4-1 醇酚醚 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第一节 醇酚醚 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于醇的定义，正确的是（ ） A. 分子中含有羟基（-OH）的有机化合物 B. 分子中羟基与饱和碳原子直接相连的有机化合物 C. 分子中羟基与不饱和碳原子直接相连的有机化合物 D. 分子中含有羟基且能与水互溶的有机化合物 2. 下列化合物中，属于酚类的是（ ） A. 乙醇（CH₃CH₂OH） B. 苯酚（C₆H₅OH） C. 苯甲醇（C₆H₅CH₂OH） D. 乙醚（C₂H₅OC₂H₅） 3. 醇按羟基所连碳原子的类型分类，2-丙醇（(CH₃)₂CHOH）属于（ ） A. 伯醇 B. 仲醇 C. 叔醇 D. 季醇 4. 关于苯酚的化学性质，错误的是（ ） A. 苯酚的酸性比乙醇强，能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B. 苯酚能与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀 C. 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应 D. 苯酚与FeCl₃溶液反应生成蓝色配合物，可用于苯酚的鉴别 5. 下列关于醚的说法，正确的是（ ） A. 醚的通式为CₙH₂ₙ₊₂O（n≥2） B. 醚能与金属钠反应生成氢气 C. 乙醚是常用的有机溶剂，易挥发、易燃 D. 醚的化学性质活泼，易发生取代、氧化等反应 6. 下列反应中，属于醇的消去反应的是（ ） A. 乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气 B. 乙醇与浓硫酸在170℃下反应生成乙烯 C. 乙醇与乙酸在浓硫酸催化下反应生成乙酸乙酯 D. 乙醇与浓硫酸在140℃下反应生成乙醚 7. 鉴别乙醇、苯酚和乙醚的最佳试剂组合是（ ） A. 溴水和FeCl₃溶液 B. 酸性高锰酸钾溶液和溴水 C. 金属钠和水 D. 氢氧化钠溶液和盐酸 8. 关于醇的命名，错误的是（ ） A. 选择含羟基的最长碳链作为母体，编号从离羟基最近的一端开始 B. 羟基的位次应标注在母体名称之前 C. 多元醇命名时，需标注每个羟基的位次和羟基的数目 D. 2-丁醇的系统命名为“丁-2-醇”，可简称为仲丁醇 9. 下列关于醇、酚、醚物理性质的比较，正确的是（ ） A. 相同碳原子数的醇，沸点随羟基数目增加而升高 B. 苯酚的沸点比苯低，因为羟基的存在破坏了苯环的稳定性 C. 乙醚的密度比水大，因此难溶于水 D. 醇的溶解度随碳原子数增加而增大，因为烃基的亲水性增强 10. 下列关于醇酚醚在医药领域应用的说法，错误的是（ ） A. 乙醇常用作医用消毒剂，75%的乙醇消毒效果最佳 B. 苯酚具有杀菌作用，可用于皮肤消毒 C. 乙醚曾用作全身麻醉剂，因其麻醉效果好且副作用小 D. 许多含羟基的药物具有水溶性，便于人体吸收 11. 下列化合物中，能发生催化氧化反应生成醛的是（ ） A. 甲醇（CH₃OH） B. 2-丙醇（(CH₃)₂CHOH） C. 2-甲基-2-丙醇（(CH₃)₃COH） D. 苯甲醇（C₆H₅CH₂OH） （二）填空题（每空2分，共28分） 1. 醇、酚、醚的官能团分别是______、______、______；其中______和______的官能团均为羟基，但羟基所连的碳原子类型不同。 2. 醇按羟基数目可分为______、______和______；按烃基的结构可分为______和______。 3. 苯酚的酸性比乙醇强，是因为苯酚中的羟基与苯环发生______，使羟基中的O-H键极性增强，更容易电离出H⁺；苯酚的酸性比碳酸______，因此苯酚钠溶液中通入CO₂，会生成______和______。 4. 醇的消去反应需要在______催化和______条件下进行，反应遵循______规则，即氢原子主要从含氢较少的β-碳原子上脱去。 5. 醚的命名通常采用______法，即分别写出两个烃基的名称，再加上“醚”字；若两个烃基相同，可在烃基名称前加“______”字。 6. 乙醇与浓硫酸在140℃下发生______反应，生成乙醚；该反应属于______反应（填反应类型）。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 所有醇都能与金属钠反应生成氢气，且反应速率随羟基数目增加而加快。（ ） 2. 苯酚能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，因为苯酚的酸性比碳酸强。（ ） 3. 醇的消去反应和取代反应是竞争反应，通过控制反应条件（如温度）可控制反应产物。（ ） 4. 醚的化学性质稳定，不易与强酸、强碱发生反应，因此常用作反应溶剂。（ ） 5. 伯醇能被催化氧化生成醛，仲醇氧化生成酮，叔醇不能发生催化氧化反应。（ ） 6. 苯酚与溴水的反应是取代反应，生成的2,4,6-三溴苯酚沉淀能溶于过量的苯酚溶液中。（ ） 7. 乙醇的沸点比乙烷高，是因为乙醇分子间存在氢键，而乙烷分子间只有范德华力。（ ） 8. 醚的同分异构体只有醇类，因为醚和醇的通式相同（CₙH₂ₙ₊₂O）。（ ） 9. 苯甲醇属于酚类化合物，因为其分子中含有苯环和羟基。（ ） 二、提升题（共30分） （一）简答题（10分） 1. 请分析：（1）乙醇、苯酚和苯甲醇在结构上的差异（从羟基所连碳原子的类型、烃基结构等方面）；（2）结构差异对其化学性质的影响（结合与金属钠、NaOH溶液、FeCl₃溶液的反应举例说明）；（3）为什么苯酚能与FeCl₃溶液发生显色反应而乙醇和苯甲醇不能。 2. 某醇的分子式为C₄H₁₀O，有四种同分异构体（均为饱和一元醇）。请分析：（1）写出这四种同分异构体的结构简式及系统命名；（2）判断每种同分异构体能否发生消去反应，若能，写出消去反应的产物；（3）判断每种同分异构体能否发生催化氧化反应，若能，写出氧化产物的结构简式。 （二）分析题（10分） 1. 分析下列关于醇酚醚的说法或反应的正误，若错误请指出问题并改正，说明理由： （1）某学生认为2-甲基-2-丙醇能发生消去反应生成2-甲基丙烯，因为该醇含有β-氢原子； （2）某学生将苯酚溶液滴入溴水中，未观察到白色沉淀，便得出“苯酚与溴水不反应”的结论； （3）某学生认为乙醚能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，因为乙醚的分子中含有氧原子，具有还原性。 2. 某化学实验小组进行了如下实验：① 向三支试管中分别加入少量乙醇、苯酚、乙醚，各加入一小块金属钠，观察现象；② 向另外三支试管中分别加入少量乙醇、苯酚、乙醚，各滴加NaOH溶液，振荡，观察现象；③ 向最后三支试管中分别加入少量乙醇、苯酚、乙醚，各滴加FeCl₃溶液，振荡，观察现象。请分析：（1）预期的实验现象是什么，说明理由；（2）若实验中发现苯酚与NaOH溶液反应后，向溶液中通入CO₂，会观察到什么现象，说明理由；（3）通过该实验，如何区分醇、酚、醚三类化合物。 （三）计算题（10分） 1. 某饱和一元醇的相对分子质量为74，该醇能发生消去反应生成烯烃，且能发生催化氧化反应生成酮。（1）计算该醇的分子式；（2）写出该醇的结构简式及名称；（3）计算该醇与足量金属钠反应生成氢气的体积（标准状况下），若该醇的质量为3.7g（写出计算过程）。 2. 苯酚与溴水发生反应生成2,4,6-三溴苯酚，反应方程式为：C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr。已知苯酚的质量为9.4g，溴水的浓度为0.1mol/L，假设反应完全，无副反应发生。（1）计算参加反应的苯酚的物质的量；（2）计算消耗溴水的体积；（3）计算生成2,4,6-三溴苯酚的质量（写出计算过程）。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. B 2. B 3. B 4. D 5. C 6. B 7. A 8. D 9. A 10. C 11. A （二）填空题 1. 羟基（-OH）；羟基（-OH）；醚键（-O-）；醇；酚 2. 一元醇；二元醇；多元醇；饱和醇；不饱和醇（或脂肪醇；芳香醇） 3. 共轭效应；弱；苯酚；碳酸氢钠（NaHCO₃） 4. 浓硫酸；加热；扎依采夫（Saytzeff） 5. 习惯命名；二 6. 分子间脱水；取代 （三）判断题 1. √ 2. × 3. √ 4. × 5. √ 6. √ 7. √ 8. × 9. × 二、提升题 （一）简答题 1. （1）结构差异：① 乙醇：羟基与饱和脂肪族碳原子（-CH₂-）直接相连，烃基为乙基（-C₂H₅）；② 苯酚：羟基与苯环直接相连（羟基连在sp²杂化的苯环碳原子上），烃基为苯环；③ 苯甲醇：羟基与苯环侧链的饱和碳原子（-CH₂-）直接相连，烃基为苄基（-C₆H₅CH₂-）。 （2）化学性质影响：① 与金属钠反应：三者均能反应生成氢气，但反应速率不同；苯酚的反应速率最快（羟基最活泼），其次是乙醇，苯甲醇最慢；② 与NaOH溶液反应：苯酚能与NaOH反应生成苯酚钠（显酸性），乙醇和苯甲醇不反应（显中性）；③ 与FeCl₃溶液反应：苯酚能生成紫色配合物（显色反应），乙醇和苯甲醇不反应（无显色现象）。 （3）显色原因：苯酚中的羟基与苯环发生共轭效应，使羟基的电子云密度发生变化，能与FeCl₃溶液形成稳定的紫色配合物；乙醇和苯甲醇的羟基与饱和碳原子相连，无共轭效应，不能与FeCl₃形成配合物，因此无显色反应。 2. （1）同分异构体及命名：① 1-丁醇（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）；② 2-丁醇（CH₃CH₂CH(OH)CH₃）；③ 2-甲基-1-丙醇（(CH₃)₂CHCH₂OH）；④ 2-甲基-2-丙醇（(CH₃)₃COH）。 （2）消去反应判断：① 1-丁醇：能，产物为1-丁烯（CH₃CH₂CH=CH₂）；② 2-丁醇：能，产物为1-丁烯（CH₃CH₂CH=CH₂）和2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃），主要产物为2-丁烯；③ 2-甲基-1-丙醇：能，产物为2-甲基-1-丙烯（(CH₃)₂C=CH₂）；④ 2-甲基-2-丙醇：不能，因为无β-氢原子。 （3）催化氧化反应判断：① 1-丁醇：能，氧化产物为丁醛（CH₃CH₂CH₂CHO）；② 2-丁醇：能，氧化产物为丁酮（CH₃CH₂COCH₃）；③ 2-甲基-1-丙醇：能，氧化产物为2-甲基丙醛（(CH₃)₂CHCHO）；④ 2-甲基-2-丙醇：不能，因为与羟基相连的碳原子无氢原子。 （二）分析题 1. （1）错误；问题：2-甲基-2-丙醇的结构简式为(CH₃)₃COH，与羟基相连的碳原子的相邻碳原子（β-碳原子）上无氢原子，不能发生消去反应。改正：2-甲基-2-丙醇不能发生消去反应，因为其无β-氢原子。理由：醇的消去反应需要β-氢原子，即与羟基相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，否则无法脱去H₂O生成烯烃。 （2）错误；问题：未观察到白色沉淀可能是因为苯酚过量，生成的2,4,6-三溴苯酚沉淀溶于过量的苯酚溶液中，而非不反应。改正：应向溴水中滴加少量苯酚溶液，或确保溴水过量，才能观察到白色沉淀。理由：2,4,6-三溴苯酚能溶于过量的苯酚，因此实验时需控制试剂用量，使溴水过量，才能析出沉淀。 （3）错误；问题：乙醚的化学性质稳定，分子中的醚键（-O-）无还原性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不能使溶液褪色。改正：乙醚不与酸性高锰酸钾溶液反应，溶液不褪色。理由：酸性高锰酸钾溶液褪色需反应物具有还原性（如含不饱和键、羟基等），乙醚无还原性，不发生氧化反应。 2. （1）预期实验现象：① 与金属钠反应：乙醇和苯酚均产生气泡（氢气），苯酚反应速率更快，乙醚无明显现象；理由：醇和酚的羟基均能与金属钠反应生成氢气，苯酚的羟基更活泼，乙醚无羟基，不反应；② 与NaOH溶液反应：苯酚溶液变澄清（生成苯酚钠），乙醇和乙醚无明显现象；理由：苯酚显酸性，能与NaOH反应生成可溶性的苯酚钠，乙醇和乙醚显中性，不反应；③ 与FeCl₃溶液反应：苯酚溶液变为紫色，乙醇和乙醚无明显现象；理由：苯酚能与FeCl₃发生显色反应，乙醇和乙醚不能。 （2）通入CO₂后的现象：溶液变浑浊，析出白色沉淀（苯酚）；理由：苯酚的酸性比碳酸弱，根据强酸制弱酸原理，苯酚钠与CO₂、H₂O反应生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚在水中溶解度较小，因此析出沉淀。 （3）区分方法：① 第一步：加FeCl₃溶液，振荡，显紫色的为酚类；② 第二步：向剩余两种化合物中加金属钠，产生气泡的为醇类，无现象的为醚类；或向剩余两种化合物中加NaOH溶液，无现象的为醇和醚，再结合金属钠反应区分。 （三）计算题 1. （1）分子式计算：饱和一元醇的通式为CₙH₂ₙ₊₂O，相对分子质量为74，即12n + 2n + 2 + 16 = 74 → 14n = 56 → n=4，因此分子式为C₄H₁₀O。 （2）结构简式及名称：该醇能发生消去反应（有β-氢原子），能催化氧化生成酮（为仲醇），因此结构简式为CH₃CH₂CH(OH)CH₃，名称为2-丁醇。 （3）氢气体积计算：2-丁醇的摩尔质量为74g/mol，n（2-丁醇）=3.7g÷74g/mol=0.05mol；2mol醇与足量金属钠反应生成1mol H₂，因此0.05mol醇生成H₂的物质的量为0.025mol；标准状况下体积V（H₂）=0.025mol×22.4L/mol=0.56L。 2. （1）苯酚的物质的量：苯酚的摩尔质量为94g/mol，n（苯酚）=9.4g÷94g/mol=0.1mol。 （2）溴水体积计算：根据反应方程式，1mol苯酚消耗3mol Br₂，因此n（Br₂）=0.1mol×3=0.3mol；溴水体积V=0.3mol÷0.1mol/L=3L。 （3）2,4,6-三溴苯酚的质量：2,4,6-三溴苯酚的摩尔质量为331g/mol，根据反应方程式，1mol苯酚生成1mol 2,4,6-三溴苯酚，因此质量m=0.1mol×331g/mol=33.1g。 学科网（北京）股份有限公司 $