3-1 脂环烃 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题三 闭链烃 第一节 脂环烃 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于脂环烃的定义，正确的是（ ） A. 分子中含有碳碳双键的环状烃 B. 分子中含有碳碳三键的环状烃 C. 分子中含有环状碳骨架且性质与脂肪烃相似的烃 D. 分子中含有苯环结构的环状烃 2. 脂环烃按环上碳原子数分类，常见的小环脂环烃是指环上碳原子数为（ ） A. 3~4个 B. 5~6个 C. 7~8个 D. 9个以上 3. 下列化合物中，属于环烷烃的是（ ） A. 环己烯 B. 环丙烷 C. 苯 D. 环戊炔 4. 关于环烷烃的结构特点，错误的是（ ） A. 环上碳原子均为sp³杂化 B. 环丙烷和环丁烷存在环张力，稳定性较差 C. 环己烷的稳定构象为椅式构象 D. 所有环烷烃的碳原子都在同一平面上 5. 下列环烷烃中，稳定性最强的是（ ） A. 环丙烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环戊烷 6. 环烷烃的化学性质与饱和链烃相似，但小环环烷烃（环丙烷、环丁烷）能发生的特殊反应是（ ） A. 取代反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 聚合反应 7. 下列反应中，环丙烷能发生而环己烷不能发生的是（ ） A. 与溴水在光照下的取代反应 B. 与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应 C. 与溴水在常温下的加成反应 D. 与氢气在催化剂下的加成反应 8. 关于脂环烃的命名，错误的是（ ） A. 环烷烃命名时，以环为母体，编号从取代基所在碳原子开始 B. 环上有多个取代基时，编号应使取代基的位次之和最小 C. 环烯烃命名时，编号从碳碳双键所在碳原子开始，使双键位次最小 D. 取代基复杂时，以链烃为母体，环作为取代基命名 9. 化合物 的正确命名是（ ） A. 1,2-二甲基环己烷 B. 1,3-二甲基环己烷 C. 1,4-二甲基环己烷 D. 邻二甲基环己烷 10. 下列关于脂环烃在医药领域应用的说法，错误的是（ ） A. 许多脂环烃衍生物是药物的重要骨架结构 B. 环己烷常用作药物合成的溶剂 C. 环丙烷曾用作全身麻醉剂 D. 脂环烃类药物均具有脂溶性，无水溶性 11. 下列关于环烷烃与链烷烃性质的比较，正确的是（ ） A. 相同碳原子数的环烷烃与链烷烃，环烷烃的沸点更高 B. 相同碳原子数的环烷烃与链烷烃，环烷烃的密度更小 C. 环烷烃与链烷烃都能使溴水褪色 D. 环烷烃与链烷烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 （二）填空题（每空2分，共28分） 1. 脂环烃根据环上是否含有不饱和键，可分为______和______两类；根据环的数目，可分为______和______两类。 2. 环烷烃的通式为______，与______互为同分异构体；环烯烃的通式为______，与______互为同分异构体。 3. 小环环烷烃（环丙烷、环丁烷）的环张力较大，稳定性较差，容易发生______反应；大环环烷烃的性质与______相似，主要发生______反应。 4. 环己烷的两种典型构象是______和______，其中______构象更稳定，因为该构象中碳原子上的取代基多处于______位，斥力较小。 5. 命名脂环烃时，若环上有取代基，应选择______的环作为母体；若环上含有不饱和键，编号应从______开始，使不饱和键的位次最小。 6. 环丙烷与溴水在常温下发生______反应，生成______；与氢气在镍催化、加热条件下发生______反应，生成丙烷。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 脂环烃的分子结构中含有环状碳骨架，因此所有脂环烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。（ ） 2. 环丙烷的环张力最大，因此其化学性质最活泼，能与溴水、酸性高锰酸钾溶液等发生反应。（ ） 3. 环己烷的椅式构象和船式构象可以通过单键旋转相互转化，室温下以椅式构象为主。（ ） 4. 相同碳原子数的环烷烃比链烷烃更稳定，因此环烷烃的燃烧热更低。（ ） 5. 环烯烃的命名与烯烃相似，只需在烯烃命名前加上“环”字即可，无需考虑环上取代基的位次。（ ） 6. 小环环烷烃的加成反应遵循马氏规则，即氢原子加在含氢较多的碳原子上。（ ） 7. 脂环烃的沸点、熔点通常比相同碳原子数的链烷烃高，因为环状结构使分子间作用力更强。（ ） 8. 苯属于芳香烃，不属于脂环烃，因为其化学性质与脂环烃差异很大。（ ） 9. 所有脂环烃都能发生取代反应，只有含不饱和键的脂环烃才能发生加成反应。（ ） 二、提升题（共30分） （一）简答题（10分） 1. 请分析：（1）环丙烷和环己烷的结构差异（从环张力、碳原子杂化、空间构象等方面）；（2）结构差异对其化学性质的影响（结合具体反应举例说明）；（3）为什么环丙烷能使溴水褪色而环己烷不能。 2. 某药物的结构中含有环己烷骨架，其衍生物1,3-二甲基环己烷有两种顺反异构体。请分析：（1）顺反异构体的结构差异；（2）两种异构体的稳定性比较及原因；（3）脂环烃的顺反异构现象产生的条件。 （二）分析题（10分） 1. 分析下列关于脂环烃的说法或结构命名的正误，若错误请指出问题并改正，说明理由： （1）某学生认为环丁烷与酸性高锰酸钾溶液反应，能使溶液褪色，因为环丁烷是不饱和烃； （2）某化合物的结构简式为 ，学生将其命名为“2-甲基环戊烷”； （3）某学生认为环己烷的船式构象比椅式构象稳定，因为船式构象中所有碳原子都在同一平面上，斥力更小。 2. 某化学实验中，学生进行了如下操作：① 向两支试管中分别加入少量环丙烷和环己烷，各滴加溴水，振荡；② 向另外两支试管中分别加入少量环丙烷和环己烷，各滴加酸性高锰酸钾溶液，振荡。实验现象记录为：环丙烷使溴水褪色，环己烷不使溴水褪色；两者都不使酸性高锰酸钾溶液褪色。请分析：（1）实验现象是否合理，说明理由；（2）若将环丙烷换成环丙烯，实验现象会发生哪些变化，为什么；（3）通过该实验，如何区分环烷烃（小环与大环）、烯烃。 （三）计算题（10分） 1. 某脂环烃的相对分子质量为84，已知该化合物能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）计算该化合物的分子式；（2）写出该化合物可能的结构简式及名称；（3）若该化合物的一氯代物有3种，确定其具体结构简式并说明理由（写出计算过程）。 2. 环丙烷与氢气在催化剂作用下发生加成反应，生成丙烷。已知环丙烷的质量为42g，在标准状况下进行反应。（1）计算参加反应的环丙烷的物质的量；（2）计算消耗氢气的体积（标准状况）；（3）计算生成丙烷的质量。若将相同质量的环丁烷与氢气发生加成反应（生成丁烷），消耗氢气的体积与环丙烷相比有何差异，说明原因（写出计算过程）。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. C 2. A 3. B 4. D 5. C 6. B 7. C 8. D 9. A 10. D 11. A （二）填空题 1. 环烷烃；环烯烃（或环炔烃）；单环脂环烃；多环脂环烃 2. CₙH₂ₙ；单烯烃；CₙH₂ₙ₋₂；单炔烃（或二烯烃） 3. 加成；饱和链烷烃；取代 4. 椅式构象；船式构象；椅式；平伏 5. 含取代基最少（或最简单）；不饱和键所在碳原子 6. 加成；1,3-二溴丙烷；加成 （三）判断题 1. √ 2. × 3. √ 4. √ 5. × 6. √ 7. √ 8. √ 9. × 二、提升题 （一）简答题 1. （1）结构差异：① 环张力：环丙烷的环内角为60°，远小于sp³杂化碳原子的键角（109.5°），环张力极大；环己烷通过椅式构象使环内角接近109.5°，环张力极小。② 碳原子杂化：两者均为sp³杂化，但环丙烷的C-C键为“弯曲键”，轨道重叠程度较低；环己烷的C-C键为正常σ键，轨道重叠充分。③ 空间构象：环丙烷为平面三角形结构；环己烷为非平面结构，存在椅式和船式两种构象，以椅式构象为主。 （2）化学性质影响：① 环丙烷因环张力大、C-C键不稳定，易发生加成反应，如常温下与溴水加成生成1,3-二溴丙烷，与氢气在Ni催化、80℃下加成生成丙烷；② 环己烷环张力小，性质与饱和链烷烃相似，常温下不与溴水、氢气发生加成反应，仅在光照下与溴发生取代反应生成溴代环己烷。 （3）溴水褪色原因：环丙烷的“弯曲键”具有部分不饱和键的性质，常温下能与溴水发生加成反应，消耗溴单质，使溴水褪色；环己烷的C-C键为稳定的σ键，不与溴水发生加成反应，且无还原性，因此不能使溴水褪色。 2. （1）顺反异构体结构差异：顺-1,3-二甲基环己烷中，两个甲基均位于环的同侧（均为平伏键或均为直立键）；反-1,3-二甲基环己烷中，两个甲基位于环的异侧（一个为平伏键，一个为直立键）。 （2）稳定性比较：反-1,3-二甲基环己烷更稳定。原因：反式异构体中，两个甲基可同时处于平伏键位置，取代基之间的空间斥力最小；顺式异构体中，两个甲基无法同时处于平伏键，必然有一个处于直立键，与环上其他原子的斥力较大，稳定性较低。 （3）顺反异构产生条件：① 环上至少有两个碳原子连有不同的取代基；② 环的结构限制了碳碳单键的自由旋转，使取代基的空间位置相对固定，无法通过环的翻转相互转化。 （二）分析题 1. （1）错误；问题：环丁烷是环烷烃，属于饱和烃，其环张力虽比环己烷大，但仍无不饱和键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不能使溶液褪色。改正：环丁烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，溶液不褪色，因为环丁烷是饱和脂环烃，无还原性。理由：酸性高锰酸钾溶液褪色的条件是反应物具有还原性（如含不饱和键、羟基等），环丁烷的C-C键为饱和σ键，无还原性，不发生氧化反应。 （2）错误；问题：编号错误，取代基的位次应从离取代基最近的碳原子开始，该化合物的正确编号应使甲基处于1位，而非2位。改正：该化合物的正确命名为“1-甲基环戊烷”。理由：脂环烃命名时，若环上只有一个取代基，无需标注位次（或位次为1），直接命名为“某基环某烷”，编号应使取代基位次最小（为1）。 （3）错误；问题：船式构象中，船头和船尾的碳原子上的氢原子存在强烈的空间斥力（旗杆氢斥力），且碳原子不在同一平面上，稳定性较差；椅式构象中，所有碳原子的键角接近109.5°，取代基多处于平伏键，斥力最小，稳定性更强。改正：环己烷的椅式构象比船式构象稳定，因为椅式构象的空间斥力更小，键角更接近饱和碳原子的理想键角。理由：构象的稳定性取决于空间斥力和键角张力，椅式构象能最大限度降低这两种作用力，因此更稳定。 2. （1）实验现象合理。理由：① 环丙烷常温下与溴水加成，使溴水褪色；环己烷不与溴水加成，溶液不褪色；② 两者均为饱和脂环烃，无还原性，不被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此溶液不褪色，与实验记录一致。 （2）环丙烯实验现象变化：① 环丙烯能使溴水褪色（加成反应）；② 环丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化反应）。原因：环丙烯含有碳碳双键，属于不饱和脂环烃，既能与溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此两种溶液均褪色。 （3）区分方法：① 与溴水反应：常温下能使溴水褪色的为烯烃或小环环烷烃（环丙烷、环丁烷），不褪色的为大环环烷烃（如环己烷、环庚烷）；② 与酸性高锰酸钾溶液反应：能使溶液褪色的为烯烃，不褪色的为环烷烃（无论小环还是大环）；③ 结合加成反应条件：小环环烷烃与氢气加成需要加热、催化剂，而烯烃与氢气加成条件更温和（如常温、低压），可进一步区分。 （三）计算题 1. （1）分子式计算：相对分子质量为84，设分子式为CₙHₘ，脂环烃通式为CₙH₂ₙ（环烷烃）或CₙH₂ₙ₋₂（环烯烃）。若为环烷烃：12n + 2n = 84 → 14n=84 → n=6，分子式为C₆H₁₂；若为环烯烃：12n + 2n - 2=84 → 14n=86 → n≈6.14（不合理）。因此该化合物的分子式为C₆H₁₂。 （2）可能结构简式及名称：该化合物能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明是小环环烷烃（环丙烷衍生物，因环己烷不与溴水加成），可能结构：① 甲基环戊烷；② 乙基环丁烷；③ 1,1-二甲基环丁烷；④ 1,2-二甲基环丁烷；⑤ 环己烯（排除，因环己烯能使酸性高锰酸钾褪色）。 （3）确定具体结构：一氯代物有3种，说明分子中有3种不同化学环境的氢原子。① 甲基环戊烷的结构对称，有3种不同氢原子（甲基上的氢、环上与甲基相邻碳上的氢、环上其他碳上的氢）；② 乙基环丁烷有4种不同氢原子；③ 1,1-二甲基环丁烷有3种不同氢原子，但结合“能使溴水褪色”，环丁烷衍生物的环张力较大，一氯代物种类需进一步验证；结合稳定性和结构对称性，该化合物的具体结构简式为 （甲基环戊烷）。理由：甲基环戊烷的环张力适中，能与溴水加成，且分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，符合题意。 2. （1）环丙烷物质的量：环丙烷的摩尔质量为42g/mol，n（环丙烷）=42g÷42g/mol=1mol。 （2）氢气消耗体积：环丙烷与氢气加成反应方程式为C₃H₆ + H₂ → C₃H₈，1mol环丙烷消耗1mol H₂，标准状况下体积V（H₂）=1mol×22.4L/mol=22.4L。 （3）生成丙烷质量：根据反应方程式，1mol环丙烷生成1mol丙烷，丙烷摩尔质量为44g/mol，质量m（丙烷）=1mol×44g/mol=44g。 （4）环丁烷与氢气反应差异：环丁烷摩尔质量为56g/mol，42g环丁烷的物质的量n（环丁烷）=42g÷56g/mol=0.75mol；环丁烷与氢气加成反应方程式为C₄H₈ + H₂ → C₄H₁₀，1mol环丁烷消耗1mol H₂，因此0.75mol环丁烷消耗H₂体积为0.75mol×22.4L/mol=16.8L。差异：相同质量下，环丁烷消耗氢气的体积比环丙烷小。原因：环丁烷的摩尔质量比环丙烷大，相同质量下物质的量更小，且两者与氢气的加成比例均为1:1，因此消耗氢气的体积更少。 学科网（北京）股份有限公司 $