1.1.2有机化合物的结构特点 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 1.1.2 有机化合物的同分异构现象 核心素养目标 科学态度与社会责任： 认识同分异构现象是有机化合物种类繁多的核心原因之一，理解其在有机合成、材料开发中的意义，树立利用结构规律研究有机物的科学意识。 证据推理与模型认知： 基于戊烷的同分异构体结构，推理碳架异构的规律；通过不同异构类型的实例，构建 “同分异构类型→结构差异→物质多样性” 的认知模型。 宏观辨识与微观探析： 从有机化合物的分子式与结构差异，辨识同分异构现象；理解同分异构现象的微观本质，明确 “分子式相同→结构不同→性质差异” 的关联。 教学重难点 重点 同分异构现象的概念； 常见同分异构类型（碳架异构、位置异构、官能团异构）； 同分异构体的判断与结构分析。 难点 同分异构类型的区分（尤其是官能团异构与位置异构）； 从分子式推导同分异构体的结构逻辑。 课前导入 戊烷的分子式为C5H12，却存在正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构不同的物质 —— 为何分子式相同的化合物，结构与性质会有差异？ 这种 “同分异构现象” 正是有机化合物种类超亿种的关键原因之一。不同异构类型（碳架、位置、官能团异构）如何造成结构差异？ 让我们从戊烷的同分异构体入手，探究同分异构现象的本质，解锁 “分子式→结构多样性→物质多样性” 的化学逻辑，体会其对有机化学的核心意义。 PART 01 同分异构现象和同分异构体 同分异构现象与同分异构体 →概念： 同分异构现象： 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。 同分异构体： 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 思考与讨论 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 球棍模型 结构简式 相同点 不同点 分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同 但具有不同的结构 CH3CH2CH2CH2CH3 （1）同分异构体的分子式相同，则其相对分子质量一定相同； 但相对分子质量相同的化合物，其分子式不一定相同， 如HCOOH和CH3CH2OH。 （2）同分异构体的分子式相同，则其组成元素及各元素的质量分数一定相同； 但组成元素及各元素的质量分数相同的化合物，其分子式不一定相同， 如C2H2和C6H6。 同分异构现象与同分异构体 同分异构现象与同分异构体 3.同分异构体不仅存在于有机物之间，也存在于某些无机物之间，还存在于有机物与无机物之间， 如尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体。 4.同分异构体的结构不同，因此它们的性质存在差异，相同类别的同分异构体的物理性质不同，化学性质相似； 不同类别的同分异构体的物理性质和化学性质都不同。 PART 02 同分异构现象的类别 →构造异构： 构造异构主要包括由碳骨架不同而产生的碳架异构，由官能团的位置不同而产生的位置异构，以及由官能团不同而产生的官能团异构。 →立体异构： 在有机化学中，我们把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构有顺反异构和对映异构等。 同分异构现象的类别 构造异构的比较 碳架异构 产生原因：碳骨架不同 构造异构的比较 位置异构 产生原因：官能团的位置不同 构造异构的比较 官能团异构 产生原因：官能团不同 同分异构体数目的判断方法 等效氢法（又称对称法） 烃分子中等效氢原子有几种，则该烃的一元取代物就有几种同分异构体。等效氢原子的判断方法如下： （1）同一碳原子上所连接的氢原子是等效的。如CH4分子中的4个氢原子是等效的。 （2）同一碳原子上所连接的甲基上氢原子是等效的。如 分子中的9个氢原子是等效的。 同分异构体数目的判断方法 等效氢法（又称对称法） （3）分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。 如 分子中的18个氢原子是等效的。 其一元取代物只有一种 同分异构体数目的判断方法 基元法 如丁基有四种结构， 则丁醇（C4H9—OH） 一氯丁烷（C4H9—Cl） 戊醛（C4H9—CHO） 戊酸（C4H9—COOH） 等都有四种同分异构体（均指同类有机物） “定一移一”法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 同分异构体的书写—烷烃 书写方法 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而且不重复,一般采用“减碳移位法”。 ①主链由长到短 先选取最长的碳链为主链，再逐步减少主链的碳原子数，余下的碳原子作为取代基 ②取代基由整到散 余下的碳原子先作为一个取代基，再逐步拆散为多个取代基 同分异构体的书写—烷烃 ③取代基位置由心到边不到端 把取代基连在主链上，由主链的对称轴开始，逐步向对称轴一侧移动，但不要移动到链端 ④排布同、邻、间 当有多个取代基存在时，应按连接在同一碳原子、相邻碳原子、相间碳原子……的顺序依次移动，避免漏项 同分异构体的书写—烷烃 以书写C6H14的同分异构体为例 C6:C—C—C—C—C—C，此时碳骨架结构有1种 C5：从主链一端取下一个碳原子作为甲基支链，连接在主链中心对称线一侧的碳原子上，此时碳骨架结构有两种 同分异构体的书写—烷烃 C4：主链为4个碳原子，为保持主链最长，余下的2个碳原子不能作为乙基，只能作为2个甲基，此时碳骨架结构有2种。 同分异构体的书写—烷烃 根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体: CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、 (CH3)2CHCH(CH3)2、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 具有官能团的有机物 同分异构体的书写 一般书写步骤： 确定官能团 碳架异构 位置异构 (以分子式为C5H12O属于醇的同分异构体为例) （1）确定官能团：——OH （2）碳链异构： 同分异构体的书写 （3）位置异构 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ 最后，按照“碳四价”原则，把氢原子补齐，则分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有8种 PART 03 课堂小结 PART 04 课堂练习 1.下列有关同分异构体数目的叙述中正确的是(　　) A.戊烷有2种同分异构体 B.C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃 C 2.下列分子的一氯取代产物（指有机产物）只有一种的是( ) A.甲苯 B.对二甲苯 C.2,2,3,3-四甲基丁烷 D.异丁烷 C 3.下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是( ) C 4.乙基环己烷（ ）的一溴代物共有几种（不考虑立体异构）( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 D THANKS $