2.2 第2课时 炔烃(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

本讲义聚焦炔烃的结构与性质、乙炔的实验室制取及性质检验核心知识点，从乙炔的微观结构（如sp杂化、σ键与π键）切入，延伸至炔烃的通式、命名、物理性质及化学性质（氧化、加成、加聚反应），构建从微观到宏观、从理论到实践的知识支架。 该资料以实验探究为特色，通过乙炔制取装置分析、性质检验实验（如酸性KMnO₄溶液褪色、溴的四氯化碳溶液加成）培养科学探究与实践能力，结合结构简式、杂化方式学习强化“结构决定性质”的化学观念。练习题涵盖辨析、推断等题型，助力科学思维养成，课中辅助教师实验教学，课后帮助学生巩固知识、查漏补缺。

第2课时　炔烃 【学习目标】　1.从化学键的不饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。　2.知道乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。 知识点一　炔烃的结构与性质 1．炔烃的结构 (1)乙炔 ①表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H2 HC⋮⋮CH H—C≡C—H CH≡CH 球棍模型 空间填充模型 ②结构特点 乙炔分子为____________结构，相邻两个键之间的夹角为________。碳原子均采取______杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(______键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个______键和2个______键)相连接。 (2)炔烃的结构 炔烃的官能团是____________________(—C≡C—)。炔烃分子中只含有一个碳碳三键时，通式一般表示为____________。 2．炔烃的命名——与烯烃类似 (1)选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称“某炔”。 (2)定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小。 (3)写名称：按照“取代基位号-取代基数目＋取代基名称-三键位号-某炔”写出名称。 如CH≡C—CH(CH3)—CH(CH3)2的命名为____________________。 3．炔烃的物理性质 (1)乙炔：(俗称____________)是最简单的炔烃。乙炔是________、________的气体，密度比空气______，______溶于水，______溶于有机溶剂。 (2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次________，C2～C4为________态，其他为______态或______态；密度逐渐增大(密度________水)，______溶于水，______溶于有机溶剂。 4．炔烃的化学性质 (1)乙炔的化学性质 ①氧化反应 a．乙炔的燃烧：____________________________________________ _____________________________。反应放出大量的热， 氧炔焰的温度超过3 000 ℃，常用于焊接或切割金属。 b．可使酸性KMnO4溶液________。 ②加成反应 与Br2加成 与H2加成生成乙烯 ____________________ 与HCl加成生成氯乙烯 ____________________ 与H2O加成生成乙醛 ______________________ [特别提醒]　乙炔与水加成后的产物乙烯醇 (CH2===CH—OH)不稳定，很快转化为乙醛。 ③加聚反应 乙炔合成聚乙炔的化学方程式为________________________，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 (2)炔烃的化学性质 炔烃的化学性质与乙炔的相似，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。 [答案自填] 直线形　180°　sp　σ　σ π　碳碳三键　CnH2n－2　3，4-二甲基-1-戊炔 电石气　无色　无臭　小　微　易　升高　气　液　固　小于　不　易 2C2H2＋5O24CO2＋2H2O　褪色 CH≡CH＋H2CH2===CH2　CH≡CH＋HClCH2===CHCl　CH≡CH＋H2OCH3CHO　nCH≡CHCH===CH (1)乙炔的结构简式是CHCH(　　) (2)丙炔分子中所有原子可能位于同一平面上(　　) (3)分子中碳原子数相同的炔烃与二烯烃互为同分异构体(　　) (4)乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大(　　) (5)炔烃的结构和性质与乙炔的相似，都含有碳碳三键，能发生加成反应、氧化反应和加聚反应(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 1．(2024·宿州高二月考)下列说法正确的是(　　) A．乙烯和乙炔都是直线形分子 B．乙烯分子中含有极性键和非极性键 C．乙炔分子中含有1个σ键和2个π键 D．乙烯与分子式为C4H8的烃一定互为同系物 解析：选B。A.乙烯分子中键角是120°，所有原子在同一平面上，因此乙烯分子属于平面形分子，乙烯分子中所有原子不在同一条直线上，而乙炔分子是直线形分子，A错误；B.乙烯分子中C原子与H原子之间形成C—H极性共价键，碳原子与碳原子之间形成非极性共价键，因此乙烯分子中含有极性键和非极性键，B正确；C.乙炔分子中2个C原子之间以共价三键结合，每个C原子分别与1个H原子形成C—H共价键，共价单键都是σ键，共价三键中含有1个σ键和2个π键，因此乙炔分子中含有3个σ键和2个π键，C错误；D.乙烯的分子式是C2H4，属于烯烃，分子式为C4H8的烃与C2H4在分子组成上相差2个CH2原子团，但C4H8可能是烯烃，也可能是环烷烃，因此二者不一定互为同系物，D错误。 2．下列物质催化加氢可生成2-甲基戊烷的是(　　) A．(CH3)2CHCH2C≡CH B．CH2===CHCH(CH3)C≡CH C．(CH3)2C===C(CH3)2 D．CH2===CHC(CH3)2CH2CH3 解析：选A。(CH3)2CHCH2C≡CH与足量H2发生加成反应生成(CH3)2CHCH2CH2CH3，该物质的名称为2-甲基戊烷，A符合题意； CH2===CHCH(CH3)C≡CH与足量H2发生加成反应生成CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，该物质的名称为3-甲基戊烷，B不符合题意；(CH3)2C===C(CH3)2与足量H2发生加成反应生成(CH3)2CHCH(CH3)2，该物质的名称为2，3-二甲基丁烷，C不符合题意；CH2===CHC(CH3)2CH2CH3与足量H2发生加成反应生成CH3CH2C(CH3)2CH2CH3，该物质的名称为3，3-二甲基戊烷，D不符合题意。 3．(2024·黑龙江高二质检)下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是(　　) A.是乙炔的同系物 B．和1，3-丁二烯互为同分异构体 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质能和3 mol H2加成 解析：选D。A.2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，二者互为同系物，故A正确；B.2-丁炔与1，3-丁二烯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故B正确；C.2-丁炔分子中含有碳碳三键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，故C正确；D.1 mol 2-丁炔最多能和2 mol H2加成，故D错误。 知识点二　乙炔的实验室制取及性质检验[学生用书P34] 实验室常用如下图所示的装置(夹持装置已略去)制取乙炔，并验证乙炔的性质。 装置 实验现象 结论或化学方程式 A 反应________，产生大量气泡 ____________ B 有____________生成 乙炔中的杂质气体________被除去 C 溶液紫红色褪去 ________________ D 溶液橙红色褪去 ________________ E ________________ ____________________ 　(1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水？ (2)能否用启普发生器或简易启普发生装置(如下图)制乙炔？ 提示：(1)电石与水反应非常剧烈，用饱和氯化钠溶液可以减小反应速率。 (2)不能。①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随关随停；②反应放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞导管。 [答案自填] 剧烈　CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑　黑色沉淀　H2S　CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化　CH≡CH可以与Br2发生加成反应　火焰明亮且有浓烈的黑烟 CH≡CH可燃且含碳量高 1．下列关于乙炔的实验室制取的说法不正确的是(　　) A．为了增大反应速率可用饱和食盐水代替水 B．此反应是放热反应 C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D．反应中不需要加碎瓷片 解析：选A。用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片，D项正确。 2．(2024·滁州高二检测)实验室制乙炔的装置如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．分液漏斗中可以装饱和食盐水 B．制出的乙炔常有臭味 C.洗气瓶中溴的四氯化碳溶液可检验乙炔的性质 D．乙炔具有可燃性，常用作燃料 解析：选D。电石和水的反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水，故分液漏斗中可以装饱和食盐水，A正确；纯净的乙炔无色无味，制出的乙炔气体里面有硫化氢和磷化氢等杂质，故有臭味，B正确；乙炔能与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故洗气瓶中溴的四氯化碳溶液可检验乙炔的性质，C正确；乙炔是一种重要的化工原料，常用于气焊和气割，一般不用作燃料，D错误。 1．(2024·白城高二检测)下列说法正确的是(　　) A．电石的电子式： B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔 C．乙炔的球棍模型： D．的名称为2，3-二甲基-4-戊炔 解析：选A。电石即为CaC2，是由Ca2＋和C构成的离子化合物，电子式为，A正确；乙炔会被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2，引入新杂质，B错误；题图所示模型为乙炔的空间填充模型，C错误；该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子，从靠近碳碳三键的一端编号，3、4号碳原子上分别有一个甲基，所以名称为3，4-二甲基-1-戊炔，D错误。 2．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯也不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成CO2和H2O B．能与Br2发生加成反应 C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 解析：选D。A.乙烯、乙烷、乙炔完全燃烧都生成CO2和H2O，故A不符合题意；B.乙烯、乙炔都能与Br2发生加成反应，故B不符合题意；C.乙烯、乙炔都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C不符合题意；D.乙烯能与HCl反应生成氯乙烷，乙炔能与HCl反应生成氯乙烯，乙烷与HCl不反应，即乙炔的该性质既不同于乙烯也不同于乙烷，故D符合题意。 3．(2024·北京昌平区高二月考)下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不正确的是(　　) A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔发生了氧化反应 C．圆底烧瓶中发生反应的化学方程式为CaC2＋H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔含碳量高 解析：选C。A.电石与饱和食盐水反应制乙炔的实验中，通过控制饱和食盐水的滴加速率可以控制乙炔的生成速率，故A正确；B.用CuSO4溶液除去了乙炔中的H2S、PH3等杂质，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性，发生了氧化反应，故B正确；C.圆底烧瓶中发生反应的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑以及硫化钙、磷化钙生成H2S、PH3等的反应，故C错误；D.氢含量越低、碳含量越高，烃的不饱和程度越高，燃烧时产生的黑烟越浓烈，故D正确。 4．一种新的星际分子氰基辛炔的结构简式如下： HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N 下列对该物质的判断不正确的是(　　) A．属于不饱和烃 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．所有原子一定在同一直线上 D．可以发生加成反应 解析：选A。A.该有机化合物中除了含有C、H元素外还含有N元素，所以不属于烃，A错误；B.含有碳碳三键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；C.该分子具有乙炔的结构特点，所以该分子中所有原子一定处于同一直线上，C正确；D.碳碳三键和碳氮三键都能发生加成反应，D正确。 5．(1)现有下列有机化合物： 其中一定互为同系物的是________，一定互为同分异构体的是________。(填序号) (2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈，试写出以乙炔、HCN为原料，经两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。 ①________________________________，反应类型为________。 ②____________________________________，反应类型为________。 (3)0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是____________(填结构简式)。 解析：(1)同系物指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，②和⑥具有相同的官能团，且分子组成上相差一个CH2原子团，故互为同系物；③和④的分子式都是C4H6，但—C≡C—在碳链中的位置不同，故互为同分异构体。 (2)①由CH≡CH和HCN制取CH2===CH—CN需要通过加成反应：CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN。②由CH2===CH—CN制取需要通过加聚反应：nCH2===CH—CN 。 (3)根据题意，该烃与HCl、氯气的物质的量之比是0.5∶1∶3＝1∶2∶6，即1 mol该烃与2 mol HCl完全加成，说明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键；最终被氯气取代后的产物中有8个氯原子，即对应的烷烃分子中有8个氢原子，所以该烃的饱和状态为丙烷，则该烃为丙炔。 答案：(1)②⑥　③④ (2)①CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN　加成反应 ②nCH2===CH—CN　加聚反应 (3)CH3C≡CH 学科网（北京）股份有限公司 $