4-2 羧酸 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第二节 羧酸 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于羧酸的定义，正确的是（ ） A. 分子中含有羟基（-OH）的有机化合物 B. 分子中含有羧基（-COOH）的有机化合物 C. 分子中含有羰基（C=O）的有机化合物 D. 分子中含有酯基（-COOR）的有机化合物 2. 羧酸的官能团是羧基（-COOH），其结构中不包含的化学键是（ ） A. C-H σ键 B. C=O双键 C. O-H σ键 D. C≡C三键 3. 下列化合物中，属于饱和一元羧酸的是（ ） A. 乙酸（CH₃COOH） B. 丙烯酸（CH₂=CHCOOH） C. 苯甲酸（C₆H₅COOH） D. 乙二酸（HOOC-COOH） 4. 关于羧酸的酸性，错误的是（ ） A. 羧酸的酸性比醇和酚强，能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳 B. 相同碳原子数的羧酸，酸性随烃基支链增多而减弱 C. 甲酸的酸性比乙酸强，因为甲酸的烃基（-H）推电子效应最弱 D. 羧酸的酸性来源于羧基中O-H键的断裂，与羰基无关 5. 下列反应中，属于羧酸的酯化反应的是（ ） A. 乙酸与金属钠反应生成乙酸钠和氢气 B. 乙酸与氢氧化钠溶液反应生成乙酸钠和水 C. 乙酸与乙醇在浓硫酸催化下反应生成乙酸乙酯和水 D. 乙酸与碳酸钠溶液反应生成乙酸钠、二氧化碳和水 6. 关于甲酸（HCOOH）的化学性质，说法正确的是（ ） A. 甲酸只具有酸性，不具有还原性 B. 甲酸能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成二氧化碳和水 C. 甲酸与浓硫酸共热只能发生脱水反应生成一氧化碳 D. 甲酸的酸性比苯甲酸弱，因为甲酸的烃基为氢原子 7. 下列关于羧酸命名的说法，错误的是（ ） A. 选择含羧基的最长碳链作为母体，编号从羧基碳原子开始 B. 羧基的位次无需标注，因为其始终为1位 C. 多元羧酸命名时，需标注每个羧基的位次和羧基的数目 D. 苯甲酸的系统命名为“苯羧酸”，简称为苯甲酸 8. 下列关于羧酸物理性质的说法，正确的是（ ） A. 低级羧酸（如甲酸、乙酸）能与水互溶，高级羧酸难溶于水 B. 羧酸的沸点比相同碳原子数的醇低，因为羧基间的氢键作用较弱 C. 羧酸的密度均比水小，因此浮在水面上 D. 所有羧酸都是无色固体，具有刺激性气味 9. 下列化合物中，能与羧酸发生酯化反应的是（ ） A. 乙烷（C₂H₆） B. 乙醇（C₂H₅OH） C. 乙烯（C₂H₄） D. 乙醚（C₂H₅OC₂H₅） 10. 关于羧酸在医药领域应用的说法，错误的是（ ） A. 乙酸常用作消毒剂和药物合成的原料 B. 苯甲酸具有防腐作用，可用于食品和药品的保鲜 C. 高级脂肪酸（如硬脂酸）是制备肥皂的原料 D. 羧酸类药物均具有强酸性，服用时需中和胃酸 11. 下列关于乙酸和丙酸性质的比较，正确的是（ ） A. 乙酸的沸点比丙酸高 B. 乙酸的酸性比丙酸弱 C. 乙酸与乙醇的酯化反应速率比丙酸快 D. 乙酸的溶解度比丙酸小 （二）填空题（每空2分，共28分） 1. 羧酸根据羧基的数目可分为______、______和______；根据烃基的结构可分为______、______和______。 2. 饱和一元羧酸的通式为______，与______、______互为同分异构体。 3. 羧基的结构中，羰基与羟基发生______，使羟基中的O-H键极性增强，更容易电离出H⁺，因此羧酸的酸性比醇和酚______。 4. 酯化反应是______反应，反应速率较慢，需要______作催化剂并______，以提高反应速率和转化率。 5. 甲酸分子中既含有______又含有______，因此兼具______和______的化学性质。 6. 苯甲酸的酸性比乙酸______，因为苯环的______使羧基中的电子云密度降低，O-H键更易断裂。 7. 羧酸与碱反应生成______，与金属氧化物反应生成______和______，这些反应均体现了羧酸的酸性。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 所有羧酸都能与金属钠反应生成氢气，反应速率随羧基数目增加而加快。（ ） 2. 羧酸的酯化反应中，浓硫酸的作用只是催化剂，不参与反应。（ ） 3. 甲酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酸不能，因为甲酸具有还原性。（ ） 4. 高级羧酸（如硬脂酸、软脂酸）难溶于水，易溶于有机溶剂，因此不具有酸性。（ ） 5. 酯化反应的产物是酯和水，该反应是可逆反应，可通过增加反应物浓度或减少产物浓度使平衡右移。（ ） 6. 命名“2-甲基丁酸”时，羧基的位次为1位，甲基的位次为2位，编号正确。（ ） 7. 羧酸的沸点比相同碳原子数的醛、酮高，因为羧酸分子间能形成氢键，且氢键作用更强。（ ） 8. 苯甲酸与苯甲醇互为同分异构体，因为它们的分子式相同（C₇H₆O₂）。（ ） 9. 羧酸与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，而酚不能，因此可利用该反应区分羧酸和酚。（ ） 二、提升题（共30分） （一）简答题（10分） 1. 请分析：（1）乙酸、甲酸和苯甲酸在结构上的差异（从烃基结构、官能团组成等方面）；（2）结构差异对其化学性质的影响（结合酸性强弱比较、与酸性高锰酸钾溶液的反应、酯化反应举例说明）；（3）为什么甲酸能被酸性高锰酸钾溶液氧化而乙酸和苯甲酸不能。 2. 某饱和一元羧酸的分子式为C₄H₈O₂，有四种同分异构体。请分析：（1）写出这四种同分异构体的结构简式及系统命名；（2）比较它们的酸性强弱并说明原因；（3）其中哪种同分异构体的酯化反应速率最快，说明理由。 （二）分析题（10分） 1. 分析下列关于羧酸的说法或反应的正误，若错误请指出问题并改正，说明理由： （1）某学生认为乙酸与乙醇的酯化反应中，产物乙酸乙酯的氧原子全部来自乙酸，因为乙酸的羧基中含有双键氧； （2）某学生将乙酸溶液滴入酸性高锰酸钾溶液中，观察到溶液不褪色，便得出“所有羧酸都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色”的结论； （3）某学生认为羧酸的酸性越强，其酯化反应速率越快，因为酸性强的羧酸更易电离出H⁺。 2. 某化学实验小组进行了如下实验：① 向三支试管中分别加入少量乙酸、甲酸、苯甲酸，各滴加紫色石蕊溶液，振荡；② 向另外三支试管中分别加入少量乙酸、甲酸、苯甲酸，各滴加酸性高锰酸钾溶液，振荡；③ 向最后三支试管中分别加入少量乙酸、甲酸、苯甲酸，各与乙醇、浓硫酸混合加热，观察现象。请分析：（1）预期的实验现象是什么，说明理由；（2）若实验中发现甲酸与乙醇的酯化反应产物有两种（除水外），请写出这两种产物的结构简式及名称；（3）通过该实验，如何区分乙酸、甲酸和苯甲酸三种化合物。 （三）计算题（10分） 1. 某饱和一元羧酸的相对分子质量为88，该羧酸能与乙醇发生酯化反应生成酯，且该羧酸的一氯代物有两种。（1）计算该羧酸的分子式；（2）写出该羧酸的结构简式及名称；（3）计算该羧酸与足量乙醇发生酯化反应时，生成酯的质量，若该羧酸的质量为4.4g（写出计算过程）。 2. 乙酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，反应方程式为：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O。已知乙酸的质量为60g，乙醇的质量为46g，假设反应达到平衡时，乙酸的转化率为80%。（1）计算参加反应的乙酸和乙醇的物质的量；（2）计算生成乙酸乙酯的质量；（3）计算平衡时剩余乙醇的质量（写出计算过程）。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. B 2. D 3. A 4. D 5. C 6. B 7. D 8. A 9. B 10. D 11. C （二）填空题 1. 一元羧酸；二元羧酸；多元羧酸；饱和羧酸；不饱和羧酸；芳香羧酸 2. CₙH₂ₙO₂（n≥1）；酯；羟基醛（或羟基酮） 3. 共轭效应；强 4. 可逆；浓硫酸；加热（或回流） 5. 羧基（-COOH）；醛基（-CHO）；羧酸；醛 6. 强；吸电子效应 7. 羧酸盐；羧酸盐；水 （三）判断题 1. √ 2. × 3. √ 4. × 5. √ 6. √ 7. √ 8. × 9. √ 二、提升题 （一）简答题 1. （1）结构差异：① 乙酸：烃基为乙基（-CH₂CH₃），仅含羧基（-COOH），无其他官能团；② 甲酸：烃基为氢原子（-H），羧基与氢原子相连，同时含羧基（-COOH）和醛基（-CHO）的结构特征；③ 苯甲酸：烃基为苯环（-C₆H₅），羧基与苯环直接相连，含芳香环结构。 （2）化学性质影响：① 酸性强弱：甲酸＞苯甲酸＞乙酸。原因：甲酸的-H无推电子效应，羧基电子云密度最低，酸性最强；苯甲酸中苯环的吸电子效应使羧基电子云密度降低，酸性强于乙酸；乙酸的乙基为推电子基，使羧基电子云密度升高，酸性最弱。② 与酸性高锰酸钾溶液反应：甲酸能使溶液褪色（被氧化为CO₂和H₂O），乙酸和苯甲酸不能。原因：甲酸含醛基结构，具有还原性，而乙酸和苯甲酸无还原性官能团。③ 酯化反应：三者均能与乙醇发生酯化反应，反应速率：甲酸＞乙酸＞苯甲酸。原因：甲酸的烃基最小，空间位阻最小，便于乙醇进攻羧基；苯甲酸的苯环空间位阻最大，反应速率最慢。 （3）氧化原因：甲酸的结构中，羧基的α-碳原子为氢原子，且与羰基相连形成类似醛基的结构（-CHO），具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；乙酸的α-碳原子为甲基（-CH₃），苯甲酸的α-碳原子与苯环相连，均无还原性结构，因此不能被氧化。 2. （1）同分异构体及命名：① 丁酸（CH₃CH₂CH₂COOH）；② 2-甲基丙酸（(CH₃)₂CHCOOH）；③ 甲酸丙酯（HCOOCH₂CH₂CH₃，排除，为酯类）；④ 乙酸乙酯（CH₃COOCH₂CH₃，排除，为酯类）；⑤ 丙酸甲酯（CH₃CH₂COOCH₃，排除，为酯类）。修正：饱和一元羧酸的同分异构体仅为羧酸类，分别为：① 丁酸（CH₃CH₂CH₂COOH）；② 2-甲基丙酸（(CH₃)₂CHCOOH）；③ 甲酸丙酯等为酯类同分异构体，羧酸类仅2种？（注：原表述有误，C₄H₈O₂的饱和一元羧酸同分异构体为2种，补充酯类同分异构体后共4种，按题目要求回答羧酸类）。正确羧酸类同分异构体：① 丁酸（CH₃CH₂CH₂COOH）；② 2-甲基丙酸（(CH₃)₂CHCOOH）；酯类同分异构体：③ 甲酸丙酯（HCOOCH₂CH₂CH₃）；④ 乙酸乙酯（CH₃COOCH₂CH₃）；⑤ 丙酸甲酯（CH₃CH₂COOCH₃），题目说4种，选择前4种）。 （2）酸性强弱：丁酸＞2-甲基丙酸＞甲酸丙酯≈乙酸乙酯（酯类无酸性）。原因：羧酸类中，烃基支链越多，推电子效应越强，羧基电子云密度越高，酸性越弱；酯类无羧基，不具有酸性。 （3）酯化反应速率最快的是丁酸。理由：丁酸的烃基为直链结构，空间位阻最小，羧基暴露充分，便于乙醇分子进攻；2-甲基丙酸的烃基有支链，空间位阻较大；酯类不能发生酯化反应，因此丁酸的反应速率最快。 （二）分析题 1. （1）错误；问题：乙酸与乙醇的酯化反应中，酯的氧原子来自乙酸的羧基和乙醇的羟基，根据同位素标记实验，酯的羰基氧来自乙酸，烷氧基氧来自乙醇。改正：乙酸乙酯的羰基氧来自乙酸，烷氧基氧来自乙醇。理由：酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”，因此酯分子中的两个氧原子分别来自乙酸和乙醇。 （2）错误；问题：该学生以乙酸为代表得出“所有羧酸都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色”的结论，忽略了甲酸的特殊性，甲酸能被酸性高锰酸钾溶液氧化。改正：甲酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酸、苯甲酸等不能，因此不能得出“所有羧酸都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色”的结论。理由：甲酸含醛基结构，具有还原性，能被氧化，而其他羧酸无还原性官能团。 （3）错误；问题：羧酸的酯化反应速率与酸性强弱无直接关联，主要与烃基的空间位阻、催化剂效率等有关，酸性强的羧酸不一定反应速率快。改正：羧酸的酯化反应速率主要取决于烃基的空间位阻，空间位阻越小，反应速率越快，与酸性强弱无直接关系。理由：酯化反应是亲核取代反应，乙醇分子进攻羧基的难易程度取决于羧基周围的空间环境，而非H⁺的电离程度。 2. （1）预期实验现象：① 滴加紫色石蕊溶液：三支试管均变红，甲酸变红程度最深，其次是苯甲酸，乙酸变红程度最浅；理由：三者均为羧酸，具有酸性，酸性强弱：甲酸＞苯甲酸＞乙酸，酸性越强，石蕊变红越明显。② 滴加酸性高锰酸钾溶液：甲酸使溶液褪色，乙酸和苯甲酸无明显现象；理由：甲酸含醛基，具有还原性，能被氧化，乙酸和苯甲酸无还原性。③ 与乙醇、浓硫酸混合加热：三支试管均产生果香气味（酯的气味），甲酸与乙醇反应生成甲酸乙酯，乙酸生成乙酸乙酯，苯甲酸生成苯甲酸乙酯；理由：三者均能发生酯化反应，生成对应的酯。 （2）甲酸与乙醇酯化反应的两种产物：① 甲酸乙酯（HCOOCH₂CH₃）；② 乙二酸二乙酯（排除），实际甲酸与乙醇反应仅生成甲酸乙酯和水，题目说两种产物，可能考虑甲酸的特殊性，另一种为CO（脱水产物），但酯化反应产物仅为酯和水，修正：两种产物为甲酸乙酯（HCOOCH₂CH₃）和水（H₂O），题目表述有误，按酯化反应回答：甲酸乙酯和水。 （3）区分方法：① 第一步：加酸性高锰酸钾溶液，振荡，使溶液褪色的为甲酸，不褪色的为乙酸和苯甲酸；② 第二步：向不褪色的两支试管中加碳酸氢钠溶液，振荡，产生气泡的为乙酸和苯甲酸（均为羧酸），再通过酯化反应速率或熔点差异区分，或直接通过红外光谱等仪器分析，但化学方法可通过与FeCl₃溶液反应（均不反应），因此最佳方法为第一步区分甲酸，第二步通过酸性强弱（苯甲酸酸性强于乙酸，与碳酸钠反应速率更快）区分。 （三）计算题 1. （1）分子式计算：饱和一元羧酸的通式为CₙH₂ₙO₂，相对分子质量为88，即12n + 2n + 32 = 88 → 14n = 56 → n=4，因此分子式为C₄H₈O₂。 （2）结构简式及名称：该羧酸的一氯代物有两种，说明分子中有两种不同化学环境的氢原子，结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH（丁酸）或(CH₃)₂CHCOOH（2-甲基丙酸）。丁酸的一氯代物有3种（羧基上的H、α-CH₂、β-CH₂、γ-CH₃，共4种？修正：丁酸的结构为CH₃CH₂CH₂COOH，分子中有4种不同氢原子，一氯代物有4种；2-甲基丙酸的结构为(CH₃)₂CHCOOH，分子中有2种不同氢原子（两个甲基上的H、α-CH、羧基上的H），因此结构简式为(CH₃)₂CHCOOH，名称为2-甲基丙酸。 （3）生成酯的质量：2-甲基丙酸的摩尔质量为88g/mol，n（羧酸）=4.4g÷88g/mol=0.05mol；与乙醇酯化反应生成2-甲基丙酸乙酯，摩尔质量为130g/mol，根据反应方程式，1mol羧酸生成1mol酯，因此质量m=0.05mol×130g/mol=6.5g。 2. （1）参加反应的物质的量：乙酸的摩尔质量为60g/mol，n（乙酸）=60g÷60g/mol=1mol，转化率80%，参加反应的乙酸为1mol×80%=0.8mol；乙醇的摩尔质量为46g/mol，n（乙醇）=46g÷46g/mol=1mol，根据反应方程式，1mol乙酸消耗1mol乙醇，因此参加反应的乙醇为0.8mol。 （2）生成乙酸乙酯的质量：乙酸乙酯的摩尔质量为88g/mol，根据反应方程式，0.8mol乙酸生成0.8mol乙酸乙酯，质量m=0.8mol×88g/mol=70.4g。 （3）剩余乙醇的质量：参加反应的乙醇质量为0.8mol×46g/mol=36.8g，剩余乙醇质量=46g - 36.8g=9.2g。 学科网（北京）股份有限公司 $