第3章 简单的有机化合物（知识清单）化学鲁科版必修第二册

该高中化学知识清单系统梳理了“简单的有机物”单元内容，涵盖有机化合物性质与结构、烃及衍生物、化石燃料利用、饮食有机物和有机高分子材料五大范畴，搭建从基础概念到实验探究再到解题应用的递进式学习支架。 清单通过对比表格（如有机与无机化合物性质比较）、易错点标注（如乙烯与乙烷鉴别易错点）和解题通法（如取代反应判断方法）呈现知识体系，培养科学思维与科学探究能力。设计“官能团性质对比表”和“实验现象分析模板”，如乙酸酯化反应实验注意事项标注，助力不同学生高效掌握，也为教师教学设计提供精准参考。

第3章 简单的有机物 第一节 认识有机化合物 一、认识有机化合物的一般性质 1．有机化合物的概念 (1)概念：大多数含有 的化合物属于有机化合物。 (2)认识人类生活、生产中的一些有机化合物 物质 含有有机化合物的成分 药物 阿司匹林、扑尔敏、多酶片 食品 糖类、油脂、蛋白质 材料 塑料、纤维、橡胶 能源 煤、石油、天然气 2.有机化合物的性质 (1)实验探究 实验操作 实验现象 实验结论 【实验1】 用棉签蘸取酒精，涂抹在手上 手感觉到凉 酒精易挥发，吸收热量 【实验2】 向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管 汽油和水分层，酒精和水不分层 汽油不溶于水，酒精易溶于水 【实验3】 用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧 聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧，发出明亮的火焰，并伴有浓烟 聚乙烯塑料易燃烧 【实验4】 向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置 植物油(上)层呈紫红色，水(下)层无色 单质碘易溶于植物油 (2)有机化合物的性质 ①大多数有机化合物的熔、沸点一般较低，常温下多为固态或液态；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。 ②绝大多数有机化合物的热稳定性差，受热易分解，容易燃烧。 3.有机化合物和无机化合物的比较 有机化合物 无机化合物 结构 大多数有机化合物只含 有些含 ，有些含共价键或同时含离子键和共价键 溶解性 多数 于水， 于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数溶于水，而 于有机溶剂 耐热性 多数不耐热，熔点较低(一般不超过400 ℃) 多数耐热，熔点较高 可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧 化合物类型 多数为共价化合物，是非电解质 有离子化合物，也有共价化合物，多数(如酸、碱、盐等)是电解质 反应特点 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式一般用“―→”连接 一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式一般用“===”连接 二、碳原子的成键特点 1．有机化合物的组成 (1)组成元素：除碳元素外，常含有 元素，还有的含有氮、硫、卤素、磷等元素。 (2)烃：仅由 组成的有机化合物称为烃，也叫作碳氢化合物。 2．碳原子的成键特点 (1)甲烷的组成和结构 结构式 空间结构示意图 球棍模型 空间填充模型 分子空间构型 正四面体形，碳原子位于正四面体的 ，4个氢原子分别位于正四面体 的 (2)有机化合物结构式的书写 结构式是用元素符号和短线“—”表示分子中原子的排列顺序和成键方式的式子。结构式只能表示分子中原子的连接顺序，不能表示分子的真实空间结构。将结构式中表示单键的短线“—”省略后的式子称为结构简式。 (3)有机化合物的结构特点 ①碳原子成键个数的多样性：每个碳原子能与其他原子形成 共价键。 ②碳原子成键方式的多样性：碳原子之间可以形成 ()、 ()或 (—C≡C—)。 ③碳原子连接方式的多样性：碳原子之间彼此以共价键构成 或 。 3．烷烃的命名 (1)定义：烃分子中，碳原子之间都以 结合成碳链，碳原子的剩余价键均与 结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。 (2)有机化合物的命名 简单的有机化合物(分子不含支链)通常按分子含有的碳原子数来命名。以烷烃为例，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别命名分子中碳原子数为1～10的烷烃，如CH4叫作甲烷、CH3CH3叫作乙烷，依次类推；分子中碳原子数在10以上的烷烃则用中文数字命名，如CH3(CH2)9CH3叫作十一烷。 (3)同系物： 相似、分子组成相差一个或若干个 原子团的有机化合物互称为同系物。 4．不饱和链烃 含有 或 的链烃。例如：乙烯、乙炔。 5．取代反应 (1)概念：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 (2)甲烷与氯气的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 (3)甲烷氯代物的性质及用途 ①CH3Cl为 的气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为 的油状液体。 ②CH2Cl2、CCl4是常用的有机溶剂；CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂；CCl4常用作灭火剂。 三、烷烃的结构与性质 1．表示有机化合物组成和结构的化学用语 表示方法 含义 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的化学式 C2H6 结构式 用元素符号和短线“—”表示原子间所形成的共价单键 结构简式 把结构式中表示共价单键的“—”删去，把“—”连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团 CH3CH3 球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式 空间填充模型 用大小不同的小球表示原子间的结合方式 2.烷烃的性质 (1)物理性质 递变性 碳原子数小于5的烷烃在常温常压下是 [新戊烷(后面将学到)在常温常压下也为气体]，其他烷烃在常温常压下是 ； 烷烃的密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的密度 ； 烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点一般 相似性 烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1 g·cm－3 (2)化学性质 稳定性 烷烃通常较稳定，不能被KMnO4等强氧化剂氧化，也不能与酸、碱发生反应，性质与甲烷相似 氧化反应 烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的方程式为 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O 取代反应 烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应 四、同系物的判断方法 1.判断标准——“同类不同碳” 2．组成特点 (1)同系物必须结构相似，即组成 ，官能团种类、个数与连接方式相同。 (2)分子组成 相同。 (3)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。 3．判断规律 (1)分析组成：是否符合同一通式。 (2)分析结构：是否属于同一类物质。 (3)分析分子式：是否相差n个CH2原子团。 五、有机化合物中的官能团 1．官能团的定义 有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的 。 2．官能团的结构和性质 (1)实验探究——水垢的去除 实验操作 实验现象 实验结论 向盛有少量碳酸钙粉末的三支试管中，分别加入白醋、柠檬汁、乙醇 碳酸钙溶于白醋、柠檬汁，不溶于乙醇 ①白醋、柠檬汁具有酸性； ②酸性：白醋、柠檬汁>碳酸>乙醇 (2)部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例 官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例 H2C===CH2　乙烯 —O—H C2H5—O—H　乙醇 3.烃的衍生物 (1)定义：烃分子中的 被其他原子或原子团代替后的产物。 (2)组成元素：除含有碳、氢元素外，还含有其他元素。 4.有机化合物的分类 （1）有机化合物根据元素组成分为 。 （2）常见的烃有 ，烃的衍生物有 等。 （3）有机化合物根据官能团分为 (官能团为—C≡C—)、 等。 （4）几种物质的官能团 物质 CH3Cl CH3CHO 官能团的名称 氯原子 硝基 醛基 官能团的符号 —Cl —NO2 —CHO 5.根、基与官能团 (1)根、基的区别：根指带电荷的原子或原子团，如氯离子、氢氧根；基指电中性的原子团，如羟基、羧基、烃基等。 (2)羟基与氢氧根的比较 羟基(—OH) 氢氧根(OH－) 电子式 带电荷数 不显电性 带一个单位负电荷 存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中 稳定性 不稳定 稳定 相同点 组成元素相同 (3)基与官能团的关系：官能团属于基，但基不一定是官能团，如烃基不是官能团。 六、同分异构体 1．同分异构体的定义 (1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的 却具有不同的 的现象。 (2)同分异构体： 相同而 不同的化合物互称为同分异构体。 2．同分异构体的实例 (1)正丁烷与异丁烷互为同分异构体 名称 正丁烷 异丁烷 结构式 结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3 熔点/℃ －138.4 －159.6 沸点/℃ －0.5 －11.7 (2)分子式为C5H12的同分异构体有CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)。 3．同分异构体的性质 同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，同分异构体分子的主链越短，支链越多，其熔、沸点 。 七、同分异构体的书写 1．烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法 首先选择最长的碳链为主链，找出中心对称线，然后按主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻、间的顺序依次写出各种同分异构体。例如：C6H14的同分异构体： (1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C (2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 (3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。 所以C6H14共有5种同分异构体。 2．一元取代物的同分异构体数目的判断——等效氢法 (1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 例如：CH4分子中的4个氢原子是等效的，所以CH4的一氯代物只有一种。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。 例如：新戊烷()的四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，即新戊烷分子中的12个氢原子等效，所以新戊烷的一氯代物只有一种。 (3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子等效。 例如：分子中的18个氢原子等效，所以其一氯代物只有一种。 第二节 从化石燃料中获取有机化合物 一、天然气和煤直接用作燃料 1．天然气的主要成分——甲烷 (1)物理性质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 无色 无味 气体 比空气 (2)化学性质 通常状况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，如甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧的化学方程式为 。 【特别提醒】天然气水合物——可燃冰的主要成分也是甲烷。 2．煤的成分与用途 (1)成分：由 和 组成的复杂混合物。其中，有机化合物除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氧、氮、硫等元素；无机物主要含有硅、铝、钙、铁等元素。 (2)用途：直接烧煤可得到人们所需要的能量。 (3)煤燃烧产生对环境影响的污染物有 、 、烟尘等。 二、从石油中获取燃料 1．石油的组成 (1)组成元素：主要是C、H两种元素，质量分数之和高达98%。 (2)主要物质：由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物。 2．石油的炼制 分馏 裂化 原理 通过加热和冷凝，把石油分离成沸点范围不同的产物 在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃 主要原料 原油 重油 目的 将原油分离成沸点范围不同的产品 提高轻质液体燃料的产量和质量 变化类型 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油等 汽油等轻质燃油 3．石油炼制的工艺流程 4．实验室石油分馏装置 5．直馏汽油和裂化汽油的区别 获得方法 主要化学成分 鉴别方法 直馏汽油 原油直接分馏，物理变化 一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃(以后会学到)等，性质稳定 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化 汽 油 裂化汽油 重油裂化，化学变化 含有C5～C11的烷烃和烯烃，性质活泼 三、煤的干馏 1．煤的干馏的定义：将煤 使其分解。 2．主要产物和用途 干馏产物 主要成分 主要用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、 农药、合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥青 电极、筑路材料 焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨 3.化学中“三馏”的比较 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 混合物 单一组分的纯净物 沸点相近的各组分组成的混合物 类型 化学变化 物理变化 物理变化 四、苯的结构与性质 1．苯的物理性质 苯是一种 、有 气味、有毒的液体，密度比水 ， 溶于水，熔、沸点低，易挥发，当温度低于5.5 ℃时苯就会凝结成无色的晶体。 2．分子的组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 C6H6 　 ① 结构，所有原子在同一平面上； ②苯环上的碳碳键 ，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 3.苯的化学性质 化学方程式 反应条件 氧化反应(燃烧) 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O现象：火焰明亮，伴有浓烟 取代反应 苯与液溴 ＋Br2＋HBr 苯与 浓硝酸 ＋HNO3(浓) ＋H2O 加成反应 ＋3H2 4.溴苯、硝基苯的制备 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 实验原理 ＋Br2＋HBr ＋HNO3＋H2O 实验装置 实验现象 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 5.苯的用途 (1)一种重要的有机化工原料。 (2)常用作有机溶剂。 一、石油裂解 1．石油的裂解 (1)定义：以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法。 (2)裂解 (3)石油裂解气中，乙烯的含量比较高。 2．石蜡的分解 实验操作 实验现象 B处：溶液 ；C处：溶液 ； D处：点燃时 并伴有 实验结论 (1)石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物； (2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，产物实际上是烯烃和烷烃的混合物 3.化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃 提高轻质液体燃料的产量和质量，特别是提高汽油的产量 裂解 以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法 获得短链 二、乙烯 1．物理性质 颜色 气味 状态 水溶性 密度 无色 稍有气味 比空气的 2.化学性质 (1)氧化反应 (2)加成反应 ①概念：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。 ②乙烯的加成反应 有关反应的化学方程式为 a．； b．CH2===CH2＋H2CH3—CH3； c．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl； d．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 3．乙烯的用途 (1)乙烯是重要的有机化工基础原料，用于生产塑料等化工产品。乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。 (2)乙烯是一种植物 。 4．乙烯与乙烷的比较 名称 乙烯 乙烷 结构式 结构简式 CH2===CH2 CH3—CH3 碳碳键类型 饱和程度 典型的反应类型 能否使溴水褪色 能否使酸性KMnO4溶液褪色 5.乙烯与乙烷的鉴别与除杂 （1）鉴别 方法一：将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中；溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。 方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中；溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。 方法三：点燃两种气体，火焰较明亮，有黑烟者为乙烯，另一种为乙烷。 （2）除去乙烷中乙烯的方法 将混合气体通过盛溴水的洗气瓶，如图所示。 四、从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物 1．高分子化合物及其分类 (1)定义：相对分子质量很大(从几万到几百万甚至上千万)的有机化合物，简称为高分子或聚合物。 (2)结构特点：主要分为 结构和 结构。 (3)基本性质 结构特点 线型结构 网状结构 实例 聚乙烯 酚醛塑料 基本性质 溶解性 有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀，不溶解 水 性质 电绝缘性 可燃性 （4）有机高分子化合物的分类 2.合成高分子的反应类型 (1)概念 ①聚合反应：由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。 ②加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时，又叫 反应，简称 。 (2)反应示例：从乙烯到聚乙烯的方程式为nCH2===CH2。　 3．加聚反应的特点 (1)反应物特征——含有不饱和键。 (2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。 (3)反应特征——没有小分子化合物生成。 4．加聚反应的类型 (1)单烯烃的加聚，如nCH3—CH===CH2。 (2)二烯烃的加聚，如nCH2===CH—CH===CH2 (3)几种单体的共聚，如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 (或)。　 五、有机高分子材料 以煤、石油和天然气等为原料可以合成具有不同性质的高分子，以它们为主要原料，加入某些特定的添加剂，经压制、挤压或抽丝等成型加工处理，便可得到各种高分子材料，如塑料、合成橡胶和合成纤维。 1．塑料 (1)主要成分： 。 (2)聚乙烯塑料 ①主要成分： 。 ②主要性质：无臭、无毒；具有优良的耐低温性能；化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂，吸水性小；电绝缘性能优良。 (3)常见种类：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。 (4)对环境的影响：大量废旧塑料制品的丢弃造成“ ”。 2．橡胶 (1)特性： 。 (2)分类 (3)合成橡胶的特性：高弹性、绝缘性、耐油、耐酸碱、耐低温或高温。 3．纤维 (1)分类 (2)腈纶指聚丙烯腈纤维，合成腈纶的化学方程式为。 4．几种常见塑料的合成 名称 单体 反应方程式 聚乙烯 nCH2===CH2 聚氯乙烯 nCH2===CHCl 聚苯乙烯 5.加聚产物单体的判断方法 类型 聚合物链节的主链上无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键，可得到合成聚合物的单烯烃 聚合物链节的主链上有双键，通常以四个碳原子为一组，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键，可得到合成聚合物的二烯烃 实 例 高聚物 单体 口诀 单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键 第三节 饮食中的有机化合物 一、乙醇的结构与物理性质 1.分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基：—OH 2．物理性质 俗名 颜色 状态 气味 密度 水溶性 挥发性 酒精 无色透明 有特殊香味 比水小 与水以任意比例 易 3.乙醇的用途 用作燃料、造酒原料、有机溶剂和化工原料等，医疗上则用 (体积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒。 二、乙醇的化学性质 1．乙醇分子的结构特点 (1)乙醇分子中有C—H、C—C、C—O、O—H 4种化学键； (2)官能团为羟基，且羟基氢最活泼； (3)一定条件下，可断裂其中的一个或几个化学键 2.乙醇反应中键的断裂情况 乙醇的性质 键的断裂 与钠反应 燃烧 催化氧化 3.化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：化学方程式为 ，现象为产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 ②催化氧化：化学方程式为 ，现象为产生刺激性气味。 ③被强氧化剂氧化：CH3CH2OHCH3COOH，现象为酸性高锰酸钾溶液褪色或酸性重铬酸钾溶液由橙红色变为绿色。 (2)与金属钠反应 实验 操作 实验 现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体； ②烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水，石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应生成H2，化学方程式为 4．水、乙醇中羟基氢活动性比较 钠与水反应 钠与乙醇反应 化学方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 水中氢被置换 羟基氢被置换 反应剧烈程度 反应剧烈 反应较平缓 羟基氢活泼性 比乙醇活泼 比水活泼性弱 定量计算关系 2H2O～2Na～H2 2CH3CH2OH～2Na～H2 密度大小关系 ρ(Na)<ρ(H2O) ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH) 三、乙酸的结构和性质 1．分子组成和结构 2．物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 醋酸 无色 液体 易溶于水和乙醇 易挥发 3．化学性质 乙酸在水中的电离方程式为 ，属于一元弱酸，具有酸的通性。 (1)使紫色的石蕊溶液变红； (2)与活泼金属(如钠)反应，化学方程式为 ； (3)与碱性氧化物(如氧化钠)反应，化学方程式为 ； (4)与碱(如氢氧化钠)反应，化学方程式为 ； (5)与弱酸盐(如碳酸钠)反应，化学方程式为 。 4.乙醇、水、碳酸和乙酸分子中羟基氢活泼性的比较 乙醇 水 碳酸 乙酸 氢原子活泼性 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应 四、酯化反应　酯 1．酯化反应的特点 (1)酯化反应的概念：酸与醇反应生成 的反应。 (2)反应特点；酯化反应属于 反应，也属于 反应。 (3)反应机理(乙醇中含有示踪原子)： 即酸脱 醇脱 。 2．酯化反应的实验探究 实验 装置 实验 操作 在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，再加入2～3块碎瓷片，按上图所示连接装置，用酒精灯小心均匀地加热试管，将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味 实验结论 在浓硫酸存在的条件下加热，乙醇和乙酸反应生成无色透明、有香味的油状液体 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，该反应类型称为酯化反应 3．酯化反应的注意事项 (1)仪器及操作 酒精灯 用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成 碎瓷片 向大试管中加入碎瓷片的目的：防止暴沸 大试管 做反应容器的大试管倾斜45° 的目的：增大受热面积 导气管 导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸 反应物添加顺序 先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸 酯的分离 通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液 (2)试剂的作用 浓硫酸 做催化剂：加快反应速率 做吸水剂：提高反应物的转化率 饱和碳酸钠溶液 溶解乙醇，中和反应掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层 4.酯的性质和用途 (1)酯：羧酸分子羧基中的 被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为酯基(或—COOR)。 (2)物理性质 低级酯密度比水小，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。 (3)用途 ①作香料：如作饮料、糖果、香水中的香料。 ②作溶剂：如作高档化妆品的溶剂。 五、糖类 1．糖类的组成、分类及用途 (1)组成 糖类是由 三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式 表示，因此曾把它们称为碳水化合物。 (2)分类及用途 类别 单糖 低聚糖 多糖 特点 不能再水解成更小的糖分子 1 mol双糖能水解成 2 mol单糖 1 mol多糖能水解成n(n>10) mol单糖 化学式 常见物质 用途 可用于制造药品、糖果等 可用作甜味剂 淀粉可用于制造葡萄糖和酒精；纤维素可用于制造无烟火药、电影胶片的片基、纸张等 2.葡萄糖 (1)结构特点 分子式 结构简式 官能团 (2)物理性质及存在 颜色 状态 水溶性 存在 葡萄和其他有甜味的水果中 (3)化学性质及应用 ①与新制Cu(OH)2悬浊液反应 实验现象： 。 实验结论：葡萄糖具有 ，能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色 沉淀。 应用：这一反应可用于尿糖的检测。 ②体内氧化 葡萄糖在人体组织中发生氧化反应，为生命活动提供能量。化学方程式为 。 3．麦芽糖与蔗糖 麦芽糖与蔗糖都是双糖，分子式为C12H22O11，二者互为 。麦芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 4．淀粉和纤维素 (1)淀粉在酸或酶的催化作用下可以逐步水解，最终生成 ；淀粉遇I2 ，这是淀粉的特征反应，可用于检验是否含有淀粉。 由于淀粉能在一定条件下水解生成葡萄糖，而葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为乙醇，因此工业上常以富含淀粉的农作物为原料酿酒。 化学方程式：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6，C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 (2)纤维素在一定条件下也能水解生成 。不过，人体内不含纤维素水解所需要的酶，因此纤维素不能转化为人体所需要的营养物质。然而，食物中的纤维素在人体消化过程中有着重要的作用，它能刺激肠道蠕动并分泌消化液，有助于食物的消化和排泄。因此，我们每天都应摄入一定量富含纤维素的新鲜蔬菜。 5．淀粉与纤维素的异同点 物质 淀粉 纤维素 相同点 都是多糖，都是天然高分子化合物，水解产物都是葡萄糖 不同点 虽然化学式都是(C6H10O5)n，但n值不同，所以二者不互为同分异构体，淀粉遇I2变蓝 主要用途 为人体提供能量： 淀粉葡萄糖CO2＋H2O＋能量 刺激人体肠道蠕动并分泌消化液，有助于食物的消化和排泄 6. 淀粉水解程度的判断检验 实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生银镜 ② 溶液呈蓝色 出现银镜 ③ 溶液不变蓝色 出现银镜 六、油脂 1．组成和结构 油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH等)与甘油(丙三醇)经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为，其中R1、R2、R3可能相同，也可能不同。 2．物理性质 油脂都 于水， 于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水 。 3. 化学性质 (1)油脂的水解——油脂的共性(以硬脂酸甘油酯为例) ①酶或酸性条件下 ＋3H2O3C17H35COOH＋ ②碱性条件下(NaOH) ＋3NaOH―→＋3C17H35COONa 油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。 (2)油酯的氢化(硬化)——不饱和油脂的特性(以油酸甘油酯为例) ＋3H2 油脂氢化(硬化)的意义： ①硬化油性质：性质稳定，不易变质。 ②硬化油便于运输和存储。 ③可用于制人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料。 4.油脂的分类、结构与性质 物质 油 脂肪 区 别 状态 常温下呈液态 常温下呈固态 结构 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 稳定性 不太稳定 较稳定 来源 由植物种子所得的油脂 由动物体所得的油脂 联系 都属于酯类，都是混合物，都能发生水解反应，油经加氢后可转化为脂肪 5．在生产、生活中的应用 (1)油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体的营养成分被肠壁吸收，同时提供人体活动所需要的能量。 (2)高级脂肪酸对人类的生命活动有着重要的作用，其中有些高级脂肪酸如亚油酸(C17H31COOH)是人体所必需的。 (3)用于生产肥皂和油漆等。 七、蛋白质 1．组成特点 组成元素 代表物质 分子组成 C、H、O、N、S等 动物的肌肉、皮肤、毛发等 氨基酸连接成的高分子 2.化学性质 (1)水解反应：蛋白质水解生成 。 (2)盐析：向蛋白质溶液中加入某些盐[如(NH4)2SO4、NaCl]的浓溶液，会使蛋白质的溶解度 而使其从溶液中析出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能 ，并不影响原来蛋白质的生理活性。 (3)变性：在紫外线照射、 或加入某些有机化合物(如乙醇、甲醛等)以及酸、碱、 (如铜盐、铅盐、汞盐等)的情况下，蛋白质会发生性质上的改变而失去生理活性。 (4)显色反应 某些蛋白质遇浓硝酸显 。 (5)蛋白质的灼烧 蛋白质灼烧时有 的气味，常用此性质来鉴别蛋白质。 3．蛋白质与氨基酸的转化关系 蛋白质多肽二肽α-氨基酸 4．蛋白质的盐析、变性和渗析 盐析 变性 渗析 含义 向蛋白质溶液中加入某些盐的浓溶液，会使蛋白质溶解度降低而使其从溶液中析出 蛋白质在紫外线照射、强酸、强碱、加热、重金属盐等条件下变性，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液 加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精等 水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) 胶体微粒直径大于离子直径 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 5．在生产、生活中的应用 蛋白质在人类的生产和生活中有着广泛的用途。羊毛、蚕丝、牛皮和鱼鳔的主要成分都是蛋白质。羊毛和蚕丝是重要的天然纺织原料，牛皮经加工后可制成柔软坚韧的皮革，鱼鳔经过熬制提取的蛋白质可制成黏合剂。 八、鉴别有机化合物的常用方法 1．根据物理性质鉴别 有些有机化合物的一些物理性质具有明显的特征，可用于鉴别有机化合物。常见情况有： (1)观察在水中的溶解性法。如： ①乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖等易溶于水； ②淀粉有少部分溶于水； ③烃(如苯、汽油等)，酯(如乙酸乙酯、油脂)，硝基苯、溴乙烷等卤代烃，都不溶于水。 (2)观察在水或水溶液中分层状况法。如： ①乙酸乙酯、油脂、苯、汽油等酯类、烃类物质与水或水溶液混合，振荡，静置，液体分层，有机化合物在上层，水或水溶液在下层； ②四氯化碳、硝基苯、溴苯与水或水溶液混合，振荡，静置，液体分层，水或水溶液在上层，四氯化碳、硝基苯、溴苯在下层。 (3)闻气味法。如： ①乙烯气体稍有气味； ②苯、汽油有特殊气味； ③乙醇有特殊香味(或醇香味)； ④乙酸有刺激性气味(或酸味)； ⑤乙酸乙酯有芳香味。 (4)观察丁达尔现象法。如： 淀粉溶液、鸡蛋清溶液都是胶体溶液，能产生丁达尔现象。 2．根据化学性质鉴别 物质 试剂与方法 现象 碳碳双键或碳碳三键 加溴水或酸性KMnO4溶液 褪色 区别苯与甲苯等苯的同系物 加酸性高锰酸钾溶液 褪色的为甲苯等苯的同系物 醇 加钠 有气体放出 葡萄糖(醛基) 加新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸后有砖红色沉淀生成 羧酸检验 加紫色石蕊溶液 显红色 加NaHCO3溶液 有无色气体放出 加新制Cu(OH)2悬浊液 蓝色沉淀消失 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸 变黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 乙酸乙酯(酯类) 加含酚酞的NaOH溶液，加热 反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色消失 易错点01：有机物的性质易错点 (1)酒精的沸点较低，容易挥发；水的沸点要高一些，消失的时间会稍久一些。 (2)有机化合物在水中不一定难溶解。少数有机化合物易溶于水，如乙醇、醋酸等，但是大多数的有机化合物难溶于水，如植物油、汽油、四氯化碳等。 (3)多数有机化合物容易燃烧，如乙醇、汽油、聚乙烯塑料等。 易错点02：有机物的特点易错点 (1)同系物的最简式不一定相同，如CH4和C2H6的最简式就不相同。 (2)同系物结构相似，所以二者是同类物质，且化学性质基本相似。 (3)分子组成相差若干个CH2原子团的两种有机物不一定互为同系物。两类不同物质，如乙烯(C2H4)和环丁烷(C4H8)，分子组成相差2个CH2原子团，但两种有机物结构不同，故不互为同系物。 (4)符合通式CnH2n+2的烃不一定是烷烃。符合通式CnH2n+2的烃一定是饱和链烃，即烷烃。 易错点03：乙烯的性质易错点 (1)乙烯中的官能团不是是C＝C，乙烯中的官能团是。 (2)甲烷、乙烯燃烧的产物虽然相同，但燃烧现象不同，甲烷燃烧时产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧产生明亮的火焰并伴有黑烟，故能用燃烧法鉴别。 (3)可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯，乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能。 (4)乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不一样。乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，而乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应。 (5)烯烃都能发生加成反应，烷烃不能。烯烃分子中含有碳碳双键，因此能发生加成反应；而烷烃中不含不饱和键，不能发生加成反应。 (6)乙烯是可燃性气体，与空气混合后遇明火极易发生爆炸，因此点燃乙烯前一定要检验其纯度。 (7)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能把乙烯氧化为CO2。因此酸性高锰酸钾溶液可用来鉴别烷烃和乙烯，但不能用于除去烷烃中的乙烯(因为引入新的杂质二氧化碳)。 易错点04：苯的性质易错点 (1)苯是一种无色液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)苯的分子式为C6H6，从分子组成来看，苯分子中碳原子数为6，若为饱和烃，氢原子数应为12，故应属于不饱和烃。 (3)苯既不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中没有碳碳双键。 (4)已知苯与液溴在铁粉的作用下发生反应: +Br2+HBr，该反应属于取代反应。反应中苯分子上的一个氢原子被溴原子取代生成了溴苯，属于取代反应。 (5)苯虽然不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但可以在氧气中燃烧发生氧化反应。 易错点05：有机高分子材料的性质易错点 (1)通常所说的三大合成材料塑料、合成纤维和合成橡胶都属于高分子。 (2)塑料包装袋不一定都可以包装食品。有些塑料包装袋有毒，如聚氯乙烯塑料袋不能用于包装食品。 (3)有机高分子材料虽然相对分子质量很大，但一般结构简单，是由很多重复的链节构成。 (4)真丝是天然高分子材料，塑料和涤纶是合成高分子材料。 (5)实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞。因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀，使瓶塞难以打开。 易错点06：乙醇的性质易错点 (1)乙醇是一种无色、有特殊香味的液体，熔、沸点低，易挥发，密度比水小，可与水互溶。 (2)羟基(—OH)与氢氧根离子(OH-)不一样。羟基(—OH)是呈电中性的原子团，不能独立存在，而氢氧根离子(OH-)是带负电的原子团，能够稳定存在。 (3)乙醇可以看作乙烷中一个氢原子被—OH取代形成，乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能。因为—OH是乙醇的官能团，使乙醇的性质较为活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 易错点07：乙酸的性质易错点 (1)普通食醋中含3%~5%(质量分数)的乙酸，故食醋为混合物。 (2)不能用水鉴别苯、乙醇和乙酸。苯不溶于水，液体分层，但乙醇和乙酸都易溶于水，液体不分层。 (3)在酯化反应中，加入过量的乙醇也不能使乙酸完全转化为乙酸乙酯。因为酯化反应是可逆反应，反应物的转化率达不到100%。 (4)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。乙酸与碳酸钠溶液反应生成CO2气体，乙酸乙酯不能与碳酸钠溶液反应。 (5)将乙醇和水分别与金属钠反应，钠在水中反应更加剧烈，说明水中的羟基氢比乙醇中的更活泼。 (6)将乙酸溶液滴到碳酸氢钠溶液中，发现有气泡生成，该气体能使澄清石灰水变浑浊，说明生成的气体是二氧化碳，可说明乙酸比碳酸酸性强，即乙酸中的羟基氢更活泼。 易错点08：糖类易错点 (1)有甜味的物质不一定是糖类物质，糖类物质也不一定是甜的。例如，木糖醇和糖精都是甜的，但不属于糖类。淀粉和纤维素属于糖类，但是都不甜。 (2)淀粉和纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但n值不同，且单元结构也不同，故两者不是同分异构体。 (3)糖类在人体内不一定都能被消化和吸收。人体内没有消化纤维素的酶，纤维素不能被消化和吸收。 (4)淀粉遇碘变蓝，可以用碘水检验淀粉的存在。 (5)糖类不一定都可以发生水解反应。葡萄糖等单糖不能水解。 易错点09：油脂蛋易错点 (1)从成分上看“酯”是指羧酸和醇通过酯化反应生成的一类含有酯基的有机物；而“脂”是一类由高级脂肪酸与甘油经酯化反应生成的酯，属于“酯”的一种。 (2)油脂不属于纯净物，油脂中的烃基可以相同也可以不同，因此天然油脂都属于混合物。 (3)植物油中的“油”与燃料油中的“油”不一样。植物油中的油是酯类，由碳、氢、氧三种元素组成，而燃料油是石油产品，属于烃类，只含有碳、氢两种元素。 (4)油污的主要成分是不溶于水的油脂，但油脂在一定条件下可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油。热的纯碱水显碱性，油脂在碱性条件水解生成水溶性的高级脂肪酸盐和甘油，故可以去除油污。 易错点10：蛋白质易错点 (1)蛋白质发生盐析时，只是溶解度发生了变化，并未影响其生理活性，因此盐析属于物理变化。 (2)蛋白质是病毒、细菌等的重要组成成分，高温蒸煮、紫外线照射、喷消毒剂可以使蛋白质变性，所以可以用来杀菌消毒。 (3)重金属盐可以使蛋白质变性，所以误服可溶性重金属盐会使人中毒；误服后可以大量服用鲜牛奶、豆浆或鸡蛋清等富含蛋白质的食物，可使重金属盐与服用的蛋白质发生变性作用，减轻对人体的危害。 (4)棉花的主要成分是纤维素，羊毛的主要成分是蛋白质，可以用灼烧的方法区分。灼烧时有烧焦羽毛气味的是羊毛，有烧纸气味的是棉花。 方法01 有机物的通性 【解题通法】 1．有机化合物性质的相似性 ①熔点一般较低，常温下多为固态或液态。 ②一般难溶于水，易溶于有机溶剂。 ③绝大多数受热易分解，容易燃烧。 2．有机化合物性质的差异性 ①挥发性 易挥发，如乙醇、苯等；难挥发，如甘油等。 ②溶解性 大多难溶于水，如四氯化碳等；易溶于水，乙醇、乙酸等。 ③热稳定性 大多受热易分解，如聚乙烯等；较强热稳定性，如酚醛树脂等。 ④特性 如乙醇能使紫色酸性KMnO4溶液褪色。 【典型例题】下列关于有机化合物的说法中，正确的是 A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物 B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 C．所有的有机化合物都很容易燃烧 D．有机化合物都含有碳元素 【变式探究】下列关于有机化合物的说法正确的是（    ） A．大多数有机化合物熔、沸点低 B．所有的有机化合物都容易燃烧 C．易溶于汽油、乙醇等有机溶剂的物质一定是有机化合物 D．有机化合物完全燃烧只生成和 方法02 同系物 【解题通法】 1．概念：结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，如：甲烷(CH4)与戊烷(C5H12)互称为同系物。 2．判断同系物的三个关键点 ①同：两种物质属于同一类物质。 ②似：两种物质结构相似。 ③差：两种物质分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 【典型例题】下列物质中互为同系物的是 A．甲烷与丙烷 B．乙烯与乙烷 C．氧气与臭氧 D．正丁烷与异丁烷 【变式探究】下列关于同系物的说法中，错误的是 A．同系物具有相同的最简式 B．同系物都符合同一通式 C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团 D．同系物的化学性质基本相似 方法03 同分异构现象与同分异构体 【解题通法】 1．同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。 2．同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 一般来说，烷烃分子中的碳原子越多，它的同分异构体就越多。例：戊烷(C5H12)有三种同分异构体： 正戊烷：H3C—CH2—CH2—CH2—CH3、 异戊烷：、新戊烷：。 【典型例题】下列化合物中，与互为同分异构体的是 A． B． C． D． 【变式探究】下列物质中与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体的是 A．CH4 B．CH3CH2CH2CH3 C．CH3CH(CH3)2 D．CH3CH=CHCH3 方法04 取代反应 【解题通法】 取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 【典型例题】列反应属于取代反应的是 A．CH4＋2O2CO2＋2H2O B．CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBr-CH2Br C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl D．CH3CH2CH2CH3→CH2=CH2＋CH3CH3 【变式探究】（2025高一下·黑龙江·学业考试）有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。下列属于取代反应的是 A．与在光照下反应生成 B．在空气中完全燃烧生成和 C．与在一定条件下反应生成 D．在一定条件下反应生成聚乙烯() 方法05 甲烷及其性质 【解题通法】 CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应的化学方程式。 ①CH4+Cl2CH3Cl+HCl； ②CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl； ③CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl； ④CHCl3+Cl2CCl4+HCl。 【注意】 ①CH3Cl为气体、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，不溶于水。 ②甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 【典型例题】公元前一世纪，我国已使用天然气井。现在“西气东输”工程早已全面竣工。天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中，错误的是（    ） A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应 B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯 C．甲烷与氯气反应，无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水 【变式探究】（24-25高一下·海南·期中）取一支硬质大试管，通过排饱和溶液的方法先后收集半试管和半试管，如下图所示，下列说法正确的是 A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 B．和完全反应后液面上升，液体不能充满试管 C．反应得到的有机产物空间构型都是正四面体 D．和反应后试管内壁的油状液滴只有和 方法06 烷烃及其性质 【解题通法】 1．烷烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低　 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2．烷烃的卤代反应 a.反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。 c.定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。 【典型例题】下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．分子通式为的烃一定是烷烃 【变式探究】下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 B．随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高 C．CH4、CH3Cl都是正四面体结构的烷烃，都能和氯气发生取代反应 D．CH2Cl2只有一种结构能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体 方法07 乙烯的结构和性质 【解题通法】 乙烯分子中含有碳碳双键，碳碳双键是官能团。 （1）乙烯的氧化反应 ①燃烧反应 乙烯燃烧，火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O ②与高锰酸钾溶液反应 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，乙烯被酸性KMnO4氧化成CO2。 （2）乙烯的加成反应 ①加成反应 有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。 ②乙烯的加成反应 有关反应的化学方程式为 a．CH2===CH2＋Br2CH2Br—CH2Br； b．CH2===CH2＋H2CH3—CH3； c．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl； d．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 【典型例题】下列关于乙烯的叙述中，不正确的是 A．属于饱和烃 B．官能团为碳碳双键 C．难溶于水 D．能使酸性溶液褪色 【变式探究】（24-25高一下·河南开封·期末）下列有机物不能通过乙烯直接发生加成反应得到的是 A．CH3CH2OH B．CH2ClCH2Cl C．CH3COOH D．CH3CH3 方法08 苯的结构和性质 【解题通法】 1．苯分子的结构特点 （1）苯分子为正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面内。 （2）苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 2．苯的化学性质 （1）稳定性 ①苯与溴水反应 上层(苯层)为橙色；下层(水层)为无色，实验现象说明苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴。 ②苯与酸性高锰酸钾溶液反应 上层(苯层)无色；下层(水层)紫色，实验现象说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。 ③苯与溴的CCl4溶液 溶液不分层，颜色不褪去；实验现象说明苯溶于四氯化碳，苯与溴没有发生化学反应 结论： ①苯不能与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应，它与乙烯在化学性质上有很大的差异，说明苯分子中不存在一般的碳碳双键。 ②苯能使溴水褪色，这是因为苯能把溴从溴水中萃取出来，是物理变化。 （2）取代反应 苯与液溴在铁粉（实质是FeBr3）的作用下可以发生取代反应。 +Br2+HBr。 （3）氧化反应 苯在空气中燃烧产生明亮并带有浓烟的火焰，因为苯的含碳量高。 2C6H6+15O212CO2+6H2O。 （4）加成反应——生成环己烷 苯在Ni作催化剂的条件下，可以与氢气发生加成反应生成环己烷，化学方程式为+3H2。 【典型例题】列有关苯的说法中，不正确的是 A．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键 B．苯分子中12个原子都处在同一平面上 C．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置现象如图 D．邻二氯苯只有一种结构可以说明苯分子中不是单双键交替结构 【变式探究】下列关于苯的说法不正确的是 A．苯密度小于水 B．苯分子中含有碳碳双键 C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应 方法09 苯的取代反应 【解题通法】 （1）苯与液溴 在铁粉（实质是FeBr3）的作用下可以发生取代反应。 +Br2+HBr。 （2）苯与浓硝酸 在浓硫酸、加热条件下可以与浓硝酸发生取代反应。 ＋HNO3(浓) ＋H2O 【典型例题】如图是苯与浓硝酸和苯与液溴反应的实验原理与装置，其中能达到实验目的的是 A．用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合 B．用装置乙制取硝基苯 C．用装置丙分离硝基苯和水 D．用装置丁证明苯与液溴的反应为取代反应 【变式探究】某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法不正确的是 A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低 B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，可推断烧瓶中发生取代反应 C．b装置试管中吸收，液体变橙红色 D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内可形成白烟 方法10 煤的综合利用 【解题通法】 【典型例题】下列有关煤的叙述正确的是 A．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，主要含碳、氢元素 B．煤在空气中加强热可得焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 C．推广使用煤液化和气化技术，可减少二氧化碳等温室气体的排放 D．煤的气化的主要反应是 【变式探究】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤的干馏是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，故为物理变化 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．②是放热的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100% 方法11 石油的综合利用 【解题通法】 1．石油分馏 将石油中几种不同沸点的混合物分离的一种方法，属于物理变化。 2．石油的裂化、裂解 (1)石油裂化 裂化是指在一定条件下将大分子烃分解为小分子烃的过程；裂化的原料是重油或大分子烃类（如减压馏分油）；石油裂化的目的是提高轻质油（如汽油）的产量。 (2)石油裂解 ①原理：以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃。 ②石油裂解气的产物中，乙烯的含量较高。 ③主要发生化学变化。 ④主要目的是获得乙烯、丙烯等有机化工原料。 【典型例题】下列说法不正确的是 A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料 B．石油的分馏、煤的干馏、气化和液化都是物理变化 C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油 D．直馏汽油和裂化汽油可以用溴的四氯化碳溶液鉴别 【变式探究】下列说法正确的一组是 A．石油裂化的主要目的是制得更多的乙烯等工业原料 B．石油的分馏和煤的干馏、气化及液化都是化学变化 C．只有一种结构，可说明是正四面体结构 D．常温下浓硝酸可以用铝罐储存，说明铝与浓硝酸不反应 方法12 加成反应 【解题通法】 （1）烯烃的加成反应： （2）苯的加成反应： ＋3H2 ；＋3H2 【典型例题】（24-25高一下·江苏扬州·期中）下列有机反应属于加成反应的是 A． B． C．+3H2 D．+HNO3+H2O 【变式探究】下列反应中，属于取代反应且产物能发生加成反应的是 已知：键线式是用键线来表示碳架，省略了碳氢键，如CH3CH2OH的键线式为 A． B． C． D． 方法13 有机高分子化合物 【解题通法】 1．加聚反应的特点 （1）反应物特征——含有不饱和键。 （2）生成物特征——与反应物具有相同的组成。 （3）反应特征——没有小分子化合物生成。 2．加聚反应的类型 （1）单烯烃的加聚，如nCH3—CH===CH2。 （2）几种单体的共聚，如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 (或)。　 【典型例题】不粘锅的表面涂敷了一层有机高分子材料—聚四氟乙烯，其结构如图所示。下列有关聚四氟乙烯的说法错误的是 A．属于有机高分子材料 B．没有固定的熔沸点 C．可表示为 D．其链节是CF2=CF2 【变式探究】食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（    ） A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精 B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得 C．PVC的结构简式为，PVDC的结构简式为 D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等 方法14 有机高分子材料 【解题通法】 1．塑料 （1）主要成分：合成树脂。 （2）常见种类：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。 2．橡胶 3．纤维 【典型例题】高分子材料是高新技术的必然产物，它以其特有的功能广泛应用于生活的方方面面，深深影响着我们的衣食住行。下列叙述错误的是 A．真丝是天然高分子材料 B．塑料是一种人工合成的高分子材料，具有良好的成膜性、绝缘性和耐腐蚀性 C．硫与橡胶作用改变了橡胶结构从而使得橡胶具有了更好的强度和韧性 D．纯棉、涤纶、腈纶主要成分属于合成纤维 【变式探究】随着时代的发展，灯具材料不断演变。下列灯具所用材料属于有机高分子材料的是 A．青铜灯 B．陶瓷宫灯 C．水晶灯 D．亚克力(聚甲基丙烯酸甲酯)灯 方法15 糖类 【解题通法】 1．单糖 ①a．葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[多羟基酮]互为同分异构体。 b．葡萄糖的性质 2．二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为C12H22O11 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 3．多糖——淀粉与纤维素 （1）相似点 ①都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。 ②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。 　　　　　　　　　　　　　淀粉 葡萄糖 ③都不能发生银镜反应。 （2）不同点 ①通式中n值不同。 ②淀粉溶液遇碘显蓝色。 【典型例题】糖类与我们的日常生活息息相关。关于糖类物质的说法正确的是 A．糖类均有甜味 B．淀粉和纤维素均能为人体提供能量 C．糖类均可水解 D．糖类都含有C、H和O元素 【变式探究】云南盛产烟草，烤烟烟叶含有相当丰富的单糖，一般含量在10∼25%，单糖含量是烟叶质量的重要标志，通常品质好的烤烟烟叶含有较多的单糖、少量双糖和相当数量的多糖(如淀粉、纤维素等)。下列说法错误的是 A．单糖中葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．葡萄糖是还原性糖，能与新制悬浊液反应生成砖红色沉淀 C．蔗糖是双糖，水解得到的单糖只有葡萄糖 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 方法16 油脂 【解题通法】 1．物理性质 ①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 2．化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2。 ②水解反应 a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 ＋3H2O＋3C17H35COOH。 b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 ＋3NaOH＋3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 【典型例题】下列有关油脂生理作用的叙述错误的是 A．油脂是产生能量最高的营养物质 B．脂肪是人体贮存能量的一种形式 C．油脂能促进脂溶性维生素A、D、E、K的吸收 D．肥胖的人更怕冷 【变式探究】东北是我国重要的商品粮基地，盛产大豆、玉米等作物。大豆油{主要成分之一为，一种甘油三酯}是当地居民日常烹饪的主要食用油。下列关于分子的说法错误的是 A．属于化合物 B．该物质中含有碳、氢、氧三种元素 C．每个分子中含有98个氢原子 D．分散至水中所得分散系属于胶体 方法17 蛋白质 【解题通法】 1．蛋白质的组成与结构 （1）蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。 （2）蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 2．蛋白质的性质 【典型例题】下列关于蛋白质的叙述错误的是 A．是羊毛和蚕丝的主要成分 B．水解能得到氨基酸 C．遇浓硝酸发生显色反应 D．NaCl溶液可使其变性 【变式探究】下列关于蛋白质的叙述正确的是 A．鸡蛋清(蛋白质)溶液遇到浓硫酸会显黄色 B．鸡蛋清(蛋白质)溶液加饱和硫酸铵会出现盐析现象 C．绝大多数酶是蛋白质，温度越高，酶的催化效率越高 D．重金属盐能使蛋白质变性，故吞服“钡餐”()会引起中毒 方法18 有机物的分离提纯、检验与鉴别 【典型例题】下列实验不能达到预期目的的是 A．选用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯杂质 B．用溴水鉴别己烷、乙醇、四氯化碳 C．向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡、分液，除去乙酸乙酯中的少量乙酸 D．用新制的氢氧化铜检验尿糖 【变式探究】为提纯下列物质，除杂药品和操作都正确的是 选项 被提纯的物质(杂质) 除杂药品 操作 A 乙醇(乙酸) 溶液 分液 B 乙酸乙酯(乙酸) 浓硫酸、乙醇 加热 C 乙烷(乙烯) 溶液 洗气 D 乙醇(水) 生石灰 蒸馏 A．A B．B C．C D．D 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第3章 简单的有机物 第一节 认识有机化合物 一、认识有机化合物的一般性质 1．有机化合物的概念 (1)概念：大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。 (2)认识人类生活、生产中的一些有机化合物 物质 含有有机化合物的成分 药物 阿司匹林、扑尔敏、多酶片 食品 糖类、油脂、蛋白质 材料 塑料、纤维、橡胶 能源 煤、石油、天然气 2.有机化合物的性质 (1)实验探究 实验操作 实验现象 实验结论 【实验1】 用棉签蘸取酒精，涂抹在手上 手感觉到凉 酒精易挥发，吸收热量 【实验2】 向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管 汽油和水分层，酒精和水不分层 汽油不溶于水，酒精易溶于水 【实验3】 用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧 聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧，发出明亮的火焰，并伴有浓烟 聚乙烯塑料易燃烧 【实验4】 向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置 植物油(上)层呈紫红色，水(下)层无色 单质碘易溶于植物油 (2)有机化合物的性质 ①大多数有机化合物的熔、沸点一般较低，常温下多为固态或液态；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。 ②绝大多数有机化合物的热稳定性差，受热易分解，容易燃烧。 3.有机化合物和无机化合物的比较 有机化合物 无机化合物 结构 大多数有机化合物只含共价键 有些含离子键，有些含共价键或同时含离子键和共价键 溶解性 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数溶于水，而难溶于有机溶剂 耐热性 多数不耐热，熔点较低(一般不超过400 ℃) 多数耐热，熔点较高 可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧 化合物类型 多数为共价化合物，是非电解质 有离子化合物，也有共价化合物，多数(如酸、碱、盐等)是电解质 反应特点 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式一般用“―→”连接 一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式一般用“===”连接 二、碳原子的成键特点 1．有机化合物的组成 (1)组成元素：除碳元素外，常含有氢、氧元素，还有的含有氮、硫、卤素、磷等元素。 (2)烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃，也叫作碳氢化合物。 2．碳原子的成键特点 (1)甲烷的组成和结构 结构式 空间结构示意图 球棍模型 空间填充模型 分子空间构型 正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点 (2)有机化合物结构式的书写 结构式是用元素符号和短线“—”表示分子中原子的排列顺序和成键方式的式子。结构式只能表示分子中原子的连接顺序，不能表示分子的真实空间结构。将结构式中表示单键的短线“—”省略后的式子称为结构简式。 (3)有机化合物的结构特点 ①碳原子成键个数的多样性：每个碳原子能与其他原子形成四个共价键。 ②碳原子成键方式的多样性：碳原子之间可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)。 ③碳原子连接方式的多样性：碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。 3．烷烃的命名 (1)定义：烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。 (2)有机化合物的命名 简单的有机化合物(分子不含支链)通常按分子含有的碳原子数来命名。以烷烃为例，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别命名分子中碳原子数为1～10的烷烃，如CH4叫作甲烷、CH3CH3叫作乙烷，依次类推；分子中碳原子数在10以上的烷烃则用中文数字命名，如CH3(CH2)9CH3叫作十一烷。 (3)同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。 4．不饱和链烃 含有碳碳双键或碳碳三键的链烃。例如：乙烯、乙炔。 5．取代反应 (1)概念：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 (2)甲烷与氯气的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 (3)甲烷氯代物的性质及用途 ①CH3Cl为无色、难溶于水的气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色、难溶于水的油状液体。 ②CH2Cl2、CCl4是常用的有机溶剂；CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂；CCl4常用作灭火剂。 三、烷烃的结构与性质 1．表示有机化合物组成和结构的化学用语 表示方法 含义 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的化学式 C2H6 结构式 用元素符号和短线“—”表示原子间所形成的共价单键 结构简式 把结构式中表示共价单键的“—”删去，把“—”连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团 CH3CH3 球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式 空间填充模型 用大小不同的小球表示原子间的结合方式 2.烷烃的性质 (1)物理性质 递变性 碳原子数小于5的烷烃在常温常压下是气体[新戊烷(后面将学到)在常温常压下也为气体]，其他烷烃在常温常压下是液体或固体； 烷烃的密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大； 烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点一般逐渐升高 相似性 烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1 g·cm－3 (2)化学性质 稳定性 烷烃通常较稳定，不能被KMnO4等强氧化剂氧化，也不能与酸、碱发生反应，性质与甲烷相似 氧化反应 烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的方程式为 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O 取代反应 烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应 四、同系物的判断方法 1.判断标准——“同类不同碳” 2．组成特点 (1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同。 (2)分子组成通式相同。 (3)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。 3．判断规律 (1)分析组成：是否符合同一通式。 (2)分析结构：是否属于同一类物质。 (3)分析分子式：是否相差n个CH2原子团。 五、有机化合物中的官能团 1．官能团的定义 有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。 2．官能团的结构和性质 (1)实验探究——水垢的去除 实验操作 实验现象 实验结论 向盛有少量碳酸钙粉末的三支试管中，分别加入白醋、柠檬汁、乙醇 碳酸钙溶于白醋、柠檬汁，不溶于乙醇 ①白醋、柠檬汁具有酸性； ②酸性：白醋、柠檬汁>碳酸>乙醇 (2)部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例 官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例 碳碳双键 H2C===CH2　乙烯 —O—H 羟基 C2H5—O—H　乙醇 羧基 酯基 3.烃的衍生物 (1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物。 (2)组成元素：除含有碳、氢元素外，还含有其他元素。 4.有机化合物的分类 （1）有机化合物根据元素组成分为烃和烃的衍生物。 （2）常见的烃有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，烃的衍生物有卤代烃、醇、羧酸、酯等。 （3）有机化合物根据官能团分为烯烃、炔烃(官能团为—C≡C—)、卤代烃、醇、羧酸、酯等。 （4）几种物质的官能团 物质 CH3Cl CH3CHO 官能团的名称 氯原子 硝基 醛基 官能团的符号 —Cl —NO2 —CHO 5.根、基与官能团 (1)根、基的区别：根指带电荷的原子或原子团，如氯离子、氢氧根；基指电中性的原子团，如羟基、羧基、烃基等。 (2)羟基与氢氧根的比较 羟基(—OH) 氢氧根(OH－) 电子式 带电荷数 不显电性 带一个单位负电荷 存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中 稳定性 不稳定 稳定 相同点 组成元素相同 (3)基与官能团的关系：官能团属于基，但基不一定是官能团，如烃基不是官能团。 六、同分异构体 1．同分异构体的定义 (1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象。 (2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。 2．同分异构体的实例 (1)正丁烷与异丁烷互为同分异构体 名称 正丁烷 异丁烷 结构式 结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3 熔点/℃ －138.4 －159.6 沸点/℃ －0.5 －11.7 (2)分子式为C5H12的同分异构体有CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)。 3．同分异构体的性质 同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，同分异构体分子的主链越短，支链越多，其熔、沸点越低。 七、同分异构体的书写 1．烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法 首先选择最长的碳链为主链，找出中心对称线，然后按主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻、间的顺序依次写出各种同分异构体。例如：C6H14的同分异构体： (1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C (2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 (3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。 所以C6H14共有5种同分异构体。 2．一元取代物的同分异构体数目的判断——等效氢法 (1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 例如：CH4分子中的4个氢原子是等效的，所以CH4的一氯代物只有一种。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。 例如：新戊烷()的四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，即新戊烷分子中的12个氢原子等效，所以新戊烷的一氯代物只有一种。 (3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子等效。 例如：分子中的18个氢原子等效，所以其一氯代物只有一种。 第二节 从化石燃料中获取有机化合物 一、天然气和煤直接用作燃料 1．天然气的主要成分——甲烷 (1)物理性质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 无色 无味 气体 比空气的小 难溶于水 (2)化学性质 通常状况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，如甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。 【特别提醒】天然气水合物——可燃冰的主要成分也是甲烷。 2．煤的成分与用途 (1)成分：由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。其中，有机化合物除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氧、氮、硫等元素；无机物主要含有硅、铝、钙、铁等元素。 (2)用途：直接烧煤可得到人们所需要的能量。 (3)煤燃烧产生对环境影响的污染物有硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。 二、从石油中获取燃料 1．石油的组成 (1)组成元素：主要是C、H两种元素，质量分数之和高达98%。 (2)主要物质：由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物。 2．石油的炼制 分馏 裂化 原理 通过加热和冷凝，把石油分离成沸点范围不同的产物 在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃 主要原料 原油 重油 目的 将原油分离成沸点范围不同的产品 提高轻质液体燃料的产量和质量 变化类型 物理变化 化学变化 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油等 汽油等轻质燃油 3．石油炼制的工艺流程 4．实验室石油分馏装置 5．直馏汽油和裂化汽油的区别 获得方法 主要化学成分 鉴别方法 直馏汽油 原油直接分馏，物理变化 一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃(以后会学到)等，性质稳定 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化 汽 油 裂化汽油 重油裂化，化学变化 含有C5～C11的烷烃和烯烃，性质活泼 三、煤的干馏 1．煤的干馏的定义：将煤隔绝空气加强热使其分解。 2．主要产物和用途 干馏产物 主要成分 主要用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、 农药、合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥青 电极、筑路材料 焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨 3.化学中“三馏”的比较 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 混合物 单一组分的纯净物 沸点相近的各组分组成的混合物 类型 化学变化 物理变化 物理变化 四、苯的结构与性质 1．苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水，熔、沸点低，易挥发，当温度低于5.5 ℃时苯就会凝结成无色的晶体。 2．分子的组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 C6H6 　 ①正六边形结构，所有原子在同一平面上； ②苯环上的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 3.苯的化学性质 化学方程式 反应条件 氧化反应(燃烧) 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O现象：火焰明亮，伴有浓烟 点燃 取代反应 苯与液溴 ＋Br2＋HBr 纯液溴、铁粉 苯与 浓硝酸 ＋HNO3(浓) ＋H2O 浓硫酸、加热 加成反应 ＋3H2 催化剂、加热 4.溴苯、硝基苯的制备 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 实验原理 ＋Br2＋HBr ＋HNO3＋H2O 实验装置 实验现象 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 5.苯的用途 (1)一种重要的有机化工原料。 (2)常用作有机溶剂。 一、石油裂解 1．石油的裂解 (1)定义：以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法。 (2)裂解 (3)石油裂解气中，乙烯的含量比较高。 2．石蜡的分解 实验操作 实验现象 B处：溶液紫红色褪去；C处：溶液红棕色褪去； D处：点燃时火焰明亮并伴有黑烟 实验结论 (1)石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物； (2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，产物实际上是烯烃和烷烃的混合物 3.化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃 提高轻质液体燃料的产量和质量，特别是提高汽油的产量 裂解 以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法 获得短链不饱和烃 二、乙烯 1．物理性质 颜色 气味 状态 水溶性 密度 无色 稍有气味 气体 难溶于水 比空气的稍小 2.化学性质 (1)氧化反应 (2)加成反应 ①概念：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。 ②乙烯的加成反应 有关反应的化学方程式为 a．； b．CH2===CH2＋H2CH3—CH3； c．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl； d．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 3．乙烯的用途 (1)乙烯是重要的有机化工基础原料，用于生产塑料等化工产品。乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂。 4．乙烯与乙烷的比较 名称 乙烯 乙烷 结构式 结构简式 CH2===CH2 CH3—CH3 碳碳键类型 饱和程度 不饱和 饱和 典型的反应类型 加成反应 取代反应 能否使溴水褪色 能 不能 能否使酸性KMnO4溶液褪色 能 不能 5.乙烯与乙烷的鉴别与除杂 （1）鉴别 方法一：将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中；溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。 方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中；溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。 方法三：点燃两种气体，火焰较明亮，有黑烟者为乙烯，另一种为乙烷。 （2）除去乙烷中乙烯的方法 将混合气体通过盛溴水的洗气瓶，如图所示。 四、从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物 1．高分子化合物及其分类 (1)定义：相对分子质量很大(从几万到几百万甚至上千万)的有机化合物，简称为高分子或聚合物。 (2)结构特点：主要分为线型结构和网状结构。 (3)基本性质 结构特点 线型结构 网状结构 实例 聚乙烯 酚醛塑料 基本性质 溶解性 有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀，不溶解 水 不溶 不溶 性质 热塑性 热固性 电绝缘性 好 好 可燃性 一般易燃烧 一般易燃烧 （4）有机高分子化合物的分类 2.合成高分子的反应类型 (1)概念 ①聚合反应：由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。 ②加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时，又叫加成聚合反应，简称加聚反应。 (2)反应示例：从乙烯到聚乙烯的方程式为nCH2===CH2。　 3．加聚反应的特点 (1)反应物特征——含有不饱和键。 (2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。 (3)反应特征——没有小分子化合物生成。 4．加聚反应的类型 (1)单烯烃的加聚，如nCH3—CH===CH2。 (2)二烯烃的加聚，如nCH2===CH—CH===CH2 (3)几种单体的共聚，如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 (或)。　 五、有机高分子材料 以煤、石油和天然气等为原料可以合成具有不同性质的高分子，以它们为主要原料，加入某些特定的添加剂，经压制、挤压或抽丝等成型加工处理，便可得到各种高分子材料，如塑料、合成橡胶和合成纤维。 1．塑料 (1)主要成分：合成树脂。 (2)聚乙烯塑料 ①主要成分：聚乙烯。 ②主要性质：无臭、无毒；具有优良的耐低温性能；化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂，吸水性小；电绝缘性能优良。 (3)常见种类：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。 (4)对环境的影响：大量废旧塑料制品的丢弃造成“白色污染”。 2．橡胶 (1)特性：高弹性。 (2)分类 (3)合成橡胶的特性：高弹性、绝缘性、耐油、耐酸碱、耐低温或高温。 3．纤维 (1)分类 (2)腈纶指聚丙烯腈纤维，合成腈纶的化学方程式为。 4．几种常见塑料的合成 名称 单体 反应方程式 聚乙烯 CH2===CH2 nCH2===CH2 聚氯乙烯 CH2===CHCl nCH2===CHCl 聚苯乙烯 5.加聚产物单体的判断方法 类型 聚合物链节的主链上无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键，可得到合成聚合物的单烯烃 聚合物链节的主链上有双键，通常以四个碳原子为一组，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键，可得到合成聚合物的二烯烃 实 例 高聚物 单体 CH2===CH2、CH3—CH===CH2 口诀 单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键 第三节 饮食中的有机化合物 一、乙醇的结构与物理性质 1.分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基：—OH 2．物理性质 俗名 颜色 状态 气味 密度 水溶性 挥发性 酒精 无色透明 液体 有特殊香味 比水小 与水以任意比例互溶 易挥发 3.乙醇的用途 用作燃料、造酒原料、有机溶剂和化工原料等，医疗上则用75%(体积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒。 二、乙醇的化学性质 1．乙醇分子的结构特点 (1)乙醇分子中有C—H、C—C、C—O、O—H 4种化学键； (2)官能团为羟基，且羟基氢最活泼； (3)一定条件下，可断裂其中的一个或几个化学键 2.乙醇反应中键的断裂情况 乙醇的性质 键的断裂 与钠反应 断①键 燃烧 断①②③④⑤键 催化氧化 断①③键 3.化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：化学方程式为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O，现象为产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 ②催化氧化：化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，现象为产生刺激性气味。 ③被强氧化剂氧化：CH3CH2OHCH3COOH，现象为酸性高锰酸钾溶液褪色或酸性重铬酸钾溶液由橙红色变为绿色。 (2)与金属钠反应 实验 操作 实验 现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体； ②烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水，石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应生成H2，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 4．水、乙醇中羟基氢活动性比较 钠与水反应 钠与乙醇反应 化学方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 水中氢被置换 羟基氢被置换 反应剧烈程度 反应剧烈 反应较平缓 羟基氢活泼性 比乙醇活泼 比水活泼性弱 定量计算关系 2H2O～2Na～H2 2CH3CH2OH～2Na～H2 密度大小关系 ρ(Na)<ρ(H2O) ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH) 三、乙酸的结构和性质 1．分子组成和结构 2．物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 3．化学性质 乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，属于一元弱酸，具有酸的通性。 (1)使紫色的石蕊溶液变红； (2)与活泼金属(如钠)反应，化学方程式为2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑； (3)与碱性氧化物(如氧化钠)反应，化学方程式为2CH3COOH＋Na2O―→2CH3COONa＋H2O； (4)与碱(如氢氧化钠)反应，化学方程式为CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O； (5)与弱酸盐(如碳酸钠)反应，化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 4.乙醇、水、碳酸和乙酸分子中羟基氢活泼性的比较 乙醇 水 碳酸 乙酸 氢原子活泼性 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应 四、酯化反应　酯 1．酯化反应的特点 (1)酯化反应的概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。 (2)反应特点；酯化反应属于可逆反应，也属于取代反应。 (3)反应机理(乙醇中含有示踪原子)： 即酸脱羟基醇脱氢。 2．酯化反应的实验探究 实验 装置 实验 操作 在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，再加入2～3块碎瓷片，按上图所示连接装置，用酒精灯小心均匀地加热试管，将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味 实验结论 在浓硫酸存在的条件下加热，乙醇和乙酸反应生成无色透明、有香味的油状液体 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，该反应类型称为酯化反应 3．酯化反应的注意事项 (1)仪器及操作 酒精灯 用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成 碎瓷片 向大试管中加入碎瓷片的目的：防止暴沸 大试管 做反应容器的大试管倾斜45° 的目的：增大受热面积 导气管 导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸 反应物添加顺序 先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸 酯的分离 通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液 (2)试剂的作用 浓硫酸 做催化剂：加快反应速率 做吸水剂：提高反应物的转化率 饱和碳酸钠溶液 溶解乙醇，中和反应掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层 4.酯的性质和用途 (1)酯：羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为酯基(或—COOR)。 (2)物理性质 低级酯密度比水小，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。 (3)用途 ①作香料：如作饮料、糖果、香水中的香料。 ②作溶剂：如作高档化妆品的溶剂。 五、糖类 1．糖类的组成、分类及用途 (1)组成 糖类是由 C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式 Cn(H2O)m表示，因此曾把它们称为碳水化合物。 (2)分类及用途 类别 单糖 低聚糖 多糖 特点 不能再水解成更小的糖分子 1 mol双糖能水解成 2 mol单糖 1 mol多糖能水解成n(n>10) mol单糖 化学式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 常见物质 葡萄糖、果糖 麦芽糖、蔗糖 淀粉、纤维素 用途 可用于制造药品、糖果等 可用作甜味剂 淀粉可用于制造葡萄糖和酒精；纤维素可用于制造无烟火药、电影胶片的片基、纸张等 2.葡萄糖 (1)结构特点 分子式 结构简式 官能团 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 (2)物理性质及存在 颜色 状态 水溶性 存在 白色 固体 易溶于水 葡萄和其他有甜味的水果中 (3)化学性质及应用 ①与新制Cu(OH)2悬浊液反应 实验现象：试管中有砖红色沉淀生成。 实验结论：葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色氧化亚铜沉淀。 应用：这一反应可用于尿糖的检测。 ②体内氧化 葡萄糖在人体组织中发生氧化反应，为生命活动提供能量。化学方程式为C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。 3．麦芽糖与蔗糖 麦芽糖与蔗糖都是双糖，分子式为C12H22O11，二者互为同分异构体。麦芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 4．淀粉和纤维素 (1)淀粉在酸或酶的催化作用下可以逐步水解，最终生成葡萄糖；淀粉遇I2变蓝，这是淀粉的特征反应，可用于检验是否含有淀粉。 由于淀粉能在一定条件下水解生成葡萄糖，而葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为乙醇，因此工业上常以富含淀粉的农作物为原料酿酒。 化学方程式：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6，C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 (2)纤维素在一定条件下也能水解生成葡萄糖。不过，人体内不含纤维素水解所需要的酶，因此纤维素不能转化为人体所需要的营养物质。然而，食物中的纤维素在人体消化过程中有着重要的作用，它能刺激肠道蠕动并分泌消化液，有助于食物的消化和排泄。因此，我们每天都应摄入一定量富含纤维素的新鲜蔬菜。 5．淀粉与纤维素的异同点 物质 淀粉 纤维素 相同点 都是多糖，都是天然高分子化合物，水解产物都是葡萄糖 不同点 虽然化学式都是(C6H10O5)n，但n值不同，所以二者不互为同分异构体，淀粉遇I2变蓝 主要用途 为人体提供能量： 淀粉葡萄糖CO2＋H2O＋能量 刺激人体肠道蠕动并分泌消化液，有助于食物的消化和排泄 6. 淀粉水解程度的判断检验 实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解 ② 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解 ③ 溶液不变蓝色 出现银镜 完全水解 六、油脂 1．组成和结构 油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH等)与甘油(丙三醇)经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为，其中R1、R2、R3可能相同，也可能不同。 2．物理性质 油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。 3. 化学性质 (1)油脂的水解——油脂的共性(以硬脂酸甘油酯为例) ①酶或酸性条件下 ＋3H2O3C17H35COOH＋ ②碱性条件下(NaOH) ＋3NaOH―→＋3C17H35COONa 油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。 (2)油酯的氢化(硬化)——不饱和油脂的特性(以油酸甘油酯为例) ＋3H2 油脂氢化(硬化)的意义： ①硬化油性质：性质稳定，不易变质。 ②硬化油便于运输和存储。 ③可用于制人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料。 4.油脂的分类、结构与性质 物质 油 脂肪 区 别 状态 常温下呈液态 常温下呈固态 结构 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 稳定性 不太稳定 较稳定 来源 由植物种子所得的油脂 由动物体所得的油脂 联系 都属于酯类，都是混合物，都能发生水解反应，油经加氢后可转化为脂肪 5．在生产、生活中的应用 (1)油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体的营养成分被肠壁吸收，同时提供人体活动所需要的能量。 (2)高级脂肪酸对人类的生命活动有着重要的作用，其中有些高级脂肪酸如亚油酸(C17H31COOH)是人体所必需的。 (3)用于生产肥皂和油漆等。 七、蛋白质 1．组成特点 组成元素 代表物质 分子组成 C、H、O、N、S等 动物的肌肉、皮肤、毛发等 氨基酸连接成的高分子 2.化学性质 (1)水解反应：蛋白质水解生成氨基酸。 (2)盐析：向蛋白质溶液中加入某些盐[如(NH4)2SO4、NaCl]的浓溶液，会使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解，并不影响原来蛋白质的生理活性。 (3)变性：在紫外线照射、加热或加入某些有机化合物(如乙醇、甲醛等)以及酸、碱、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐等)的情况下，蛋白质会发生性质上的改变而失去生理活性。 (4)显色反应 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。 (5)蛋白质的灼烧 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，常用此性质来鉴别蛋白质。 3．蛋白质与氨基酸的转化关系 蛋白质多肽二肽α-氨基酸 4．蛋白质的盐析、变性和渗析 盐析 变性 渗析 含义 向蛋白质溶液中加入某些盐的浓溶液，会使蛋白质溶解度降低而使其从溶液中析出 蛋白质在紫外线照射、强酸、强碱、加热、重金属盐等条件下变性，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液 加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精等 水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) 胶体微粒直径大于离子直径 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 5．在生产、生活中的应用 蛋白质在人类的生产和生活中有着广泛的用途。羊毛、蚕丝、牛皮和鱼鳔的主要成分都是蛋白质。羊毛和蚕丝是重要的天然纺织原料，牛皮经加工后可制成柔软坚韧的皮革，鱼鳔经过熬制提取的蛋白质可制成黏合剂。 八、鉴别有机化合物的常用方法 1．根据物理性质鉴别 有些有机化合物的一些物理性质具有明显的特征，可用于鉴别有机化合物。常见情况有： (1)观察在水中的溶解性法。如： ①乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖等易溶于水； ②淀粉有少部分溶于水； ③烃(如苯、汽油等)，酯(如乙酸乙酯、油脂)，硝基苯、溴乙烷等卤代烃，都不溶于水。 (2)观察在水或水溶液中分层状况法。如： ①乙酸乙酯、油脂、苯、汽油等酯类、烃类物质与水或水溶液混合，振荡，静置，液体分层，有机化合物在上层，水或水溶液在下层； ②四氯化碳、硝基苯、溴苯与水或水溶液混合，振荡，静置，液体分层，水或水溶液在上层，四氯化碳、硝基苯、溴苯在下层。 (3)闻气味法。如： ①乙烯气体稍有气味； ②苯、汽油有特殊气味； ③乙醇有特殊香味(或醇香味)； ④乙酸有刺激性气味(或酸味)； ⑤乙酸乙酯有芳香味。 (4)观察丁达尔现象法。如： 淀粉溶液、鸡蛋清溶液都是胶体溶液，能产生丁达尔现象。 2．根据化学性质鉴别 物质 试剂与方法 现象 碳碳双键或碳碳三键 加溴水或酸性KMnO4溶液 褪色 区别苯与甲苯等苯的同系物 加酸性高锰酸钾溶液 褪色的为甲苯等苯的同系物 醇 加钠 有气体放出 葡萄糖(醛基) 加新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸后有砖红色沉淀生成 羧酸检验 加紫色石蕊溶液 显红色 加NaHCO3溶液 有无色气体放出 加新制Cu(OH)2悬浊液 蓝色沉淀消失 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸 变黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 乙酸乙酯(酯类) 加含酚酞的NaOH溶液，加热 反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色消失 易错点01：有机物的性质易错点 (1)酒精的沸点较低，容易挥发；水的沸点要高一些，消失的时间会稍久一些。 (2)有机化合物在水中不一定难溶解。少数有机化合物易溶于水，如乙醇、醋酸等，但是大多数的有机化合物难溶于水，如植物油、汽油、四氯化碳等。 (3)多数有机化合物容易燃烧，如乙醇、汽油、聚乙烯塑料等。 易错点02：有机物的特点易错点 (1)同系物的最简式不一定相同，如CH4和C2H6的最简式就不相同。 (2)同系物结构相似，所以二者是同类物质，且化学性质基本相似。 (3)分子组成相差若干个CH2原子团的两种有机物不一定互为同系物。两类不同物质，如乙烯(C2H4)和环丁烷(C4H8)，分子组成相差2个CH2原子团，但两种有机物结构不同，故不互为同系物。 (4)符合通式CnH2n+2的烃不一定是烷烃。符合通式CnH2n+2的烃一定是饱和链烃，即烷烃。 易错点03：乙烯的性质易错点 (1)乙烯中的官能团不是是C＝C，乙烯中的官能团是。 (2)甲烷、乙烯燃烧的产物虽然相同，但燃烧现象不同，甲烷燃烧时产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧产生明亮的火焰并伴有黑烟，故能用燃烧法鉴别。 (3)可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯，乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能。 (4)乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不一样。乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，而乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应。 (5)烯烃都能发生加成反应，烷烃不能。烯烃分子中含有碳碳双键，因此能发生加成反应；而烷烃中不含不饱和键，不能发生加成反应。 (6)乙烯是可燃性气体，与空气混合后遇明火极易发生爆炸，因此点燃乙烯前一定要检验其纯度。 (7)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能把乙烯氧化为CO2。因此酸性高锰酸钾溶液可用来鉴别烷烃和乙烯，但不能用于除去烷烃中的乙烯(因为引入新的杂质二氧化碳)。 易错点04：苯的性质易错点 (1)苯是一种无色液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)苯的分子式为C6H6，从分子组成来看，苯分子中碳原子数为6，若为饱和烃，氢原子数应为12，故应属于不饱和烃。 (3)苯既不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中没有碳碳双键。 (4)已知苯与液溴在铁粉的作用下发生反应: +Br2+HBr，该反应属于取代反应。反应中苯分子上的一个氢原子被溴原子取代生成了溴苯，属于取代反应。 (5)苯虽然不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但可以在氧气中燃烧发生氧化反应。 易错点05：有机高分子材料的性质易错点 (1)通常所说的三大合成材料塑料、合成纤维和合成橡胶都属于高分子。 (2)塑料包装袋不一定都可以包装食品。有些塑料包装袋有毒，如聚氯乙烯塑料袋不能用于包装食品。 (3)有机高分子材料虽然相对分子质量很大，但一般结构简单，是由很多重复的链节构成。 (4)真丝是天然高分子材料，塑料和涤纶是合成高分子材料。 (5)实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞。因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀，使瓶塞难以打开。 易错点06：乙醇的性质易错点 (1)乙醇是一种无色、有特殊香味的液体，熔、沸点低，易挥发，密度比水小，可与水互溶。 (2)羟基(—OH)与氢氧根离子(OH-)不一样。羟基(—OH)是呈电中性的原子团，不能独立存在，而氢氧根离子(OH-)是带负电的原子团，能够稳定存在。 (3)乙醇可以看作乙烷中一个氢原子被—OH取代形成，乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能。因为—OH是乙醇的官能团，使乙醇的性质较为活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 易错点07：乙酸的性质易错点 (1)普通食醋中含3%~5%(质量分数)的乙酸，故食醋为混合物。 (2)不能用水鉴别苯、乙醇和乙酸。苯不溶于水，液体分层，但乙醇和乙酸都易溶于水，液体不分层。 (3)在酯化反应中，加入过量的乙醇也不能使乙酸完全转化为乙酸乙酯。因为酯化反应是可逆反应，反应物的转化率达不到100%。 (4)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。乙酸与碳酸钠溶液反应生成CO2气体，乙酸乙酯不能与碳酸钠溶液反应。 (5)将乙醇和水分别与金属钠反应，钠在水中反应更加剧烈，说明水中的羟基氢比乙醇中的更活泼。 (6)将乙酸溶液滴到碳酸氢钠溶液中，发现有气泡生成，该气体能使澄清石灰水变浑浊，说明生成的气体是二氧化碳，可说明乙酸比碳酸酸性强，即乙酸中的羟基氢更活泼。 易错点08：糖类易错点 (1)有甜味的物质不一定是糖类物质，糖类物质也不一定是甜的。例如，木糖醇和糖精都是甜的，但不属于糖类。淀粉和纤维素属于糖类，但是都不甜。 (2)淀粉和纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但n值不同，且单元结构也不同，故两者不是同分异构体。 (3)糖类在人体内不一定都能被消化和吸收。人体内没有消化纤维素的酶，纤维素不能被消化和吸收。 (4)淀粉遇碘变蓝，可以用碘水检验淀粉的存在。 (5)糖类不一定都可以发生水解反应。葡萄糖等单糖不能水解。 易错点09：油脂蛋易错点 (1)从成分上看“酯”是指羧酸和醇通过酯化反应生成的一类含有酯基的有机物；而“脂”是一类由高级脂肪酸与甘油经酯化反应生成的酯，属于“酯”的一种。 (2)油脂不属于纯净物，油脂中的烃基可以相同也可以不同，因此天然油脂都属于混合物。 (3)植物油中的“油”与燃料油中的“油”不一样。植物油中的油是酯类，由碳、氢、氧三种元素组成，而燃料油是石油产品，属于烃类，只含有碳、氢两种元素。 (4)油污的主要成分是不溶于水的油脂，但油脂在一定条件下可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油。热的纯碱水显碱性，油脂在碱性条件水解生成水溶性的高级脂肪酸盐和甘油，故可以去除油污。 易错点10：蛋白质易错点 (1)蛋白质发生盐析时，只是溶解度发生了变化，并未影响其生理活性，因此盐析属于物理变化。 (2)蛋白质是病毒、细菌等的重要组成成分，高温蒸煮、紫外线照射、喷消毒剂可以使蛋白质变性，所以可以用来杀菌消毒。 (3)重金属盐可以使蛋白质变性，所以误服可溶性重金属盐会使人中毒；误服后可以大量服用鲜牛奶、豆浆或鸡蛋清等富含蛋白质的食物，可使重金属盐与服用的蛋白质发生变性作用，减轻对人体的危害。 (4)棉花的主要成分是纤维素，羊毛的主要成分是蛋白质，可以用灼烧的方法区分。灼烧时有烧焦羽毛气味的是羊毛，有烧纸气味的是棉花。 方法01 有机物的通性 【解题通法】 1．有机化合物性质的相似性 ①熔点一般较低，常温下多为固态或液态。 ②一般难溶于水，易溶于有机溶剂。 ③绝大多数受热易分解，容易燃烧。 2．有机化合物性质的差异性 ①挥发性 易挥发，如乙醇、苯等；难挥发，如甘油等。 ②溶解性 大多难溶于水，如四氯化碳等；易溶于水，乙醇、乙酸等。 ③热稳定性 大多受热易分解，如聚乙烯等；较强热稳定性，如酚醛树脂等。 ④特性 如乙醇能使紫色酸性KMnO4溶液褪色。 【典型例题】下列关于有机化合物的说法中，正确的是 A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物 B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 C．所有的有机化合物都很容易燃烧 D．有机化合物都含有碳元素 【答案】D 【解析】、碳酸盐都含有碳元素，但它们是无机物，A错误；易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂，但溴是无机物，B错误；不是所有的有机物都容易燃烧，如四氯化碳，C错误；机化合物都含有碳元素，D正确；故选D。 【变式探究】下列关于有机化合物的说法正确的是（    ） A．大多数有机化合物熔、沸点低 B．所有的有机化合物都容易燃烧 C．易溶于汽油、乙醇等有机溶剂的物质一定是有机化合物 D．有机化合物完全燃烧只生成和 【答案】A 【解析】大多数有机化合物均为分子晶体，故通常其熔、沸点低，A正确；大多数有机化合物易燃，但不是所有，例如四氯化碳（）不能燃烧，B错误；单质、易溶于汽油、乙醇等有机溶剂，C错误；若有机化合物含N、S等元素，燃烧会生成氮氧化物、等，D错误；故选A。 方法02 同系物 【解题通法】 1．概念：结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，如：甲烷(CH4)与戊烷(C5H12)互称为同系物。 2．判断同系物的三个关键点 ①同：两种物质属于同一类物质。 ②似：两种物质结构相似。 ③差：两种物质分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 【典型例题】下列物质中互为同系物的是 A．甲烷与丙烷 B．乙烯与乙烷 C．氧气与臭氧 D．正丁烷与异丁烷 【答案】A 【解析】甲烷与丙烷结构相似，分子组成上相差2个-CH2-，互为同系物，A正确；乙烯中含双键，与乙烷结构不相似，不是同系物，B错误；氧气和臭氧是由氧元素形成的不同单质，属于同素异形体，C错误；正丁烷和异丁烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D错误；故选A。 【变式探究】下列关于同系物的说法中，错误的是 A．同系物具有相同的最简式 B．同系物都符合同一通式 C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团 D．同系物的化学性质基本相似 【答案】A 【解析】同系物是指结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质。因此同系物的最简式不相同（比如烷烃、炔烃等），也可能相同（比如单烯烃）；由于结构相似，化学性质是相似的，因此选项A是错误的，A错误；同系物结构相似，其分子的通式相同（分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质），B正确；分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质，C正确；同系物的结构相似，所以其化学性质也相似，D正确；故选A。 方法03 同分异构现象与同分异构体 【解题通法】 1．同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。 2．同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 一般来说，烷烃分子中的碳原子越多，它的同分异构体就越多。例：戊烷(C5H12)有三种同分异构体： 正戊烷：H3C—CH2—CH2—CH2—CH3、 异戊烷：、新戊烷：。 【典型例题】下列化合物中，与互为同分异构体的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】分子式为C5H12，CH4、CH3CH3、CH3CH=CH2分子式分别为 CH4、C2H6、C3H6，CH3CH2CH2CH2CH3分子式为C5H12，且两者结构不同，互为同分异构体，故D正确；故选D。 【变式探究】下列物质中与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体的是 A．CH4 B．CH3CH2CH2CH3 C．CH3CH(CH3)2 D．CH3CH=CHCH3 【答案】C 【分析】同分异构体需满足分子式相同且结构不同。正丁烷（）的分子式为。 【解析】甲烷与丁烷分子式不相同，不互为同分异构体，A不符合题意；该物质与题目物质结构一致，为同一物质，B不符合题意；该物质是异丁烷，分子式为，结构为支链烷烃，二者属于同分异构体关系，C符合题意；该物质含碳碳双键，分子式为，分子式不相同，不是同分异构体，D不符合题意；故选C。 方法04 取代反应 【解题通法】 取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 【典型例题】列反应属于取代反应的是 A．CH4＋2O2CO2＋2H2O B．CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBr-CH2Br C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl D．CH3CH2CH2CH3→CH2=CH2＋CH3CH3 【答案】C 【解析】CH4＋2O2CO2＋2H2O为氧化反应，A不符合题意；CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBr-CH2Br为加成反应，B不符合题意；CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl为取代反应，C符合题意；CH3CH2CH2CH3→CH2=CH2＋CH3CH3为裂解反应，D不符合题意；故选C。 【变式探究】（2025高一下·黑龙江·学业考试）有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。下列属于取代反应的是 A．与在光照下反应生成 B．在空气中完全燃烧生成和 C．与在一定条件下反应生成 D．在一定条件下反应生成聚乙烯() 【答案】A 【解析】与在光照下反应生成，中的H原子被Cl原子所替代，属于取代反应，A正确；的燃烧，属于氧化反应，B错误；与在一定条件下反应生成，反应中碳碳双键转化为碳碳单键，属于加成反应，C错误；在一定条件下反应生成聚乙烯()，属于乙烯的加成聚合反应，简称加聚反应，D错误；故选A。 方法05 甲烷及其性质 【解题通法】 CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应的化学方程式。 ①CH4+Cl2CH3Cl+HCl； ②CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl； ③CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl； ④CHCl3+Cl2CCl4+HCl。 【注意】 ①CH3Cl为气体、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，不溶于水。 ②甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 【典型例题】公元前一世纪，我国已使用天然气井。现在“西气东输”工程早已全面竣工。天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中，错误的是（    ） A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应 B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯 C．甲烷与氯气反应，无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水 【答案】B 【解析】通常情况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，故A正确；可燃性气体在加热或点燃前都要验纯，以防爆炸事故的发生，甲烷能够燃烧，点燃甲烷前必须进行验纯，故B错误；甲烷和氯气在光照条件下，发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，故C正确；CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是氯代烃，都难溶于水，故D正确；故选B。 【变式探究】（24-25高一下·海南·期中）取一支硬质大试管，通过排饱和溶液的方法先后收集半试管和半试管，如下图所示，下列说法正确的是 A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 B．和完全反应后液面上升，液体不能充满试管 C．反应得到的有机产物空间构型都是正四面体 D．和反应后试管内壁的油状液滴只有和 【答案】B 【解析】氯气与甲烷在强光照射下会发生爆炸，所以为加快化学反应速率，氯气与甲烷的取代反应不能在强光照射下完成，A错误；甲烷与氯气在光照条件下反应生成的一氯甲烷为气体，所以完全反应后液面上升，液体不会充满试管，B正确；甲烷与氯气在光照条件下反应生成的有机物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，由于C-H键的键长于C-Cl键的键长不相等，故空间构型为正四面体的只有，C错误；甲烷与氯气在光照条件下反应生成的一氯甲烷为气体，而生成的二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷是不溶于水的液体，所以油状液滴只有、和，D错误；故选B。 方法06 烷烃及其性质 【解题通法】 1．烷烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低　 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2．烷烃的卤代反应 a.反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。 c.定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。 【典型例题】下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．分子通式为的烃一定是烷烃 【答案】B 【解析】烃类由C、H两种元素组成，密度均小于水，而烷烃均难溶于水，相对密度均小于1，故A项正确；烷烃可以燃烧，能发生氧化反应，故B项错误；碳原子数越多、沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越多、沸点越低，正戊烷、异戊烷均含5个碳，且支链越多、沸点越低，则沸点：正戊烷＞异戊烷，正丁烷含4个碳，丙烷含3个碳，沸点：丁烷＞丙烷，沸点：正戊烷＞异戊烷＞正丁烷＞丙烷，故C项正确；烷烃的通式为：CnH2n+2，若符合CnH2n+2，则该烃一定是烷烃，故D项正确；故选B。 【变式探究】下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 B．随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高 C．CH4、CH3Cl都是正四面体结构的烷烃，都能和氯气发生取代反应 D．CH2Cl2只有一种结构能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体 【答案】C 【解析】在烷烃分子中，所有的化学键都为单键，故A正确；随着碳原子数的增加，烷烃分子的相对分子质量增大，烷烃的熔沸点逐渐升高，故B正确； CH3Cl不属于烃，不是正四面体结构，故C错误；CH2Cl2只有一种结构能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体，故D正确；故选C。 方法07 乙烯的结构和性质 【解题通法】 乙烯分子中含有碳碳双键，碳碳双键是官能团。 （1）乙烯的氧化反应 ①燃烧反应 乙烯燃烧，火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O ②与高锰酸钾溶液反应 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，乙烯被酸性KMnO4氧化成CO2。 （2）乙烯的加成反应 ①加成反应 有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。 ②乙烯的加成反应 有关反应的化学方程式为 a．CH2===CH2＋Br2CH2Br—CH2Br； b．CH2===CH2＋H2CH3—CH3； c．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl； d．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 【典型例题】下列关于乙烯的叙述中，不正确的是 A．属于饱和烃 B．官能团为碳碳双键 C．难溶于水 D．能使酸性溶液褪色 【答案】A 【解析】乙烯能够发生加成反应，属于不饱和烃，A错误；乙烯为烯烃，官能团为碳碳双键，B正确；烃类物质难溶于水，故乙烯难溶于水，C正确；乙烯的碳碳双键能使酸性高锰酸钾褪色，D正确；故选A。 【变式探究】（24-25高一下·河南开封·期末）下列有机物不能通过乙烯直接发生加成反应得到的是 A．CH3CH2OH B．CH2ClCH2Cl C．CH3COOH D．CH3CH3 【答案】C 【解析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇（CH3CH2OH），A可以通过加成反应直接得到，A不符合题意；乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2-二氯乙烷（CH2ClCH2Cl），B可以通过加成反应直接得到，B不符合题意；乙酸（CH3COOH）需要乙烯先加成生成乙醇，再经两步氧化反应得到，无法通过乙烯直接加成得到，C符合题意；乙烯与H2发生催化加氢生成乙烷（CH3CH3），D可以通过加成反应直接得到，D不符合题意；故选C。 方法08 苯的结构和性质 【解题通法】 1．苯分子的结构特点 （1）苯分子为正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面内。 （2）苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 2．苯的化学性质 （1）稳定性 ①苯与溴水反应 上层(苯层)为橙色；下层(水层)为无色，实验现象说明苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴。 ②苯与酸性高锰酸钾溶液反应 上层(苯层)无色；下层(水层)紫色，实验现象说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。 ③苯与溴的CCl4溶液 溶液不分层，颜色不褪去；实验现象说明苯溶于四氯化碳，苯与溴没有发生化学反应 结论： ①苯不能与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应，它与乙烯在化学性质上有很大的差异，说明苯分子中不存在一般的碳碳双键。 ②苯能使溴水褪色，这是因为苯能把溴从溴水中萃取出来，是物理变化。 （2）取代反应 苯与液溴在铁粉（实质是FeBr3）的作用下可以发生取代反应。 +Br2+HBr。 （3）氧化反应 苯在空气中燃烧产生明亮并带有浓烟的火焰，因为苯的含碳量高。 2C6H6+15O212CO2+6H2O。 （4）加成反应——生成环己烷 苯在Ni作催化剂的条件下，可以与氢气发生加成反应生成环己烷，化学方程式为+3H2。 【典型例题】列有关苯的说法中，不正确的是 A．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键 B．苯分子中12个原子都处在同一平面上 C．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置现象如图 D．邻二氯苯只有一种结构可以说明苯分子中不是单双键交替结构 【答案】A 【解析】苯分子中含有的是介于碳碳单键和碳碳双键之间一种独特的键，故A错误；苯分子是平面结构， 12个原子都处在同一平面上，故B正确；苯、汽油互溶，苯和汽油均不溶于水、密度比水小，将出现分层，上层为苯和汽油的混合液，下层为水层，则将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置现象如上图，故C正确；邻二氯苯只有一种结构说明氯苯中氯原子的2个邻位属于1种等效氢，即说明苯分子中不是单双键交替结构，故D正确；故选A。 【变式探究】下列关于苯的说法不正确的是 A．苯密度小于水 B．苯分子中含有碳碳双键 C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应 【答案】B 【解析】苯是一种无色，有芳香气味、易挥发、密度比水小、难溶于水的液体，A正确；苯分子中既没有碳碳单键，也没有碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的特殊键，B错误；苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，又称苯的硝化反应，D正确；故选B。 方法09 苯的取代反应 【解题通法】 （1）苯与液溴 在铁粉（实质是FeBr3）的作用下可以发生取代反应。 +Br2+HBr。 （2）苯与浓硝酸 在浓硫酸、加热条件下可以与浓硝酸发生取代反应。 ＋HNO3(浓) ＋H2O 【典型例题】如图是苯与浓硝酸和苯与液溴反应的实验原理与装置，其中能达到实验目的的是 A．用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合 B．用装置乙制取硝基苯 C．用装置丙分离硝基苯和水 D．用装置丁证明苯与液溴的反应为取代反应 【答案】D 【解析】混合浓硝酸与浓硫酸时，应将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中，故A错误；制取硝基苯要水浴加热，温度计测定水浴的温度，小试管不能接触烧杯底部，试管口玻璃管太短，冷凝回流效果不好，故B错误；硝基苯的密度大于水，应在下层，故C错误；挥发的溴能溶于四氯化碳溶液，HBr不溶于四氯化碳溶液，HBr和硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，能证明苯与液溴的反应为取代反应，故D正确；故选D。 【变式探究】某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法不正确的是 A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低 B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，可推断烧瓶中发生取代反应 C．b装置试管中吸收，液体变橙红色 D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内可形成白烟 【答案】B 【解析】制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，故A正确；a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，故B错误；b装置中挥发的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的Br2的四氯化碳溶液，故C正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，有白烟生成，故D正确；故选B。 方法10 煤的综合利用 【解题通法】 【典型例题】下列有关煤的叙述正确的是 A．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，主要含碳、氢元素 B．煤在空气中加强热可得焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 C．推广使用煤液化和气化技术，可减少二氧化碳等温室气体的排放 D．煤的气化的主要反应是 【答案】A 【解析】煤中有机质是复杂的高分子有机化合物，主要由碳、氢、氧、氮、硫和磷等元素组成，而碳、氢、氧三者总和约占有机质的95%以上；煤中的无机质也含有少量的碳、氢、氧、硫等元素，A正确；煤在空气中加强热会燃烧，要想将煤干馏，需隔绝空气加强热，B错误；煤的液化和气化，不能减少二氧化碳等温室气体的排放，C错误；煤的气化主要是煤与水蒸气发生置换反应，生成水煤气，C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)，D错误；故选A。 【变式探究】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤的干馏是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，故为物理变化 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．②是放热的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100% 【答案】D 【解析】煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，为化学变化，A错误；煤通过煤的干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯，B错误；反应②是碳和水蒸气反应生成一氧化碳和氢气，为吸热反应，C错误；CO和H2合成B，甲醇(CH4O)可写为(H2)2·CO，乙酸(C2H4O2)可写为(H2)2·(CO)2，原子利用率均达到100%，D正确；故选D。 方法11 石油的综合利用 【解题通法】 1．石油分馏 将石油中几种不同沸点的混合物分离的一种方法，属于物理变化。 2．石油的裂化、裂解 (1)石油裂化 裂化是指在一定条件下将大分子烃分解为小分子烃的过程；裂化的原料是重油或大分子烃类（如减压馏分油）；石油裂化的目的是提高轻质油（如汽油）的产量。 (2)石油裂解 ①原理：以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃。 ②石油裂解气的产物中，乙烯的含量较高。 ③主要发生化学变化。 ④主要目的是获得乙烯、丙烯等有机化工原料。 【典型例题】下列说法不正确的是 A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料 B．石油的分馏、煤的干馏、气化和液化都是物理变化 C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油 D．直馏汽油和裂化汽油可以用溴的四氯化碳溶液鉴别 【答案】B 【解析】天然气的主要成分为甲烷，燃烧生成二氧化碳和水，是较清洁的燃料，故A正确；煤的气化是煤在氧气不足的条件下进行部分氧化形成H2、CO等气体的过程；煤的液化是将煤与H2在催化剂作用下转化为液体燃料或利用煤产生的H2和CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品的过程，煤的干馏是煤在隔绝空气的条件下加强热使其分解的过程，因此煤的干馏、液化和气化都是化学变化，石油的分馏是利用石油中各成分沸点不同进行分离的过程，属于物理变化，故B错误；石油裂化使大分子转化为小分子，提高轻质燃料的产量，则石油裂化的主要目的是为了得到轻质油，故C正确；裂化汽油中含有不饱和烃，能与溴发生加成反应，直馏汽油为饱和烃，可用溴水鉴别，故D正确；故选B。 【变式探究】下列说法正确的一组是 A．石油裂化的主要目的是制得更多的乙烯等工业原料 B．石油的分馏和煤的干馏、气化及液化都是化学变化 C．只有一种结构，可说明是正四面体结构 D．常温下浓硝酸可以用铝罐储存，说明铝与浓硝酸不反应 【答案】C 【解析】石油裂化的主要目的是提高轻质燃料油（如汽油）的产量，而裂解才是制取乙烯等原料，A错误；石油分馏是物理变化，煤的干馏、气化及液化是化学变化，B错误；若为平面结构，会有两种结构，实际只有一种，证明是正四面体结构，C正确；铝因浓硝酸的强氧化性发生钝化（生成致密氧化膜），并非不反应，D错误；故选C。 方法12 加成反应 【解题通法】 （1）烯烃的加成反应： （2）苯的加成反应： ＋3H2 ；＋3H2 【典型例题】（24-25高一下·江苏扬州·期中）下列有机反应属于加成反应的是 A． B． C．+3H2 D．+HNO3+H2O 【答案】C 【解析】反应为氯原子取代甲烷分子的氢原子生成CH3Cl、HCl，即反应类型是取代反应，A不符合题意；反应是乙烷的燃烧，属于氧化反应，B不符合题意；+3H2为苯与氢气的加成反应，即反应类型是加成反应，C符合题意；+HNO3+H2O为硝基取代苯环上的Ｈ原子，即反应类型是取代反应，D不符合题意；故选C。 【变式探究】下列反应中，属于取代反应且产物能发生加成反应的是 已知：键线式是用键线来表示碳架，省略了碳氢键，如CH3CH2OH的键线式为 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】该反应为取代反应，且产物含有碳碳双键，可发生加成反应，A项正确；不能发生加成反应，B项错误；该反应为加成反应，C项错误；该反应为加成反应，且产物不能再发生加成反应，D项错误；故选A。 方法13 有机高分子化合物 【解题通法】 1．加聚反应的特点 （1）反应物特征——含有不饱和键。 （2）生成物特征——与反应物具有相同的组成。 （3）反应特征——没有小分子化合物生成。 2．加聚反应的类型 （1）单烯烃的加聚，如nCH3—CH===CH2。 （2）几种单体的共聚，如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 (或)。　 【典型例题】不粘锅的表面涂敷了一层有机高分子材料—聚四氟乙烯，其结构如图所示。下列有关聚四氟乙烯的说法错误的是 A．属于有机高分子材料 B．没有固定的熔沸点 C．可表示为 D．其链节是CF2=CF2 【答案】D 【解析】聚四氟乙烯属于有机高分子材料，故A正确；高分子化合物没有固定的熔沸点，故B正确；聚四氟乙烯可表示为，故C正确；链节为，故D错误；故选D。 【变式探究】食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（    ） A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精 B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得 C．PVC的结构简式为，PVDC的结构简式为 D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等 【答案】B 【解析】聚氯乙烯(PVC)的结构简式为，属于链状聚合物，在高温时易熔化，并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，故A正确；聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2=CHCl，可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2=CH2和HCl加成制得，故B错误；聚氯乙烯(PVC)的结构简式为，聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为，故C正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同，根据烃燃烧通式，等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，消耗的氧气的质量相等，故D正确；故选B。 方法14 有机高分子材料 【解题通法】 1．塑料 （1）主要成分：合成树脂。 （2）常见种类：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。 2．橡胶 3．纤维 【典型例题】高分子材料是高新技术的必然产物，它以其特有的功能广泛应用于生活的方方面面，深深影响着我们的衣食住行。下列叙述错误的是 A．真丝是天然高分子材料 B．塑料是一种人工合成的高分子材料，具有良好的成膜性、绝缘性和耐腐蚀性 C．硫与橡胶作用改变了橡胶结构从而使得橡胶具有了更好的强度和韧性 D．纯棉、涤纶、腈纶主要成分属于合成纤维 【答案】D 【解析】真丝成分是蛋白质，属于天然高分子材料，A正确；塑料是一种人工合成的高分子材料，具有良好的成膜性、绝缘性和耐腐蚀性，B正确；硫与橡胶作用生成硫化橡胶，改变了橡胶结构从而使得橡胶具有了更好的强度和韧性，C正确；纯棉的主要成分是天然纤维，D错误； 故选D。 【变式探究】随着时代的发展，灯具材料不断演变。下列灯具所用材料属于有机高分子材料的是 A．青铜灯 B．陶瓷宫灯 C．水晶灯 D．亚克力(聚甲基丙烯酸甲酯)灯 【答案】D 【解析】青铜灯所用材料属于金属材料，不是有机高分子材料，故A错误； 陶瓷宫灯所用材料属于硅酸盐材料，不是有机高分子材料，故B错误；水晶灯所用材料为二氧化硅，不是有机高分子材料，故C错误；聚甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸甲酯发生聚合反应生成的有机高分子化合物，所以亚克力(聚甲基丙烯酸甲酯)灯所用材料属于有机高分子材料，故D正确；故选D。 方法15 糖类 【解题通法】 1．单糖 ①a．葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[多羟基酮]互为同分异构体。 b．葡萄糖的性质 2．二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为C12H22O11 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 3．多糖——淀粉与纤维素 （1）相似点 ①都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。 ②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。 　　　　　　　　　　　　　淀粉 葡萄糖 ③都不能发生银镜反应。 （2）不同点 ①通式中n值不同。 ②淀粉溶液遇碘显蓝色。 【典型例题】糖类与我们的日常生活息息相关。关于糖类物质的说法正确的是 A．糖类均有甜味 B．淀粉和纤维素均能为人体提供能量 C．糖类均可水解 D．糖类都含有C、H和O元素 【答案】D 【解析】糖类不一定有甜味如多糖中纤维素，故A错误；人体内没有水解纤维素的酶，无法水解成葡萄糖为人体提供能量，故B错误；二糖和多糖能水解，单糖不能水解，故C错误；糖类含有C、H、O三种元素，故D正确；故选D。 【变式探究】云南盛产烟草，烤烟烟叶含有相当丰富的单糖，一般含量在10∼25%，单糖含量是烟叶质量的重要标志，通常品质好的烤烟烟叶含有较多的单糖、少量双糖和相当数量的多糖(如淀粉、纤维素等)。下列说法错误的是 A．单糖中葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．葡萄糖是还原性糖，能与新制悬浊液反应生成砖红色沉淀 C．蔗糖是双糖，水解得到的单糖只有葡萄糖 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 【答案】C 【解析】 单糖中葡萄糖和果糖分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确； 葡萄糖有醛基，是还原性糖，能与新制悬浊液反应生成砖红色沉淀，故B正确； 蔗糖是双糖，水解得到的单糖有葡萄糖和果糖，故C错误； 淀粉和纤维素在稀硫酸作用下水解的最终产物均为葡萄糖，故D正确；故选C。 方法16 油脂 【解题通法】 1．物理性质 ①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 2．化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2。 ②水解反应 a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 ＋3H2O＋3C17H35COOH。 b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 ＋3NaOH＋3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 【典型例题】下列有关油脂生理作用的叙述错误的是 A．油脂是产生能量最高的营养物质 B．脂肪是人体贮存能量的一种形式 C．油脂能促进脂溶性维生素A、D、E、K的吸收 D．肥胖的人更怕冷 【答案】D 【解析】糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素和水为人体六大营养素，其中油脂是产生能量最高的营养物质，A正确；脂肪是人体贮存能量的一种形式，B正确；维生素分为水溶性和脂溶性，其中维生素A、D、E、K为脂溶性，故油脂能促进脂溶性维生素A、D、E、K的吸收，C正确；脂肪是人体贮存能量的一种形式，肥胖的人含有的脂肪更多，应该更不怕冷，D错误；故选D。 【变式探究】东北是我国重要的商品粮基地，盛产大豆、玉米等作物。大豆油{主要成分之一为，一种甘油三酯}是当地居民日常烹饪的主要食用油。下列关于分子的说法错误的是 A．属于化合物 B．该物质中含有碳、氢、氧三种元素 C．每个分子中含有98个氢原子 D．分散至水中所得分散系属于胶体 【答案】D 【解析】该分子由不同元素组成，属于化合物，A正确；由分子式可知，该物质由碳、氢、氧三种元素组成，一个该分子由碳、氢、氧三种原子构成，B正确；根据分子式可知，每个分子中含有的氢原子总数为5+3×31=98，C正确；油脂不溶于水，分散后形成乳浊液而非胶体（胶体需乳化剂或特定条件），D错误；故选D。 方法17 蛋白质 【解题通法】 1．蛋白质的组成与结构 （1）蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。 （2）蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 2．蛋白质的性质 【典型例题】下列关于蛋白质的叙述错误的是 A．是羊毛和蚕丝的主要成分 B．水解能得到氨基酸 C．遇浓硝酸发生显色反应 D．NaCl溶液可使其变性 【答案】D 【解析】羊毛和蚕丝的主要成分均为蛋白质，A正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B正确；含苯环结构的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应（黄蛋白反应），C正确；NaCl溶液通过盐析作用使蛋白质析出，此过程可逆且未破坏结构，属于物理变化，D错误；故选D。 【变式探究】下列关于蛋白质的叙述正确的是 A．鸡蛋清(蛋白质)溶液遇到浓硫酸会显黄色 B．鸡蛋清(蛋白质)溶液加饱和硫酸铵会出现盐析现象 C．绝大多数酶是蛋白质，温度越高，酶的催化效率越高 D．重金属盐能使蛋白质变性，故吞服“钡餐”()会引起中毒 【答案】B 【解析】蛋白质遇浓硝酸会显黄色（黄蛋白反应），浓硫酸主要使蛋白质脱水变性，无颜色变化，A错误；盐析是加入高浓度盐溶液使蛋白质析出，硫酸铵是常用盐析试剂，过程可逆，B正确；酶活性在适宜温度时最高，高温会破坏酶结构，导致失活，C错误；硫酸钡性质稳定，不溶于水和酸，不会引起重金属中毒，故可用作钡餐，D错误；故选B。 方法18 有机物的分离提纯、检验与鉴别 【典型例题】下列实验不能达到预期目的的是 A．选用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯杂质 B．用溴水鉴别己烷、乙醇、四氯化碳 C．向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡、分液，除去乙酸乙酯中的少量乙酸 D．用新制的氢氧化铜检验尿糖 【答案】A 【解析】用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯的同时会引入新杂质二氧化碳，故A错误；将溴水分别加入三种液体中，振荡后液体分层，上层显橙红色的是己烷，下层显橙红色的是四氯化碳，振荡后不分层，溶液呈橙红色的是乙醇，故B正确；Na2CO3溶液显碱性，会和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，乙酸钠可溶于水，会和乙酸乙酯分层，然后分液即可，故C正确；检验葡萄糖，用新制的氢氧化铜，加热会生成红色沉淀，可以检验，故D正确；故选A。 【变式探究】为提纯下列物质，除杂药品和操作都正确的是 选项 被提纯的物质(杂质) 除杂药品 操作 A 乙醇(乙酸) 溶液 分液 B 乙酸乙酯(乙酸) 浓硫酸、乙醇 加热 C 乙烷(乙烯) 溶液 洗气 D 乙醇(水) 生石灰 蒸馏 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】氢氧化钠溶液除去乙酸后仍然是水溶液，乙醇溶于水，无法通过分液分离出去，A错误；乙酸和乙醇发生酯化反应属于可逆反应，不能完全除去杂质，B错误；乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成二氧化碳气体，引入新杂质CO2，不能达到除杂目的，C错误；CaO可与水反应生成Ca(OH)2，乙醇不与CaO反应，再根据乙醇、水的沸点差异，通过加热蒸馏可得到乙醇，能达到除杂目的，D正确；故选D。 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $