3-1脂环烃 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题三 闭链烃 第一节 脂环烃 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于脂环烃的说法正确的是（ ） A. 脂环烃是含有环状结构的烃类，环内只含碳碳单键 B. 脂环烃的化学性质与对应的链烃完全相同 C. 脂环烃的通式为CₙH₂ₙ（n≥3） D. 脂环烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 2. 环丙烷的结构特点是（ ） A. 三元环，碳碳键为典型单键 B. 三元环，碳碳键具有部分双键性质 C. 四元环，稳定性高于环丁烷 D. 五元环，易发生取代反应 3. 下列化合物中，属于脂环烃的是（ ） A. 苯 B. 环己烷 C. 乙烯 D. 乙炔 4. 环己烷的优势构象是（ ） A. 船式构象 B. 椅式构象 C. 扭船式构象 D. 半椅式构象 5. 下列脂环烃中，稳定性最高的是（ ） A. 环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷 D. 环己烷 6. 关于脂环烃的命名，说法正确的是（ ） A. 环烷烃命名时，环为母体，取代基编号从离取代基最近的碳原子开始 B. 带侧链的环烷烃，若侧链碳原子数多于环上碳原子数，环为取代基 C. 环烯烃命名时，双键编号无需优先 D. 二环脂环烃的命名无需标注桥碳原子数 7. 环丙烷与溴水反应的类型是（ ） A. 取代反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 消除反应 8. 下列脂环烃中，能使溴水褪色的是（ ） A. 环己烷 B. 环戊烷 C. 环丙烯 D. 甲基环己烷 9. 医药中，环己烷的主要用途是（ ） A. 作为药物合成中间体 B. 作为静脉注射溶剂 C. 作为消毒防腐剂 D. 作为抗真菌药物 10. 关于脂环烃的化学性质，说法错误的是（ ） A. 小环脂环烃（环丙烷、环丁烷）易发生加成反应 B. 大环脂环烃易发生取代反应 C. 脂环烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D. 脂环烃的燃烧反应与链烃相似 11. 下列化合物的命名正确的是（ ） A. 1-甲基环戊烷 B. 2-甲基环己烷 C. 3-乙基环丙烷 D. 1-乙基-2-甲基苯 （二）填空题（每空2分，共28分） 1. 脂环烃是指______的烃类化合物，根据环内碳碳键的类型可分为______和______，医药中常见的是______。 2. 环烷烃的通式为______（n≥3），与______互为同分异构体；环烯烃的通式为______（n≥3）。 3. 脂环烃的稳定性与______有关，______越小，环的稳定性越差，易发生______反应；越大，环的稳定性越高，化学性质越接近。 4. 环己烷的两种典型构象是______和______，其中______构象能量更低，更稳定，该构象中所有取代基优先处于______位。 5. 小环脂环烃（环丙烷、环丁烷）能与______、______等发生加成反应，而环戊烷及以上的脂环烃主要发生______反应。 6. 医药中，脂环烃的应用包括______、______、______等，如环己烷可用作药物合成原料，环戊烷衍生物可作为抗炎药物中间体。 7. 命名脂环烃时，若环上有多个取代基，需遵循______原则，使取代基编号______；若环上有双键，编号应从______开始。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 脂环烃的环状结构使其化学性质与链烃完全不同，无相似之处。（ ） 2. 环丙烷的碳碳键角为60°，小于饱和碳原子的键角（109°28′），因此环具有张力，稳定性差。（ ） 3. 环己烷的椅式构象中，相邻碳原子上的氢原子都处于交叉式位置，相互排斥力最小。（ ） 4. 所有脂环烃都不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。（ ） 5. 环丙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，而环己烷不能。（ ） 6. 脂环烃的取代反应活性与对应的链烃相同，都需在光照或催化剂条件下进行。（ ） 7. 命名“1,2-二甲基环丁烷”时，两个甲基处于环上相邻碳原子上。（ ） 8. 环戊烷的稳定性高于环丁烷，因此环戊烷更易发生加成反应。（ ） 9. 医药中，含有脂环结构的药物通常具有更好的生物活性和靶向性。（ ） 二、提升题（共30分） 简答题与推断题（每题10分，共30分） 1. 结合医药卫生类专业分析：① 写出环丙烷与溴水反应的反应类型，说明该反应与环己烷和溴水反应的差异及原因；② 简述脂环烃的结构特点对其化学性质的影响（至少3点）；③ 举例说明含有脂环结构的药物（至少2种），并简述脂环结构在药物中的作用；④ 如何用化学方法鉴别环丙烷、环己烯和环己烷？写出实验步骤和现象。 2. 脂环烃的命名与结构分析：① 写出下列化合物的系统命名：a. ；b. ；c. （注：结构简式分别为：a. 甲基环丙烷；b. 1-甲基-3-乙基环己烷；c. 环戊烯）；② 画出环己烷的椅式构象，并标注a键和e键；③ 分析环丙烷和环己烷的稳定性差异，从键角、环张力角度说明原因；④ 简述脂环烃的构象对其在医药中应用的影响（如药物吸收、代谢）。 3. 结合医药卫生类专业实际问题：① 为什么含有环丙烷结构的药物在储存过程中需密封、避光？从化学性质角度分析；② 某药物中间体的结构简式为1-甲基环己烯，写出其与HBr加成反应的主要产物及反应机理（用箭头表示电子转移）；③ 设计一个实验，验证“小环脂环烃易发生加成反应，大环脂环烃易发生取代反应”，写出实验原理、仪器、步骤和预期结论，并说明该实验在药物合成中的实际意义。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. D 2. B 3. B 4. B 5. D 6. A 7. B 8. C 9. A 10. C 11. A （二）填空题 1. 分子中含有碳环结构且无芳香性；环烷烃；环烯烃；环烷烃 2. CₙH₂ₙ；单烯烃；CₙH₂ₙ₋₂ 3. 环的大小；环的张力；加成；环的张力；链状烷烃 4. 椅式构象；船式构象；椅式；平伏（e） 5. 溴水；氢气（或HCl）；取代 6. 药物合成中间体；溶剂；药物活性成分； 7. 最低系列；之和最小；双键碳原子 （三）判断题 1. × 2. √ 3. √ 4. √ 5. √ 6. × 7. √ 8. × 9. √ 二、提升题 简答题与推断题 1. ① 反应类型：加成反应；差异：环丙烷与溴水在常温下即可发生加成反应，使溴水褪色；环己烷与溴水不反应，仅能萃取溴水中的溴，溶液分层，上层呈橙红色；原因：环丙烷为三元环，环张力大，碳碳键具有部分双键性质，易发生加成反应；环己烷为六元环，环张力小，稳定性高，化学性质与链状烷烃相似，仅能发生取代反应；② 结构对化学性质的影响：a. 环的大小：小环（3-4元环）张力大，易加成，大环（≥5元环）张力小，易取代；b. 碳碳键类型：环烷烃以单键为主，环烯烃含双键，可发生加成、氧化反应；c. 构象：环己烷的椅式构象稳定，取代基处于e位时药物活性更高，代谢更稳定；③ 含脂环结构的药物：a. 布洛芬（2-(4-异丁基苯基)丙酸）：含苯环（芳香环，广义脂环烃），脂环结构增强药物的脂溶性，提高生物利用度；b. 环丙沙星（1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,4-二氢-3-喹啉羧酸）：含环丙基，脂环结构优化药物的靶向性，增强抗菌活性；④ 鉴别方法：取三支试管，分别加入少量待测样品；向各试管中加入溴水，振荡：能使溴水褪色且无气体生成的是环丙烷和环己烯；不褪色的是环己烷；再向褪色的两支试管中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是环己烯，不褪色的是环丙烷。 2. ① 系统命名：a. 甲基环丙烷；b. 1-甲基-3-乙基环己烷；c. 环戊烯；② 椅式构象：（示意图：六元环呈椅状，每个碳原子连接一个a键（垂直于环平面）和一个e键（平行于环平面），标注如下：）；③ 稳定性差异：环己烷稳定性高于环丙烷；原因：环丙烷的碳碳键角为60°，远小于饱和碳原子的sp³杂化键角（109°28′），环张力极大，稳定性差；环己烷的椅式构象中，碳碳键角接近109°28′，环张力极小，能量最低，稳定性高；④ 构象对医药应用的影响：药物分子的脂环构象会影响其脂溶性和水溶性，进而影响吸收速率；稳定的构象（如环己烷的e位取代）可提高药物在体内的代谢稳定性，延长药效；脂环的构象变化可能改变药物与靶点的结合能力，影响生物活性。 3. ① 原因：环丙烷结构的环张力大，碳碳键具有部分双键性质，化学性质活泼；在光照或氧气存在下，易发生氧化反应或聚合反应，导致药物变质；因此储存时需密封、避光，隔绝氧气和光照，防止其发生化学反应失效；② 加成产物：1-甲基-1-溴环己烷；反应机理：1-甲基环己烯中双键电子云密度不均，HBr电离出的H⁺首先进攻双键上电子云密度较高的碳原子（含甲基的碳原子），形成稳定的 tertiary 碳正离子；随后Br⁻进攻碳正离子，生成主要产物；（机理箭头表示：双键电子转移至H⁺，形成碳正离子，Br⁻与碳正离子结合）；③ 验证实验：a. 实验原理：环丙烷（小环）与溴水发生加成反应，使溴水褪色；环己烷（大环）与溴水在光照下发生取代反应，生成溴代环己烷和HBr，HBr与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀；b. 仪器：试管、分液漏斗、玻璃棒、光照设备、硝酸银溶液、稀硝酸；c. 步骤：Ⅰ. 取两支试管，分别加入2mL环丙烷和环己烷；Ⅱ. 向两支试管中各加入1mL溴水，振荡，观察现象（环丙烷试管溴水褪色，环己烷试管分层）；Ⅲ. 将环己烷试管置于光照下反应30分钟，然后加入1mL稀硝酸酸化，再加入1mL硝酸银溶液，振荡观察；d. 预期结论：环丙烷试管中溴水褪色，证明发生加成反应；环己烷试管中出现淡黄色沉淀，证明发生取代反应；e. 实际意义：指导药物合成中脂环结构的修饰，例如需要引入官能团时，可利用小环脂环烃的加成反应；需要保留脂环结构时，可选择大环脂环烃，通过取代反应引入官能团，避免环结构破坏，保证药物的结构完整性和生物活性。 学科网（北京）股份有限公司 $