5-1 油脂 同步练习 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题五 脂类 第一节 油脂 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于油脂的本质说法正确的是（ ） A. 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物 B. 油脂属于高分子化合物，分子量较大 C. 油脂的官能团只有酯基，与乙酸乙酯化学性质完全相同 D. 所有油脂都呈液态，统称为油 2. 油脂的结构特征是（ ） A. 一分子油脂由一分子甘油与三分子高级脂肪酸通过酯化反应生成 B. 油脂分子中高级脂肪酸链均为饱和链，性质稳定 C. 油脂分子中不含不饱和键，不易被氧化 D. 油脂的结构通式为CH₂OOCR-CHOOCR'-CH₂OOCR''（R、R'、R''均为饱和烃基） 3. 下列物质中，属于油脂的是（ ） A. 甘油（丙三醇） B. 牛油 C. 乙酸乙酯 D. 石蜡油（矿物油） 4. 关于油脂的化学性质，说法错误的是（ ） A. 能发生水解反应，酸性条件下生成甘油和高级脂肪酸 B. 不饱和油脂能与溴水发生加成反应，使溴水褪色 C. 油脂能被酸性高锰酸钾溶液氧化，饱和油脂除外 D. 油脂能与金属钠反应生成氢气，反应速率比水快 5. 油脂的氢化反应（硬化反应）的主要目的是（ ） A. 生成甘油和高级脂肪酸 B. 使液态油转化为固态脂肪，提高稳定性 C. 破坏酯基，生成不饱和烃 D. 增强油脂的酸性，便于储存 6. 下列关于油脂水解的说法，正确的是（ ） A. 油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应 B. 油脂酸性水解产物为甘油和高级脂肪酸盐 C. 油脂水解反应不可逆，无法逆向生成油脂 D. 油脂水解产物均不溶于水，易溶于有机溶剂 7. 医药中，油脂的应用不包括（ ） A. 作为脂溶性药物的溶剂（如鱼肝油溶解维生素A） B. 作为软膏基质（如凡士林的主要成分之一） C. 作为静脉注射用营养补充剂 D. 作为消毒防腐剂（如75%油脂溶液） 8. 下列关于油脂酸败的说法，错误的是（ ） A. 油脂酸败是氧化反应和水解反应共同作用的结果 B. 酸败的油脂会产生异味，酸值升高 C. 不饱和油脂比饱和油脂更易酸败 D. 油脂酸败后可通过加热去除异味，继续使用 9. 鉴别油脂和矿物油的关键依据是（ ） A. 密度大小 B. 是否能溶于水 C. 能否发生皂化反应 D. 颜色深浅 10. 下列关于油脂的物理性质，说法正确的是（ ） A. 油脂密度比水大，静置后沉于水底 B. 油脂均易溶于水，难溶于乙醇、乙醚 C. 饱和油脂常温下多为固态，不饱和油脂多为液态 D. 油脂的沸点较低，易挥发 11. 人体摄入的油脂的主要生理功能是（ ） A. 构成细胞膜 B. 提供能量，1g油脂完全氧化释放能量高于糖类和蛋白质 C. 调节血糖浓度 D. 作为遗传物质的组成成分 （二）填空题（共28分） 1. 油脂的主要成分是______，又称三酰甘油，其官能团是______，结构通式可表示为______（R、R'、R''为高级脂肪酸烃基）。 2. 油脂根据常温下的状态可分为______（液态，如花生油）和______（固态，如牛油），前者多含______高级脂肪酸链，后者多含______高级脂肪酸链。 3. 油脂的碱性水解反应称为______反应，产物为______和______，该反应是工业制备______的核心原理。 4. 油脂的氢化反应是指______与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应，生成______，该反应能提高油脂的______，延长保质期。 5. 医药中常用的油脂类辅料有______、______，油脂类药物有______（如补充维生素的鱼肝油）、______（如调节血脂的深海鱼油）。 6. 不饱和油脂能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为分子中含有______；饱和油脂无此性质，可用于二者的鉴别。 7. 油脂酸败的主要原因是______和______，因此储存油脂时需采取______、______、______等措施。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 油脂和乙酸乙酯都属于酯类，因此化学性质完全相同。（ ） 2. 油脂的氢化反应属于加成反应，能使油脂的不饱和度降低。（ ） 3. 油脂在酸性和碱性条件下都能水解，水解产物仅相差高级脂肪酸与高级脂肪酸盐。（ ） 4. 肥皂的主要成分是高级脂肪酸盐，其去污原理是乳化作用。（ ） 5. 不饱和油脂比饱和油脂更易被氧化，因此储存时需加入抗氧化剂。（ ） 6. 油脂作为药物溶剂时，仅适用于脂溶性药物，能提高药物的溶解度和生物利用度。（ ） 7. 甘油三硬脂酸酯是纯净物，而日常食用的花生油是混合物。（ ） 8. 用于静脉注射的油脂需经过严格纯化，确保无毒性、无过敏性且符合等渗要求。（ ） 9. 油脂的密度比水小，静置后分层，上层为油脂，下层为水。（ ） 二、提升题（共30分） 简答题与实验设计题（每题10分，共30分） 1. 结合医药卫生类专业分析：① 写出甘油与油酸（C₁₇H₃₃COOH）反应生成油脂的化学方程式及反应类型，说明该反应在油脂类辅料制备中的应用；② 简述油脂的三大化学性质及对应的结构原因；③ 举例说明油脂在医药制剂中的两种应用，简述其作用；④ 如何用化学方法鉴别花生油（不饱和油脂）、牛油（饱和油脂）和石蜡油（矿物油）？写出实验步骤、现象及结论。 2. 油脂的结构与性质关联分析：① 写出甘油三硬脂酸酯、甘油三亚油酸酯的结构简式；② 分析不饱和油脂易酸败而饱和油脂稳定性高的结构原因；③ 比较油脂与乙酸乙酯的水解活性，说明原因；④ 简述油脂的烃基结构（饱和程度、链长）对其作为药物辅料的影响（如熔点、溶解性、生物相容性）。 3. 结合专业实际问题与实验设计：① 为什么含不饱和油脂的药物制剂（如鱼肝油软胶囊）需密封、避光、低温储存？从化学性质角度分析；② 某油脂类辅料的主要成分是甘油三油酸酯，写出其与下列试剂反应的产物及化学方程式：a. 稀硫酸（加热）；b. 氢氧化钠溶液（加热）；c. 氢气（Ni作催化剂，加热）；③ 设计实验验证“油脂在碱性条件下能发生皂化反应”，写出实验原理、仪器、步骤、预期现象及结论，并说明该实验在药物辅料制备中的实际意义。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. A 2. A 3. B 4. D 5. B 6. A 7. D 8. D 9. C 10. C 11. B （二）填空题 1. 甘油三酯；酯基（-COO-）；CH₂OOCR-CHOOCR'-CH₂OOCR'' 2. 油；脂肪；不饱和；饱和 3. 皂化；甘油；高级脂肪酸盐；肥皂（或洗涤剂） 4. 油脂中的碳碳双键；饱和油脂（氢化油）；稳定性（或抗氧化性） 5. 花生油；甘油三硬脂酸酯；鱼肝油；深海鱼油 6. 碳碳双键（C=C） 7. 氧化反应；水解反应（或微生物作用）；密封；避光；低温（或加入抗氧化剂） （三）判断题 1. × 2. √ 3. √ 4. √ 5. √ 6. √ 7. √ 8. √ 9. √ 二、提升题 1. 简答题 ① 化学方程式：3C₁₇H₃₃COOH + CH₂OH-CHOH-CH₂OH→ C₁₇H₃₃COOCH₂-C₁₇H₃₃COOCH-C₁₇H₃₃COOCH₂ + 3H₂O；反应类型：酯化反应（取代反应）；应用：通过该反应可定制不同脂肪酸链的油脂类辅料，调节辅料的熔点、黏度，适配软膏、乳膏等制剂的基质需求，或作为脂溶性药物的专用溶剂。 ② 三大化学性质及结构原因：a. 水解反应：含酯基（-COO-），酯键易在酸、碱或酶催化下断裂；b. 氢化反应：不饱和油脂含碳碳双键（C=C），能与氢气发生加成；c. 氧化反应（酸败）：不饱和油脂含碳碳双键，易被空气中氧气氧化。 ③ 医药应用：a. 作为软膏基质（如凡士林+油脂）：具有保湿、润滑作用，能促进药物经皮肤吸收；b. 作为药物溶剂（如鱼肝油溶解维生素A、D）：提高脂溶性药物的溶解度，增强生物利用度。 ④ 鉴别方法：取三支试管，分别加入少量样品；第一步：各加1mL溴水，振荡，能使溴水褪色的是花生油（含碳碳双键），无现象的是牛油和石蜡油；第二步：向无现象的两支试管中各加1mL氢氧化钠溶液，加热振荡，溶液不分层、生成黏稠液体的是牛油（发生皂化反应），溶液仍分层的是石蜡油（矿物油，不反应）。 2. 结构与性质关联分析 ① 结构简式：甘油三硬脂酸酯：C₁₇H₃₅COOCH₂-C₁₇H₃₅COOCH-C₁₇H₃₅COOCH₂；甘油三亚油酸酯：C₁₇H₃₁COOCH₂-C₁₇H₃₁COOCH-C₁₇H₃₁COOCH₂。 ② 稳定性差异原因：不饱和油脂分子中含碳碳双键，双键处电子云密度高，易被空气中氧气氧化，导致酸败；饱和油脂分子中无碳碳双键，碳链结构稳定，不易被氧化。 ③ 水解活性：油脂＞乙酸乙酯；原因：油脂中三个酯基相互影响，且高级脂肪酸烃基的疏水作用使酯键更易被水分子进攻，同时油脂在酸、碱条件下更易乳化，增大反应接触面积。 ④ 烃基结构的影响：a. 饱和程度：饱和烃基使油脂熔点升高（如牛油常温固态），适合作软膏基质；不饱和烃基使油脂熔点降低（如花生油常温液态），适合作液体药物溶剂；b. 链长：短链脂肪酸油脂水溶性略高，生物相容性更好；长链脂肪酸油脂脂溶性强，适合溶解脂溶性强的药物。 3. 实际问题与实验设计 ① 储存原因：不饱和油脂含碳碳双键，化学性质活泼；光照、高温会加速双键的氧化反应（酸败），导致药物变质、药效下降；密封可隔绝氧气，避光、低温可降低氧化反应速率，因此需严格控制储存条件。 ② 反应产物及化学方程式： a. 稀硫酸（加热）：产物为甘油和油酸；化学方程式：C₁₇H₃₃COOCH₂-C₁₇H₃₃COOCH-C₁₇H₃₃COOCH₂ + 3H₂O→ 3C₁₇H₃₃COOH + CH₂OH-CHOH-CH₂OH b. 氢氧化钠溶液（加热）：产物为甘油和油酸钠；化学方程式：C₁₇H₃₃COOCH₂-C₁₇H₃₃COOCH-C₁₇H₃₃COOCH₂ + 3NaOH→ 3C₁₇H₃₃COONa + CH₂OH-CHOH-CH₂OH c. 氢气（Ni催化，加热）：产物为甘油三硬脂酸酯；化学方程式：C₁₇H₃₃COOCH₂-C₁₇H₃₃COOCH-C₁₇H₃₃COOCH₂ + 3H₂ →C₁₇H₃₅COOCH₂-C₁₇H₃₅COOCH-C₁₇H₃₅COOCH₂ ③ 验证实验： 实验原理：油脂在碱性条件下加热水解生成甘油和高级脂肪酸盐（皂化反应），高级脂肪酸盐易溶于水，加入食盐后可盐析析出，证明反应发生。 仪器：试管、酒精灯、试管夹、玻璃棒、烧杯、植物油（如花生油）、氢氧化钠溶液、食盐晶体、蒸馏水。 步骤：1. 取一支试管，加入2mL植物油和1mL氢氧化钠溶液，振荡均匀；2. 用试管夹固定试管，酒精灯加热至沸腾，保持3分钟，观察溶液变化；3. 停止加热，冷却后将试管内液体倒入盛有5mL蒸馏水的烧杯中，搅拌；4. 向烧杯中逐渐加入食盐晶体，搅拌至不再溶解，观察现象。 预期现象及结论：加热后溶液逐渐变得黏稠、不分层；加入食盐后，烧杯中析出白色絮状沉淀（高级脂肪酸盐），证明油脂发生了皂化反应。 实际意义：该实验验证了皂化反应的可行性，为药物制剂中油脂类辅料的改性（如制备乳化剂、软膏基质）提供理论依据；通过控制皂化反应程度，可定制不同性能的辅料，满足制剂的乳化、增溶、保湿等需求。 学科网（北京）股份有限公司 $