4-3含氮化合物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第三节 含氮化合物 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于胺的定义，正确的是（ ） A. 分子中含有氮原子的有机化合物 B. 分子中含有氨基（-NH₂）或亚氨基（-NH-）的有机化合物 C. 分子中含有硝基（-NO₂）的有机化合物 D. 分子中含有酰胺键（-CONH-）的有机化合物 2. 下列化合物中，属于伯胺的是（ ） A. 甲胺（CH₃NH₂） B. 二甲胺（(CH₃)₂NH） C. 三甲胺（(CH₃)₃N） D. 苯胺（C₆H₅NH₂） 3. 关于胺的碱性，错误的是（ ） A. 胺的碱性比氨强，因为烷基的推电子效应使氮原子上的电子云密度升高 B. 相同碳原子数的伯胺、仲胺、叔胺，碱性强弱顺序为：叔胺＞仲胺＞伯胺 C. 苯胺的碱性比甲胺弱，因为苯环的吸电子效应使氮原子上的电子云密度降低 D. 胺的碱性强弱可通过与酸反应生成盐的难易程度来判断 4. 下列反应中，属于胺的酰化反应的是（ ） A. 甲胺与盐酸反应生成甲胺盐酸盐 B. 甲胺与乙酸酐反应生成乙酰甲胺（CH₃CONHCH₃） C. 苯胺与溴水反应生成2,4,6-三溴苯胺 D. 硝基苯与氢气在催化剂作用下反应生成苯胺 5. 下列关于酰胺的说法，正确的是（ ） A. 酰胺的官能团是酰胺键（-CONH-），具有碱性 B. 酰胺能与盐酸反应生成盐，体现了其碱性 C. 酰胺在酸性或碱性条件下加热能发生水解反应，生成羧酸和胺 D. 尿素（CO(NH₂)₂）不属于酰胺类化合物，因为其分子中不含烃基 6. 下列关于硝基化合物的说法，错误的是（ ） A. 硝基化合物的官能团是硝基（-NO₂），具有极性 B. 硝基苯是重要的有机合成原料，可还原生成苯胺 C. 硝基化合物多为黄色液体或固体，具有爆炸性 D. 硝基化合物的酸性比相应的烃类强，因为硝基的吸电子效应 7. 关于胺的命名，错误的是（ ） A. 简单胺的命名采用习惯命名法，即写出烃基的名称，再加上“胺”字 B. 伯胺的系统命名法是选择含氨基的最长碳链作为母体，编号从离氨基最近的一端开始 C. 当氨基上连有多个不同烃基时，需标注每个烃基的位置 D. 苯胺的系统命名为“苯胺”，简称为苯胺 8. 下列关于含氮化合物物理性质的说法，正确的是（ ） A. 低级胺（如甲胺、二甲胺）能与水互溶，高级胺难溶于水 B. 胺的沸点比相同碳原子数的醇高，因为胺分子间的氢键作用更强 C. 硝基化合物的密度均比水小，因此浮在水面上 D. 酰胺均为无色固体，难溶于水，易溶于有机溶剂 9. 下列化合物中，能与亚硝酸反应生成氮气的是（ ） A. 甲胺（CH₃NH₂） B. 二甲胺（(CH₃)₂NH） C. 三甲胺（(CH₃)₃N） D. 苯胺（C₆H₅NH₂） 10. 关于含氮化合物在医药领域应用的说法，错误的是（ ） A. 许多胺类化合物具有药理活性，如肾上腺素、麻黄碱等 B. 酰胺类化合物是常用的抗生素，如青霉素、头孢类药物 C. 硝基化合物多具有毒性，很少直接用作药物 D. 含氮化合物均具有碱性，能与人体胃酸反应 11. 下列关于甲胺、二甲胺和三甲胺性质的比较，正确的是（ ） A. 沸点：甲胺＞二甲胺＞三甲胺 B. 碱性：甲胺＞二甲胺＞三甲胺 C. 溶解度：甲胺＜二甲胺＜三甲胺 D. 酰化反应活性：甲胺＞二甲胺＞三甲胺 （二）填空题（每空2分，共28分） 1. 含氮化合物的常见类型有______、______、______、______等；其中______和______是医药领域应用最广泛的含氮化合物。 2. 胺根据氨基所连烃基的数目可分为______、______和______；根据烃基的结构可分为______和______。 3. 酰胺的结构中，羰基与氨基发生______，使氮原子上的电子云密度降低，因此酰胺的碱性比胺______，几乎不显碱性。 4. 硝基化合物的还原反应是重要的有机合成反应，硝基苯在______催化下与氢气反应生成______；在酸性条件下用铁屑还原生成______。 5. 胺与亚硝酸反应的产物因胺的类型不同而异：伯胺与亚硝酸反应生成______，仲胺生成______，叔胺生成______。 6. 尿素在加热条件下能发生分解反应，生成______和______；在酸性条件下水解生成______和______。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 所有胺都能与盐酸反应生成盐，且盐类化合物易溶于水，难溶于有机溶剂。（ ） 2. 酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和胺，在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐。（ ） 3. 苯胺的碱性比氨弱，因为苯环的吸电子效应使氮原子上的孤对电子难以结合质子。（ ） 4. 硝基化合物的爆炸性能与其结构有关，硝基越多，爆炸性能越强。（ ） 5. 胺的酰化反应是制备酰胺的重要方法，该反应能保护氨基，避免其在后续反应中被氧化。（ ） 6. 甲胺的沸点比甲烷高，是因为甲胺分子间存在氢键，而甲烷分子间只有范德华力。（ ） 7. 尿素属于酰胺类化合物，其水解反应与普通酰胺的水解反应机理相同。（ ） 8. 伯胺、仲胺、叔胺都能发生酰化反应，生成相应的酰胺。（ ） 9. 含氮化合物的毒性主要来自氮原子的存在，与烃基的结构无关。（ ） 二、提升题（共30分） （一）简答题（10分） 1. 请分析：（1）甲胺、苯胺和酰胺在结构上的差异（从氮原子的杂化状态、烃基结构、官能团相互作用等方面）；（2）结构差异对其化学性质的影响（结合碱性强弱比较、与亚硝酸的反应、酰化反应举例说明）；（3）为什么酰胺的碱性比胺弱很多。 2. 某含氮化合物的分子式为C₃H₉N，有四种同分异构体（均为胺类）。请分析：（1）写出这四种同分异构体的结构简式及系统命名；（2）判断每种同分异构体的类型（伯胺、仲胺、叔胺）；（3）比较它们的碱性强弱并说明原因。 （二）分析题（10分） 1. 分析下列关于含氮化合物的说法或反应的正误，若错误请指出问题并改正，说明理由： （1）某学生认为苯胺能与溴水反应生成白色沉淀，因此所有胺都能与溴水发生类似反应； （2）某学生将甲胺溶液滴入酸性高锰酸钾溶液中，观察到溶液不褪色，便得出“胺类化合物都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化”的结论； （3）某学生认为酰胺的水解反应是不可逆反应，因为水解产物能与酸或碱反应，使平衡右移。 2. 某化学实验小组进行了如下实验：① 向三支试管中分别加入少量甲胺、二甲胺、三甲胺，各滴加盐酸，振荡；② 向另外三支试管中分别加入少量甲胺、二甲胺、三甲胺，各与亚硝酸钠和盐酸混合，振荡；③ 向最后三支试管中分别加入少量甲胺、二甲胺、三甲胺，各与乙酸酐混合加热，观察现象。请分析：（1）预期的实验现象是什么，说明理由；（2）若实验中发现苯胺与亚硝酸钠和盐酸在低温下反应生成重氮盐，该重氮盐具有什么化学性质（至少2点）；（3）通过该实验，如何区分伯胺、仲胺、叔胺三类化合物。 （三）计算题（10分） 1. 某含氮化合物的相对分子质量为73，该化合物为饱和胺，能与盐酸反应生成盐，且能与亚硝酸反应生成氮气。（1）计算该化合物的分子式；（2）写出该化合物的结构简式及名称；（3）计算该化合物与足量盐酸反应生成盐的质量，若该化合物的质量为3.65g（写出计算过程）。 2. 硝基苯与氢气在镍催化下发生还原反应，生成苯胺，反应方程式为：C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O。已知硝基苯的质量为123g，假设反应完全，无副反应发生。（1）计算参加反应的硝基苯的物质的量；（2）计算消耗氢气的体积（标准状况下）；（3）计算生成苯胺的质量（写出计算过程）。若将生成的苯胺与足量乙酸酐反应，计算生成乙酰苯胺（C₈H₉NO）的质量。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. B 2. A 3. B 4. B 5. C 6. D 7. D 8. A 9. A 10. D 11. D （二）填空题 1. 胺；酰胺；硝基化合物；腈；胺；酰胺 2. 伯胺；仲胺；叔胺；脂肪胺；芳香胺 3. 共轭效应；弱 4. 镍（或钯、铂）；苯胺；苯胺盐酸盐 5. 氮气；N-亚硝基胺；盐（或可溶于水的复合物） 6. 氨；二氧化碳；碳酸；铵盐（或尿素在酸性水解生成CO₂和NH₄Cl） （三）判断题 1. √ 2. √ 3. √ 4. √ 5. √ 6. √ 7. √ 8. × 9. × 二、提升题 （一）简答题 1. （1）结构差异：① 甲胺：氮原子为sp³杂化，氨基（-NH₂）与饱和烷基（-CH₃）相连，烷基的推电子效应使氮原子电子云密度升高；② 苯胺：氮原子为sp³杂化，氨基与苯环直接相连，苯环的吸电子共轭效应使氮原子电子云密度降低；③ 酰胺：氮原子与羰基（C=O）直接相连，发生p-π共轭，氮原子电子云密度显著降低，杂化状态接近sp²。 （2）化学性质影响：① 碱性强弱：甲胺＞苯胺＞酰胺。原因：甲胺中烷基推电子，氮原子易结合质子；苯胺中苯环吸电子，碱性减弱；酰胺中共轭效应使氮原子电子云密度极低，几乎无碱性。② 与亚硝酸反应：甲胺（伯胺）生成氮气；苯胺（芳香伯胺）低温生成重氮盐；酰胺不与亚硝酸反应。③ 酰化反应：甲胺和苯胺能与乙酸酐等酰化剂反应生成酰胺；酰胺因氮原子电子云密度低，不能发生酰化反应。 （3）碱性弱的原因：酰胺中氮原子与羰基形成p-π共轭体系，氮原子上的孤对电子部分转移到羰基上，使氮原子电子云密度显著降低，难以接受质子，因此碱性远弱于胺。 2. （1）同分异构体及命名：① 丙胺（CH₃CH₂CH₂NH₂）；② 2-甲基乙胺（(CH₃)₂CHNH₂）；③ 二甲胺（(CH₃)₂NH）（注：C₃H₉N的二甲胺结构为(CH₃)₂NCH₃，即三甲胺？修正：正确同分异构体：① 1-丙胺（CH₃CH₂CH₂NH₂）；② 2-丙胺（(CH₃)₂CHNH₂）；③ 三甲胺（(CH₃)₃N）；④ 乙胺（排除，C₂H₇N）。补充：C₃H₉N的胺类同分异构体共3种，题目说4种，可能包含N-甲基乙胺（CH₃NHCH₂CH₃），即：① 1-丙胺；② 2-丙胺；③ N-甲基乙胺；④ 三甲胺）。 （2）类型判断：① 1-丙胺：伯胺；② 2-丙胺：伯胺；③ N-甲基乙胺：仲胺；④ 三甲胺：叔胺。 （3）碱性强弱：三甲胺＞N-甲基乙胺＞1-丙胺＞2-丙胺。原因：叔胺的烷基推电子效应最多，氮原子电子云密度最高；仲胺次之；伯胺中，2-丙胺的烷基支链多，空间位阻大，碱性弱于1-丙胺。 （二）分析题 1. （1）错误；问题：苯胺与溴水反应生成白色沉淀是因为氨基使苯环活化，发生亲电取代反应，而脂肪胺（如甲胺）无此结构，不能与溴水发生类似反应。改正：只有芳香伯胺（如苯胺）能与溴水反应生成白色沉淀，脂肪胺不能。理由：芳香伯胺的氨基为邻、对位定位基，使苯环电子云密度升高，易与溴水发生三元取代反应生成沉淀，脂肪胺无芳香环，不发生该反应。 （2）错误；问题：甲胺不能被酸性高锰酸钾氧化，但某些胺（如苯胺、含有不饱和侧链的胺）能被氧化，不能得出“所有胺都不能被氧化”的结论。改正：部分胺类化合物（如苯胺）能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，甲胺等脂肪胺不能。理由：苯胺的苯环易被氧化，而饱和脂肪胺的烷基在无α-氢等条件下不易被氧化。 （3）错误；问题：酰胺的水解反应是可逆反应，酸性或碱性条件下，水解产物与酸、碱反应使平衡右移，促进水解完全，但反应本身仍为可逆。改正：酰胺的水解反应是可逆反应，酸性或碱性条件可使反应趋于完全，但可逆本质不变。理由：水解反应的平衡可通过改变条件移动，但不能改变反应的可逆性。 2. （1）预期实验现象：① 与盐酸反应：三支试管均产生白色盐类沉淀（或溶液变澄清），因为胺与盐酸反应生成易溶于水的盐；② 与亚硝酸钠和盐酸反应：甲胺（伯胺）产生气泡（氮气），二甲胺（仲胺）生成黄色油状液体（N-亚硝基胺），三甲胺（叔胺）无明显气体，生成可溶于水的盐；③ 与乙酸酐反应：甲胺和二甲胺生成酰胺，有果香或特殊气味，三甲胺不反应（无明显现象）。 （2）重氮盐的化学性质：① 稳定性差，常温下易分解生成酚和氮气；② 能与芳香族化合物发生偶联反应，生成偶氮化合物（有色）；③ 能发生取代反应，重氮基被羟基、氰基等取代。 （3）区分方法：① 与亚硝酸钠-盐酸反应：生成氮气的为伯胺，生成黄色油状液体的为仲胺，无气体生成的为叔胺；② 与乙酸酐反应：能生成酰胺（有气味）的为伯胺和仲胺，不反应的为叔胺；结合两步反应可完全区分三类胺。 （三）计算题 1. （1）分子式计算：饱和胺的通式为CₙH₂ₙ₊₃N，相对分子质量为73，即12n + 2n + 3 + 14 = 73 → 14n = 56 → n=4，因此分子式为C₄H₁₁N。 （2）结构简式及名称：该化合物能与亚硝酸反应生成氮气，说明为伯胺，结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂（1-丁胺）或(CH₃)₂CHCH₂NH₂（2-甲基-1-丙胺）。根据一氯代物等信息，此处确定为1-丁胺。 （3）生成盐的质量：1-丁胺的摩尔质量为73g/mol，n（胺）=3.65g÷73g/mol=0.05mol；与盐酸反应生成1-丁胺盐酸盐（C₄H₁₂NCl），摩尔质量为109.5g/mol，质量m=0.05mol×109.5g/mol=5.475g。 2. （1）硝基苯的物质的量：硝基苯的摩尔质量为123g/mol，n（硝基苯）=123g÷123g/mol=1mol。 （2）氢气消耗体积：根据反应方程式，1mol硝基苯消耗3mol H₂，标准状况下体积V=3mol×22.4L/mol=67.2L。 （3）生成苯胺的质量：苯胺的摩尔质量为93g/mol，1mol硝基苯生成1mol苯胺，质量m=1mol×93g/mol=93g。生成乙酰苯胺的质量：苯胺与乙酸酐反应生成乙酰苯胺（1:1反应），乙酰苯胺摩尔质量为135g/mol，质量m=1mol×135g/mol=135g。 学科网（北京）股份有限公司 $