3-2苯的同系物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题三 闭链烃 第二节 苯的同系物 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于苯的同系物的说法正确的是（ ） A. 苯的同系物是指分子中含有苯环且侧链为烷基的烃类 B. 苯的同系物通式为CₙH₂ₙ（n≥6） C. 苯的同系物都能使溴水褪色 D. 苯的同系物与苯的化学性质完全相同 2. 甲苯的结构特点是（ ） A. 苯环上连有一个甲基，甲基与苯环相互影响 B. 苯环与甲基之间为典型双键 C. 稳定性低于苯，易发生加成反应 D. 侧链甲基不能被氧化 3. 下列化合物中，属于苯的同系物的是（ ） A. 苯乙烯 B. 乙苯 C. 苯酚 D. 硝基苯 4. 苯的同系物命名时，侧链烷基的编号原则是（ ） A. 从离侧链最近的碳原子开始编号 B. 使侧链编号之和最小 C. 无需考虑侧链位置，直接编号 D. 从双键碳原子开始编号 5. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生的反应是（ ） A. 加成反应 B. 取代反应（硝化反应） C. 氧化反应 D. 消除反应 6. 下列苯的同系物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ） A. 苯 B. 甲苯 C. 环己烷 D. 乙苯 7. 关于苯的同系物的化学性质，说法错误的是（ ） A. 苯环上易发生亲电取代反应 B. 侧链烷基在强氧化剂作用下可被氧化为羧基 C. 苯环不易发生加成反应，需在催化剂条件下进行 D. 所有苯的同系物都能与溴水发生加成反应 8. 苯的同系物的沸点比对应的链烃高，主要原因是（ ） A. 分子极性更强 B. 分子间作用力更大 C. 含苯环结构更稳定 D. 分子量更大 9. 医药中，甲苯的主要用途是（ ） A. 作为药物合成中间体 B. 作为静脉注射溶剂 C. 作为消毒防腐剂 D. 作为抗生素药物 10. 下列化合物的命名正确的是（ ） A. 1-甲基-2-乙基苯 B. 2-甲基苯 C. 3-乙基甲苯 D. 1-乙基-3-丙基苯 11. 苯的同系物与苯相比，化学性质差异的根本原因是（ ） A. 分子量不同 B. 侧链烷基的电子效应 C. 沸点不同 D. 溶解度不同 （二）填空题（每空2分，共28分） 1. 苯的同系物是指______的烃类化合物，其通式为______（n≥6），与______互为同分异构体（举一类）。 2. 苯的同系物的结构特点是______，侧链烷基与苯环之间存在______，导致其化学性质与苯既有相似性，又有差异性。 3. 苯的同系物的化学性质主要包括______、______、______，其中______是苯环的特征反应。 4. 甲苯发生硝化反应时，主要生成______（产物名称），该反应中浓硫酸的作用是______和______。 5. 苯的同系物中，侧链烷基被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件是______，氧化产物通常为______。 6. 医药中，常见的含苯环结构的药物有______、______、______等，如布洛芬、阿司匹林等。 7. 命名苯的同系物时，若苯环上有多个不同侧链，需遵循______原则，使______；若侧链为不饱和烃基，苯环作为______。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 苯的同系物都具有芳香性，化学性质稳定，不易发生化学反应。（ ） 2. 甲苯的硝化反应比苯更易进行，因为甲基对苯环有活化作用。（ ） 3. 所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（ ） 4. 苯的同系物的取代反应主要发生在苯环上，侧链烷基的取代反应需在光照条件下进行。（ ） 5. 命名“1,3-二甲苯”时，两个甲基处于苯环的间位。（ ） 6. 苯的同系物不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，符合“相似相溶”原理。（ ） 7. 甲苯与氯气反应，在催化剂条件下发生苯环上的取代，在光照条件下发生侧链上的取代。（ ） 8. 苯的同系物的侧链越长，越易被氧化为羧基。（ ） 9. 医药中，含苯环结构的药物通常具有更好的脂溶性，有利于药物吸收。（ ） 二、提升题（共30分） 简答题与计算题（每题10分，共30分） 1. 结合医药卫生类专业分析：① 写出甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热（50-60℃）反应的化学方程式及反应类型，说明甲基对该反应的影响；② 简述苯的同系物与苯的化学性质差异（至少3点），并从结构角度解释原因；③ 举例说明含苯环结构的药物在医药中的应用（至少2种），并简述苯环结构在药物中的作用；④ 如何用化学方法鉴别苯、甲苯和环己烯？写出实验步骤和现象。 2. 苯的同系物的命名与结构分析：① 写出下列化合物的系统命名：a. 邻二甲苯；b. 间乙基甲苯；c. 异丙苯；② 画出甲苯的结构简式，并分析甲基与苯环之间的相互影响；③ 比较苯和甲苯的硝化反应活性，说明原因；④ 简述苯的同系物的结构对其在医药中应用的影响（如药物稳定性、生物活性）。 3. 结合医药卫生类专业实际问题：① 为什么含苯环结构的药物在储存过程中需密封、避光？从化学性质角度分析；② 某药物中间体的结构简式为对乙基甲苯，写出其与酸性高锰酸钾溶液反应的产物及化学方程式；③ 设计一个实验，验证“苯的同系物侧链烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能”，写出实验原理、仪器、步骤和预期结论，并说明该实验在药物合成中的实际意义。   参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. A 2. A 3. B 4. B 5. B 6. B 7. D 8. B 9. A 10. A 11. B （二）填空题 1. 分子中含有一个苯环且侧链为烷基；CₙH₂ₙ₋₆；环烯烃 2. 单苯环结合烷基侧链；电子效应（活化或钝化作用） 3. 苯环上的亲电取代反应；侧链的氧化反应；苯环的加成反应；亲电取代反应 4. 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）；催化剂；吸水剂 5. 侧链与苯环直接相连的碳原子上有氢原子；苯甲酸（或对应的芳香羧酸） 6. 布洛芬；阿司匹林；对乙酰氨基酚 7. 最低系列；取代基编号之和最小；取代基 （三）判断题 1. × 2. √ 3. × 4. √ 5. √ 6. √ 7. √ 8. × 9. √ 二、提升题 简答题与计算题 1. ① 化学方程式：C₆H₅-CH₃ + 3HNO₃(浓)→ C₆H₂(NO₂)₃-CH₃ + 3H₂O；反应类型：取代反应（硝化反应）；甲基的影响：甲基是供电子基团，通过电子效应活化苯环，使苯环邻、对位氢原子更易被硝基取代，反应活性高于苯。 ② 化学性质差异及原因：a. 硝化反应活性：甲苯＞苯，原因是甲基活化苯环；b. 侧链氧化：甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能，原因是甲苯侧链与苯环相连的碳原子有氢原子，受苯环影响易被氧化；c. 卤代反应：甲苯在催化剂下发生苯环邻、对位取代，光照下发生侧链取代，苯仅能发生苯环取代，原因是侧链与苯环的相互影响。 ③ 含苯环药物及作用：a. 阿司匹林（乙酰水杨酸）：苯环增强药物脂溶性，提高生物利用度，作为药效基团载体保证与靶点结合；b. 对乙酰氨基酚：苯环结构稳定，延长药物体内作用时间，增强解热镇痛活性。 ④ 鉴别方法：取三支试管，分别加入少量待测样品；各加酸性高锰酸钾溶液振荡，能褪色的是甲苯和环己烯，不褪色的是苯；再向褪色的两支试管加溴水振荡，能使溴水褪色且无分层的是环己烯，溴水不褪色但分层（上层橙红色）的是甲苯。 2. ① 系统命名：a. 1,2-二甲苯；b. 1-乙基-3-甲基苯；c. 2-苯基丙烷 ② 甲苯结构简式：C₆H₅-CH₃；相互影响：甲基供电子使苯环邻、对位电子云密度升高，活化苯环易发生亲电取代；苯环吸电子使甲基相连碳原子的氢原子活性增强，易被氧化。 ③ 硝化反应活性：甲苯＞苯；原因：甲苯中的甲基为供电子基团，通过诱导效应和共轭效应增加苯环电子云密度，更易被亲电试剂（硝基正离子）进攻。 ④ 结构对医药应用的影响：a. 稳定性：苯环结构稳定，含苯环药物体内代谢不易被破坏，延长药效；b. 脂溶性：苯环为非极性结构，增强药物脂溶性，利于穿过细胞膜提高吸收效率；c. 生物活性：苯环可作为药效骨架，通过修饰取代基调节与靶点结合能力，优化药物活性。 3. ① 储存原因：苯环虽稳定，但含苯环药物的侧链烷基受苯环影响，易被空气中氧气氧化；光照会加速氧化反应和苯环上的取代反应，导致药物变质，因此需密封、避光储存。 ② 氧化产物：对苯二甲酸；化学方程式：C₆H₄(C₂H₅)-CH₃ + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ = C₆H₄(COOH)₂ + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 10H₂O + CO₂↑ ③ 验证实验： 实验原理：甲苯侧链甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色；苯结构稳定，不能被氧化，溶液颜色不变。 仪器：试管、胶头滴管、酒精灯、试管夹。 步骤：取两支试管，分别加入2mL苯和甲苯；各加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡观察；将两支试管小火加热，继续观察现象。 预期结论：加热前两支试管均无明显变化；加热后，甲苯试管中酸性高锰酸钾溶液褪色，苯试管中溶液颜色不变，证明苯的同系物侧链烷基可被氧化，苯不能。 实际意义：指导药物合成中侧链的修饰，例如通过氧化苯的同系物侧链制备芳香羧酸类药物中间体；同时提醒在药物合成和储存中，需关注含侧链苯环药物的氧化稳定性，避免药效受影响。 学科网（北京）股份有限公司 $