3.5 第2课时 有机合成路线的设计与实施 课后达标 素养提升(课件PPT)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

该高中化学课件聚焦有机合成与反应类型，通过乙苯、苯酚等合成案例导入，串联取代、加成、消去等基础反应与复杂路线设计，搭建从单一反应到综合应用的学习支架，帮助学生构建有机化学知识网络。 其亮点在于以真实情境（如医药中间体、绿色合成）为载体，通过路线分析、条件选择等培养科学思维与探究能力，强调原子利用率等绿色化学理念渗透科学态度与责任。例如对比苯酚合成路线提升证据推理能力，助力学生深化理解，教师可高效开展素养导向教学。

课后达标 素养提升 1 √ 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 1 9 10 12 13 11 2 3 解析：根据题意可知，利用苯和氯乙烷在催化剂条件下发生取代反应合成乙苯，所选试剂要求能得到纯净的氯乙烷。A．乙烷和氯气在光照条件下反应可得到氯乙烷，但该取代反应为连锁反应，制备的氯乙烷中含很多杂质，A错误； B．乙烯与氯气发生加成反应得到1，2-二氯乙烷，B错误； C．乙烯与氯化氢发生加成反应得到氯乙烷，C正确； D．乙烷与氯化氢不反应，D错误。 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 1 9 10 12 13 11 2 3 2．从原料和环境方面出发，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 其中符合绿色化学要求的生产过程是(　　) A．只有① B．只有② C．只有③ D．①②③ 解析：①②两种合成方法，步骤多，用的试剂较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工原料。 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 √ 3．(2024·威海高二月考)制备异戊二烯的流程如下图所示。下列说法错误的是(　　)  A．甲分子中只有1种化学环 境的氢原子 B．乙能发生加成反应、取代 反应、消去反应 C．丙分子中的官能团有碳碳 双键和羟基 D．上述每步转化都属于消去反应 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 丙脱水只能引入一个碳碳双键，而异戊二烯分子中有两个碳碳双键，可知丙中仍有一个碳碳双键，故C正确； 题述转化过程中，反应①和②均为加成反应，反应③为消去反应，故D不正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4．(2024·北京平谷区高二检测)合成某医药中间体M的路线如下图所示，下列说法不正确的是(　　)   A．R的官能团是—OH B．R的沸点高于P的沸点 C．由P生成M发生取代反应 D．P的核磁共振氢谱只有一组峰 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：通过题给合成路线图可知，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，官能团是—OH，故A正确； P的结构简式为CH3COCH3，不能形成分子间氢键，R能形成分子间氢键，能形成分子间氢键的物质熔、沸点较高，所以R的沸点高于P的沸点，故B正确； P的结构简式为CH3COCH3，含有一种化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱只有一组峰，故D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 5．根据下列流程图提供的信息，判断下列说法错误的是(　　)   A．属于取代反应的是反应①④ B．属于加成反应的是反应②③ C．B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br D．A还有三种同分异构体(不考虑立体异构) √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：反应①④属于取代反应，故A正确； 反应②③属于加成反应，故B正确； 丙烯经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl，故C错误； 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 √ 6．实验室合成乙酰苯胺的路线如下图所示(反应条件略去)： 下列说法错误的是(　　) A．反应①完成后，碱洗和水洗可除 去混合酸 B．乙酰苯胺分子中所有碳原子可能 共平面 C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D．上述合成路线中的反应均为取代反应 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：A．反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除去混合酸，A正确； C．乙酰苯胺分子中含有酰胺基，在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应，C正确； D．硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应，D错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 8．光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按下图所示路线合成： 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 回答下列问题： (1)写出化合物E的分子式：________________，其含氧官能团名称为________________。 解析：根据化合物E的结构简式可知，其分子式为C10H12O2，含氧官能团名称为酮羰基、羟基。 C10H12O2 酮羰基、羟基 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (2)用系统命名法对A命名：________________，在异丁酸的同分异构体中，属于酯类化合物的有_____种，写出其中含有4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式：__________________________。 解析：A主链有3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2-甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类化合物的有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种，其中含有4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH3。 2-甲基丙酸 4　 HCOOCH2CH2CH3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (3)为实现C→D的转化，试剂X为________。 a．HBr　　　　　b．NaBr　　　　　c．Br2 解析：C→D的转化是溴原子取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸气反应，因此试剂X为Br2，故选c。 (4)D→E的反应类型为______________________。 解析：D→E是溴原子变为羟基，反应类型为取代反应或水解反应。 c 取代反应(或水解反应) 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 9．(2023·新高考广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (1)化合物ⅰ的分子式为____________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在 核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为________(写一种)，其名称为 _________________________________________________________________。 C5H10O 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为________________。 解析：反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，y为O2。 O2(或氧气) 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ________________ ________________ 消去反应 b ________________ ________________ 氧化反应(生成有机产物) 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (4)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为__________________________________ (填结构简式)。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为 _______________________________________________________________。 (c)从苯出发，第一步反应的化学方程式为____________________________ (注明反应条件)。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 所以合成路线为 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 下列有关说法不正确的是(　　) A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性 B．路线一中涉及的反应全部为加成反应 C．路线二中原子利用率理论上为100% D．MMA在一定条件下能发生取代反应 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：A．路线一中的副产物为NH4HSO4，在水溶液中可电离出H＋，显酸性，能腐蚀设备，A正确； B．线路一中反应①为加成反应，反应②中产物不止一种，不是加成反应，B错误； C．原子利用率100%是指反应没有副产物，反应物的所有原子均转入目标产物中，路线二无副产物，原子利用率为100%，C正确； D．MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 √ 11．我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下所示： 下列说法不正确的是(　　) A．过程i发生了加成反应 B．对二甲苯的一溴代物只有1种 C．M所含官能团既可与H2反应，又可与溴水反应 D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：过程i是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应生成M，选项A正确； M分子中含碳碳双键和醛基，既可与H2反应，又可与溴水反应，选项C正确； 该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物对二甲苯与水互不相溶，易分离，选项D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 √ 12．Α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，合成路线如下图所示(部分反应试剂与条件已略去)。下列说法正确的是(　　)   A．甲中只含有两种官能团 B．乙的分子式为C7H8O3 C．丙的同分异构体中含苯环且只含一个环状结构的有6种(不考虑立体异构) D．反应①②的反应类型分别为取代反应和消去反应 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A项错误； 根据乙的结构简式可知，乙的分子式为C7H8O3，B项正确； 反应①是加成反应，D项错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 13．(2024·广西联考)英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，合成路线如下图所示。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________________________________。 4-溴硝基苯(或对溴硝基苯) 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (2)由A生成C的反应类型是________________。 解析：根据分析可知，由A生成C的反应类型是取代反应。 (3)E的结构简式为________________。 (4)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是_____________。 解析：根据分析可知，G转化为H的目的是保护氨基。 取代反应 保护氨基 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (5)符合下列条件的B的同分异构体共有____种，其中一种的结构简式为 _________________________________________________________________。 ①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2组峰 4 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (6)L中氮原子的杂化方式为________________。 解析：L分子中以单键相连的N原子为sp3杂化，以双键相连的N原子为sp2杂化。 sp2、sp3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的化学方程式： ________________________________________________________。 和CH3CH2OH 、、、(任写一种) (7)1，3-二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线： __________________________________________________________________ __________________________________________________(无机试剂任选)。 $