1.2.1研究有机化合物的一般方法 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 1.2.1 分离、提纯 核心素养目标 科学态度与社会责任： 认识分离提纯是研究有机化合物的基础环节，理解其在化工生产、药物研发中的实用意义，树立严谨、规范的实验态度。 证据推理与模型认知： 基于有机化合物与杂质的物理性质差异，推理分离提纯方法的选择逻辑；构建 “混合物性质→分离方法→纯品获取” 的认知模型。 宏观辨识与微观探析： 从宏观混合物的分离提纯过程，理解微观层面 “利用物理性质差异实现组分分离” 的本质，明确 “物质性质→分离方法” 的关联。 教学重难点 重点 有机化合物分离提纯的常用方法（蒸馏、萃取、重结晶）； 各方法的原理与适用条件； 重结晶提纯苯甲酸的实验操作与分析。 难点 分离提纯方法的选择依据（物质性质差异）； 重结晶实验中操作步骤的逻辑（如趁热过滤的目的） 课前导入 从天然资源或合成反应中得到的有机化合物往往是混合物，而研究其组成、结构必须先获得纯品。 例如粗苯甲酸中含有泥沙、氯化钠等杂质，如何将其提纯为纯净晶体？蒸馏、萃取、重结晶等方法，正是利用物质物理性质的差异实现分离的。让我们从这些分离提纯方法入手，探究有机化合物研究的基础环节，解锁 “混合物→性质差异→纯品” 的化学逻辑，体会其对有机化学研究的核心价值。 PART 01 物质的分离和提纯 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、萃取、重结晶、色谱法等 元素分析 （燃烧法） 质谱 （最大质荷比就是样品的相对分子质量） 红外光谱（化学键或官能团的信息）、核磁共振氢谱（氢原子的种类及个数比）、X射线衍射（键长、键角等分子结构信息） 有机化合物的分离 →概念： 把混合物中的各组分物质逐一分开，得到纯净物。分离过程中要尽可能减少各组分物质的损失，确保各部分物质尽可能纯净 →分离方法： ①物理方法：过滤、重结晶、萃取、分液、升华、蒸发、蒸馏、分馏、渗析、盐析、液化等 ②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等 有机化合物的提纯 →概念： 采用物理或化学方法将物质中的杂质除去的过程。与分离相比，提纯除去的杂质不需要恢复。 →提纯的要求： ①“过量”——为除尽杂质，除杂试剂一般要过量。 ②“后除前”——后面的试剂能够把前面过量的试剂除尽 【需要注意试剂加入的顺序】 除去杂质的常用方法 1.杂转纯： 将需除去的杂质转化为被提纯物质，这是提纯物质的最佳思路。 2.杂转沉： 加入试剂将需除去的杂质转化为沉淀，最后用过滤法分离出沉淀。 3.杂转气： 加热体系或加入一种溶剂，使杂质变为气体逸出。 4.萃取法： 加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。 PART 02 有机化学中常用的分离、提纯方法 蒸馏 利用有机物与杂质沸点的差异,将有机物以蒸气的形式蒸出,然后冷凝得到产品 原理 适用对象及条件 ①用于分离和提纯互溶的液态混合物: ②被提纯的有机物的热稳定性较高; ③被提纯的有机物的沸点与杂质的沸点相差较大 举例 例如，甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含二氯甲烷（沸点40℃）、三氯甲烷（沸点62℃）和四氯化碳 （沸点77℃），分离提纯它们的方法就是蒸馏法。 蒸馏 装置 牛角管 气化 冷凝 接收 测量蒸汽的温度，温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出 蒸馏烧瓶中液体量不得超过容积的2/3 投放沸石或瓷片防暴沸 烧瓶底 垫石棉网 萃取 原理：利用待分离物质在两种互不相溶（或部分互溶）的溶剂中的溶解度不同，将待分离物质从一种溶剂中转移到另一种溶剂的过程中 如用四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。 液-液萃取 萃取 固-液萃取 原理：利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称为浸取 萃取—分液操作过程 ①加萃取剂 加入溶液和萃取剂，塞好玻璃塞。 ②振荡萃取 用一只手的手掌顶住分液漏斗的玻璃塞并握住分液漏斗，另一只手握住分液漏斗的活塞处，拇指压紧活塞，将分液漏斗倒转过来振荡，使两种液体充分接触，振荡后打开活塞放气，再关闭活塞。 ③静置分层 将分液漏斗放在铁架台上静置，液体分层，上层为水层，无色(或浅黄色);下层为含碘的四氯化碳层，显紫红色 ④分液 待液体分层后，将分液漏斗的玻璃塞打开(或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口的小孔)，再将分液漏斗下面的活塞拧开，使下层液体沿烧杯内壁流下，及时关闭活塞，上层液体从分液 漏斗上口倒出 萃取—分液操作过程 萃取的相关注意事项 ①萃取和分液是两个不同的概念,分液可以单独进行,但萃取之后通常要进行分液,也可能要进行过滤(如固-液萃取)。 ②常用的萃取剂:乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿(CHCl3)、四氯化碳、苯等。 ③萃取剂选择的原则: 与原溶剂互不相溶(或部分互溶); 与被萃取的物质和原溶剂均不反应; 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。 重结晶 →原理： 利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 →溶剂的选择要求： 杂质在此溶剂中溶解度要很大或很小，易于除去； 被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，如有机化合物在温度较高的溶剂中溶解度较大，在温度较低的溶剂中溶解度较小，冷却后易于结晶析出。 【如果重结晶所得的产物纯度达不到要求，可以进行再次重结晶以提高产物纯度】 重结晶的一般操作 杂质溶解度很大时： 充分溶解 蒸发浓缩 冷却结晶 过滤、洗涤、干燥 杂质不会随晶体析出，仍留在溶液中 杂质溶解度很小时： 充分溶解 蒸发浓缩 趁热过滤 冷却结晶 过滤、洗涤、干燥 目的：除去溶解度很小的杂质，避免被提纯物质提前结晶析出而损耗 实验探究 【问题】 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 【资料】 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 实验探究 【实验】 （1）观察粗苯甲酸样品的状态。 （2）将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 （3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 （4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 实验探究 实验探究 流程分析 粗苯甲酸 残渣（不溶性杂质） 滤液 ①搅拌、加热溶解 ②趁热过滤 母液 纯度较高的苯甲酸 ③冷却结晶 ④过滤 数据处理 根据提纯前后称量并记录的苯甲酸粗品的质量和苯甲酸晶体的质量，计算重结晶收率： ⑤洗涤、干燥 PART 03 课堂小结 PART 04 课堂练习 1.将CH3CHO(易溶于水,沸点为20.8 ℃)和CH3COOH分离的正确方法是(　　) A.加热蒸馏 B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离 C.先加入烧碱溶液,蒸出乙醛;再加入浓H2SO4,蒸出乙酸 D.和Na反应后进行分离 C 2.下列物质提纯中宜用重结晶法的是(　　) A.除去工业酒精中含有的少量水 B.粗苯甲酸的提纯 C.从碘水中提纯碘 D.除去硝基苯中含有的少量溴 B 3.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后的操作是(　　) A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出 D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出 D 4.下列关于蒸馏的实验操作的说法正确的是(　　) A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离 B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热 C.开始蒸馏时,应该先加热,再开冷凝水;蒸馏完毕,应该先关冷凝水再撤酒精灯 D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离 A THANKS Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $