1.2 第2课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定(课件PPT)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

该高中化学课件聚焦有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定，从元素定量分析（李比希法、元素分析仪）切入，通过质谱法确定相对分子质量，再结合红外光谱、核磁共振氢谱等方法解析结构，构建“元素分析-相对分子质量-结构解析”的学习支架，衔接前后知识脉络。 其亮点在于融合化学观念（结构决定性质）、科学思维（证据推理）和科学探究与实践（实验方法应用），如通过质谱图分析相对分子质量、红外光谱识别官能团，搭配自我诊断和多维迁移题。学生能提升分析问题能力，教师可借助系统资料高效开展教学。

第2课时　有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 1 【学习目标】　1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物的分子式。 2．能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 返回导航 知识点一 1 知识点二 2 内容 索引 课堂检测　巩固落实 3 知识点一 PART 01 第一部分 4 知识点一　确定实验式、分子式   1．确定实验式 (1)元素定量分析的原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的______________，确定其实验式(也称最简式)。 质量分数 最简整数比 返回导航 知 识 点 一 (2)元素定量分析的方法 ①李比希法 ②现代化的元素分析仪 分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 返回导航 知 识 点 一 2．确定分子式 (1)质谱法 ①原理：质谱法是快速、精确测定______________________的重要方法，测定时只需要很少量的样品。质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的________________的比值，即________。 相对分子质量 分子离子 相对质量与电荷数 质荷比 返回导航 知 识 点 一 ②质谱图：以________为横坐标，以各类离子的____________为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。如下图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机化合物的相对分子质量为_____，即__________的数据就是样品分子的相对分子质量。 质荷比 相对丰度 46 质荷比最大 返回导航 知 识 点 一 返回导航 知 识 点 一 (2)确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。计算依据：分子式是实验式的整数倍。 返回导航 知 识 点 一 (1)验证有机化合物是否属于烃时，只需测定产物中CO2和H2O的物质的量之比(　　) (2)有机化合物的实验式与分子式一定不同(　　) (3)已知某有机化合物的实验式，必须知道相对分子质量才可以确定分子式(　　) (4)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机化合物的相对分子质量(　　) × × × √ 返回导航 知 识 点 一 √ 1．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，下列说法正确的是(　　) A．该有机化合物分子中C、H、O的个数比一定为1∶2∶3 B．该有机化合物不是丙烯 C．该有机化合物的相对分子质量是14 D．该有机化合物可能是甲醛(结构简式为HCHO) 返回导航 知 识 点 一 解析：A.该有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，故该有机化合物中C、H原子的个数比为1∶2，不能确定该有机化合物中是否含有氧原子，A错误； B.丙烯的分子式为C3H6，在氧气中充分燃烧生成H2O与CO2的物质的量相等，该有机化合物有可能是丙烯，B错误； C.根据题干信息，只能确定该有机化合物组成中C、H原子的个数比，不能确定分子式和相对分子质量，但由最简单的有机化合物甲烷的相对分子质量为16可知，该有机化合物的相对分子质量一定不是14，C错误； D.甲醛的结构简式为HCHO，甲醛分子中C、H原子的个数比为1∶2，故该有机化合物可能是甲醛，D正确。 返回导航 知 识 点 一 √ 2．某有机化合物的质谱图如下图所示，该有机化合物的结构简式可能是(　　) 返回导航 知 识 点 一 解析：由质谱图可知，该有机化合物的相对分子质量为78，选项中只有苯的相对分子质量为78，故选A。 返回导航 知 识 点 一 3．有机化合物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机化合物完全燃烧所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机化合物的分子式是(　　) A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O2 √ 返回导航 知 识 点 一 返回导航 知 识 点 一 知识点二 PART 02 第二部分 18 知识点二　确定分子结构   1．红外光谱 (1)原理：不同的__________或__________的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 化学键 官能团 返回导航 知 识 点 二 (2)作用：获得分子中所含有的__________或__________的信息。如分子式为C2H6O的有机化合物(可能有两种结构：____________或__________)的红外光谱图如下，从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此可以初步推测该有机化合物是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为_______________。 化学键 官能团 CH3CH2OH CH3OCH3 C2H5OH 返回导航 知 识 点 二 2．核磁共振氢谱 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)，而且吸收峰的面积与氢原子数成________。 正比 返回导航 知 识 点 二 (2)作用：获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息。吸收峰数目＝____________，吸收峰面积比＝________________________。如分子式为C2H6O的有机化合物的核磁共振氢谱图如下，该有机化合物的结构简式为___________。 氢原子种类 不同化学环境氢原子数目比 CH3CH2OH 返回导航 知 识 点 二 3．X射线衍射 (1)原理：X射线和晶体中的________相互作用产生衍射图。 (2)作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 原子 返回导航 知 识 点 二 (1)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中含有的化学键(　　) (2)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰(　　) (3)核磁共振氢谱能反映出有机化合物中处于不同化学环境的氢原子的种类和数目(　　) (4)X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息(　　) √ × × √ 返回导航 知 识 点 二 √ 1．下列说法正确的是(　　) A．红外光谱只能检测化学键，不能检测官能团 B．核磁共振氢谱显示邻二甲苯只有两组吸收峰且面积比为3∶2 C．质谱能确定有机化合物的相对分子质量 D．X射线衍射仪能够测定有机化合物中有哪些元素 返回导航 知 识 点 二 解析：A.红外光谱可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团的信息，故A错误； B.邻二甲苯有3种处于不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中有三组吸收峰，且面积比为3∶1∶1，故B错误； C.通过质谱法能确定有机化合物的相对分子质量，故C正确； D.X射线衍射仪能够测定有机化合物的空间结构，故D错误。 返回导航 知 识 点 二 √ 返回导航 知 识 点 二 B.(CH3)3CH的核磁共振氢谱有两组峰且峰面积之比为9∶1，故B项不符合题意； C.CH3CH2OH的核磁共振氢谱有三组峰，故C项不符合题意； D.CH3CH2CH2COOH的核磁共振氢谱有四组峰，故D项不符合题意。 返回导航 知 识 点 二 3．某有机化合物M的分子式为C4H10O，红外光谱图如下图所示，M的结构简式为(　　)   A．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3 √ 返回导航 知 识 点 二 解析：M的分子式为C4H10O，根据红外光谱图可知，M分子中含有对称的—CH3、对称的—CH2—和醚键，故M的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。　 返回导航 知 识 点 二 课堂检测　巩固落实 PART 03 第三部分 31 √ 1．将CH3CH2OH与CH3OCH3样品分别送入以下仪器进行分析，能得到相同结果的是(　　) ①元素分析仪　②质谱仪　③红外光谱仪 ④核磁共振仪 A．① B．①② C．①②③ D．①②③④ 返回导航 课堂检测 巩固落实 解析：①元素分析仪用来确定元素种类；②质谱仪有不同的碎片峰，还可以用来确定相对分子质量；③红外光谱仪用来确定化学键或官能团；④核磁共振仪用来确定氢原子的种类和相对数目；题目中CH3CH2OH与CH3OCH3具有相同的元素种类，尽管相对分子质量相同，但是碎片峰不同，另外化学键或官能团以及氢原子的种类和相对数目也各不相同。 返回导航 课堂检测 巩固落实 √ 2．(2024·大连高二质检)某有机化合物N的质谱、核磁共振氢谱如下图所示，N的结构简式可能为(　　) A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH2===CHOCH3 返回导航 课堂检测 巩固落实 解析：由题图可知，有机化合物N的相对分子质量为46，有3种处于不同化学环境的氢原子且氢原子个数比为3∶2∶1。A.HCOOH的相对分子质量为46，有2种处于不同化学环境的氢原子，A不符合题意； B.CH3CH2CHO的相对分子质量为58，有3种处于不同化学环境的氢原子，B不符合题意； C.CH3CH2OH的相对分子质量为46，有3种处于不同化学环境的氢原子，C符合题意； D.CH2===CHOCH3的相对分子质量为58，有3种处于不同化学环境的氢原子，D不符合题意。 返回导航 课堂检测 巩固落实 3．某有机化合物的质量为8.80 g，完全燃烧后得到22.0 g CO2、10.8 g H2O，该有机化合物的蒸气密度是相同条件下H2密度的44倍，该有机化合物的分子式为(　　) A．C5H6O B．C5H12 C．C5H12O2 D．C5H12O √ 返回导航 课堂检测 巩固落实 返回导航 课堂检测 巩固落实 4．已知有机化合物Q的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法错误的是(　　) 返回导航 课堂检测 巩固落实 A．若Q的分子式为C3H6O，则Q的结构简式为CH3COCH3 B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可知，该有机化合物中至少有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可得知Q分子中的氢原子种数及相对数目 √ 返回导航 课堂检测 巩固落实 解析：A.若Q的分子式为C3H6O，结构简式为CH3COCH3，则分子中只有一种氢原子，且不存在O—H，与图像不符，故A错误； B.由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子，故B正确； C.由红外光谱可知，该有机化合物中至少有C—H、O—H、C—O三种不同的化学键，故C正确； D.由核磁共振氢谱可判断氢原子种类及相对数目，故D正确。 返回导航 课堂检测 巩固落实 5．根据研究有机化合物的步骤和方法填空： (1)测得A的蒸气密度是同状况下氢气的35倍，A的相对分子质量为________。 解析：A的相对分子质量为2×35＝70。 70 返回导航 课堂检测 巩固落实 (2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过无水氯化钙和KOH浓溶液，二者分别增重7.2 g和17.6 g。A的分子式为________。 C5H10 返回导航 课堂检测 巩固落实 (3)将A通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色，说明A属于________(填按官能团分类的物质类别)。 解析：符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴的四氯化碳溶液褪色，则为烯烃；若不能，则为环烷烃。 烯烃 返回导航 课堂检测 巩固落实 (4)A的核磁共振氢谱如下图，A的结构简式为____________________。 返回导航 课堂检测 巩固落实 提示：①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量，M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d，MA＝d×MB。 ③混合气体平均摩尔质量：＝。 2．(2024·洛阳高二月考)为测定某有机化合物的结构，用核磁共振仪处理后得到如下图所示的核磁共振氢谱，该有机化合物可能是(　　) A． B．(CH3)3CH C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH $