3.1 卤代烃(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

本讲义聚焦卤代烃核心知识点，系统梳理其概述（分类、命名、物理性质及用途危害）、溴乙烷的分子组成与化学性质（水解反应、消去反应），并延伸至卤代烃的化学性质（水解与消去反应对比、卤代烯烃性质），构建从基础到具体再到一般规律的学习支架。 该资料通过实验探究（如溴乙烷取代与消去反应条件验证）培养科学探究与实践能力，借助对比表格（水解与消去反应的结构特点、条件等）发展科学思维，结合卤代烃对环境的影响渗透科学态度与责任。课中辅助教师实验教学，课后帮助学生通过习题与解析巩固知识，查漏补缺。

第一节　卤代烃 【学习目标】　1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质，书写相应的化学方程式。 2．能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，完成检验卤代烃中卤素原子的任务。 3．结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　卤代烃的概述 1．卤代烃及其分类 (1)概念：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物称为卤代烃。 (2)分类 2．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似，注意应选择含有卤素原子的最长碳链为主链。例如： ____________　__________ ________ 3．卤代烃的物理性质 4．卤代烃的用途和危害 [答案自填] 卤素原子　2-氯丁烷　氯乙烯　1，2-二溴乙烷　高　升高　不溶　可溶 小　大 (1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　　) (2)CH2Cl2、CCl2F2、、 都属于卤代烃(　　) (3) 、CH3Cl在常温下均为液态(　　) (4)常温下，碳原子数少于4的烃为气体，溴乙烷中含2个碳原子，故溴乙烷也是气体(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)× 1．下列有关卤代烃CHClBr—CF3的说法正确的是(　　) A．既易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．扩散到空气中能破坏臭氧层 C．密度比水的小 D．该卤代烃的同分异构体(不含本身)有2种 解析：选B。卤代烃不溶于水，A项错误；该卤代烃中含有F、Cl原子，扩散到空气中能破坏臭氧层，B项正确；该卤代烃的密度比水的大，C项错误；该卤代烃的同分异构体(不含本身)有3种，分别为CFClBr—CHF2、CHFBr—CF2Cl、CHFCl—CF2Br，D项错误。 2．下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质及数据的分析归纳错误的是(　　) 物质代号 结构简式 沸点/℃ ① CH3Cl －24 ② CH3CH2Cl 12 ③ CH3CH2CH2Cl 46 续　表 物质代号 结构简式 沸点/℃ ④ CH3CHClCH3 35.7 ⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78 ⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 ⑦ (CH3)3CCl 52 A.物质①②③⑤互为同系物 B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高 D．物质⑤与⑦互为同分异构体 解析：选B。物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，互为同系物，故A正确；由⑥⑦或⑤⑦的沸点可知，支链越多，一氯代烷的沸点越低，故B错误；由题表中数据可知，随着碳原子数的增加，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故D正确。 3．(1)写出分子式为C4H9Cl的所有同分异构体，并用系统命名法命名： __________________________________________________________。 (2)写出分子式为C3H5Cl的链状同分异构体，并用系统命名法命名： __________________________________________________________。 答案：(1)CH3CH2CH2CH2Cl：1-氯丁烷； CH3CH2CHClCH3：2-氯丁烷； (CH3)2CHCH2Cl：2-甲基-1-氯丙烷； (CH3)3CCl：2-甲基-2-氯丙烷 (2)CH2===CHCH2Cl：3-氯丙烯； CH2===CClCH3：2-氯丙烯； CHCl===CHCH3：1-氯丙烯 知识点二　溴乙烷[学生用书P47] 1．分子组成及物理性质 溴乙烷的分子式为________，结构简式为____________，官能团为。它是________色液体，沸点较低，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 2．化学性质 (1)取代反应(水解反应) 实验 装置 实验 现象 ①中溶液________；②中有机层厚度减小；④中有____________生成 实验 解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了________，化学方程式为_________________________________ 反应 机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的________，使C—X的电子向卤素原子________，进而使碳原子带部分________，卤素原子带部分________，这样就形成一个极性较强的共价键：________________________。因此，卤代烃在化学反应中，________较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成________而离去 (2)消去反应(消除反应) 反应条件 ________________________ 断键方式 断裂__________和邻位碳原子上的________ 续　表 化学 方程式 _____________________ 概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中________________________(如H2O、HX等)，而生成含____________的化合物的反应 　在溴乙烷的消去反应中，乙醇在反应中起了什么作用？为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 提示：乙醇在反应中作为溶剂，使溴乙烷充分溶解。若用NaOH水溶液，反应将朝着水解的方向进行。 [答案自填] C2H5Br　CH3CH2Br　无 分层　浅黄色沉淀　Br－　CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr　大　偏移 正电荷(δ＋)　负电荷(δ－)　Cδ＋—Xδ－ C—X　负离子　强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热　C—X　C—H　CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　脱去一个或几个小分子　不饱和键 1．下列关于溴乙烷的叙述正确的是(　　) A.溴乙烷是无色液体，密度比水的大 B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有浅黄色沉淀生成 D.实验室通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷 解析：选A。溴乙烷是无色液体，密度比水的大，A正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热可生成乙烯，B错误；溴乙烷是非电解质，将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，无现象，要验证溴乙烷中含有溴元素，应先将溴乙烷加入NaOH的水溶液后加热，向反应后的溶液中加入足量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，有浅黄色沉淀生成，说明含有溴元素，C错误；实验室通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。 2．(教材习题改编)1-溴丙烷(BrCH2CH2CH3)和2-溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热反应。下列关于这两个反应的说法正确的是(　　) A.产物相同，反应类型相同 B.产物不同，反应类型不同 C.碳氢键断裂的位置相同 D.产生的官能团不同 解析：选A。二者发生消去反应均生成CH2===CHCH3。 3．(教材习题改编)为证明溴乙烷中溴元素的存在，现有以下操作：①加入硝酸银溶液，②加入氢氧化钠溶液，③加热，④加入蒸馏水，⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性，⑥加入氢氧化钠的醇溶液。下列是按一定顺序进行的操作步骤，其中正确的是(　　) A.④③①⑤ B．④③⑤① C.④③⑥① D．②③⑤① 解析：选D。溴乙烷中Br元素以原子形式存在，其中不含溴离子，要检验溴元素的存在，应先使其发生水解反应或消去反应，然后加酸中和溶液至酸性，最后加硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。证明溴乙烷中溴元素的存在的操作步骤为先加入氢氧化钠溶液(或加入氢氧化钠的醇溶液)，并加热，发生水解反应(或消去反应)生成NaBr，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液，生成浅黄色沉淀，证明含溴元素，即操作顺序为②(或⑥)③⑤①，故选D。 知识点三　卤代烃的化学性质[学生用书P48] 1．卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应 消去反应 卤代烃的 结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 反应实质 —X被羟基取代 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由变成—OH 碳骨架不变，官能团由变成或 —C≡C—，生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 　卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷的取代反应和消去反应的产物。思考并回答下列问题。 (1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。 (2)如下图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 讨论并回答：①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ ②除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ ③预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。 (3)如何检验1-溴丁烷中的溴原子？ 提示：(1)红外光谱、核磁共振氢谱。 (2)①盛水的试管的作用是吸收挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。 ②还可以用溴的四氯化碳溶液检验。此时不用将气体先通入水中，因为乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 ③＋NaOHNaBr＋H2O＋CH2===CH—CH2—CH3↑， ＋NaOHNaBr＋H2O＋CH3—CH===CH—CH3↑。故可能的产物是1-丁烯、2-丁烯。 (3)取少量1-溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液(或NaOH的乙醇溶液)并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1-溴丁烷中含有溴原子。 2．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 　 1．下列既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　) 解析：选B。卤代烃都能水解生成醇，但不是所有的卤代烃都能发生消去反应。发生消去反应时，要断裂碳卤键和邻位碳原子上的碳氢键，所以在卤代烃分子中，发生消去反应要求必须有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子。A.CH3Cl 没有邻位碳原子，不能发生消去反应，故A不选；B. 邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应且生成的烯烃只有，故B选；C. 连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C不选；D. 能发生消去反应，但生成的烯烃有两种：和，故D不选。 2．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　) A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 解析：选C。甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成AgOH，再转化为黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的方案有局限性；乙同学利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此方案也有局限性。 3．聚四氟乙烯{CF2—CF2}的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。合成路线如下： 下列说法不正确的是(　　) A.“塑料王”能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.三氯甲烷(CHCl3)能发生水解反应 C.四氟乙烯(CF2===CF2)分子中所有原子在同一个平面上 D.二氟一氯甲烷能发生水解反应，不能发生消去反应 解析：选A。聚四氟乙烯中不含，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；三氯甲烷(CHCl3)分子中含有碳氯键，能发生水解反应，B项正确；乙烯分子中所有原子在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，空间结构没有发生变化，C项正确；二氟一氯甲烷(CHClF2)中，仅含有1个碳原子，不能发生消去反应，D项正确。 1.(教材习题改编)下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　) A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤素原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解析：选C。A.所有卤代烃都难溶于水，但密度不一定比水的小，也不一定都是液体，如溴乙烷的密度比水的大，一氯甲烷是气体，A错误；B.卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有邻位碳原子且邻位碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应，B错误；C.所有卤代烃都含有卤素原子，C正确；D.卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D错误。 2.下列关于卤代烃用途的说法不正确的是(　　) A.运动员受伤时会喷氯乙烷(C2H5Cl)止疼，氯乙烷属于卤代烃 B.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃 C.卤代烃不可用作灭火剂 D.在清洗业中常用卤代烃作为清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤 解析：选C。A.运动员受伤时会喷氯乙烷(C2H5Cl)止疼，氯乙烷中含有C、H、Cl，属于卤代烃，A正确；B.聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，属于卤代烃，B正确；C.卤代烃不支持燃烧，适用于扑救各种易燃、可燃液体火灾和电气设备火灾，C错误；D.在清洗业中常用卤代烃作为清洗剂，这种清洗剂脱脂去污能力好，可应用于衣物干洗和机械零件的洗涤，D正确。 3.下列反应中，属于消去反应的是(　　) A.CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl B.CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl D.CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 解析：选D。A.CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl为加成反应，故A不选；B.CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl为取代反应，故B不选；C. ＋Br2＋HBr↑为取代反应，故C不选；D.CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O为消去反应，故D选。 4.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如右图所示，下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时，被破坏的键是①和④ D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③ 解析：选D。卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；卤代烃的消去反应是卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共同脱去，断①③键。 5.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： (1)若标准状况下11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是__________________。 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________________________________________________________________________。 (3)D的结构简式为_______________，D中碳原子___________(填“是”或“否”)都处于同一平面。 (4)E的一种同分异构体的结构简式是____________________________。 (5)①②③的反应类型依次是___________、___________、___________。 (6)写出②③反应的化学方程式： ②_____________________________________________； ③______________________________________________。 解析：(1)88 g CO2的物质的量为2 mol，45 g H2O的物质的量为2.5 mol，标准状况下11.2 L气态烃A的物质的量为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4、氢原子数为10，故A的分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成的一氯代烃有两种，且在NaOH的乙醇溶液作用下的产物只有一种，故A只能是异丁烷，与Cl2发生取代反应的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)B、C发生消去反应生成的D为2-甲基丙烯。(4)～(6)D与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成的E为，E在NaOH的水溶液、加热条件下水解生成的F为。 答案：(1)C4H10 (2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷 (3) 　是 (4) (答案合理即可) (5)消去反应　加成反应　取代反应(或水解反应) 学科网（北京）股份有限公司 $