内容正文:
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
2019人教版 选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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观察下组图片,分析物质组成
2
美国《化学文摘》编辑部统计,已知的有机化合物的数目:
1880年约为1.2万种,
1910年约1.5万种,
1940年约为50万种,
1961年约为175万种,
1990年已超过1 000万种,
2004年,达到3 500万种以上。
2020年,达到上亿种以上。
要想对各有机物有条不紊地进行研究,就必须对有机化合物分类。
我们按照元素组成为基础的分类方法,从组成、结构、性质和变化的角度来研究化合物,可分为无机化合物和有机化合物。绝大部分含碳元素的化合物为有机化合物,简称为有机物。
研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。
温故知新
1. 有机物的定义
(1)碳的氧化物(CO,CO2),
(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3)
(3)氰化物(HCN、NaCN),
(4)硫氰化物(KSCN),
(5)简单的碳化物(SiC)等。
(6)金属碳化物 ( CaC2 )等
(7)氰酸盐( NH4CNO )等,
这些尽管含有碳,但它们的组成和结构更像无机物,部分含碳的化合物并不是有机物,所以将它们看作无机物
温故知新
1、有机物除含碳外,还含有H,有的还含有O、N、 S、P、
卤素等
2、含碳的化合物不一定是有机物。例:CO、CaCO3、碳酸盐,
碳化物,氰化物等
3、无机物与有机物无明显界限,可相互转化
特别注意:
我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物 ,有机化合物中的原子 主要以共价键相结合 ,分子结构复杂 ,仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质 ,目前结构已知的有上千种 。有机化合物数量繁多 ,为便于研究 ,需要对其进行合理分类。
【思考】
有机化合物数量繁多,怎样进行分类呢?
PART 01
按元素组成分类
(1)烃:只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)
例如:烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃
(2)烃的衍生物:烃分子里的H被其他原子或原子
团取代的产物。
例如:醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等
一、按元素组成分类
PART 02
依据骨架分类
(1)链状化合物: 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:
正丁烷 1-丁醇
据碳原子结合而成的基本骨架不同,有机化合物被分为两大类:
二、依据碳骨架分类
(2)环状化合物: 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类:
①脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:
环戊烷 环己醇
②芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如:
苯 萘
二、依据碳骨架分类
有机化合物
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香族化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如CH3CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3
如CH3CH2OH CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
芳香烃的衍生物
芳香烃
苯
苯的同系物
其他…
芳香族化合物
苯环上的H被烷基取代的产物
NO2
Br
含苯环的有机物
CH3
CH═CH2
含苯环的烃
二、依据碳骨架分类
1.观察下图的脂环化合物和芳香化合物,它们有什么区别呢?
脂环化合物:
芳香化合物:
脂环化合物和芳香化合物区别就在于,它们是否含有苯环。
脂环化合物是不含苯环的碳环类化合物,
芳香化合物是至少含有一个苯环的化合物
【思考与讨论】
三者的关系:
苯的同系物
2、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系
芳香烃
芳香化合物
例1、在下列化合物:
④
⑤
⑥ H3C ─ CH=CH2 ⑦
⑧
⑨
中,属于环状化合物的是 ,属于脂环化合物的是 ,属于芳香化合物的是 ,属于脂肪烃的是 。(填序号)
③⑤⑦⑧⑨
⑤⑦
③⑧⑨
①②④⑤⑥
① H3C ─ CH3 ② H2C=CH2 ③
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PART 03
依据官能团分类
官能团:
决定有机化合物特性的原子、原子团
碳碳双键
碳碳三键
碳卤键
羟基
醛基
酮羰基
羧基
酯基
C C
OH
C H
O
C
O
C OH
O
常见的官能团:
C
C
C X
C O R
O
氨基
NH2
酰胺基
C NH2
O
醚键
C O
C
三、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
乙炔
三、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
OH
碳卤键
羟基
羟基
醚键
醛基
C X
OH
C H
O
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Cl
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
三、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
三、依据官能团分类
1. 烷基不是官能团;如: −CH3、−CH2CH3
2. 含有碳碳双键的烃为烯烃;
3. 含有碳碳三键的烃为炔烃;
4. 苯环(或苯基)不是官能团;苯基: 或 −C6H5
5. 卤代烃不是烃,X为F、Cl、Br、I;
6. 羟基
醇羟基: 羟基不与苯环直接相连。
酚羟基: 羟基与苯环直接相连。
CH2OH
OH
注意事项
7. 乙醚又叫二乙醚,全称为二乙基醚;
8. 醛基简写为: −CHO,不能写成: −COH;
9. 羰基: R1−CO−R2,R1、R2为烃基,不能为H;
10. 羧基简写为: −COOH;
注意事项
11. 酯基简写为: −COOR 或 ROOC−,R为烃基,不为H
12. 含氨基(−NH2)的为胺,如乙胺C2H5NH2;
13. 硝基: −NO2,不能写成: −O2N。
14、HCOOR: 甲酸某酯
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
写左边 写右边
注意事项
官能团 基 根
概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定;
不能独立存在 不稳定;
不能独立存在 稳定;
可以独立存在于溶液中或熔化状态下
实例 −OH
−Cl
−COOH −NO2
−CH3
−C6H5 NO3-
NH4+
OH-
联系 官能团属于基,但基不一定是官能团;
根和基可以相互转化。
基与基能够结合成分子,基与根不能结合。
(1)辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类,并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
Br
①
②
OH
CH3
③
CH2OH
④
CHO
⑤
COOH
⑥
COOCH3
【思考与讨论】P6
碳溴键
羟基
羟基
醛基
羧基
酯基
卤代烃
酚
醇
醛
羧酸
酯
均为芳香烃衍生物,均含有苯环,
但官能团不同,故性质不同。
(2)有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出其分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
【思考与讨论】
可能具有化学性质:加成反应、氧化反应、加聚反应、酯化反应、
酸性等
碳碳双键、羧基
【易错提醒】
2.误认为含有相同官能团的有机化合物一定是同类物质。其实不然,如芳香醇和酚官能团相同,但属于不同类物质。
有机物的
分类方法
烃
按元素组成分类
按碳骨架分类
烷烃、烯烃、炔烃
按官能团分类
烃的衍生物
芳香烃、卤代烃、醇等
链状化合物
环状化合物
脂肪烃
脂肪烃的衍生物
脂环化合物
芳香族化合物
本节小结
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1、有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是( )
①从组成元素分:烃和烃的衍生物;
②从分子碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机化合物;
③从官能团分:烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
A、①③ B、①② C、①②③ D、②③
C
本节检测
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侵权必究
2、某有机化合物的结构简式如下,此有机物属于( )
①烯烃 ②多官能团的有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子化合物 ⑥ 芳香族化合物
A、①②③④⑥ B、②④⑥ C、②④⑤⑥ D、①③⑤
B
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①CH3 ─ CH3
类别 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚
有机化合物
④
⑤
⑥CH3 ─ CH2 ─ Cl
⑧
⑨CH3-Cl
⑩
⑦
3、下列12种有机物,将它们所属的类别填入下表(填序号):
③
② CH2=CH2
⑪ CH3 ─ CH2 ─ OH
⑫ CH3 ─ C≡CH
①③⑩
②⑦
⑫
④ ⑪
⑧
⑤
⑥ ⑨
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4.误认为含羰基和羟基。其实不然,官能团应整体看,不能将官能团拆开来看,所以应为羧基。
3.误认为与是相同的官能团。其实不然,直接与氢原子相连,是醛的官能团;两侧直接与碳原子相连,是酮的官能团,所以是两种不同的官能团。
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