2.3 芳香烃 课后达标 素养提升(课件PPT)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

该高中化学课件聚焦芳香烃的结构、性质、制备及应用，从苯的基础性质（如溶解性、易燃性）过渡到实验制备（溴苯、硝基苯）和结构分析（无机苯、同分异构体），构建递进式学习支架，帮助学生衔接前后知识。 其亮点在于融合科学探究与实践、科学思维，通过溴苯制备步骤设计、硝基苯产率计算等实验题培养学生操作与分析能力，借助无机苯杂化方式、同分异构体判断等题深化结构决定性质的化学观念，助力学生提升逻辑推理能力，也为教师提供丰富例题解析，提高教学效率。

课后达标 素养提升 1 1．某日，高速公路上一辆运送苯的槽罐车侧翻，15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危险，新闻媒体进行了连续报道。下列报道中有科学性错误的是(　　) A．大量苯溶入水中渗入土壤，会对水源造成严重污染 B．苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区若有火星就可能引起爆炸 C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到清除泄漏物的目的 D．若用点火焚烧的办法来清除泄漏物，会产生大量黑烟，故该办法不予采纳 √ 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 1 9 10 12 13 14 15 11 2 3 解析：苯是难溶于水的物质，因此题中报道“大量苯溶入水中”有科学性错误，故A符合题意。 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 1 9 10 12 13 14 15 11 2 3 2．B3N3H6(无机苯)的结构如下图，与苯类似也有大π键。下列关于B3N3H6的说法错误的是(　　)   A．无机苯的二氯代物有3种 B．分子中所有原子共平面 C．分子中B和N的杂化方式相同且为sp2杂化 D．形成大π键的电子全部由N原子提供 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 B.无机苯的结构与苯类似，因此无机苯分子中所有原子共平面，故B正确； C.无机苯的结构与苯相似，为平面结构，分子中B和N的杂化方式相同且为sp2杂化，故C正确； D.B原子最外层有3个电子，每个B原子形成3个σ键，N原子最外层有5个电子，每个N原子形成3个σ键，另外每个N原子提供2个电子形成6电子大π键，则形成大π键的电子全部由N原子提供，故D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 3．(2024·盐城五校高二联考)下列实验能获得成功的是(　　) A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中的少量乙烯 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷 D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：苯能萃取溴水中的Br2，且苯的密度小于水，所以苯和溴水混合时液体分层且上层为橙色，溴水与乙醇互溶，苯乙烯能和Br2发生加成反应从而使溴水褪色，所以现象不同，能鉴别，A正确； Br2和乙烯发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷能溶于苯，不能采用过滤的方法分离，B错误； 苯和正戊烷都不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，无法鉴别，C错误； 硝基苯和苯互溶，不能采用分液的方法分离，D错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 5．1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的结构简式如下图所示。下列说法正确的是(　　)   A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为C18H18 C．该有机化合物分子中所有原子不可能在同一平面内 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：苯的同系物分子中只有1个苯环，而该有机化合物分子中含有2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的同系物，但只含C、H元素，属于芳香烃，故A错误； 由结构简式可知，该有机化合物的分子式为C18H16，故B错误； 该有机化合物分子中所有原子可能在同一平面内，故C错误； 苯环上的H原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化反应、加成反应，故D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 6．实验室制备硝基苯的反应装置如下图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　) √ A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B．使温度保持在50～60 ℃的措施之一为控制混酸的滴加速度 C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体 D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：A项，由于有机物易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用率，正确； B项，该反应为放热反应，控制混酸的滴加速度，可减缓反应速率，进而控制温度，正确； C项，硝基苯的密度比水的大，且二者不互溶，故反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体，正确； D项，硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：N分子中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，不能用于萃取溴水中的溴单质，故A错误； M、N分别含有4种处于不同化学环境的氢原子，一氯代物均有4种，故B正确； M分子中含有甲基，N分子中含有碳碳双键，M、N均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C错误； M中含有甲基，具有甲烷的结构特点，M分子中所有原子不可能共平面，故D错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 8．(2024·海口高二月考)已知碳碳单键可以旋转，某有机化合物分子的结构如下图。下列叙述正确的是(　　) A．该烃的分子式为C16H16 B．含有两个苯环的该烃的同分异构体有5种 C．该烃苯环上只有1种一氯代物 D．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：A.根据该有机化合物的结构简式可知，其分子式为C16H18，A错误； B.含有两个苯环的该烃，四个甲基的组合可以是一个甲基、一个丙基(2种)或两个乙基或4个甲基，这些取代基在苯环上的位置不止5种，B错误； C.根据结构简式可知，该烃苯环上有3种等效氢，所以苯环上有3种一氯代物，C错误； D.苯环与苯环之间的单键可以旋转，一个苯环和两个甲基上的8个C原子与另一个苯环上对应在一条直线上的3个碳原子一定共平面，即分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，D正确。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 9．溴苯是重要的有机合成中间体，溴苯的制备实验装置如下图所示： 实验步骤： Ⅰ.____________________________。 Ⅱ.关闭止水夹K2，打开K1、K3和分液漏斗活塞，将苯和溴的混合物缓慢滴入三颈烧瓶中，液体微沸。 Ⅲ.关闭K1，打开K2，A中液体倒吸入B中。 Ⅳ.拆除装置，将B中液体倒入盛有冷水的大烧杯中，分液，分别用X溶液和水洗涤有机化合物，再加入MgSO4固体，过滤，最后将所得有机化合物进行分离。 检查装置气密性　 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (1)把实验步骤Ⅰ补充完整。 解析：实验步骤Ⅰ为检查装置气密性，以防装置漏气。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (2)K1连接处不能使用乳胶管，原因是_____________________________。 解析：K1连接处不能使用乳胶管，原因是液溴易挥发，挥发出来的Br2会腐蚀乳胶管。 挥发出来的Br2会腐蚀乳胶管 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (3)装置B中苯和溴反应的化学方程式为 _____________________________________________________。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (4)步骤Ⅱ中，装置C的实验现象是__________________________________ ______________________________________________________。 解析：步骤Ⅱ中，装置C内小试管中无色液体逐渐变为橙红色，为溴的四氯化碳溶液，溴化氢极易溶于水，溴化氢会吸附空气中的水蒸气形成小液滴出现白雾，所以装置C内小试管中无色液体逐渐变为橙红色，液面上方出现白雾，AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀(溴化银)。 小试管中无色液体逐渐变为橙红色， 液面上方出现白雾，AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (5)步骤Ⅳ中X是________________。 解析：步骤Ⅳ中X是氢氧化钠，目的是除去Br2。 NaOH 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (6)步骤Ⅳ中MgSO4固体的作用是______________________________，对有机化合物进行分离的操作名称是________。 解析：步骤Ⅳ中MgSO4固体的作用是除去有机化合物中的少量水，对有机化合物进行分离的操作名称是蒸馏。 除去有机化合物中的少量水 蒸馏 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 10．(2024·无锡高二质检)我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品的流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 ③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H等。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (1)乙烯分子中σ键和π键的个数之比为________。 解析：乙烯的结构简式为CH2===CH2，单键为σ键，双键中有一个σ键和一个π键，故σ键和π键的个数之比为5∶1。 (2)反应②的化学反应类型为_________________________。 解析：反应②为乙烯与苯的加成反应。 5∶1 加成反应 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (3)聚苯乙烯的结构简式为__________________。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (4)写出反应⑤的化学方程式：_____________________________________。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (5)乙苯有多种同分异构体，其中一种同分异构体中不同化学环境的氢原子个数之比为6∶2∶1∶1，写出该同分异构体的结构简式： _________________。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 11．链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，m、n是两种简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是(　　) √ A．分子中的苯环由单双键交替组成，m、n互为同系物 B．m、n的一氯代物均有四种 C．m、n均能溶于水 D．m、n分子中所有碳原子处于同一平面 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：A.苯环内不存在单双键交替的结构，组成m、n的结构不同，不互为同系物，A错误； D.n分子中含1个四面体形结构的碳原子，所有碳原子不可能共平面，D错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 12．(2024·郑州高二统考)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 物质 苯 液溴 溴苯 密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 下列有关溴苯制备的说法正确的是(　　) A．仪器a是玻璃棒 B．反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾 C．烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体 D．分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，需进行过滤操作 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：仪器a是温度计，故A错误； 苯与液溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，故B正确； 生成的HBr和挥发出的溴通过导气管进入NaOH溶液中被吸收，故C错误； 未反应的苯溶于溴苯，要提纯溴苯，需进行蒸馏操作，故D错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 13．硝基苯是一种重要的化工原料，制备、提纯硝基苯的流程如下： √ 下列叙述错误的是(　　) A．配制混酸时，应将浓硫酸缓慢滴入浓硝酸中，边滴加边搅拌 B．步骤①需用水浴加热，以便于控制反应温度 C．步骤②所用仪器为分液漏斗 D．步骤③蒸馏操作时，温度计应插入液面以下 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析：A.配制混酸时，应将浓硫酸缓慢滴入浓硝酸中，边滴加边搅拌，防止溶液飞溅造成危险，故A正确； B.步骤①控制温度在50～60 ℃，需用水浴加热，以便于控制反应温度，故B正确； C.步骤②是将水层和有机层进行分离，为分液操作，所用仪器为分液漏斗，故C正确； D.步骤③蒸馏操作时，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故D错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 14．结合所学知识，分析以下反应： 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 下列推论不正确的是(　　) A．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 B．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 C．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代 D．甲苯、硝基苯发生硝化反应时，均产生3种硝化产物，故甲基、硝基对苯环产生的影响相同 √ 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 解析： A.根据反应发生需要的温度可知，甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化，故A正确； 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 D.甲苯与硝基苯发生硝化反应时，虽然都产生了3种硝化产物，但每种产物的量不同，故甲基、硝基对苯环产生的影响不同，故D错误。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 实验步骤如下： Ⅰ.配制浓硫酸与浓硝酸(体积之比为4∶3)的 混合物(即混酸)35 mL； Ⅱ.在三颈烧瓶中加入13 g苯； Ⅲ.按图示装好药品并组装好其他仪器； Ⅳ.向三颈烧瓶里加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)； Ⅴ.控制温度在50～60 ℃，一段时间后三颈烧瓶内有淡黄色油状液体出现； Ⅵ.分离出硝基苯经提纯最终得到13.2 g纯净的硝基苯。 15．(2024·阳江高二期末)某实验小组用如下图所示的装置制备硝基苯： 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 可能用到的有关数据如下： ①苯的密度：0.88 g·cm－3，沸点：80.1 ℃； ②硝酸的密度：1.42 g·cm－3(溶质质量分数为63%)，沸点：84 ℃。 回答下列问题： (1)仪器d的名称为_______________，作用是_________________。 解析：仪器d的名称为球形冷凝管，作用是冷凝回流。 球形冷凝管 冷凝回流 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (2)三颈烧瓶内发生主要反应的化学方程式为 ________________________________________________。 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (3)纯净的硝基苯是无色油状液体，而实验所得的硝基苯是淡黄色油状液体，原因是________________________________________________________。 解析：纯净的硝基苯是无色油状液体，而实验所得的硝基苯是淡黄色油状液体，原因是浓硝酸受热易分解生成NO2，硝基苯中溶有NO2而呈淡黄色。 浓硝酸受热易分解生成NO2，硝基苯中溶有NO2而呈淡黄色 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 (4)将粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。用无水CaCl2干燥后将粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。 ①加入NaOH溶液的作用是____________________________。 ②本实验中硝基苯的产率是____________(保留小数点后两位)。 除去粗产品中残留的酸 64.39% 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 11 2 3 1 课后达标 素养提升 4．可用表示且能被酸性KMnO4溶液氧化生成的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．8种 C．10种 D．12种 解析：能被酸性KMnO4溶液氧化生成，说明直接与苯环相连的碳原子上至少有一个氢原子，再根据—C3H7的结构有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种，—C4H9的结构有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3四种，其中—C(CH3)3不符合要求，因此符合要求的有机化合物共有2×3＝6种，故A符合题意。 解析：反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为 ＋Br2＋HBr↑。 解析：乙苯有多种同分异构体，其中一种同分异构体中不同化学环境的氢原子个数之比为6∶2∶1∶1，该同分异构体的结构简式为 。 (6)写出以苯为原料制备合成的路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)： _____________________________________________________________。 B.甲苯发生硝化反应时，产物的量仅为4%，说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代，故B正确； $