1.2 第2课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

该高中化学讲义围绕“有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定”构建知识体系，通过框架图梳理元素分析→实验式→分子式（质谱法）→分子结构（红外、核磁、X射线）的完整流程，用对比表格呈现李比希法与现代分析仪的差异，清晰展现各知识点的内在联系与重难点。 讲义特色在于“方法指导+分层练习”设计，如通过燃烧产物计算（例题3）培养科学思维中的证据推理能力，结合质谱、核磁谱图分析（例题2、4）提升科学探究与实践素养。基础题巩固步骤，综合题强化谱图解读，助力不同层次学生掌握方法，为教师精准教学提供支持。

第2课时　有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 【学习目标】　1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物的分子式。 2．能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 知识点一　确定实验式、分子式 1．确定实验式 (1)元素定量分析的原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的______________，确定其实验式(也称最简式)。 (2)元素定量分析的方法 ①李比希法 ②现代化的元素分析仪 分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 2．确定分子式 (1)质谱法 ①原理：质谱法是快速、精确测定______________________的重要方法，测定时只需要很少量的样品。质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的________________的比值，即________。 ②质谱图：以________为横坐标，以各类离子的____________为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。如下图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机化合物的相对分子质量为________，即________的数据就是样品分子的相对分子质量。 　求算气体的摩尔质量的常用方法有哪些？ 提示：①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量，M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d，MA＝d×MB。 ③混合气体平均摩尔质量：＝。 (2)确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。计算依据：分子式是实验式的整数倍。 [答案自填] 质量分数　最简整数比　相对分子质量　分子离子　相对质量与电荷数　质荷比　质荷比　相对丰度　46　质荷比最大 (1)验证有机化合物是否属于烃时，只需测定产物中CO2和H2O的物质的量之比(　　) (2)有机化合物的实验式与分子式一定不同(　　) (3)已知某有机化合物的实验式，必须知道相对分子质量才可以确定分子式(　　) (4)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机化合物的相对分子质量(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ 1．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，下列说法正确的是(　　) A．该有机化合物分子中C、H、O的个数比一定为1∶2∶3 B．该有机化合物不是丙烯 C．该有机化合物的相对分子质量是14 D．该有机化合物可能是甲醛(结构简式为HCHO) 解析：选D。A.该有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，故该有机化合物中C、H原子的个数比为1∶2，不能确定该有机化合物中是否含有氧原子，A错误；B.丙烯的分子式为C3H6，在氧气中充分燃烧生成H2O与CO2的物质的量相等，该有机化合物有可能是丙烯，B错误；C.根据题干信息，只能确定该有机化合物组成中C、H原子的个数比，不能确定分子式和相对分子质量，但由最简单的有机化合物甲烷的相对分子质量为16可知，该有机化合物的相对分子质量一定不是14，C错误；D.甲醛的结构简式为HCHO，甲醛分子中C、H原子的个数比为1∶2，故该有机化合物可能是甲醛，D正确。 2．某有机化合物的质谱图如下图所示，该有机化合物的结构简式可能是(　　) A． B． C． D．CH3CH2OCH3 解析：选A。由质谱图可知，该有机化合物的相对分子质量为78，选项中只有苯的相对分子质量为78，故选A。 3．有机化合物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机化合物完全燃烧所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机化合物的分子式是(　　) A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O2 解析：选B。浓硫酸具有吸水性，浓硫酸增重的14.4 g为水的质量，n(H2O)＝＝0.8 mol，n(H)＝2n(H2O)＝1.6 mol，m(H)＝1.6 mol×1 g/mol＝1.6 g。碱石灰增重的26.4 g为CO2的质量，n(CO2)＝＝0.6 mol，n(C)＝0.6 mol，m(C)＝0.6 mol×12 g/mol＝7.2 g。根据质量守恒可知，有机化合物中m(C)＋m(H)＝7.2 g＋1.6 g＝8.8 g＜12 g，说明该有机化合物中一定含有氧元素，m(O)＝12 g－8.8 g＝3.2 g，n(O)＝＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6 mol∶1.6 mol∶0.2 mol＝3∶8∶1，即该有机化合物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机化合物的分子式为C3H8O。 知识点二　确定分子结构[学生用书P15] 1．红外光谱 (1)原理：不同的__________或__________的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含有的__________或__________的信息。如分子式为C2H6O的有机化合物(可能有两种结构：____________或________)的红外光谱图如下，从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此可以初步推测该有机化合物是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为____________________________________________________________________________。 2．核磁共振氢谱 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)，而且吸收峰的面积与氢原子数成________。 (2)作用：获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息。吸收峰数目＝____________，吸收峰面积比＝________________________。如分子式为C2H6O的有机化合物的核磁共振氢谱图如下，该有机化合物的结构简式为________。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线和晶体中的________相互作用产生衍射图。 (2)作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 [答案自填] 化学键　官能团　化学键　官能团　CH3CH2OH　CH3OCH3　C2H5OH 正比　氢原子种类　不同化学环境氢原子数目比　CH3CH2OH　原子 (1)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中含有的化学键(　　) (2)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰(　　) (3)核磁共振氢谱能反映出有机化合物中处于不同化学环境的氢原子的种类和数目(　　) (4)X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√ 1．下列说法正确的是(　　) A．红外光谱只能检测化学键，不能检测官能团 B．核磁共振氢谱显示邻二甲苯只有两组吸收峰且面积比为3∶2 C．质谱能确定有机化合物的相对分子质量 D．X射线衍射仪能够测定有机化合物中有哪些元素 解析：选C。A.红外光谱可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团的信息，故A错误；B.邻二甲苯有3种处于不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中有三组吸收峰，且面积比为3∶1∶1，故B错误；C.通过质谱法能确定有机化合物的相对分子质量，故C正确；D.X射线衍射仪能够测定有机化合物的空间结构，故D错误。 2．(2024·洛阳高二月考)为测定某有机化合物的结构，用核磁共振仪处理后得到如下图所示的核磁共振氢谱，该有机化合物可能是(　　) A． B．(CH3)3CH C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH 解析：选A。该有机化合物的核磁共振氢谱有两组峰且峰面积之比为3∶2。A. 的核磁共振氢谱有两组峰且峰面积之比为3∶2，故A项符合题意；B.(CH3)3CH的核磁共振氢谱有两组峰且峰面积之比为9∶1，故B项不符合题意；C.CH3CH2OH的核磁共振氢谱有三组峰，故C项不符合题意；D.CH3CH2CH2COOH的核磁共振氢谱有四组峰，故D项不符合题意。 3．某有机化合物M的分子式为C4H10O，红外光谱图如下图所示，M的结构简式为(　　) A．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3 解析：选A。M的分子式为C4H10O，根据红外光谱图可知，M分子中含有对称的—CH3、对称的—CH2—和醚键，故M的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。　 1．将CH3CH2OH与CH3OCH3样品分别送入以下仪器进行分析，能得到相同结果的是(　　) ①元素分析仪　②质谱仪　③红外光谱仪 ④核磁共振仪 A．① B．①② C．①②③ D．①②③④ 解析：选A。①元素分析仪用来确定元素种类；②质谱仪有不同的碎片峰，还可以用来确定相对分子质量；③红外光谱仪用来确定化学键或官能团；④核磁共振仪用来确定氢原子的种类和相对数目；题目中CH3CH2OH与CH3OCH3具有相同的元素种类，尽管相对分子质量相同，但是碎片峰不同，另外化学键或官能团以及氢原子的种类和相对数目也各不相同。 2．(2024·大连高二质检)某有机化合物N的质谱、核磁共振氢谱如下图所示，N的结构简式可能为(　　) A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH2===CHOCH3 解析：选C。由题图可知，有机化合物N的相对分子质量为46，有3种处于不同化学环境的氢原子且氢原子个数比为3∶2∶1。A.HCOOH的相对分子质量为46，有2种处于不同化学环境的氢原子，A不符合题意；B.CH3CH2CHO的相对分子质量为58，有3种处于不同化学环境的氢原子，B不符合题意；C.CH3CH2OH的相对分子质量为46，有3种处于不同化学环境的氢原子，C符合题意；D.CH2===CHOCH3的相对分子质量为58，有3种处于不同化学环境的氢原子，D不符合题意。 3．某有机化合物的质量为8.80 g，完全燃烧后得到22.0 g CO2、10.8 g H2O，该有机化合物的蒸气密度是相同条件下H2密度的44倍，该有机化合物的分子式为(　　) A．C5H6O B．C5H12 C．C5H12O2 D．C5H12O 解析：选D。该有机化合物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的44倍，故该有机化合物的相对分子质量为2×44＝88，8.80 g该有机化合物的物质的量为＝0.1 mol，22.0 g CO2的物质的量为＝0.5 mol，10.8 g水的物质的量为＝0.6 mol，故1个该有机化合物分子中碳原子数目为＝5，氢原子数目为＝12，分子中C、H的相对原子质量之和为12×5＋1×12＝72，故1个该有机化合物分子中还含有1个氧原子，该有机化合物的分子式为C5H12O。 4．已知有机化合物Q的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法错误的是(　　) A．若Q的分子式为C3H6O，则Q的结构简式为CH3COCH3 B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可知，该有机化合物中至少有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可得知Q分子中的氢原子种数及相对数目 解析：选A。A.若Q的分子式为C3H6O，结构简式为CH3COCH3，则分子中只有一种氢原子，且不存在O—H，与图像不符，故A错误；B.由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子，故B正确；C.由红外光谱可知，该有机化合物中至少有C—H、O—H、C—O三种不同的化学键，故C正确；D.由核磁共振氢谱可判断氢原子种类及相对数目，故D正确。 5．根据研究有机化合物的步骤和方法填空： (1)测得A的蒸气密度是同状况下氢气的35倍，A的相对分子质量为________。 (2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过无水氯化钙和KOH浓溶液，二者分别增重7.2 g和17.6 g。A的分子式为________。 (3)将A通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色，说明A属于________(填按官能团分类的物质类别)。 (4)A的核磁共振氢谱如下图，A的结构简式为________　。 解析：(1)A的相对分子质量为2×35＝70。(2)5.6 g A含m(C)＝×12＝4.8 g，n(C)＝0.4 mol，m(H)＝×2＝0.8 g，n(H)＝0.8 mol，故A中只含碳、氢两种元素，实验式为CH2；设A的分子式为(CH2)n，12n＋2n＝70，解得n＝5，所以A的分子式为C5H10。(3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴的四氯化碳溶液褪色，则为烯烃；若不能，则为环烷烃。(4)A的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则A的结构简式为。 答案：(1)70　(2)C5H10　(3)烯烃 (4) 学科网（北京）股份有限公司 $