内容正文:
专题1
有机化学的发展及研究思路
苏教版选择性必修3
考点串讲
单元复习课件
科学家怎么样研究有机物
2
有机化学的发展与应用
1
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明·复习目标
1.能结合实例说明有机化学发展的过程和趋势
2.能认识合成有机化合物对提高人类生活质量的重要意义
3.了解现代有机功能材料的发展和环境保护
4.掌握有机化合物分离提纯的方法
5.能结合实例说明有机分子结构测定的常用仪器分析方法
6.能用现代分析技术对简单有机物的结构进行分析和表征
7.能举例说明有机化学反应历程研究的方法和意义
8.能用同位素示踪发研究有机反应
有机化学的发展及研究思路
有机化学的发展及应用
有机化学的发展史
现代有机化学的发展
理·核心要点
科学家怎样研究有机化合物
有机物的分离提纯
有机化合物的组成研究
有机化合物的结构研究
有机化学反应的研究
有机化学的应用
01
有机化学的发展与应用
汇·考点梳理
人类发现和合成的有机化合物已超过1亿种,从1995年开始,每年新发现和新合成的有机化合物超过100万种
形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科
有机化学的发展及应用
考点1 有机化学的发展历程
1965年,我国首次人工合成了结晶牛胰岛素,标志人类合成蛋白质时代的开始
合成有机物
与其他学科融合
走向辉煌
有机化学的发展史
汇·考点梳理
瑞典化学家贝采利乌斯提出的有机化学概念
科学家提出生命力论,认为有机物只能由动物或植物产生,不能通过人工的方法将无机物转变为有机物
分离提纯有机物
德国化学家维勒,利用无机物合成的有机物尿素
有机化学的发展及应用
考点2 现代有机化学的发展
19世纪初
19世纪中叶以前
1828年
1770年
1848~1874年
先提出碳的价键、碳原子的空间构型等理论,后建立了研究有机化合物官能团体系,使有机化学成为一门较完整的学科
现代有机化学的发展
汇·考点梳理
有机化学的发展及应用
考点2 现代有机化学的发展
青铜器时代
铁器时代
复合材料时代
石器时代
高分子材料时代
材料技术的发展
汇·考点梳理
有机化学的发展及应用
考点2 现代有机化学的发展
有机化学的应用
人类的生活
离不开有机物
天然有机化合物
合成有机化合物
对人类的生命活动与健康的影响
在医药中
的重要作用
有机化学与
学科融合
材料科学
环境科学
糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气和天然橡胶
塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等
生命体中的许多物质,如细胞中存在的糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质和核酸等都是有机物
药物中大多数是有要峨,在帮助人们战胜疾病,延长奉命的过程中发挥着重要的作用
【典例01-1】【有机化学的发展】(2025·江苏省徐州市期末)下列物质的主要成分不属于有机物的是( )
【典例01-2】【有机化学的发展】(2024·陕西省期中)德国化学家维勒第一次用无机物制备有机物,开辟人工合成有机物先河,制备的有机物是( )
A.乙酸 B.乙醇 C.尿素 D.氨基酸
析·典型范例
A
A.瓷器 B.轮胎 C.蚕丝 D.棉花
C
10
【典例01-3】【有机化学的发展】(2025·河北省沧州市下学期期中)社会的进步离不开化学的发展。下列说法正确的是( )
A.维勒首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念
B.贝采利乌斯首次人工合成了有机物——尿素
C.我国科学家首次人工合成了具有生物活性的物质——结晶牛胰岛素
D.门捷列夫首次提出了苯的六元环结构模型
析·典型范例
C
【典例01-4】【有机化学的发展】下列叙述不符合化学史事实的是( )
A.法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说,使近代化学取得革命性进展
B.英国科学家道尔顿提出原子学说,为近代化学的发展奠定了坚实基础
C.俄国化学家门捷列夫发现了元素周期律,使化学的研究变得有规律可循
D.美国化学家在世界上首次用化学方法合成了具有生物活性的蛋白质结晶牛胰岛素
D
11
【典例01-5】【有机化学的发展】在巴黎奥运会舞台上,科技与体育双向奔赴,释放更加迷人的魅力。下列说法不正确的是( )
A.奥运火炬燃料中的丙烷、丁烷属于烃
B.生产橡胶弹性地板的原料天然橡胶是异戊二烯的聚合物
C.中国队领奖采用的环保再生纤维材料为有机高分子材料
D.比赛乒乓球台可变灯光系统的控制芯片的主要成分为SiO2
析·典型范例
D
12
析·典型范例
【典例01-6】【有机化学的发展】醋的食用在我国有悠久的历史,人们常说的“生活开门七件事,柴米油盐酱醋茶”中就有醋,说明醋在人类生活中的重要性。(1)早在原始社会末期,我国人民就学会了用谷物酿酒,但是酒在空气中长期放置就会出现“坏酒”(酸酒)现象,写出产生“坏酒”现象的化学方程式:_________________________________________,该反应的反应类型为___________。(2)醋能溶解食品中钙、磷、铁等元素的物质,增进人体对所需元素的吸收,写出醋酸的电离方程式:________________________________。(3)醋在日常生活中多有妙用,如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品表面的锈迹,清除水壶中的水垢(假设其主要成分为CaCO3)等。写出醋酸除水垢的离子方程式:_________________________________________
(4)做菜时既加醋又加料酒可以增加菜的香味,其原因是生成了酯类物质,写出该反应的化学方程式:___________________________________________________,该反应的类型是____________。
CH3CH2OH+O2———→CH3COOH+H2
催化剂
氧化反应
CH3COOH
CH3COO-+H+
CaCO3+2CH3COOH=2CH3COO-+Ca2++CO2↑+H2O
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
催化剂Δ
酯化反应(或取代反应)
13
02
科学家怎样研究有机物
汇·考点梳理
考点1 有机化合物的分离与提纯
科学家怎样研究有机物
观看
研究有机化合物的基本步骤
分离提纯
蒸馏、萃取、重结晶等
确定实验式
元素定量分析
确定分子式
确定相对分子质量(质谱)
确定分子结构
波谱分析
(红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射)
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考点1 有机化合物的分离与提纯
科学家怎样研究有机物
分离与提纯的原则
不增加新的杂质
1
不减少被提纯物质
2
被提纯物质与杂质易分离
3
被提纯物质易复原
4
(被提纯物质可增加)
(操作简单)
(还原为初始状态)
(不引入新杂质)
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考点1 有机化合物的分离与提纯
科学家怎样研究有机物
除杂的四个必须
除杂试剂必须过量
1
过量试剂必须除尽
2
除杂途径必须最佳
3
除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序
4
(过量试剂会带入新的杂质)
(步骤少、转化率高、无副产物等)
(确保杂质完全除去)
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考点1 有机化合物的分离与提纯
科学家怎样研究有机物
方法一:蒸馏
适用条件
1.液体有机物中含有少量杂质;
2.有机物热稳定性较强;
3.有机物与杂质的沸点相差较大(大于30℃)。
蒸馏
烧瓶
直形冷凝管
牛角管
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考点1 有机化合物的分离与提纯
科学家怎样研究有机物
实验装置及注意事项
要垫陶土网,瓶内液体体积约为其容积的 ~
冷凝水下口流入,上口流出
先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶
温度计水银球位置:蒸馏烧瓶支管口处
防止液体暴沸
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考点1 有机化合物的分离与提纯
科学家怎样研究有机物
方法二:萃取
液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取:用溶剂从物质中固体出待分离溶解组分的过程
装液
振荡
静置
分液
萃取操作
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考点1 有机化合物的分离与提纯
科学家怎样研究有机物
方法二:萃取
萃取剂的选择
①萃取剂与原溶剂互不相溶;
②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度;
③萃取剂与原溶液中的成分不反应;
④常用萃取剂:乙醚、四氯化碳、苯等
分液的注意事项:①分液时,将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。②分液时,漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。③分液时,下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出。
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考点1 有机化合物的分离与提纯
科学家怎样研究有机物
方法三:重结晶
选择溶剂的条件
1.杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;
2.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。
重结晶操作
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考点1 有机化合物的分离与提纯
科学家怎样研究有机物
方法四:色谱法
原理
根据混合物的各组分在互不相溶的两相(称为固定相和流动相)作用的流速差异作为分离依据的。
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考点2 有机化合物组成的研究
科学家怎样研究有机物
有机化合物组成特点
概念
含有碳元素的化合物为有机物
注意碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物、氰化物、硫氰化物等看作无机物。
组成元素
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
其他元素
主要元素
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溶解性
大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂
稳定性
绝大多数有机物受热容易分解,而且容易燃烧
熔沸点
一般较低
导电性
绝大多数有机物不易导电(非电解质)
反应速率
一般比较慢
反应性
有机物的反应复杂,常常伴有副反应发生
有机物的以上性质特点与其结构密切相关
有机化合物性质特点
科学家怎样研究有机物
考点2 有机化合物组成的研究
探·知识奥秘
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考点2 有机化合物组成的研究
有机化合物研究历程
科学家怎样研究有机物
从天然的动植物中分离、提纯出纯净物
研究有机化合物的组成、结构、性质和应用
根据需要对有机物分子进行设计和合成
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考点2 有机化合物组成的研究
科学家怎样研究有机物
有机化合物分析方法
定性分析有机物的组成元素
定量分析有机物中各元素的质量分数
1
2
3
燃烧法
确定 C、H、O
钠熔法
确定 N、Cl、Br、S
铜丝燃烧法
确定 Cl、Br、I
① 李比希法
② 现代元素分析仪
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考点2 有机化合物组成的研究
科学家怎样研究有机物
①定量分析有机物中各元素的质量分数
有机化合物分析方法
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考点3有机化合物结构的研究
科学家怎样研究有机物
② 现代元素分析仪
质谱法---测定有机化合物的相对分子质量
相对分子质量=质荷比最大值=分子离子峰的质荷比
a. 标况密度法: M=ρ×22.4 L·mol-1 (标准状况)
b. 相对密度法: MA=d×MB (相对密度——d )
红外光谱---确定官能团和化学键的类型
核磁共振氢谱(1H—NMR)
吸收峰数目=氢原子种类数(等效氢种类)
峰面积之比=氢原子数之比(等效氢个数比)
X射线衍射技术---键长、键角等分子结构
相对分子质量的计算方法
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考点3 有机化合物组成结构的研究
有机化合物研究历程
科学家怎样研究有机物
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汇·考点梳理
科学家怎样研究有机物
同位素示踪法
考点3 有机化学反应的研究
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 +H2O
浓硫酸
酯化反应的反应机理
H2SO4
18
18
O O
CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH
酯的水解反应机理
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考点4 有机化学反应的研究
科学家怎样研究有机物
有机反应机理
自由基反应:均裂
光照或引发剂
A:B A•+B•
离子型反应:异裂,又叫亲核(亲电)反应
离子型反应或自由基型反应的区别
共同点:都经历类似过程:反应物——中间体——产物
区别:有机反应往往涉及到旧键的断裂和新键的形成。如果化学键断裂是采取均裂的方式进行,有自由基中间体存在,则反应属于自由基反应;如果化学键的断裂采取的是异裂的方式进行,有离子型中间体的存在,则属于离子型反应。
观看
【典例01-1】【有机物提纯方法】某实验小组设计提取橘精油(主要成分为柠檬烯,沸点为176.0℃)的实验流程如图所示,下列说法正确的是:( )
A.利用如图所示装置对橘皮进行反
复滴萃可提高柠檬烯的提取率
B.有机试剂X可选用正己烷,分液时
有机层从下口放出
C.无水硫酸钠的作用是除去乙醇
D.蒸馏获得柠檬烯时,为了受热均匀可以选择水浴加热
析·典型范例
A
33
析·典型范例
【典例01-2】【 有机物的分离提纯】实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示:下列说法正确的是( )
A.操作a为分液,操作c为重结晶
B.操作b需用到球形冷凝管
C.可用热水洗涤苯甲酸粗品
D.无水可以用浓硫酸代替
A
已知:苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃,
“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。
析·典型范例
【典例01-3】【 有机物的分离提纯】将CH3CHO (易溶于水,沸点为20.8℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法( )
A.加热蒸馏
B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离
C.加入烧碱溶液之后蒸出乙醛,再加入硫酸,蒸出乙酸
D.和Na反应后进行分离
C
【典例01-4】【 有机物的分离提纯】进行萃取、分液操作时一定不会用到以下哪种仪器( )
A.冷凝管 B.分液漏斗 C.烧杯 D.带铁圈的铁架台
A
析·典型范例
【典例01-5】【 有机物的分离提纯】下列制取蒸馏水的实验装置与操作的说法中,不正确的是( )
A.温度计的水银球应插入蒸馏烧瓶中的自来水中
B.冷凝管中的水流方向是从下口进入,上口排出
C.实验中需要在蒸馏烧瓶中加入几粒碎瓷片,防止出现暴沸现象
D.蒸馏烧瓶加热时必须垫石棉网
A
析·典型范例
【典例01-6】【 有机物的分离提纯】下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
D
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去苯甲酸固体中混杂的NaCl 重结晶 苯甲酸在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
析·典型范例
【典例02-1】【 有机物的组成】下列叙述正确的是( )
A.碳酸、KSCN、乙醇均是有机物
B.有机物只能在动植物体内产生,不能用人工方法合成
C.凡是含碳元素的化合物都属于有机物
D.有机物中都含有碳元素,大多数有机物中还含有氢元素,部分有机物中除含碳、氢元素外,还含有氧、氮、氯、硫等元素
D
析·典型范例
【典例02-2】【 有机物的组成】下列说法中,正确的是( )
A.有机物都是共价化合物
B.所有的有机物均具有可燃性
C.有机物在一定条件下都能够相互转化
D.有机物与无机物在性质上的差别不是绝对的
D
析·典型范例
【典例02-3】【 有机物的组成】下列化合物在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子个数之比为3:2的化合物是( )
D
A.
B.
C.
D.
析·典型范例
【典例03-1】【 有机物的组成和结构】某有机物蒸气对H2的相对密度为30,15g该有机物完全燃烧后,生成标准状况下CO2 16.8L,生成水18g。
①该有机物的分子式为 。写出简单计算过程.
②若该有机物能和金属钠反应,则其结构简式可能为 ;若该有机物不能和金属钠反应,则其结构简式可能为 。
C3H8O
CH3CH2CH2OH
CH3CH2OCH3
析·典型范例
【典例03-1】【 有机物的组成和结构】某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为70.6%、含氢元素为5.9%,其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如图所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如图所示。
已知:A分子中苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。
方法一:用质谱法分析得知A的质谱图如图所示。
析·典型范例
【典例03-5】【 有机物的组成和结构】
(1)A的摩尔质量是 。其有 种化学环境不同的氢原子。
(2)A的分子式为 。
(3)该有机物中含有的官能团是 。
136
4
C8H8O2
酯基
(4)A的分子中只含一个甲基的直接依据是 (填字母)。
a.A的相对分子质量 b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图 d.A分子的红外光谱图
bc
(5)A的结构简式为 。
析·典型范例
【典例04-1】【 有机反应研究】已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外,还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4,下列有关生成CH2Cl2的过程中,不可能出现的是( )
A
析·典型范例
【典例04-2】【 有机反应研究】化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的生成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题,近代科技常使用同位素示踪原子法。如有下列反应:
A
由此可以推知,化合物CH3—CH==CH—CH2—CH3反应时断裂的化学键应是( )
①
②
③
④
A.①③ B.①④ C.② D.②③
析·典型范例
【典例04-3】【 有机反应研究】氯化钯可以催化乙烯制备乙醛(Wacker法),反应过程如图:下列叙述错误的是( )
D
A.CuCl被氧化的反应为
B.催化剂再生的反应为
C.制备乙醛的总反应为
D.如果原料为丙烯,则主要产物是丙醛
析·典型范例
【典例03-4】【 有机物反应研究】用18O标记的叔丁醇[(CH3)3C—18OH]与乙酸发生酯化反应(记为反应①)、用18O标记的乙醇(C2H5—18OH)与硝酸发生酯化反应(记为反应②)后,18O都存在于水中。关于上述两个反应机理有这样两个解释:
Ⅰ.酸提供羟基、醇提供羟基上的氢原子结合成水;
Ⅱ.醇提供羟基、酸提供羟基上的氢原子结合成水。
下列叙述中正确的是 ( )
A.①、②两个反应的机理都是Ⅰ B.①、②两个反应的机理都是Ⅱ
C.①的机理是Ⅰ,②的机理是Ⅱ D.①的机理是Ⅱ,②的机理是Ⅰ
B
感谢
您的聆听
THANKS
苏教版选择性必修3
c. 混合气体平均摩尔质量:=
$