专题15 大题突破——有机合成与推断（专题专练）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

专题15 大题突破——有机合成与推断 目录 第一部分 风向速递 洞察考向，感知前沿 第二部分 分层突破 固本培优，精准提分 A组·保分基础练 题型01以官能团转化为突破口的有机推断 题型02以反应条件为突破口的有机推断 题型03以信息为突破口的有机合成与推断 题型04有机合成路线的设计 B组·抢分能力练 第三部分 真题验证 对标高考，感悟考法 1．【结合新型杀菌剂考查有机合成与推断】（2025·辽宁沈阳·二模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 ，B含有的官能团名称为 。 (2)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (3)F→G反应的化学方程式为 。 (4)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连；③不含手性碳原子。 (5)E→F过程发生一系列反应，如图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 【答案】(1）还原反应 碳溴键(或溴原子)、硝基 (2) (3) (4)16 (5） 【分析】由有机物的转换关系可知，溴化铁做催化剂条件下A与液溴发生取代反应生成B，催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成，则C为；C与硫酸反应生成D，催化剂作用下D与氯化氢发生取代反应生成E，一定条件下E与(CH3)2NCHO发生取代反应生成F，F与发生信息反应生成，则Q为、G为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成H，H与发生取代反应生成I，则M为。 【解析】（1）由分析可知，B→C的反应为催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成；由结构简式可知，的官能团为碳溴键(或溴原子)、硝基； （2）由分析可知，M的结构简式为； （3）由分析可知，F→G的反应为F与发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为； （4）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，L分子能发生银镜反应，说明分子中含有醛基和氯原子，分子中含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连，不含手性碳原子，则同分异构体的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被醛基取代所得结构，共有邻间对3种，也可以视作、、分子中苯环上氢原子和甲基上氢原子被醛基取代所得结构，共有13种，则符合条件的同分异构体共有16种； （5）由题意可知，E→F过程发生的一系列反应反应为40℃条件下，E与镁反应生成，则X为；与(CH3)2NCHO发生加成反应生成，则Y为；温度低于30℃条件下与氯化氢反应生成F、和盐类物质，则Z为。 2．【结合抑制剂考查有机合成与推断】 （2025·内蒙古包头·二模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。 已知：①+PPh3+O=PPh3； ②+H2O (1)H的含氧官能团除羧基之外还有 。 (2)反应C→D中使用的的作用是 。 (3)写出B→C的化学方程式： ，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，J的结构简式为 。 (4)H的某个同系物K比H少6个碳原子，满足下列条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 （i）含有苯环且苯环上有6个取代基 （ii）没有碳原子直接与苯环相连 （iii）有一个乙基 写出一种核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为的物质的结构简式 。 (5)参考上述合成路线，以为原料，合成 （无机试剂及题目中所给试剂任选）。 【答案】(1)酰胺基、醚键 (2)保护羟基 (3）++PPh3++O=PPh3 (4）9 或 (5)。 【分析】A和甲醇发生酯化反应生成B，根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到，C是 ；C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D；D开环生成E，E经历三步反应生成F，F发生取代反应生成G，G经历一系列反应生成H。 【解析】（1）根据H 的结构简式，H的含氧官能团除羧基之外还有醚键、酰胺基； （2）反应 是C中羟基和发生取代反应，根据流程可知，F→G又水解出羟基，所以使用的 的作用是保护羟基； （3）根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应生成、O=PPh3、， B→C 的化学方程式为++PPh3++O=PPh3，B→C的反应生成B中相邻2个羟基脱水形成醚键，所以这一反应会伴随着一种有机副产物 生成， 的结构简式为。 （4）(i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基； (ii) 没有碳原子直接与苯环相连； (iii) 有一个乙基。6个取代基可能是3个-OH、2个-NH2、1个-OCH2CH3，6个取代基(此情况相当于苯环上有3个取代基，且其中两个取代基相同)在苯环上的位置有6种；6个取代基可能是4个-OH、1个-NH2、1个-NHCH2CH3，6个取代基(此情况相当于苯环上有2个不同取代基)在苯环上的位置有3种；符合条件的同分异构体共9种； 核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为 的物质的结构简式为或。 （5）根据信息①，和(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到，氧化得到，根据信息②，在酸性条件下水解得到，和一氯甲烷发生取代反应生成，合成路线为：。 3．【结合传统文化考查有机合成与推断】 （2025·吉林松原·模拟预测）我国的中医典籍《本草纲目》中记载“黄连，气味：(根)苦、寒、无毒。主治：心经实热”，中药黄连的有效成分为盐酸黄连素，其人工合成的路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)有机物A的名称为 。 (2)A转化成B的离子方程式为 。 (3)的反应类型为 ；有机物D中官能团名称为 。 (4)检验反应①中反应物是否有剩余的试剂为 ，有机物F的分子式为 。 (5)有机物W分子中含有2个氧原子，且分子量比B大14，则W满足下列条件的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②该物质遇显紫色；③苯环上存在三个取代基。 其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的化合物的结构简式为 。 【答案】(1)1,2-苯二酚 (2) (3）加成反应 醚键、酰胺基 (4）新制氢氧化铜或银氨溶液 (5）16 、 【分析】AB，根据B的结构，推断有机物A为，AB的反应类型为取代反应。BC，B（）与在HCl的作用下发生加成反应生成C。DE根据有机物E的结构，结合已知信息，D的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）根据分析可知A的结构简式为，故名称为1,2-苯二酚； （2）A转化为B的过程中，反应的离子方程式为； （3）BC的反应类型为加成反应；有机物D的结构简式为，官能团名称为醚键、酰胺基； （4）反应物中含有醛基，可以用新制氢氧化铜或银氨溶液反应；根据有机物F的结构简式得出其分子式为； （5）根据条件可知，有机物W包含一个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键共有6种结构，或一个苯环、一个酚羟基、一个醛基、一个甲基共有10种结构，共16种；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的化合物的结构简式为、。 01以官能团转化为突破口的有机推断 1．（2025·辽宁丹东·模拟预测）H是一种药物中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的名称是 ；F中官能团的名称为 。 (2)B→C的反应中滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面下的目的为 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)下列叙述正确的是 (填标号)。 a．B和苯甲醇的质谱图中的碎片峰相同    b．沸点： c．可用溶液鉴别和    d．H既能与酸反应又能与碱反应 (6)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH 其中核磁共振氢谱中有四组峰，且面积比为1：1：2：6的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】(1）苯甲醚或甲氧基苯 醛基、醚键 (2)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (3)氧化反应 (4)++HCHO+H2O (5)c、d (6）9 或    【分析】化合物A和发生取代反应 化合物B，由A和C的结构简式，可推断出B的结构简式为：；化合物C和Mg在THF中反应生成化合物D，化合物D与环氧乙烷反应生成化合物E，化合物E发生氧化反应生成化合物F，化合物F与甲胺发生加成反应生成化合物G，化合物G与苯酚、甲醛发生反应生成化合物H，据此解题。 【解析】（1）B的结构简式为：，名称为苯甲醚或甲氧基苯；根据F的结构简式，可知F中官能团的名称为：醛基、醚键； （2）苯甲醚与溴单质发生取代反应生成化合物C，液溴易挥发，则B→C的反应中滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面下的目的为：液溴易挥发，减少溴的挥发损失，提高利用率； （3）在氧化剂作用下，化合物E结构中的羟基被氧化成醛基，故E→F的反应类型是氧化反应； （4）化合物G与苯酚、甲醛发生反应生成化合物H，G→H的化学方程式为：++HCHO+H2O； （5）a．B的结构简式为：，与苯甲醇互为同分异构体，二者最大质荷比相同，碎片峰不相同，a错误； b．化合物E分子中含有羟基，可形成分子间氢键，使其沸点升高，化合物F不能形成氢键，故沸点：，b错误； c．化合物H结构中含有酚羟基，与溶液显色，故可用溶液鉴别和，c正确； d．H中含有氨基，具有碱性，能与酸发生反应；H中含有酚羟基，表现一定的酸性，能与碱发生反应，d正确； 故选cd。 （6）化合物F的分子式为：，不饱和度为5，满足下列条件①属于芳香族化合物说明其同分异构体中含有苯环；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明其同分异构体中含有甲酸酯基；③1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH，说明其同分异构体中甲酸酯基与苯环直接相连，因此满足条件的结构简式为、，共9种；其中核磁共振氢谱中有四组峰，且面积比为1：1：2：6，说明其同分异构体中含有对称位置的甲基，因此满足上述条件的同分异构体的结构简式为：或 。 2．（2025·内蒙古·二模）以甲苯为原料合成某药物中间体TM的流程如下： 回答下列问题： (1)A中碳原子的2p轨道形成 中心 电子的大键。 (2)C的结构简式为 ，TM中的官能团是 (填名称)，D的名称是 。 (3)上述流程中，设计A→B、C→D步骤的目的是 。 (4)下列叙述错误的是 (填标号)。 a．D→E有还原反应发生        b．E和F互为同系物 c．E中只有碳采用杂化        d．TM分子中所有原子可能共平面 (5)H是G的同分异构体，H含有萘环()和2个碳原子数相同的取代基，符合条件的H有 种。 (6)以A为原料能合成邻溴苯甲醛，路线如下。 则M、N的结构简式分别为 、 。 【答案】(1）6 6 (2） 醛基 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (3)起定位作用，在甲基邻位引入硝基(合理即可) (4)bc (5)14 (6） 【分析】A和浓硫酸发生取代反应生成B，根据B、D结构简式可以知道C的结构简式为，后续反应物和反应条件都是已知，据此分析解题。 【解析】（1）A中苯环上的大键为6中心6电子的大π键，其中每个碳原子提供1个2p电子构成。 （2）根据分析，C的结构简式为，TM中的官能团是醛基，D的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。 （3）甲苯的邻、对位碳氢键活泼，引入磺酸基，起占位作用，使硝基进入邻位。 （4）a．D在锌、碱作用下硝基变为氨基，发生还原反应，故a正确； b．E和F分子式相同，结构不同，属于同分异构体，故b错误； c．E中苯环上碳原子采取sp2杂化，甲基上碳原子采用sp3杂化，故c错误； d．TM分子可以看成2个苯环、2个醛基，4个面可能共平面，故d正确； 故答案为bc。 （5）G不饱和度为8，H中萘环不饱和度7，说明剩下的取代基中还有1个不饱和度，G有14个碳原子，则含有的2个碳原子数相同的取代基为乙基和乙烯基，萘环有2种化学环境的氢，如图，其中一个取代基有两种取代结果，另一个取代基有7种取代结果，则符合条件的H有14种。 （6）根据题目中合成路线，甲苯经过磺化、溴代、脱去磺酸基、二氧化锰氧化甲基生成醛基得到目标产物，即。 02以反应条件为突破口的有机推断 3.（2025·黑龙江齐齐哈尔·二模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)反应类型 ；的化学名称为 ；写出反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M的结构简式为 。 【答案】(1)(酮)羰基、酯基 (2）强 溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强 (3）加成反应 苯甲醛 + (4)8 (5) 【分析】A具有酸性，结合A到B的反应条件可知A为，发生酯化反应得到B（）,根据已知信息得C为，由已知信息结合D的分子式分析知D为，E为，F为，G为，H为，I到J发生水解反应I中的酯基变羧基即为J，最后再发生酯化反应得到K。 【解析】（1）由结构直接可知其官能团为酮羰基、酯基； （2）①酸性比乙酸强； ②卤素原子溴电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强； （3）①由已知信息分析知，的反应是醛基上的加成反应，故答案为加成反应； ②由分析知，D结构简式为，名称为苯甲醛； ③的反应是苯甲醛醛基被加成，提供的是羰基的邻位氢原子，再结合后续产物I的结构可以推测参与加成的是羰基左侧碳原子上的氢，因此反应方程式为：+； （4）E的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构，说明含酯基且两个取代基位于对位；c．能与银氨溶液反应产生银镜，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为和，的碳架异构有8种； （5）根据信息，与丙酮反应生成，加热发生消去反应生成M()，与格式试剂反应生成N()，然后在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成目标产物；故答案为。 4．（2025·吉林·三模）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的名称是 ；D中官能团名称是 。 (2)结合平衡移动原理，分析反应D→E时使用作为溶剂的原因： 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)A的一种同系物X的分子式为，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，则X的结构简式为 、 。 (5)已知反应B→C为Fries重排，其反应机理如下： 合成路线中C的结构简式为 。 (6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下： 结合以上信息，写出反应N→Q的化学方程式： 。 【答案】(1）对甲基苯酚 碳氯键、酚羟基、酮羰基 (2)降低产物NaCl的溶解度，使生成E的平衡正向移动 (3)氧化反应 (4） (5) (6)+CH3NH2→+HCl 【分析】由流程，A中酚羟基与(CH3CO)2O在酸性条件下发生取代反应生成B和CH3COOH，结合已知反应B→C的Fries重排机理，则B与AlCl3加热条件下生成C为；对比D和E的结构简式可知，D反应生成E和NaCl；E反应引入新的支链得到F，F成环得到G，G中-CN转化为羧基得到H； 【解析】（1）由结构，A为对甲基苯酚，D含官能团名称是碳氯键、酚羟基、酮羰基； （2）结合分析，D反应生成E和NaCl，NaCl在乙醇中的溶解度较小，因此用乙醇作溶剂的原因是降低NaCl的溶解度，使反应正向移动，故答案为：降低产物NaCl的溶解度，使生成E的平衡正向移动； （3）对比F和G的结构，以及反应条件中的碘单质，结合质量守恒，F中酚羟基氢和支链中碳碳双键中的氢脱去生成HI，然后分子内成环得到G，反应为去氢反应，属于氧化反应； （4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；A的同系物中含有酚羟基，分子式为，则较A多1个“CH2”，且核磁共振氢谱峰面积之比为，则其应该含2个对称甲基、1个酚羟基，其结构简式为：或； （5）由反应机理，B中的-OOCCH3发生重排得到酚羟基和邻位的-COCH3，得到C为：； （6）根据合成路线结合物质N化学式，在POCl3的作用下和ClCH2COOH发生取代反应引入支链生成N：，N中氯原子和CH3NH2发生取代反应生成Q：，Q中羰基还原为羟基得到产品；故N→Q的反应方程式为：+CH3NH2→+HCl。 03 以信息为突破口的有机合成与推断 5．（2025·内蒙古呼和浩特·二模）盐酸氯卡色林(H)是一种体重控制类药物，其合成路线如下： 已知：(1) (2)是由和组成的手性异构体混合物； 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)的化学名称是 。 (4)写出反应的化学方程式 。 (5)的作用为 。 (6)若X的分子式比G少2个C原子和4个H原子，则满足以下条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i．仅含苯环，不含其他环状结构　　　ii．苯环和直接相连　　　iii．苯环上只有两个取代基 (7)以1-丙醇和N物质为原料制备的流程如下，填写M和N的结构简式： 、 。 【答案】(1)碳氯键、氨基 (2) (3)3-溴丙烯 (4)+H2O +HCl+CH3COOH (5)分离两种手性异构体，并提取出其中一种 (6)24 (7）CH3CH=CH2 【分析】由流程，A中氨基发生取代反应生成B，B转化为C，结合B化学式、C结构，B为：，B中氨基发生取代反应引入新的支链得到C，C中酰胺基和HCl反应转化为D，D发生重排得到混合物E，混合物E中物质发生选择性反应使得其中一种手性异构体转化为F，加入氢氧化钠反应分离出G，G和HCl生成H； 【解析】（1）A中官能团的名称是碳氯键、氨基； （2）由分析，B的结构简式为； （3）的化学名称是3-溴丙烯； （4）由流程，C中酰胺基和HCl反应转化为D，结合质量守恒，反应为：+H2O +HCl+CH3COOH； （5）E是两种手性异构体组成的混合物，混合物E中物质和发生选择性反应使得其中一种手性异构体转化为F，加入氢氧化钠反应分离出G，故其分离两种手性异构体，并提取出其中一种； （6）若X的分子式比G少2个C原子和4个H原子，则X除苯环外含有3个碳、1个氯、1个氮、1个不饱和度；满足以下条件的X的同分异构体： iii．苯环上只有两个取代基；ii．苯环和直接相连，则此外还只含有1个取代基；i．仅含苯环，不含其他环状结构，则含有碳碳双键；首先确定3个碳构成的碳链、再确定双键位置、最后确定氯原子位置，存在8种情况，每种情况均存在邻间对3种，故共24种； （7）由流程，1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯M，M和N在氯化铝条件下发生已知(1)反应原理生成目标产物，则N为，故M和N的结构简式：CH3CH=CH2、。 6．（2025·辽宁沈阳·三模）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下： 已知： i． ii． (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号） 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i． ii． 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基 (2)abc (3) (4) (5) (6） 【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NC-CH2COONa，然后再酸化得到E，E为NC-CH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NC-CH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5)L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基； （2）B为： a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确； b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确； c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确； d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误； 故答案为：abc； （3）E为，G为，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为，故答案为：； （4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：； （5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：； （6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。 04 有机合成路线的设计 7．（2025·辽宁盘锦·三模）聚芳酯(PAR)材料具有透明、电性能优异、刚性好和抗冲击性佳等优点，应用于电气、电子和汽车领域。其合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)有机物A官能团的名称为 ，有机物A碳原子的杂化方式为 。 (2)有机物E中碳碳键与碳碳大键的比为 。 (3)有机物F的结构简式为 。 (4)写出反应的化学方程式： 。 (5)已知两个羟基不能连在同一碳原子上，写出符合下列条件的D的一种同分异构体： (不含D，不考虑立体异构)。 ①有两个苯环。 ②核磁共振氢谱有四组峰。 (6)利用题中信息，以为原料合成，写出合成路线的流程图： (其他无机试剂任选)。 【答案】(1）羟基 (2)8：1 (3) (4) (5)(或、、 (6) 【分析】本题是高分子聚芳酯的合成路线，由F（）和D()，通过缩聚反应生成聚芳酯。通过苯的取代反应生成对二甲苯，再经过氧化反应生成F；通过苯酚的取代反应生成苯甲醚，再与CH3CCl2CH3发生取代反应得到C，最后经过与HI发生取代反应使两个醚键都转变为羟基。 【解析】（1）有机物A为苯酚，故官能团名称为羟基；有机物A中苯环上的碳为sp2杂化； （2）有机物E中有8个碳，形成8个碳碳键，苯环上只有一个大键，故碳碳键与大键比为8：1； （3）E为苯的同系物，E中两个甲基被氧化为两个羧基，故有机物F的结构简式为； （4）B的结构为，C的结构为，为2分子和1分子CH3CCl2CH3反应生成和HCl，故反应的化学方程式为； （5）D的分子式为，同分异构体含有两个苯环，核磁共振氢谱有四组峰，两苯环和三个碳及两个氧的排布要非常对称，两个羟基不能连在同一碳上的同分异构体有、、、； （6）由知，首先要合成，该结构中有羟基和羧基，羟基可由去甲基可得，而要合成羧基可在苯环上引入甲基，再经酸性高锰酸钾氧化得羧基，故合成路线的流程图如下： 。 8．（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中不含氧官能团的名称为 ；A→B的反应类型为 。 (2)的同系物的化学名称为 ；设计B→C的目的是 。 (3)已知反应物RMgBr极易水解，C→D的反应需使用非水溶剂。写出C→D的总反应方程式 。 (4)F→G为消去反应，该消去反应的副产物有 种可能的结构。 (5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种。 ①能与溶液发生显色反应； ②除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一种氢原子； ③苯环上各含碳原子的取代基中碳原子数相同 (6)写出以和为原料经三步反应制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选） 。 【答案】(1）碳碳双键 加成反应 (2）1,3-丙二醇 保护酮羰基 (3) (4)1 (5)6 (6) 【解析】（1）A中不含氧的官能团名称为碳碳双键；对比A与B可知，A与CH2=CHCOOCH3发生加成反应，得到B。 （2）HOCH2CH2CH2OH的名称为1,3-丙二醇；对比BDE可以得出，乙二醇与酮羰基的成环反应是为了保护酮碳基，防止酮碳基在C到D中反应。 （3）RMgBr中与Mg直接相连的碳显较强的负电性，而酮碳基中与O相邻的C显较强的正电性，C到D的反应方程式为：。 （4）F到G为消去反应，F中的羟基的碳有3个，其中2个含有氢，所以消去反应的副产物除G还有1种可能。 （5）G的同分异构体中能和氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，不与溴水反应，说明苯环上酚羟基的邻位2个位点，和对位1个位点都具有取代基，又因为苯环上只有1种氢原子，所以酚羟基的两个间位没有取代基，且酚羟基的两个邻位取代基相同。此时苯环上具有4个饱和度，G分子具有2（两个环）+3（3个双键）=5个饱和度，还剩一个饱和度，和9个C，则这9个碳中具有一个饱和度，且9个碳构成3个取代基，每个取代基含有3个碳原子，且有两个取代基相同，所以位于对位的取代基具有1个不饱和度，含有3个碳，为丙烯基（丙烯基有3种），位于酚羟基邻位的两个取代基要么同时为丙基（-CH2CH2CH3），要么同时为异丙基（-CH(CH3)2），则符合条件①②③的同分异构体有3×2=6种。 （6）先将溴原子转化为酮羰基，再利用A到B的反应得到目标产物： 。 1．（2025·内蒙古·模拟预测）通过调节脯氨醇酶活性，可为免疫性疾病治疗提供新的靶点，化合物H是脯氨醇酶抑制剂、其合成路线加下。 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)X的分子式为，X的结构简式为 。 (3)C中官能团的名称为 、 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)A→B的目的是 。 (6)B的同分异构体中，能与反应，且苯环上有四个取代基，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1的结构简式为 (写一种)。 (7)以、和乙烯为主要原料，合成的一种路线如下(部分反应条件已略去)，写出最后一步方程式 。 【答案】(1)3，5-二甲基苯酚 (2) (3）酯基 碳溴键 (4)取代反应 (5)保护酚羟基 (6)或 (7) 【分析】A物质和X反应，通过取代反应生成B，根据B物质结构特点可知，生成了酯基，再结合题意：X的分子式为，故X是：，B物质和发生取代反应，在甲基上取代了一个氢原子，增加了一个溴原子；C和，发生取代反应，生成D和NaBr，随后酯基在碱性情况下水解，再酸化，生成E，E和发生取代反应生成F，最后F物质的溴原子和G物质的发生取代反应，生成H。 【解析】（1）A的官能团是酚羟基，名称为3,5-二甲基苯酚。 （2）根据A和X发生取代反应的特点，以及X的分子式为，则X的结构简式为。 （3）根据C的结构可知，C中官能团的名称为酯基和碳溴键。 （4）根据分析可知，E物质的羟基和的溴原子发生取代反应生成F。 （5）根据的后续反应可知，又生成酚羟基，所以的目的是保护酚羟基。 （6）B的分子式为：，能与反应说明含有羧基，且苯环上有四个取代基，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1的结构简式为：或。 （7）根据转化关系可知，最后一步属于取代反应，故方程式为：。 2．（2025·内蒙古赤峰·三模）有机物I是抗肿瘤药物的一种中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)试剂X与银氨溶液可发生银镜反应，则X的名称为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)芳香族化合物J与D互为同分异构体，能与发生反应的J的结构有 种（不考虑立体异构）。 (6)参考以下反应机理写出I的结构简式 。 【答案】(1）取代反应 （酮）羰基、（酚）羟基 (2) (3)苯甲醛 (4) (5)14 (6) 【分析】有机物A与浓硫酸发生取代反应生成B，对比C与D的分子式，D比C多一个C原子，结合E的结构简式，可知D的结构简式为：，结合E的结构简式可知试剂X与D发生羟醛缩合，故试剂X为，E与HCN发生反应，故F的结构简式为：，F在酸性条件下生成G，G为；H在浓硫酸的条件下反应I，结合反应机理，可知I的结构简式为：。 【解析】（1）根据分析可知，有机物A与浓硫酸发生取代反应生成B；C中含氧官能团名称为：羰基、羟基。 （2）由分析可知，C→D的化学方程式为：。 （3）试剂X与银氨溶液可发生银镜反应，则含有醛基，结合E的结构简式可知，试剂X为，名称是苯甲醛。 （4）E与HCN发生反应，故F的结构简式为：。 （5）能与NaHCO3发生反应，则含有羧基，为芳香族化合物，则含有苯环，故其结构有：（邻间对3种），（邻间对3种），，，，，，，，，共计14种。 （6）H在浓硫酸的条件下反应I，结合反应机理，可知I的结构简式为：。 3．（2025·内蒙古赤峰·三模）物质I是合成某种药物的重要中间体。物质I的合成路线如下： 已知：① ②（、、、为烃基或H原子）(1)H中含氧官能团的名称为 。 (2)反应①②③④中属于取代反应的是 （填序号）。 (3)B的结构简式为 。 (4)H分子中的手性碳原子个数为 。 (5)D→E的反应方程式为 。 (6)的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，设计以、甲醛、丙酮为原料合成的路线 （无机试剂任选）。 【答案】(1)酮羰基、醚键 (2)①④ (3) (4)1 (5) (6)（或）(7) 【分析】A含有酚羟基和醇羟基，与CH3I在碱作用下，酚羟基上的氢原子被甲基取代，发生取代反应生成B，实现了酚羟基的甲基化保护。B经反应②转化为C，是醇羟基被氧化为醛基的氧化反应，为后续反应提供醛基官能团。D在HF作用下发生环化反应生成E，E与乙二醇经过反应，后续得到的G与CH3I在碱作用下发生取代反应，H与在碱作用下反应，最终得到目标产物。 【解析】（1）H的结构中，含氧的官能团为酮羰基和醚键。 （2）根据分析，反应①②③④中属于取代反应的是①④。 （3）A与CH3I在碱作用下，两个酚羟基上的氢被甲基取代生成物质B，B的结构简式为。 （4）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，在H的结构中，手性碳原子个数为1，见图。 （5）D→E的反应是在HF作用下发生的环化反应，反应方程式为。 （6）D的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为，则有一个含9个氢原子的基团，即；1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH，结合分子式推测分子中含有1个甲酸酚酯基和2个酚羟基；符合条件的结构简式为、。 （7）甲醛、丙酮发生已知②反应，生成，另外，经过催化氧化反应生成，以上两个反应的产物在碱性条件下、经过H→I和已知②的反应得到最终产物，合成路线为：。 4．（2025·内蒙古乌兰察布·二模）化合物是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)B的化学名称是 ，K中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)酚羟基很活泼，但中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 （从分子结构角度回答）。 (4)I在加热条件下与足量溶液反应，发生的化学方程式为 。 (5)X是F的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不考虑-COCl)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应    ②分子结构中含有酯基 ③苯环上只有两个取代基    ④含有手性碳原子 (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下： ①分别写出L、M的结构简式：L 、M 。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序 （填“能”或“不能”）可以互换，原因是 。 【答案】(1）邻氯甲苯或2－氯甲苯 酰胺基、醚键 (2)取代反应 (3)F中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大，导致F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化。 (4)+CH3OH (5)3 (6） 不能 氨基具有较强还原性，若先还原步骤Ⅱ，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基会发生副反应，无法顺利酯化。 【分析】A在的催化下和发生取代反应生成B，结合D的结构简式可以推知B的结构简式为，B发生氧化反应生成C，结合C的分子式可知，B中的被氧化为-COOH，C的结构简式为，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生硝化反应生成G，G发生还原反应将硝基转化为氨基生成H，H的结构简式为，H和发生取代反应生成I，I发生取代反应生成J，J发生取代反应生成K。 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为：，化学名称是邻氯甲苯或2－氯甲苯；K中含氧官能团的名称为 酰胺基、醚键。 （2）中，提供甲基，取代了氢原子，反应类型为取代反应。 （3）F中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大，导致F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化。 （4）I中酯基、酰胺基均可与NaOH溶液反应，则I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，酯基转化为羧酸盐、酰胺基转化为氨基和羧酸盐，得到芳香化合物产物为，发生的化学反应为+CH3OH。 （5）两个取代基可能为-OH和-CH(Cl)OOCH ，它们在苯环上有邻、间、对三种位置关系，可能为和，同样有邻、间、对三种位置关系，或可能为和，同样有邻、间、对三种位置关系，但是只有两个取代基为-OH和-CH(Cl)OOCH 时含有手性碳原子，故共3种。 （6）步骤Ⅰ中，原料含羧基，与甲醇发生酯化反应，生成酯基，因此，L的结构简式为：；步骤Ⅱ中，还原硝基为氨基，M的结构简式为： ；不能；氨基具有较强还原性，若先还原步骤Ⅱ，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基会发生副反应，无法顺利酯化。 5．（2025·内蒙古赤峰·二模）物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C分子中所含官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有 种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 【答案】(1）苯胺 取代反应 (2）酰胺基、羰基 (3)1 (4) (5）11 (或) 【分析】 根据A、C的结构简式及反应条件知，A和乙酸发生取代反应生成B为 ，B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，根据H的结构简式知，D为，E为，F和甲醇发生酯化反应生成G为，E、G发生加成反应、消去反应生成H。 【解析】（1）A的名称是苯胺，A中氨基上的一个氢原子被取代生成B，A→B的反应类型是取代反应； （2）C分子中所含官能团的名称为羰基、酰胺基，D的结构简式为； （3）F中含有1个醛基，1mol F分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O为1mol； （4）由F生成G的反应为酯化反应，化学方程式为； （5）G为，G的同分异构体满足下列条件： ⅰ.苯环上有2个侧链； ⅱ.与G具有相同官能团，说明含有醛基和酯基，如果取代基为-CHO、-COOCH3，还有间位、对位2种同分异构体；如果取代基为HCOOCH2-、-CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—OOCH、-CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，如果取代基为-CHO、CH3COO-，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，所以符合条件的结构简式有11种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为、。 6．（2025·内蒙古呼和浩特·一模）依折麦布(H)是口服降胆固醇药物，是胆固醇吸收抑制剂。下图是合成依折麦布的路线。 已知： I．Bn为 II． 为烃基，、为烃基或 (1)H中的含氧官能团有 、 。 (2)的反应类型为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)过程中加入的，其成分为具有碱性的，二异丙基乙胺，它的作用是：①溶解反应物使反应充分进行；② 。 (5)满足下列条件的，的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)； I．含有苯环  II．红外光谱有醛基吸收峰  III．不含甲基 其中，含有手性碳原子的结构简式为 。 (6)由2-氯丙烷与苯胺合成物质的合成路线如下(反应条件已略去)，其中和的结构简式为 和 。 【答案】(1）羟基 酰胺基 (2)取代反应 (3) (4)中和反应生成的 HCl，使反应右移 (5）7 (6）CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 【分析】 A到B发生已知II的反应，则B的结构简式为：，B到C发生先加成后取代反应，D到E发生甲基上的取代反应，E到F酮羰基发生还原反应生成羟基，F到G发生取代反应，最后C与G两步反应得到H。 【解析】（1）由图可知，H中含氧官能团为：酰胺基和羟基； （2）D到E发生甲基上的取代反应； （3）A到B发生已知II的反应，化学方程式为：； （4）B到C的反应中有HCl生成，加入的DIEA的作用为：中和反应生成的 HCl，使反应右移； （5）D的结构简式为：，同分异构体中，满足有苯环、有醛基、不含甲基的有：(邻间对三种)  (邻间对三种)、，共7种； 一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团为手性碳原子，有手性碳原子的：； （6）K可以由丙酮和苯胺用已知II的反应得到，丙酮可以由2-丙醇氧化得到，2-丙醇可以由2-氯丙烷在碱性条件下取代反应得到，故M为2-丙醇，结构简式为：CH3CH(OH)CH3；N为丙酮，结构简式为：CH3COCH3。 7．（2025·吉林延边·模拟预测）嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺是一类常见除草剂。嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺的合成路线分别如图所示(部分反应条件、反应物、生成物略去)。 Ⅰ.嘧氟磺草胺的合成路线 Ⅱ.氟酮磺草胺的合成路线 已知： 回答下列问题： (1)C被氧化后得到D，则反应物中的m-CPBA最可能的结构简式是 (填标号)。 a.    b.    c.    d. (2)E中含氧官能团的名称是 ；E→F的反应类型为 。 (3)A+B→C的转化中，A中的官能团没有发生变化。若X为A的一种同分异构体，且A、X所含官能团相同，其中X的核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为3：1：1，则X的结构简式是 (写出一种即可)。 (4)G的化学名称是 。 (5)的化学方程式是 。 (6)“M→…→氟酮磺草胺”的合成路线如图所示。P的结构简式是 ，Q的结构简式是 。 【答案】(1)a (2）醚键、酮羰基 还原反应 (3)或 (4)邻氨基氟苯或邻氟苯胺 (5) (6） 【解析】（1）时，氰基被氧化为酮羰基，故该反应的试剂m-CPBA应该具有较强的氧化性，比较四个选项中的物质，a项中含强氧化性的（过氧键），而另外选项中只含羧基、酚羟基，不具备强氧化性，故a项符合题意。 （2）对比、的结构简式及的分子式可知为故E中含氧官能团的名称是醚键、酮羰基。是将的酮羰基转化为羟基，故为还原反应。 （3）对比、的结构，结合的转化中，中的官能团没有发生变化可知，中官能团是醚键、硝基和氰基，结合的分子式，由逆推可知为；X为A的一种同分异构体，且A、X所含官能团相同，则中含醚键、硝基、氰基，符合核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为的同分异构体是或。 （4）结合的分子式，由逆推可知的结构简式为，化学名称是邻氨基氟苯（或邻氟苯胺）。 （5）对比J、L、M的结构特点，由的分子式可知为，故的化学方程式为。 （6）结合嘧氟磺草胺的合成路线中的嘧氟磺草胺可知，的条件与之相同，即中酰胺基的原子被取代，则为，根据已知信息可知，Q为。 8．（2025·吉林延边·一模）化合物Ⅰ是一种苯丙胺类药物中间体，下图为其合成路线。回答下列问题： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)A到B的转化中加入NaOH的目的为 。 (3)B→C的化学反应方程式为 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的化合物的结构简式 。 (6)依据以上流程信息，以环己酮（）为原料合成药物中间体N-甲基环己胺盐酸盐（）的路线如下： 请写出X和Y的结构简式： 和 。 【答案】(1）邻羟基苯甲醛/羟基苯甲醛 硝基、醚键 (2)NaOH可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 (3) (4)还原反应 (5）15种 (6） 【分析】 A为，在一定条件下发生取代反应生成B，B发生加成、消去反应生成C，C中硝基被还原为氨基生成D， D进行结构异化得到E，E与H2O反应得到F，F与CH3NH2反应生成G，根据G的分子式以及I的结构，G的结构简式为，G与H2加成得到H，H结构简式为，最后与HCl反应得到I。 【解析】（1）根据化合物A的结构简式，可知其名称是邻羟基苯甲醛；C中含氧官能团的名称是醚键、硝基； （2）A和氯乙烷发生取代反应生成B和HCl，加入NaOH可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率； （3）B和硝基乙烷发生加成、消去反应生成C和水，反应的化学反应方程式为； （4）C→D是C中硝基变为氨基，反应类型是还原反应； （5）①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有-OOCH；另一个取代基为-CH2CH2CH2OOCH或或或、，两个取代基在苯环上的位置异构有3种，所以符合条件的F的芳香族同分异构体有15种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的化合物的结构简式。 （6）结合G到H的反应，与CH3NH2反应生成，与氢气发生加成反应生成，与盐酸反应生成N-甲基环己胺盐酸盐，则X是、Y是。 9．（2025·吉林长春·三模）维生素B6在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B中官能团名称分别为 、 。 (3)已知C的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)I→J的反应类型为 。 (6)同时满足以下条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①能与NaHCO3溶液反应             ②能与O2发生催化氧化生成醛 (7)D和E转化为F的路线如下： 其中化合物M、N的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)乙氧基乙酸 (2）醚键 酯基 (3) (4) (5)还原反应 (6)12 (7） 【分析】 A为与乙醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应生成B为；B和C发生取代反应生成D为和CH3CH2OH，结合结构及题干信息，可知C为丙酮；D与E和氨气反应，生成F，F异构化生成G为，结合已知反应，可知F为；G与PCl3发生取代反应生成H为；H和浓硝酸发生取代反应生成I为；I中硝基、-CN发生还原反应生成J为；J经过系列反应生成维生素B6，据此分析 【解析】（1）A为，则其化学名称为乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)； （2）B为，则其官能团名称分别为醚键和酯基； （3）由分析可知，和丙酮发生取代反应生成和CH3CH2OH，化学方程式为； （4）由分析可知，F为； （5）I中硝基、-CN发生还原反应生成J，则反应类型为还原反应； （6）B为，其同分异构体：①能与反应，说明含有羧基，②能与发生催化氧化生成醛，说明含有羟基，且连在亚甲基上，则剩余5个碳原子构成主链，若主链为，当羟基在1号位，羧基可以在2、3、4、5号位置，共4种；若主链为，当羟基在1号位，羧基可以在2、3、4、5号位置，当羟基在5号位，羧基可以在1、3、4号位置，共7种；若主链为，当羟基在1号位，羧基可以在2号位置，共1种；总计12种； （7）E为与氨气发生取代反应，生成M为；M与D反应生成K；K发生分子内加成生成N，N脱水生成F为，可知N为。 10．（2025·吉林·二模）以某离子液体为催化剂合成有机物I的路线如下图所示： 已知：R-CHOR-CH=CHCHO。回答下列问题： (1)化合物B中官能团的名称为 。 (2)反应G→H的反应类型为 。 (3)反应C→D中加入的试剂1的结构简式为 。实验室检验化合物C中官能团的常见方法是 (用化学方程式表示)。 (4)已知反应E→F分两步进行，第一为加成反应，写出第二步反应的化学方程式： 。 (5)下列说法错误的是 (填标号)。 a．化合物A的芳香族同分异构体有3种 b．丙二腈()在酸性条件下完全水解可生成丙二酸 c．化合物的I的核磁共振氢谱共有5组峰 d．上图所涉及的有机物中，只有1种有机物含有手性碳原子 (6)符合下列条件的有机物有 种。 ①相对分子质量比化合物C大14 ②含有苯环 ③可与溴的四氯化碳溶液反应 ④不考虑烯醇结构 【答案】(1)羟基 (2)消去反应 (3） 或 (4)+H2O (5)d (6)4 【分析】物质A在NaOH的作用下发生反应，Cl原子被羟基取代，生成物质B；B在NaClO作用下发生氧化反应，醇羟基被氧化为醛基，生成物质C；C与试剂1在加热条件下生成物质D；D与丙二腈在离子液体催化下发生反应，生成物质E；E→F分两步进行，第一为加成反应，第二步是反应在加热条件下进一步转化生成物质F；F在离子液体的作用下发生反应，结构进一步转化生成G，G在KOH作用下发生反应生成H；H在加热条件下发生反应，最终生成了I。 【解析】（1）根据图中B的结构简式，可知其中官能团的名称是羟基。 （2）从流程图G→H中，可观察到一个G分子中脱去了一个HCN分子，有新的碳碳双键形成，故该反应类型为消去反应。 （3）根据已知信息及C、D的结构简式，可知反应中C中碳氧双键断裂，与试剂1形成碳碳双键，根据原子守恒原则，可知试剂1结构简式为：；化合物C中官能团为醛基(-CHO)，实验室检验醛基常用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，故其检验方程为：或。 （4）由分析可知，第一步反应发生了加成，则碳碳双键断裂，第二步反应在加热条件下进行，反应方程式为：+H2O。 （5）a．物质A为氯甲基苯，其芳香族同分异构体主要是氯原子在苯环上不同位置，故其可与甲基处于邻位、间位、对位，共3种，a正确； b．丙二腈(NC-CH3-CN)在酸性条件下两个-CN会逐步水解为-COOH，即完全水解可生成丙二酸，b正确； c．化合物I结构中不同化学环境的氢原子有5种，其核磁共振氢谱就会有5组峰，c正确； d．手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子，观察上图所涉及的有机物，可知E、F、G中均含有手性碳原子，d错误； 故答案选d。 （6）化合物C分子式为C6H5CHO，其相对分子质量为106，比化合物C相对分子质量大14的有机物相对分子质量为120；含有苯环，结合相对分子质量，则分子中只能有一个苯环；可与溴的四氯化碳溶液反应，这意味着分子中含有不饱和键；此外不考虑烯醇结构。由于存在苯环，则其他取代基的相对分子量为120-77=43，兼顾上述条件计算可知有以下4种有机物：。 11．（2025·黑龙江·二模）天然产物四氢巴贝林(H)的合成路线如下： (1)B中含氧官能团的名称是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)D的分子式为，则其结构简式为 。 (4)A的同分异构体I中，符合以下条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①1molI能与3molNaOH发生反应 ②水解后的产物之一是常见酸性调味品的主要成分 (5)E→F实现了关环。F的分子式为，则E→F的化学方程式为 。 (6)我国科学家从木质素和D出发，优化反应路线，开发新型绿色合成路径，降本增效。部分合成路线如下，则J和K的结构简式分别是 和 。 【答案】(1)醚键、硝基 (2)还原反应 (3) (4)10 (5) (6） 【分析】A和先发生加成反应，再发生消去反应生成B，B发生还原反应生成C，C和D发生取代反应生成E，据此可知，D的分子式为，D的结构简式为，E→F实现了关环，结合H的结构简式、F的分子式可知，F的结构简式为：，F发生还原反应生成G，则G的结构简式为：，G与HBr发生取代反应生成H，据此解答。 【解析】（1）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称是醚键、硝基。 （2）B→C过程硝基转化为氨基、碳碳双键变为单键，为还原反应。 （3）对比C、E结构可知，D的结构简式。 （4）A的不饱和度为5，综合结构式和能与发生反应这一条件可知A的同分异构体中应含酚羟基和酚酯结构，由水解后的产物之一是常见酸性调味品的主要成分可知水解产生醋酸。综合以上分析，苯环上含、、的同分异构体应有10种。 （5）E→F实现了关环可知，反应为。 （6）由反应过程可知，J为，经试剂D延长碳链后，综合E→F关环步骤，而后经还原得到K。 12．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）塞来昔布是一种非甾体类抗炎药，临床上用于缓解关节炎和中度疼痛。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 。 (2)化合物C的含氧官能团的名称是 。 (3)实验室用三氟乙酸和无水乙醇合成三氟乙酸乙酯，下列说法正确的是______（填标号）。 A．三氟乙酸的酸性强于乙酸 B．三氟乙酸和乙醇中的碳原子均为杂化 C．可以用NaOH溶液除去三氟乙酸乙酯中的乙醇和三氟乙酸 D．用强酸型树脂代替浓硫酸可减少乙醚和乙烯的生成 (4)化合物E→F的反应类型是 。 (5)写出化合物C和G反应的化学方程式 。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。 ①苯环上有三个取代基 ②含有和，且甲基不与苯环相连 ③仅含有一个手性碳 ④含有两个醛基 (7)化合物D（）常用于合成磺胺类药物，以苯胺、乙酸、氨气为原料合成D的路线如图所示： 其中化合物M和P的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)甲苯 (2)（酮）羰基 (3)AD (4)还原反应 (5)++HCl+2H2O (6）16 或   (7）      【分析】根据B的结构式可知A中有苯环，结合A的结构简式为，B与CH3CH2OOCCF3发生取代反应生成C，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G，G与C反应生成塞来昔布。 【解析】（1）根据分析可知A为，名称为甲苯。 （2）C中的含氧官能团为C=O，为（酮）羰基。 （3）A．三氟乙酸(CF3COOH)中，由于氟原子电负性大，强烈吸电子，使羧基中氢更易电离，酸性强于乙酸(CH3COOH)，A 正确； B．三氟乙酸中羧基的碳原子为sp2杂化（形成碳氧双键 ），乙醇中碳原子为sp3杂化，B 错误； C．NaOH溶液会与三氟乙酸乙酯发生水解反应，不能用于除杂，C 错误； D．浓硫酸在与乙醇反应时，可能因温度等条件产生乙醚（分子间脱水 ）、乙烯（分子内脱水 ），强酸型树脂作催化剂，可减少这些副反应，D 正确； 故答案为：AD。 （4）对比E和F的结构，E中-N=NSO2Na，在F中转化为-NHNHSO2Na，相当于引入氢原子，是还原反应（可看作含氮基团的还原过程 ）。 双键变成单键，并且加H了，属于还原反应。 （5）G中N-H中的H与C中的C=O中先加成反应，再消去反应生成塞来昔布，反应方程式为++HCl+2H2O。 （6）C的同分异构体中，同时满足题述4个条件,则苯环上的取代基可能为两个-CHO、一个-CH(CH3)CF3，有6种，取代基还可能为-CF3、-CHO和-CH(CH3)CHO，有10种，合计共16种；其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为或 。 （7）以苯胺、乙酸、氨气为原料合成D的路线为，故其中化合 物M和P的结构简式分别为和 。 13．（2025·黑龙江·三模）罗格列酮是一种胰岛素增敏剂，属于噻唑烷二酮类药物，可用于2型糖尿病治疗，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团名称为 。 (2)写出A生成B的化学方程式： 。 (3)B生成D的反应类型为 ；C的结构简式为 。 (4)F中采用杂化的原子个数为 。 (5)G为C的同系物，G的相对分子质量比C多14，则G的可能结构有 种。 (6)D→E的合成过程可以看成经历了两步反应，示意图如下，则M的结构简式为 。 【答案】(1)醚键、醛基 (2) (3）取代反应 (4)9 (5)17 (6) 【分析】A和发生取代反应生成B，B与C发生取代反应生成D和HF，C为，D与发生加成反应生成，然后再发生的消去反应生成E，E发生加成反应生成F。 【解析】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为醚键、醛基； （2）分析A和B的结构可知，A和发生取代反应生成B，化学方程式为； （3）对比B、D的结构并结合C的分子式可知C为，C与B发生取代反应生成D和HF； （4）F中采取杂化的原子包括5个饱和碳原子、2个饱和氮原子、1个饱和氧原子和1个饱和硫原子，共9个杂化的原子； （5）C的结构简式为，G为C的同系物，G的相对分子质量比C多14，说明G比C多一个碳，且官能团和C一样：①和分别连接在苯环上，有10种；②和分别连接到苯环上，有3种；③和分别连接到苯环上，有3种；④连接到苯环上，有1种；共17种； （6）对比D、E的结构简式，可知D与发生加成反应生成，然后再发生的消去反应生成E。 14．（2025·黑龙江大庆·三模）灵芝杂萜类化合物有抗炎、降血糖的作用，使用玉米芯可以生产制备此类化合物的中间体，流程如下： 已知：① ②TBSOTf为试剂叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯；为二甲基叔丁基硅氧基。 (1)化合物A属于醛糖，分子中无支链，结构与葡萄糖类似，则A的结构简式为 。 (2)化合物B中含氧官能团的名称是 。 (3)化合物C的名称为 。 (4)H→I的化学方程式为 。 (5)化合物J是H的同分异构体，符合下列条件的J有 种； ①与作用显紫色     ②能与足量的银氨溶液反应生成 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为 (任写一种)。 (6)反应F+G→H分四步进行： 其中：i的结构简式是 ；ⅱ生成ⅲ的反应类型为 。 【答案】(1) (2)醚键、醛基 (3)丁二酸(或1,4-丁二酸) (4) (5）6      (6） 消去反应 【分析】玉米芯通过处理得到C5H10O5，该物质属于醛糖，分子中无支链，结构与葡萄糖类似，可知其结构简式为，A转化为B，B被氧化为C，C是1,4-丁二酸，再通过分子间脱水得到D，D与E可以互变异构，E在一定条件下变为F，F与G经过多步反应生成H，H发生取代反应，生成I； 【解析】（1）由上述分析可知，A的结构简式为； （2）根据B的结构可知，其含有的官能团为醚键、醛基； （3）C的名称为1,4-丁二酸； （4）H发生取代反应，生成I，化学方程式为； （5）H为，其同分异构体J与与作用显紫色，说明有酚羟基，能与足量的银氨溶液反应生成，说明含3个醛基；满足条件的结构有：、、、、、；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为； （6）F和G发生已知信息的反应生成i，其结构简式为，ⅱ生成ⅲ是ⅱ中的两个醇羟基发生消去反应生成了ⅲ，反应类型为消去反应。 15．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）农业上的优化产品：唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 已知：①DPPA是一种叠氮化试剂；②。回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)A与B反应得到C和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)已知有机羧酸，在邻近化学键极性强弱的影响情况下会呈现酸性不同的情况。氨基化合物的碱性与之相反。下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号)。 a．    b．    c． (5)C存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1. (6)C与足量氢氧化钠反应所得芳香族产物的结构简式为： 。 (7)化合物M的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，则M的结构简式为 。 【答案】(1)酰胺基 (2）CH3COOH 保护氨基 (3) (4)bca (5) (6) (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，A与B(乙酸酐)发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，E一定条件下转化为F，F与CH3COCOOH发生信息②的取代反应生成G，G在DPPA作用下发生取代反应生成H，一定条件下H经过多步生成唑草酮，据此分析解题。 【解析】（1）由题干流程图中C的结构简式可知，C中含氧官能团为酰胺基，故答案为：酰胺基； （2）由分析可知，与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸；A→B氨基发生取代反应生成酰胺基，D→E酰胺基又重新水解生成氨基，可见A与B反应得到C的目的是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护氨基； （3）由题干流程图结合分析可知，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，反应为：，故答案为：； （4）氨基中氮的电子云密度越大，越容易结合质子形成配位键，碱性就越强，氟原子和氯原子都是吸电子基，减弱了氮的电子云密度，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl，则碱性c强于b，甲基是推电子基，增强了N的电子云密度，故a的碱性最强，故碱性由弱到强的顺序为：b<c<a，故答案为：bca； （5）由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子式为：C8H8ONF，不饱和度为5，则C符合下列条件①分子骨架为，且能发生银镜反应即含有醛基-CHO；②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1即分子对称结构，且含有一个甲基，则该同分异构体的结构简式为：，故答案为：； （6）由C的结构简式可知C中碳氟键和酰胺基均能与NaOH溶液反应，故C与足量氢氧化钠反应所得芳香族产物的结构简式为，故答案为：； （7）由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成M的合成步骤为： 一定条件下转化为，与 发生信息②的反应生成 ，DPPA作用下发生G→H的转化，生成 ，可知M为 ，故答案为：。 16．（2025·辽宁·二模）以有机物A为原料，合成某药物中间体H的路线如下： 已知：，Et代表乙基。 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为： 。 (2)D→E的反应类型为 反应。 (3)F的结构简式为 ；G中官能团有碳碳双键、羧基和 。 (4)一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大键。H中a、b两处碳碳键的键长a b(填“<”、“>”或“=”)。 (5)满足下列条件的有机物共有 种。 ①比A少1个碳原子和6个氢原子；②只含两个甲基；③与溶液发生显色反应。 (6)有机物的合成路线如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。 【答案】(1) (2)加成 (3） 酮羰基 (4)> (5)13 (6) 【分析】结合C的结构简式和B的分子式可知，B和CH3I发生取代反应生成C，则B为，结合D、和E的结构简式可知，D和发生加成反应生成E，E发生已知信息的反应原理得到的F为，F→G是F中酯基的水解，则G为，G受热脱去1分子CO2生成H，以此解题。 【解析】（1）由分析可知，B为，A和HCHO、(H3C)2NH反应生成B，由原子守恒可知，该反应中还有H2O生成，化学方程式为：。 （2）由分析可知，D和发生加成反应生成E。 （3）由分析可知，F的结构简式为；G为，官能团有碳碳双键、羧基和酮羰基。 （4）含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π键，即b处存在大π键，大π键是介于单键和双键之间的一种特殊键，所以a、b两处碳碳键的键长：a>b。 （5）A的分子式为C10H18O，①比A少1个碳原子和6个氢原子，则分子式为C9H12O、不饱和度为；②只含两个甲基；③与FeCl3溶液发生显色反应，则有机物结构中含有一个苯环且苯环上有三个取代基：-OH(酚羟基)、-CH3、-CH2CH3，这样的同分异构体有：、、 (数字表示乙基的位置)，一共10种，或者有机物结构中含有一个苯环且苯环上有两个取代基：-OH，-CH(CH3)2，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种情况，故符合条件的同分异构体总计13种。 （6）结合D→E的反应，根据和的结构可知，M的结构简式为；结合题给已知信息，同时根据的结构可知，N的结构简式为。 17．（2025·辽宁本溪·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：ⅰ. ； ⅱ.； ⅲ. 回答下列问题： (1)A的名称是 ，的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，D中的官能团名称是 。 (3)反应条件X应选择_______(填序号)。 A． B． C． D．、/加热 (4)的反应方程式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有、、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 (6)化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为 。 【答案】(1）苯乙酸 酯化(取代)反应 (2） 硝基、酯基 (3)C (4)++HCl (5)7 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则B为；氢化钠作用下与发生取代反应生成，则C为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则F为；甲醇钠作用下与氨气发生取代反应生成，则G为；一定条件下发生信息i反应生成，则H为。 【解析】（1）由结构简式可知，的名称为苯乙酸；由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水。 （2）由分析可知，C的结构简式为，D的结构简式为，含有的官能团为硝基、酯基。 （3）由分析可知，D→E的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则反应条件X为H2/Pd，故选C。 （4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl。 （5）H的同分异构体含有-NH2、-OH、3种结构，核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子说明分子中含有3个连接在饱和碳原子上的氨基，羟基取代如图数字标注的苯环上的氢原子：，所以符合条件的同分异构体共有7种。 （6）由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则M为；与发生取代反应生成，则N为。 18．（2025·辽宁大连·模拟预测）H是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： 已知：①DQQ是一种氧化剂②THF是一种溶剂 (1)从物质的结构角度分析，A可与酸反应的原因是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团名称为 和 。 (4)的过程中发生加成反应，则X的名称为 。 (5)的反应类型为 。 (6)A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种的有 种。 (7)参考上述转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略)。其中I和J的结构简式为 和 。 【答案】(1)N原子可提供孤电子对与形成配位键 (2)或 (3）酰胺基 酮羰基 (4)丙烯腈 (5)还原反应 (6)3 (7） 【分析】化合物A与在K2CO3、THF作用下发生取代反应生成化合物B，化合物B()经氧化剂DQQ氧化形成碳碳双键，即化合物C；化合物C与中两个酮羰基中间的-CH2-发生反应生成化合物D；化合物D经NaHCO3、CH3OH将一个-COCH3脱去形成化合物E；过程中发生加成反应，THF是溶剂，故X为反应物，结合化合物F的结构简式可知X的结构简式为CH2=CHCN；中加入还原剂NaBH4将酮羰基转化为醇羟基形成化合物G，G经消去反应生成化合物H。 【解析】（1）化合物A中的亚氨基中的N有孤电子对，可与形成配位键，故A可与酸反应。 （2）根据分析发生取代反应形成的HCl也可结合加入的K2CO3形成KHCO3，化学方程式有两种书写形式：或。 （3）根据流程图中D的结构简式，D中含氧官能团是酮羰基和酰胺基。 （4）的过程中发生加成反应，结合分析X的结构简式为CH2=CHCN，则X的名称为丙烯腈。 （5）的反应是酮羰基加氢生成醇羟基，反应类型为还原反应。 （6）A的分子式为C8H9N，其同分异构体含有苯环且苯环上含有两个取代基，根据不饱和度可判断除苯环外还有1个不饱和度；所有碳原子的杂化方式只有一种即只能是sp2杂化，可判断含有的取代基为-CH=CH2、-NH2。有：、、，共3种。 （7）结合化合物GH的反应，CH3CH(OH)CN中的醇羟基消去形成碳碳双键，故化合物I的结构简式为CH2=CHCN；结合化合物FG的反应，CH3COCH2CH2CH2CN中的酮羰基被NaBH4还原生成醇羟基，故化合物J的结构简式为。 19．（2025·辽宁丹东·二模）化合物F为一种重要药物的中间体，其合成路线如下： 已知：在有机合成中，极性角度有助于理解有机反应过程。例如受酯基吸电子作用影响，使酯基邻位碳原子上的C—H键易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应： 请回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)F中含氧官能团的名称为 。 (3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)C生成D的过程中，还会生成一种副产物G，G的结构简式为。从电性角度分析生成G更难，可能是因为相对于生成有机物D，生成有机物G时断裂的C—H键的极性更 (填“弱”或“强”)。 (5)满足以下条件的A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①只含一个环且为苯环。②能发生银镜反应。 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，回答下列流程有关问题。 ①L的结构简式为 ； ②由M到N过程中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由 变为 。 【答案】(1)加成反应 (2)(酮)羰基、醚键 (3) (4)弱 (5)25 (6） sp 【分析】由题干合成流程图可知，A中羰基的α-C-H键与发生加成反应生成B，B中羰基的α-C-H键与发生加成反应生成C，由C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，据此分析解题。 【解析】（1）据分析，A→B的反应类型为加成反应。 （2）根据F的结构简式，其含氧官能团的名称为(酮)羰基、醚键。 （3）C在乙醇钠作用作用下发生分子内取代反应，再酸化生成D和甲醇，化学方程式为。 （4）由题干已知信息和分析可知，C生成D的过程中，还会生成一种副产物G（），G与D（）互为同分异构体，由于C的电负性强于H，导致化合物C中-CH2COOCH3中-CH2-上的C所带负电荷较-CH(CH3)COOCH3中上C所带负电荷更多，极性更弱，导致C生成G相对于生成D更难，即生成有机物G时断裂的C—H键的极性更弱。 （5）A的分子式为C9H7OBr，满足以下条件的A的同分异构体含有醛基、-Br和一个碳碳双键，则苯环上可能的取代基为：-CHO、-Br、-CH=CH2（共有10种）；-CHO和-CBr=CH2（共有3种）；-CHO和-CH=CHBr（共有3种）；-CH=CH-CHO和-Br（共3种）；-C(CHO)=CH2和-Br（共3种）；-CH=CBr-CHO（共1种）；-CBr=CH-CHO（共1种）；-C(CHO)=CHBr（共1种）；共有25种符合条件的同分异构体。 （6）J与HSCH2COOCH3发生加成反应生成K，K在碱性条件下发生分子内成环生成L（）和甲醇，L与HCN加成生成M（），M与氢气加成生成N，M→N的反应为氰基转化为-CH2NH2，碳原子杂化方式由sp变为sp3。 20．（2025·辽宁鞍山·一模）罗格列酮是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 已知：异构化生成D的反应类似酮式-烯醇式互变，酮式-烯醇式互变机理如下：。回答下列问题： (1)A→B的转化需加入 提高平衡产率。 a．浓硫酸                    b．浓盐酸                c．吡啶(有机碱) (2)B→C的反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)化合物J为2-氯乙酰衍生物(，、Br)，已知吸电子效应越强。环化越容易进行，选择合适的写出其中容易获得化合物E的反应方程式 。 (5)写出化合物满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①常温下能与金属钠反应放出氢气；②含；③核磁共振氢谱有三组吸收峰 (6)参考上述合成路线，将下列吡格列酮的合成路线补充完整。 其中X和W的结构简式为：X： ；W： 。 【答案】(1)c (2)取代反应 (3) (4)+→+2HCl (5) (6） 【分析】A（）与发生取代反应生成B，B与发生取代反应生成C，根据已知，异构化生成D（），D与J（）反应生成E（），E在H+作用下生成F（），C与F反应生成E（），E发生还原反应生成F。 【解析】（1）A与发生取代反应生成B，同时还生成HCl，吡啶为有机碱，可以与HCl反应，使平衡正向移动，有利于提高平衡产率，故选c； （2）根据分析，B与发生取代反应生成C，因此B→C的反应类型为取代反应； （3）根据已知，异构化生成D（）； （4）Cl的电负性强于Br，即Cl的吸电子能力强于Br，因此使用更有利于环化反应的进行，方程式为+→+2HCl； （5）的分子式为C3H9NO，常温下能与金属钠反应放出氢气说明含有羟基，含有-NH2，核磁共振氢谱有三组吸收峰说明对称性较高，结构简式为； （6）由吡格列酮的合成路线可知，与发生取代反应生成X（），X与反应生成W（），W与H2发生还原反应（加成反应）生成吡格列酮，因此X为，W为。 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2) 羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 (5) (6) 【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 2．（2024·吉林卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】(1) (2) (酚)羟基 羧基 (3)取代反应或还原反应 (4)6 (5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH (6) 【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 【解析】（1）根据分析，有机物B的结构为。 （2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应，同时该反应也属于加氢还原反应。 （4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 （6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    【答案】(1)对 (2)羧基 (3)2+O22+2H2O (4)3 (5)取代 (6) 【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 【解析】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 （2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 （3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 （4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 （6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 4．（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。 (3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。 (4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为 。 (6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。 【答案】(1) (2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O (3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基 (4) 硝基 氨基 (5) (6) 12 (或) 【分析】F中含有磷酸酯基，且中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ； 【解析】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”； （2）由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为 “+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”； （3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”； （4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化； （5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”； （6）化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。 5．（2021·辽宁卷）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为 。 (4)由B生成C的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于 (3)+CH3OH +H2O (4)取代反应 (5) (6) 17 或 【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。 【解析】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N； （2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M； （3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O； （4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C； （5）结合以上分析可知，G的结构简式为； （6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 1 / 14 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司zxxk.com 学科网(北京)股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题15 大题突破——有机合成与推断 目录 第一部分 风向速递 洞察考向，感知前沿 第二部分 分层突破 固本培优，精准提分 A组·保分基础练 题型01以官能团转化为突破口的有机推断 题型02以反应条件为突破口的有机推断 题型03以信息为突破口的有机合成与推断 题型04有机合成路线的设计 B组·抢分能力练 第三部分 真题验证 对标高考，感悟考法 1．【结合新型杀菌剂考查有机合成与推断】（2025·辽宁沈阳·二模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 ，B含有的官能团名称为 。 (2)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (3)F→G反应的化学方程式为 。 (4)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连；③不含手性碳原子。 (5)E→F过程发生一系列反应，如图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 2．【结合抑制剂考查有机合成与推断】 （2025·内蒙古包头·二模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。 已知：①+PPh3+O=PPh3； ②+H2O (1)H的含氧官能团除羧基之外还有 。 (2)反应C→D中使用的的作用是 。 (3)写出B→C的化学方程式： ，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，J的结构简式为 。 (4)H的某个同系物K比H少6个碳原子，满足下列条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 （i）含有苯环且苯环上有6个取代基 （ii）没有碳原子直接与苯环相连 （iii）有一个乙基 写出一种核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为的物质的结构简式 。 (5)参考上述合成路线，以为原料，合成 （无机试剂及题目中所给试剂任选）。 3．【结合传统文化考查有机合成与推断】 （2025·吉林松原·模拟预测）我国的中医典籍《本草纲目》中记载“黄连，气味：(根)苦、寒、无毒。主治：心经实热”，中药黄连的有效成分为盐酸黄连素，其人工合成的路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)有机物A的名称为 。 (2)A转化成B的离子方程式为 。 (3)的反应类型为 ；有机物D中官能团名称为 。 (4)检验反应①中反应物是否有剩余的试剂为 ，有机物F的分子式为 。 (5)有机物W分子中含有2个氧原子，且分子量比B大14，则W满足下列条件的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②该物质遇显紫色；③苯环上存在三个取代基。 其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的化合物的结构简式为 。 01以官能团转化为突破口的有机推断 1．（2025·辽宁丹东·模拟预测）H是一种药物中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的名称是 ；F中官能团的名称为 。 (2)B→C的反应中滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面下的目的为 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)下列叙述正确的是 (填标号)。 a．B和苯甲醇的质谱图中的碎片峰相同    b．沸点： c．可用溶液鉴别和    d．H既能与酸反应又能与碱反应 (6)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH 其中核磁共振氢谱中有四组峰，且面积比为1：1：2：6的结构简式为 (写出一种即可)。 2．（2025·内蒙古·二模）以甲苯为原料合成某药物中间体TM的流程如下： 回答下列问题： (1)A中碳原子的2p轨道形成 中心 电子的大键。 (2)C的结构简式为 ，TM中的官能团是 (填名称)，D的名称是 。 (3)上述流程中，设计A→B、C→D步骤的目的是 。 (4)下列叙述错误的是 (填标号)。 a．D→E有还原反应发生        b．E和F互为同系物 c．E中只有碳采用杂化        d．TM分子中所有原子可能共平面 (5)H是G的同分异构体，H含有萘环()和2个碳原子数相同的取代基，符合条件的H有 种。 (6)以A为原料能合成邻溴苯甲醛，路线如下。 则M、N的结构简式分别为 、 。 02以反应条件为突破口的有机推断 3.（2025·黑龙江齐齐哈尔·二模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)反应类型 ；的化学名称为 ；写出反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M的结构简式为 。 4．（2025·吉林·三模）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的名称是 ；D中官能团名称是 。 (2)结合平衡移动原理，分析反应D→E时使用作为溶剂的原因： 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)A的一种同系物X的分子式为，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，则X的结构简式为 、 。 (5)已知反应B→C为Fries重排，其反应机理如下： 合成路线中C的结构简式为 。 (6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下： 结合以上信息，写出反应N→Q的化学方程式： 。 03 以信息为突破口的有机合成与推断 5．（2025·内蒙古呼和浩特·二模）盐酸氯卡色林(H)是一种体重控制类药物，其合成路线如下： 已知：(1) (2)是由和组成的手性异构体混合物； 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)的化学名称是 。 (4)写出反应的化学方程式 。 (5)的作用为 。 (6)若X的分子式比G少2个C原子和4个H原子，则满足以下条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i．仅含苯环，不含其他环状结构　　　ii．苯环和直接相连　　　iii．苯环上只有两个取代基 (7)以1-丙醇和N物质为原料制备的流程如下，填写M和N的结构简式： 、 。 6．（2025·辽宁沈阳·三模）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下： 已知： i． ii． (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号） 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i． ii． 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 04 有机合成路线的设计 7．（2025·辽宁盘锦·三模）聚芳酯(PAR)材料具有透明、电性能优异、刚性好和抗冲击性佳等优点，应用于电气、电子和汽车领域。其合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)有机物A官能团的名称为 ，有机物A碳原子的杂化方式为 。 (2)有机物E中碳碳键与碳碳大键的比为 。 (3)有机物F的结构简式为 。 (4)写出反应的化学方程式： 。 (5)已知两个羟基不能连在同一碳原子上，写出符合下列条件的D的一种同分异构体： (不含D，不考虑立体异构)。 ①有两个苯环。 ②核磁共振氢谱有四组峰。 (6)利用题中信息，以为原料合成，写出合成路线的流程图： (其他无机试剂任选)。 8．（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中不含氧官能团的名称为 ；A→B的反应类型为 。 (2)的同系物的化学名称为 ；设计B→C的目的是 。 (3)已知反应物RMgBr极易水解，C→D的反应需使用非水溶剂。写出C→D的总反应方程式 。 (4)F→G为消去反应，该消去反应的副产物有 种可能的结构。 (5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种。 ①能与溶液发生显色反应； ②除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一种氢原子； ③苯环上各含碳原子的取代基中碳原子数相同 (6)写出以和为原料经三步反应制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选） 。 1．（2025·内蒙古·模拟预测）通过调节脯氨醇酶活性，可为免疫性疾病治疗提供新的靶点，化合物H是脯氨醇酶抑制剂、其合成路线加下。 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)X的分子式为，X的结构简式为 。 (3)C中官能团的名称为 、 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)A→B的目的是 。 (6)B的同分异构体中，能与反应，且苯环上有四个取代基，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1的结构简式为 (写一种)。 (7)以、和乙烯为主要原料，合成的一种路线如下(部分反应条件已略去)，写出最后一步方程式 。 2．（2025·内蒙古赤峰·三模）有机物I是抗肿瘤药物的一种中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)试剂X与银氨溶液可发生银镜反应，则X的名称为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)芳香族化合物J与D互为同分异构体，能与发生反应的J的结构有 种（不考虑立体异构）。 (6)参考以下反应机理写出I的结构简式 。 3．（2025·内蒙古赤峰·三模）物质I是合成某种药物的重要中间体。物质I的合成路线如下： 已知：① ②（、、、为烃基或H原子）(1)H中含氧官能团的名称为 。 (2)反应①②③④中属于取代反应的是 （填序号）。 (3)B的结构简式为 。 (4)H分子中的手性碳原子个数为 。 (5)D→E的反应方程式为 。 (6)的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，设计以、甲醛、丙酮为原料合成的路线 （无机试剂任选）。 4．（2025·内蒙古乌兰察布·二模）化合物是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)B的化学名称是 ，K中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)酚羟基很活泼，但中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 （从分子结构角度回答）。 (4)I在加热条件下与足量溶液反应，发生的化学方程式为 。 (5)X是F的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不考虑-COCl)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应    ②分子结构中含有酯基 ③苯环上只有两个取代基    ④含有手性碳原子 (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下： ①分别写出L、M的结构简式：L 、M 。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序 （填“能”或“不能”）可以互换，原因是 。 5．（2025·内蒙古赤峰·二模）物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C分子中所含官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有 种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 6．（2025·内蒙古呼和浩特·一模）依折麦布(H)是口服降胆固醇药物，是胆固醇吸收抑制剂。下图是合成依折麦布的路线。 已知： I．Bn为 II． 为烃基，、为烃基或 (1)H中的含氧官能团有 、 。 (2)的反应类型为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)过程中加入的，其成分为具有碱性的，二异丙基乙胺，它的作用是：①溶解反应物使反应充分进行；② 。 (5)满足下列条件的，的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)； I．含有苯环  II．红外光谱有醛基吸收峰  III．不含甲基 其中，含有手性碳原子的结构简式为 。 (6)由2-氯丙烷与苯胺合成物质的合成路线如下(反应条件已略去)，其中和的结构简式为 和 。 7．（2025·吉林延边·模拟预测）嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺是一类常见除草剂。嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺的合成路线分别如图所示(部分反应条件、反应物、生成物略去)。 Ⅰ.嘧氟磺草胺的合成路线 Ⅱ.氟酮磺草胺的合成路线 已知： 回答下列问题： (1)C被氧化后得到D，则反应物中的m-CPBA最可能的结构简式是 (填标号)。 a.    b.    c.    d. (2)E中含氧官能团的名称是 ；E→F的反应类型为 。 (3)A+B→C的转化中，A中的官能团没有发生变化。若X为A的一种同分异构体，且A、X所含官能团相同，其中X的核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为3：1：1，则X的结构简式是 (写出一种即可)。 (4)G的化学名称是 。 (5)的化学方程式是 。 (6)“M→…→氟酮磺草胺”的合成路线如图所示。P的结构简式是 ，Q的结构简式是 。 8．（2025·吉林延边·一模）化合物Ⅰ是一种苯丙胺类药物中间体，下图为其合成路线。回答下列问题： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)A到B的转化中加入NaOH的目的为 。 (3)B→C的化学反应方程式为 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的化合物的结构简式 。 (6)依据以上流程信息，以环己酮（）为原料合成药物中间体N-甲基环己胺盐酸盐（）的路线如下： 请写出X和Y的结构简式： 和 。 9．（2025·吉林长春·三模）维生素B6在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B中官能团名称分别为 、 。 (3)已知C的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)I→J的反应类型为 。 (6)同时满足以下条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①能与NaHCO3溶液反应             ②能与O2发生催化氧化生成醛 (7)D和E转化为F的路线如下： 其中化合物M、N的结构简式分别为 、 。 10．（2025·吉林·二模）以某离子液体为催化剂合成有机物I的路线如下图所示： 已知：R-CHOR-CH=CHCHO。回答下列问题： (1)化合物B中官能团的名称为 。 (2)反应G→H的反应类型为 。 (3)反应C→D中加入的试剂1的结构简式为 。实验室检验化合物C中官能团的常见方法是 (用化学方程式表示)。 (4)已知反应E→F分两步进行，第一为加成反应，写出第二步反应的化学方程式： 。 (5)下列说法错误的是 (填标号)。 a．化合物A的芳香族同分异构体有3种 b．丙二腈()在酸性条件下完全水解可生成丙二酸 c．化合物的I的核磁共振氢谱共有5组峰 d．上图所涉及的有机物中，只有1种有机物含有手性碳原子 (6)符合下列条件的有机物有 种。 ①相对分子质量比化合物C大14 ②含有苯环 ③可与溴的四氯化碳溶液反应 ④不考虑烯醇结构 11．（2025·黑龙江·二模）天然产物四氢巴贝林(H)的合成路线如下： (1)B中含氧官能团的名称是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)D的分子式为，则其结构简式为 。 (4)A的同分异构体I中，符合以下条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①1molI能与3molNaOH发生反应 ②水解后的产物之一是常见酸性调味品的主要成分 (5)E→F实现了关环。F的分子式为，则E→F的化学方程式为 。 (6)我国科学家从木质素和D出发，优化反应路线，开发新型绿色合成路径，降本增效。部分合成路线如下，则J和K的结构简式分别是 和 。 12．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）塞来昔布是一种非甾体类抗炎药，临床上用于缓解关节炎和中度疼痛。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 。 (2)化合物C的含氧官能团的名称是 。 (3)实验室用三氟乙酸和无水乙醇合成三氟乙酸乙酯，下列说法正确的是______（填标号）。 A．三氟乙酸的酸性强于乙酸 B．三氟乙酸和乙醇中的碳原子均为杂化 C．可以用NaOH溶液除去三氟乙酸乙酯中的乙醇和三氟乙酸 D．用强酸型树脂代替浓硫酸可减少乙醚和乙烯的生成 (4)化合物E→F的反应类型是 。 (5)写出化合物C和G反应的化学方程式 。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。 ①苯环上有三个取代基 ②含有和，且甲基不与苯环相连 ③仅含有一个手性碳 ④含有两个醛基 (7)化合物D（）常用于合成磺胺类药物，以苯胺、乙酸、氨气为原料合成D的路线如图所示： 其中化合物M和P的结构简式分别为 、 。 13．（2025·黑龙江·三模）罗格列酮是一种胰岛素增敏剂，属于噻唑烷二酮类药物，可用于2型糖尿病治疗，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团名称为 。 (2)写出A生成B的化学方程式： 。 (3)B生成D的反应类型为 ；C的结构简式为 。 (4)F中采用杂化的原子个数为 。 (5)G为C的同系物，G的相对分子质量比C多14，则G的可能结构有 种。 (6)D→E的合成过程可以看成经历了两步反应，示意图如下，则M的结构简式为 。 14．（2025·黑龙江大庆·三模）灵芝杂萜类化合物有抗炎、降血糖的作用，使用玉米芯可以生产制备此类化合物的中间体，流程如下： 已知：① ②TBSOTf为试剂叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯；为二甲基叔丁基硅氧基。 (1)化合物A属于醛糖，分子中无支链，结构与葡萄糖类似，则A的结构简式为 。 (2)化合物B中含氧官能团的名称是 。 (3)化合物C的名称为 。 (4)H→I的化学方程式为 。 (5)化合物J是H的同分异构体，符合下列条件的J有 种； ①与作用显紫色     ②能与足量的银氨溶液反应生成 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为 (任写一种)。 (6)反应F+G→H分四步进行： 其中：i的结构简式是 ；ⅱ生成ⅲ的反应类型为 。 15．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）农业上的优化产品：唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 已知：①DPPA是一种叠氮化试剂；②。回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)A与B反应得到C和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)已知有机羧酸，在邻近化学键极性强弱的影响情况下会呈现酸性不同的情况。氨基化合物的碱性与之相反。下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号)。 a．    b．    c． (5)C存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1. (6)C与足量氢氧化钠反应所得芳香族产物的结构简式为： 。 (7)化合物M的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，则M的结构简式为 。 16．（2025·辽宁·二模）以有机物A为原料，合成某药物中间体H的路线如下： 已知：，Et代表乙基。 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为： 。 (2)D→E的反应类型为 反应。 (3)F的结构简式为 ；G中官能团有碳碳双键、羧基和 。 (4)一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大键。H中a、b两处碳碳键的键长a b(填“<”、“>”或“=”)。 (5)满足下列条件的有机物共有 种。 ①比A少1个碳原子和6个氢原子；②只含两个甲基；③与溶液发生显色反应。 (6)有机物的合成路线如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。 17．（2025·辽宁本溪·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：ⅰ. ； ⅱ.； ⅲ. 回答下列问题： (1)A的名称是 ，的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，D中的官能团名称是 。 (3)反应条件X应选择_______(填序号)。 A． B． C． D．、/加热 (4)的反应方程式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有、、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 (6)化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为 。 18．（2025·辽宁大连·模拟预测）H是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： 已知：①DQQ是一种氧化剂②THF是一种溶剂 (1)从物质的结构角度分析，A可与酸反应的原因是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团名称为 和 。 (4)的过程中发生加成反应，则X的名称为 。 (5)的反应类型为 。 (6)A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种的有 种。 (7)参考上述转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略)。其中I和J的结构简式为 和 。 19．（2025·辽宁丹东·二模）化合物F为一种重要药物的中间体，其合成路线如下： 已知：在有机合成中，极性角度有助于理解有机反应过程。例如受酯基吸电子作用影响，使酯基邻位碳原子上的C—H键易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应： 请回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)F中含氧官能团的名称为 。 (3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)C生成D的过程中，还会生成一种副产物G，G的结构简式为。从电性角度分析生成G更难，可能是因为相对于生成有机物D，生成有机物G时断裂的C—H键的极性更 (填“弱”或“强”)。 (5)满足以下条件的A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①只含一个环且为苯环。②能发生银镜反应。 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，回答下列流程有关问题。 ①L的结构简式为 ； ②由M到N过程中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由 变为 。 20．（2025·辽宁鞍山·一模）罗格列酮是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 已知：异构化生成D的反应类似酮式-烯醇式互变，酮式-烯醇式互变机理如下：。回答下列问题： (1)A→B的转化需加入 提高平衡产率。 a．浓硫酸                    b．浓盐酸                c．吡啶(有机碱) (2)B→C的反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)化合物J为2-氯乙酰衍生物(，、Br)，已知吸电子效应越强。环化越容易进行，选择合适的写出其中容易获得化合物E的反应方程式 。 (5)写出化合物满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①常温下能与金属钠反应放出氢气；②含；③核磁共振氢谱有三组吸收峰 (6)参考上述合成路线，将下列吡格列酮的合成路线补充完整。 其中X和W的结构简式为：X： ；W： 。 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 2．（2024·吉林卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    4．（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。 (3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。 (4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为 。 (6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。 5．（2021·辽宁卷）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为 。 (4)由B生成C的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 1 / 14 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司zxxk.com 学科网(北京)股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $