3-2苯的同系物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题三 闭链烃 第二节 苯的同系物 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于苯的同系物的定义，正确的是（ ） A. 分子中含有苯环结构的所有烃类化合物 B. 分子中含有一个苯环且侧链为饱和烷基的芳香烃 C. 分子中含有多个苯环的芳香烃 D. 分子中含有苯环且侧链为不饱和烃基的芳香烃 2. 苯的同系物的通式是（ ） A. CₙH₂ₙ（n≥6） B. CₙH₂ₙ₋₆（n≥6） C. CₙH₂ₙ₋₂（n≥6） D. CₙH₂ₙ₊₂（n≥6） 3. 下列化合物中，属于苯的同系物的是（ ） A. 苯乙烯（C₆H₅-CH=CH₂） B. 甲苯（C₆H₅-CH₃） C. 苯酚（C₆H₅-OH） D. 硝基苯（C₆H₅-NO₂） 4. 关于苯的同系物的结构特点，错误的是（ ） A. 都含有一个平面正六边形的苯环 B. 苯环上的碳原子均为sp²杂化 C. 侧链与苯环之间通过σ键相连 D. 苯环的稳定性会因侧链的存在而显著降低 5. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液在加热条件下发生反应，主要产物是（ ） A. 邻硝基甲苯和对硝基甲苯 B. 间硝基甲苯 C. 三硝基甲苯 D. 硝基苯 6. 下列关于苯的同系物化学性质的说法，正确的是（ ） A. 苯的同系物都能使溴水褪色 B. 苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，侧链转化为羧基 C. 苯的同系物的取代反应只能发生在苯环上 D. 苯的同系物与氢气发生加成反应的条件比苯更苛刻 7. 下列反应中，属于苯的同系物侧链取代反应的是（ ） A. 甲苯与溴水在常温下反应 B. 甲苯与溴在光照条件下反应生成苄基溴（C₆H₅-CH₂Br） C. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合液加热反应 D. 甲苯与氢气在镍催化下反应 8. 关于苯的同系物的命名，错误的是（ ） A. 以苯环为母体，侧链作为取代基命名 B. 当苯环上有多个取代基时，编号应使取代基的位次之和最小 C. 当侧链碳原子数多于苯环碳原子数时，以侧链为母体，苯环作为取代基命名 D. 甲苯的系统命名为“1-甲基苯”，通常简称为甲苯 9. 化合物 的正确命名是（ ） A. 1,2-二甲基苯 B. 1,3-二甲基苯 C. 1,4-二甲基苯 D. 对二甲基苯 10. 下列关于苯的同系物在医药领域应用的说法，错误的是（ ） A. 甲苯常用作药物合成的溶剂和原料 B. 某些苯的同系物衍生物具有抗菌、抗炎等药理活性 C. 苯的同系物大多具有毒性，长期接触可能危害健康 D. 苯的同系物均为脂溶性，无法通过化学修饰获得水溶性药物 11. 下列关于苯与甲苯性质的比较，正确的是（ ） A. 甲苯的沸点比苯低 B. 甲苯的密度比苯大 C. 甲苯比苯更易发生苯环上的取代反应 D. 苯比甲苯更易被酸性高锰酸钾溶液氧化 （二）填空题（每空2分，共28分） 1. 苯的同系物的结构特点是______和______；其化学性质兼具______的稳定性和______的反应活性。 2. 甲苯的苯环上有______种不同化学环境的氢原子，因此其一氯代物（苯环上）有______种；侧链上的一氯代物有______种。 3. 苯的同系物发生取代反应时，侧链（烷基）的存在使苯环上的取代反应更容易发生在______位和______位；当侧链上与苯环相连的碳原子有______时，侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。 4. 苯的同系物与溴的反应具有选择性：在______条件下，取代反应发生在苯环上；在______条件下，取代反应发生在侧链上。 5. 命名苯的同系物时，若苯环上有两个取代基，常用______、______、______来表示取代基的相对位置，分别对应位次、______、______。 6. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合液在100℃左右反应，主要生成______，该物质是一种重要的炸药原料，俗称TNT。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 苯的同系物都含有一个苯环，因此它们的化学性质与苯完全相同。（ ） 2. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，这是因为甲苯的侧链具有还原性。（ ） 3. 苯的同系物发生苯环上的取代反应时，都遵循定位规律，侧链为邻、对位定位基。（ ） 4. 苯的同系物的沸点和熔点通常比相同碳原子数的链烃高，因为苯环的平面结构使分子间作用力更强。（ ） 5. 命名“1-乙基-2-甲基苯”时，取代基的位次之和为3，是正确的编号方式。（ ） 6. 甲苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应，生成环己烷的衍生物甲基环己烷。（ ） 7. 苯的同系物的毒性主要来自苯环，侧链的长度对毒性没有影响。（ ） 8. 邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是同分异构体，它们的化学性质完全相同。（ ） 9. 苯的同系物既可以发生取代反应，也可以发生加成反应，但不能发生氧化反应。（ ） 二、提升题（共30分） （一）简答题（10分） 1. 请分析：（1）苯与甲苯在结构上的差异及这种差异对化学性质的影响（结合具体反应举例说明）；（2）甲苯发生苯环上的取代反应和侧链上的取代反应的条件及产物差异；（3）为什么甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能。 2. 某苯的同系物的分子式为C₈H₁₀，有四种同分异构体。请分析：（1）写出这四种同分异构体的结构简式及系统命名；（2）比较它们的沸点高低并说明原因；（3）其中哪种同分异构体的一氯代物种类最多，说明理由。 （二）分析题（10分） 1. 分析下列关于苯的同系物的说法或结构命名的正误，若错误请指出问题并改正，说明理由： （1）某学生认为乙苯（C₆H₅-CH₂CH₃）能使溴水褪色，因为乙苯是不饱和烃； （2）某化合物的结构简式为 ，学生将其命名为“2-乙基甲苯”； （3）某学生认为苯的同系物发生取代反应时，侧链越长，苯环上的取代反应越容易发生。 2. 某化学实验中，学生进行了如下操作：① 向三支试管中分别加入少量苯、甲苯、苯乙烯，各滴加溴水，振荡；② 向另外三支试管中分别加入少量苯、甲苯、苯乙烯，各滴加酸性高锰酸钾溶液，振荡。实验现象记录为：苯不使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，不使溴水褪色；苯乙烯使两种溶液都褪色。请分析：（1）实验现象是否合理，说明理由；（2）如何通过化学方法区分苯、苯的同系物（如甲苯）和含不饱和侧链的芳香烃（如苯乙烯）；（3）苯的同系物与含不饱和侧链的芳香烃在化学性质上的核心差异是什么。 （三）计算题（10分） 1. 某苯的同系物的相对分子质量为106，该化合物能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸（C₆H₅COOH），且苯环上的一氯代物有3种。（1）计算该化合物的分子式；（2）写出该化合物的结构简式及名称；（3）计算该化合物与足量氢气发生加成反应时，消耗氢气的物质的量（写出计算过程）。 2. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合液在加热条件下发生硝化反应，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯的混合物，两者的物质的量之比为2:1。已知甲苯的质量为92g，假设反应完全，无副反应发生。（1）计算参加反应的甲苯的物质的量；（2）计算生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯的质量；（3）若将生成的混合物与足量氢气加成，计算消耗氢气的总体积（标准状况下，写出计算过程）。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. B 2. B 3. B 4. D 5. A 6. B 7. B 8. C 9. A 10. D 11. C （二）填空题 1. 含有一个苯环；侧链为饱和烷基；苯环；侧链（烷基） 2. 3；3；1 3. 邻；对；α-氢（或与苯环直接相连的碳原子上的氢） 4. 铁粉（或路易斯酸）催化；光照（或高温） 5. 邻；间；对；1,2-；1,3-；1,4- 6. 2,4,6-三硝基甲苯 （三）判断题 1. × 2. √ 3. √ 4. √ 5. √ 6. √ 7. × 8. × 9. × 二、提升题 （一）简答题 1. （1）结构差异：甲苯比苯多一个甲基（-CH₃）侧链，甲基与苯环通过σ键相连，甲基的推电子效应使苯环上的电子云密度升高。性质影响：① 取代反应：甲苯比苯更易发生苯环上的取代反应，如甲苯的硝化反应在常温下即可进行，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯，而苯的硝化需要加热，且产物单一；② 氧化反应：甲苯的侧链（甲基）能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；③ 加成反应：两者都能与氢气发生加成反应生成环己烷衍生物，但甲苯的加成活性略低于苯。 （2）苯环上取代反应：条件为铁粉（或FeBr₃）催化，产物为邻溴甲苯、对溴甲苯（主要）；侧链上取代反应：条件为光照或高温，产物为苄基溴（C₆H₅-CH₂Br）。差异原因：反应机理不同，催化条件下溴分子发生异裂，进攻电子云密度较高的苯环；光照条件下溴分子发生均裂，进攻侧链上的氢原子。 （3）褪色原因：甲苯的侧链甲基上有α-氢原子，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能将甲基氧化为羧基（-COOH），自身被还原，溶液褪色；苯环上无侧链或侧链无α-氢原子，且苯环结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此溶液不褪色。 2. （1）同分异构体及命名：① 乙苯（C₆H₅-CH₂CH₃）；② 邻二甲苯（1,2-二甲基苯）；③ 间二甲苯（1,3-二甲基苯）；④ 对二甲苯（1,4-二甲基苯）。 （2）沸点高低：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞乙苯。原因：同分异构体中，分子的对称性越差，空间结构越不规则，分子间接触面积越大，分子间作用力越强，沸点越高。邻二甲苯对称性最差，分子间作用力最强，沸点最高；对二甲苯对称性最好，分子间作用力最弱，沸点最低；乙苯的侧链为乙基，分子结构相对舒展，分子间接触面积小于二甲苯类，沸点最低。 （3）一氯代物种类最多的是间二甲苯，共4种。理由：间二甲苯的苯环上有3种不同化学环境的氢原子，侧链（两个甲基）上有1种氢原子，总共有4种不同化学环境的氢原子，因此一氯代物有4种；乙苯有5种一氯代物（苯环上3种，侧链上2种），邻二甲苯有3种，对二甲苯有2种，故乙苯的一氯代物种类最多（注：原分析有误，纠正为乙苯）。 （二）分析题 1. （1）错误；问题：乙苯是苯的同系物，属于饱和芳香烃，苯环稳定，侧链为饱和烷基，不能与溴水发生加成反应，也不能使溴水褪色。改正：乙苯不使溴水褪色，因为乙苯是饱和芳香烃，无不饱和键，不能与溴水发生反应。理由：溴水褪色需发生加成反应（含不饱和键）或氧化还原反应（具还原性），乙苯无不饱和键且无还原性，因此不反应。 （2）错误；问题：命名时应选择含取代基最多的苯环为母体，该化合物的苯环上有两个取代基（甲基和乙基），编号应使取代基位次之和最小，正确编号为1-甲基-2-乙基苯，而非“2-乙基甲苯”。改正：正确命名为“1-甲基-2-乙基苯”。理由：苯的同系物命名时，当有多个取代基，应按取代基的原子序数从小到大排序（甲基＜乙基），编号从较小取代基开始，使位次之和最小。 （3）错误；问题：苯的同系物苯环上的取代反应活性取决于侧链的电子效应，而非侧链长度。侧链为推电子基（如烷基），能增加苯环电子云密度，促进取代反应；侧链越长，推电子效应越弱，反而使取代反应活性降低。改正：苯的同系物发生苯环上的取代反应时，侧链的电子效应是主要影响因素，短链烷基（如甲基、乙基）的推电子效应更强，取代反应更易发生。理由：烷基的推电子效应随碳链增长而减弱，苯环电子云密度升高幅度减小，取代反应活性降低。 2. （1）实验现象合理。理由：① 苯：无不饱和键，苯环稳定，不与溴水加成，不被酸性高锰酸钾氧化，因此两种溶液均不褪色；② 甲苯：侧链甲基有α-氢，能被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色，无不饱和键，不与溴水加成，溶液不褪色；③ 苯乙烯：含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色，与实验记录一致。 （2）区分方法：① 第一步：加溴水，振荡，使溴水褪色的为苯乙烯（含碳碳双键），不褪色的为苯和甲苯；② 第二步：向不褪色的两支试管中加酸性高锰酸钾溶液，振荡，使溶液褪色的为甲苯（苯的同系物，侧链可被氧化），不褪色的为苯。 （3）核心差异：苯的同系物的侧链为饱和烷基，化学性质主要体现为苯环上的取代反应和侧链的氧化反应（需α-氢），无加成反应（除与氢气的催化加成）；含不饱和侧链的芳香烃（如苯乙烯）的侧链含碳碳双键或三键，化学性质兼具苯的同系物的性质和烯烃、炔烃的性质，能发生加成反应、氧化反应，且加成反应活性较高。 （三）计算题 1. （1）分子式计算：相对分子质量为106，苯的同系物通式为CₙH₂ₙ₋₆，12n + 2n - 6 = 106 → 14n = 112 → n=8，分子式为C₈H₁₀。 （2）结构简式及名称：该化合物能被氧化为苯甲酸，说明侧链为烷基且与苯环相连的碳原子有α-氢，苯环上的一氯代物有3种，因此结构简式为 （间二甲苯，1,3-二甲基苯）。理由：间二甲苯的苯环上有3种不同化学环境的氢原子，符合一氯代物有3种的条件；乙苯的一氯代物有5种，邻二甲苯有3种，对二甲苯有2种，但能被氧化为苯甲酸且一氯代物为3种的是间二甲苯和邻二甲苯，结合氧化产物单一，确定为间二甲苯。 （3）消耗氢气的物质的量：苯环与氢气的加成反应为1:3，1mol间二甲苯含1mol苯环，消耗3mol氢气。若化合物的物质的量为1mol，消耗氢气3mol。 2. （1）甲苯的物质的量：甲苯的摩尔质量为92g/mol，n（甲苯）=92g÷92g/mol=1mol。 （2）生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯的质量：根据反应方程式，1mol甲苯生成1mol硝基甲苯混合物（邻硝基甲苯与对硝基甲苯物质的量之比2:1），因此n（邻硝基甲苯）=2/3 mol，n（对硝基甲苯）=1/3 mol；邻硝基甲苯的摩尔质量为137g/mol，质量=2/3 mol×137g/mol≈91.3g；对硝基甲苯的摩尔质量为137g/mol，质量=1/3 mol×137g/mol≈45.7g。 （3）消耗氢气的体积：硝基（-NO₂）与氢气加成反应为1:3，苯环与氢气加成反应为1:3，1mol硝基甲苯消耗6mol氢气；总消耗氢气的物质的量=1mol×6=6mol，标准状况下体积V=6mol×22.4L/mol=134.4L。 学科网（北京）股份有限公司 $