4-1 醇酚醚 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第一节 醇酚醚 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于醇的说法正确的是（ ） A. 醇是指分子中含有羟基（-OH）的化合物 B. 醇的官能团羟基直接连在饱和碳原子上 C. 所有醇都能与水以任意比例互溶 D. 醇的化学性质与酚完全相同 2. 苯酚的结构特点是（ ） A. 羟基连在苯环侧链的碳原子上 B. 羟基直接连在苯环的碳原子上，具有弱酸性 C. 稳定性高于苯，不易发生取代反应 D. 属于醇类化合物 3. 下列化合物中，属于醚类的是（ ） A. 乙醇（C₂H₅OH） B. 苯酚（C₆H₅OH） C. 乙醚（C₂H₅-O-C₂H₅） D. 乙醛（CH₃CHO） 4. 关于乙醇的化学性质，说法错误的是（ ） A. 能与金属钠反应生成氢气 B. 能与乙酸发生酯化反应 C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸 D. 能与溴水发生加成反应 5. 苯酚与三氯化铁溶液反应的现象是（ ） A. 生成白色沉淀 B. 溶液变为紫色 C. 产生气泡 D. 溶液褪色 6. 下列醇中，能被催化氧化为醛的是（ ） A. 甲醇（CH₃OH） B. 2-丙醇（(CH₃)₂CHOH） C. 2-丁醇（CH₃CH₂CH(OH)CH₃） D. 2-甲基-2-丙醇（(CH₃)₃COH） 7. 关于醚的化学性质，说法正确的是（ ） A. 醚的化学性质稳定，不易发生化学反应 B. 醚能与金属钠反应生成氢气 C. 醚能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D. 醚能与乙酸发生酯化反应 8. 医药中，乙醇的主要用途不包括（ ） A. 作为消毒防腐剂（75%水溶液） B. 作为药物合成中间体 C. 作为静脉注射溶剂 D. 作为外用消毒剂 9. 下列化合物的命名正确的是（ ） A. 1-丁醇（CH₃CH₂CH₂CH₂OH） B. 2-甲基-3-丁醇 C. 苯甲醇（C₆H₅CH₂OH）命名为苄醇，不属于醇类 D. 乙醚命名为二乙基醚，属于酯类 10. 苯酚的酸性比乙醇强，主要原因是（ ） A. 苯酚的分子量更大 B. 苯环的吸电子效应使羟基氢更易电离 C. 苯酚的沸点更高 D. 苯酚的溶解度更大 11. 下列关于醇、酚、醚的说法，错误的是（ ） A. 三者都含有氧原子，属于含氧衍生物 B. 醇和酚的官能团都是羟基，但连接位置不同 C. 醚的官能团是醚键（-O-），无羟基 D. 三者都能溶于水，易溶于有机溶剂 （二）填空题（每空2分，共28分） 1. 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，其中醇的官能团是______，酚的官能团是______，醚的官能团是______。 2. 醇根据羟基所连碳原子的类型可分为______、______、______，例如甲醇属于______，2-丙醇属于______。 3. 苯酚的酸性较弱，能与______反应生成苯酚钠，该反应可用于苯酚的分离提纯；苯酚与溴水反应生成______（产物名称），该反应可用于苯酚的鉴别。 4. 乙醇与浓硫酸混合加热至170℃发生______反应生成乙烯；加热至140℃发生______反应生成乙醚。 5. 医药中，常见的含醇羟基的药物有______、______，含酚羟基的药物有、______。 6. 醚的命名通常采用______法，例如乙醚的系统命名是______；醚的化学性质稳定，常用作______。 7. 鉴别醇和酚的常用试剂是______，鉴别现象为______；鉴别醇和醚的常用试剂是______，鉴别现象为______。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 醇和酚的官能团都是羟基，因此化学性质完全相同。（ ） 2. 乙醇能与金属钠反应生成氢气，而乙醚不能，因为乙醚中无羟基。（ ） 3. 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，因为酚羟基易被氧化。（ ） 4. 所有醇都能被催化氧化，氧化产物取决于羟基所连碳原子的类型。（ ） 5. 醚的化学性质稳定，不易被氧化，常用作有机反应的溶剂。（ ） 6. 苯酚的酸性比碳酸强，能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳。（ ） 7. 甲醇有毒，不能饮用，常用于工业溶剂和燃料；乙醇无毒，可饮用，常用于医药消毒。（ ） 8. 醇的沸点比对应的烷烃高，因为醇分子间能形成氢键。（ ） 9. 医药中，含酚羟基的药物通常具有抗菌、抗炎等生物活性，但稳定性较差，易被氧化。（ ） 二、提升题（共30分） 简答题与推断题（每题10分，共30分） 1. 结合医药卫生类专业分析：① 写出乙醇与乙酸在浓硫酸催化下反应的化学方程式及反应类型，说明该反应在药物合成中的应用；② 简述醇、酚、醚的化学性质差异（至少3点），并从结构角度解释原因；③ 举例说明含醇羟基、酚羟基的药物在医药中的应用（各2种），并简述官能团在药物中的作用；④ 如何用化学方法鉴别乙醇、苯酚和乙醚？写出实验步骤和现象。 2. 醇、酚、醚的结构与性质分析：① 写出下列化合物的系统命名：a. CH₃CH₂CH(OH)CH₃；b. C₆H₅OH；c. CH₃OCH₂CH₃；② 分析苯环与酚羟基之间的相互影响；③ 比较乙醇和苯酚的酸性强弱，说明原因；④ 简述醇的结构对其在医药中应用的影响（如药物活性、代谢稳定性）。 3. 结合医药卫生类专业实际问题：① 为什么含酚羟基的药物在储存过程中需密封、避光、加入抗氧化剂？从化学性质角度分析；② 某药物中间体的结构简式为苯甲醇，写出其与下列试剂反应的产物及化学方程式：a. 金属钠；b. 浓硫酸（170℃）；c. 乙酸（浓硫酸催化）；③ 设计一个实验，验证“醇的催化氧化产物与羟基所连碳原子的类型有关”，写出实验原理、仪器、步骤和预期结论，并说明该实验在药物合成中的实际意义。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. B 2. B 3. C 4. D 5. B 6. A 7. A 8. C 9. A 10. B 11. D （二）填空题 1. 醇羟基（-OH，连在饱和碳原子上）；酚羟基（-OH，直接连在苯环上）；醚键（-O-） 2. 伯醇；仲醇；叔醇；伯醇；仲醇 3. 氢氧化钠溶液（或强碱）；2,4,6-三溴苯酚 4. 消去；取代（分子间脱水） 5. 乙醇（消毒用）；丙三醇（甘油，保湿剂）；苯酚（防腐剂）；对乙酰氨基酚（解热镇痛药） 6. 习惯（或普通）；二乙醚；有机溶剂 7. 三氯化铁溶液；酚使溶液呈紫色，醇无现象；金属钠；醇与钠反应生成氢气，醚无现象 （三）判断题 1. × 2. √ 3. √ 4. × 5. √ 6. × 7. × 8. √ 9. √ 二、提升题 简答题与推断题 1. ① 化学方程式：CH₃COOH + C₂H₅OH→ CH₃COOC₂H₅ + H₂O；反应类型：酯化反应（取代反应）；药物合成应用：该反应是制备酯类药物的核心反应，例如阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成的是水杨酸与乙酸酐的酯化反应，酯类结构可优化药物的脂溶性和生物利用度。 ② 化学性质差异及原因：a. 酸性：酚＞醇＞醚，原因：酚羟基连在苯环上，苯环吸电子使羟基氢易电离；醇羟基连在饱和碳原子上，推电子效应使氢难电离；醚无羟基，无酸性；b. 与金属钠反应：醇和酚能反应生成氢气，醚不能，原因：醇和酚含羟基，醚无羟基；c. 氧化反应：酚易被氧化（如空气中氧化为醌），醇可被催化氧化（伯醇→醛，仲醇→酮），醚不易被氧化，原因：酚羟基受苯环影响易失电子；醇羟基的氢易被氧化；醚键稳定。 ③ 含官能团药物及作用：a. 含醇羟基药物：丙三醇（甘油），羟基具有保湿作用，用于护肤品和药物辅料；乙醇（75%），羟基能使蛋白质变性，用于皮肤消毒；b. 含酚羟基药物：苯酚（石炭酸），酚羟基具有抗菌防腐作用，用于外用消毒；肾上腺素，酚羟基增强药物的生物活性，调节心血管功能。 ④ 鉴别方法：取三支试管，分别加入少量待测样品；向各试管中加入三氯化铁溶液，振荡：溶液呈紫色的是苯酚，无现象的是乙醇和乙醚；再向无现象的两支试管中加入金属钠，振荡：产生气泡的是乙醇，无现象的是乙醚。 2. ① 系统命名：a. 2-丁醇；b. 苯酚；c. 甲醚（或二甲醚） ② 相互影响：苯环的吸电子效应使酚羟基的氢原子易电离，呈现弱酸性；酚羟基的供电子效应使苯环邻、对位电子云密度升高，易发生亲电取代反应（如与溴水的取代反应）。 ③ 酸性强弱：苯酚＞乙醇；原因：苯酚中羟基直接连在苯环上，苯环是吸电子基团，通过共轭效应和诱导效应降低羟基氧原子的电子云密度，使羟基氢更易电离出H⁺；乙醇中羟基连在乙基上，乙基是推电子基团，使羟基氢难电离，酸性较弱。 ④ 醇的结构对医药应用的影响：a. 羟基数目：多羟基醇（如丙三醇）保湿性强，常用作药物辅料；b. 碳链长度：碳链较短的醇（如乙醇）脂溶性适中，可作为溶剂；碳链较长的醇脂溶性增强，生物利用度提高；c. 羟基位置：伯醇易被氧化，代谢速度快，药效持续时间短；仲醇氧化产物稳定，代谢速度适中，更适合作为药物活性成分。 3. ① 储存原因：酚羟基具有较强的还原性，易被空气中的氧气氧化（生成醌类物质），导致药物变质；光照会加速氧化反应的进行；加入抗氧化剂可消耗氧气或抑制氧化反应，因此含酚羟基的药物需密封（隔绝氧气）、避光（减缓氧化）、加入抗氧化剂（防止变质）。 ② 反应产物及化学方程式： a. 与金属钠：产物为苯甲醇钠和氢气；化学方程式：2C₆H₅CH₂OH + 2Na → 2C₆H₅CH₂ONa + H₂↑ b. 与浓硫酸（170℃）：产物为苯乙烯；化学方程式：C₆H₅CH₂OH → C₆H₅CH=CH₂ + H₂O c. 与乙酸（浓硫酸催化）：产物为乙酸苄酯；化学方程式：C₆H₅CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂C₆H₅ + H₂O ③ 验证实验： 实验原理：伯醇（如乙醇）被催化氧化为醛，能使银氨溶液发生银镜反应；仲醇（如2-丙醇）被催化氧化为酮，不能发生银镜反应；叔醇（如2-甲基-2-丙醇）不能被催化氧化；通过银镜反应现象判断氧化产物。 仪器：试管、酒精灯、试管夹、银氨溶液、铜丝、乙醇、2-丙醇、2-甲基-2-丙醇。 步骤：取三支试管，分别加入2mL乙醇、2-丙醇、2-甲基-2-丙醇；各加入一段绕成螺旋状的铜丝，在酒精灯上加热至铜丝变黑（生成CuO），迅速插入试管中，振荡；待溶液冷却后，各加入1mL银氨溶液，水浴加热，观察现象。 预期结论：乙醇试管中出现银镜，证明氧化产物为醛（乙醛）；2-丙醇试管中无银镜，证明氧化产物为酮（丙酮）；2-甲基-2-丙醇试管中无银镜，证明未发生催化氧化；该实验说明醇的催化氧化产物与羟基所连碳原子类型有关。 实际意义：指导药物合成中醇类中间体的选择，例如需要制备醛类药物时，选择伯醇作为原料；需要制备酮类药物时，选择仲醇作为原料；避免使用叔醇作为需氧化步骤的中间体，提高合成效率和产物纯度。 学科网（北京）股份有限公司 $