，逐步向对称轴一侧移动，但不要移动到链端 排布同、邻、间 当有多个取代基存在时，应按连接在同一碳原子、相邻碳原子、相间碳原子......的顺序依次移动，避免漏项 【学习任务2】同分异构体数目的判断 下面以C6H14为例，写出它们的同分异构体 （1）一条直链：主链为6个碳原子，没有支链 （2）主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子 （3）主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子 【学习任务2】同分异构体数目的判断 （2）具有官能团的有机物 一般书写步骤： 确定官能团 碳架异构 位置异构 写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ）的同分异构体的结构简式。 碳架异构 ① ② 位置异构 常 见 的 官 能 团 异 构 1.同分异构现象广泛存在于有机物中，它是有机化合物种类繁多数量巨大的原因之一。下列有关同分异构体数目的叙述错误的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含1个溴原子取代，所得产物最多有3种 B．2，2-二甲基丙烷的一氯代物只有1种 C．丙烷的一氯代物有2种 D．萘（ ）的一氯代物有4种 D 课时精练 【课堂小结】 同分异构体数目的判断 方法技巧一：等效氢法 方法技巧二：烃基取代法 有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 同分异构体 同分异构体的类型 方法技巧三：定一移一法 构造异构现象 方法技巧四：换元法 Summer 䕎犋 Encore 154103.55 异构类别 特点 示例 立体异构 顺反 异构 原子(团)在π键平面相对位置不同 与 对映 异构 同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团时，存在互为物体与镜像关系的异构体 序号 类 别 通式 1 单烯烃、环烷烃 CnH2n 2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n-2 3 醇、醚（饱和一元链状） CnH2n+2O 4 酮、醛（饱和一元链状） CnH2nO 5 羧酸、酯（饱和一元链状） CnH2nO2 6 酚、芳香醇、芳香醚 略 7 氨基酸、硝基代烷 略 $