4-2羧酸 同步练习 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第二节 羧酸 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于羧酸的说法正确的是（ ） A. 羧酸是指分子中含有羧基（-COOH）的化合物 B. 羧酸的官能团羧基由羟基和羰基组成，化学性质与醇和酮完全相同 C. 所有羧酸都能与水以任意比例互溶 D. 羧酸的酸性都比碳酸弱 2. 乙酸的结构特点是（ ） A. 分子中含有甲基和羧基，羧基具有酸性 B. 羧基中的羟基易发生取代反应，羰基易发生加成反应 C. 稳定性低于乙醛，易被还原 D. 属于芳香族羧酸 3. 下列化合物中，属于羧酸的是（ ） A. 乙酸乙酯（CH₃COOC₂H₅） B. 苯甲酸（C₆H₅COOH） C. 乙醛（CH₃CHO） D. 乙醇（C₂H₅OH） 4. 关于乙酸的化学性质，说法错误的是（ ） A. 能与金属钠反应生成氢气 B. 能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳 C. 能与乙醇发生酯化反应 D. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 5. 羧酸与醇发生酯化反应的催化剂通常是（ ） A. 稀硫酸 B. 浓硫酸 C. 氢氧化钠溶液 D. 氯化钠溶液 6. 下列羧酸中，酸性最强的是（ ） A. 甲酸（HCOOH） B. 乙酸（CH₃COOH） C. 丙酸（CH₃CH₂COOH） D. 丁酸（CH₃CH₂CH₂COOH） 7. 关于羧酸的命名，说法正确的是（ ） A. 脂肪族羧酸命名时，以羧基所连的碳链为母体，编号从羧基碳原子开始 B. 苯甲酸的系统命名是苯乙酸 C. 含多个羧基的羧酸，无需标注羧基位置 D. 不饱和羧酸命名时，双键编号无需优先于羧基 8. 医药中，乙酸的主要用途不包括（ ） A. 作为药物合成中间体 B. 作为食品防腐剂（醋酸） C. 作为静脉注射溶剂 D. 作为外用消毒辅助剂 9. 下列化合物的命名正确的是（ ） A. 3-甲基丁酸（CH₃CH₂CH(CH₃)COOH） B. 2-乙基丙酸 C. 苯甲酸（C₆H₅COOH）命名为苯酸 D. 丙烯酸（CH₂=CHCOOH）命名为1-丙烯-3-酸 10. 羧酸的沸点比对应的醇高，主要原因是（ ） A. 分子极性更强 B. 分子间能形成更多氢键，作用力更大 C. 分子量更大 D. 酸性更强 11. 下列关于羧酸的说法，错误的是（ ） A. 羧酸的酸性源于羧基中羟基氢的电离 B. 烃基越长，羧酸的酸性越弱 C. 芳香族羧酸的酸性都比脂肪族羧酸强 D. 羧酸能与碱反应生成羧酸盐，羧酸盐易溶于水 （二）填空题（共28分） 1. 羧酸的官能团是______，其结构可表示为______，具有______和______双重性质。 2. 羧酸根据分子中烃基的类型可分为______和______，例如乙酸属于______，苯甲酸属于______。 3. 乙酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式为______，该反应可用于证明乙酸的酸性比______强。 4. 酯化反应是______和______生成酯和水的反应，该反应是______反应，逆反应为______。 5. 医药中，常见的含羧基的药物有______、______，如阿司匹林、布洛芬等。 6. 甲酸的结构特殊，既含有______又含有______，因此既能发生羧酸的特征反应，又能发生______反应（如银镜反应）。 7. 羧酸的酸性比醇和酚______，能与______、______、______等反应生成相应的盐。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 羧基中的羰基和羟基相互影响，导致羧酸的化学性质并非羰基和羟基性质的简单叠加。（ ） 2. 所有羧酸都能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，而酚不能，可用于鉴别羧酸和酚。（ ） 3. 酯化反应中，羧酸提供羟基，醇提供氢原子，生成水和酯。（ ） 4. 羧酸的烃基越长，溶解度越小，因此高级脂肪酸（如硬脂酸）不溶于水。（ ） 5. 甲酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酸不能，因为甲酸含有醛基结构。（ ） 6. 羧酸盐具有碱性，能与强酸反应生成对应的羧酸，该反应可用于羧酸的分离提纯。（ ） 7. 不饱和羧酸（如丙烯酸）既能发生加成反应，又能发生酯化反应。（ ） 8. 苯甲酸的酸性比乙酸弱，因为苯环是推电子基团，使羧基氢难电离。（ ） 9. 医药中，含羧基的药物通常具有较好的水溶性，因为羧基能与水形成氢键。（ ） 二、提升题（共30分） 简答题与计算题（每题10分，共30分） 1. 结合医药卫生类专业分析：① 写出乙酸与乙醇在浓硫酸催化下反应的化学方程式及反应类型，说明该反应在药物合成中的核心应用；② 简述羧酸的化学性质（至少3点），并从羧基的结构角度解释原因；③ 举例说明含羧基的药物在医药中的具体应用（至少2种），并简述羧基在药物中的作用；④ 如何用化学方法鉴别甲酸、乙酸和苯酚？写出实验步骤和现象。 2. 羧酸的结构与性质分析：① 写出下列化合物的系统命名：a. CH₃CH(CH₃)COOH；b. C₆H₅CH₂COOH；c. CH₂=CHCOOH；② 画出羧基的结构示意图，并分析羰基与羟基的相互影响；③ 比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱，说明原因；④ 简述羧酸的结构对其在医药中应用的影响（如药物吸收、稳定性）。 3. 结合医药卫生类专业实际问题：① 为什么含羧基的药物在储存过程中需密封、防潮？从化学性质角度分析；② 某药物中间体的结构简式为苯甲酸，写出其与下列试剂反应的产物及化学方程式：a. 氢氧化钠溶液；b. 乙醇（浓硫酸催化）；c. 碳酸氢钠溶液；③ 设计一个实验，验证“羧酸的酸性比酚强”，写出实验原理、仪器、步骤和预期结论，并说明该实验在药物合成中的实际意义。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. A 2. A 3. B 4. D 5. B 6. A 7. A 8. C 9. A 10. B 11. C （二）填空题 1. 羧基（-COOH）；-COOH；酸性；酯化（或取代） 2. 脂肪族羧酸；芳香族羧酸；脂肪族羧酸；芳香族羧酸 3. 2CH₃COOH + Na₂CO₃ = 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O；碳酸 4. 羧酸；醇；取代（可逆）；酯的水解反应 5. 阿司匹林（乙酰水杨酸）；布洛芬（2-(4-异丁基苯基)丙酸） 6. 羧基（-COOH）；醛基（-CHO）；还原（或氧化） 7. 强；金属钠；氢氧化钠；碳酸氢钠 （三）判断题 1. √ 2. √ 3. × 4. √ 5. √ 6. √ 7. √ 8. × 9. √ 二、提升题 简答题与计算题 1. ① 化学方程式：CH₃COOH + C₂H₅OH =→ CH₃COOC₂H₅ + H₂O；反应类型：酯化反应（取代反应）；药物合成应用：该反应是制备酯类药物的核心反应，例如阿司匹林的合成是水杨酸（含酚羟基）与乙酸酐的酯化反应，酯类结构可优化药物的脂溶性、延长药效，同时降低药物对胃肠道的刺激性。 ② 化学性质及结构原因：a. 酸性：羧基中羟基氢易电离出H⁺，因羰基的吸电子效应使羟基氧原子电子云密度降低，促进氢电离；b. 酯化反应：羧基中羟基被醇的烷氧基取代，羰基的吸电子效应增强羟基的亲电性，易发生取代；c. 与金属钠反应：羧基中羟基氢与钠反应生成氢气，羟基氢的活性高于醇和酚；d. 与碳酸氢钠反应：酸性强于碳酸，能置换出二氧化碳（酚不能）。 ③ 含羧基药物及作用：a. 阿司匹林（乙酰水杨酸）：羧基与环氧合酶结合，抑制前列腺素合成，发挥解热、镇痛、抗炎作用；b. 布洛芬：羧基增强药物的水溶性，同时作为药效基团与靶点结合，缓解疼痛和炎症。 ④ 鉴别方法：取三支试管，分别加入少量待测样品；向各试管中加入三氯化铁溶液，振荡：溶液呈紫色的是苯酚，无现象的是甲酸和乙酸；再向无现象的两支试管中加入银氨溶液，水浴加热：产生银镜的是甲酸，无现象的是乙酸。 2. ① 系统命名：a. 2-甲基丙酸；b. 苯乙酸；c. 丙烯酸 ② 羧基结构示意图：-C(=O)-OH（羰基与羟基直接相连）；相互影响：羰基是吸电子基团，通过共轭效应和诱导效应降低羟基氧原子的电子云密度，使羟基氢更易电离（体现酸性）；同时羟基的存在使羰基的亲电性减弱，不易发生加成反应（与醛酮不同）。 ③ 酸性强弱：甲酸＞乙酸＞丙酸；原因：烃基是推电子基团，烃基越长，推电子效应越强，羧基氢的电离越困难，酸性越弱；甲酸的烃基是氢原子（无推电子效应），酸性最强；丙酸的丙基推电子效应强于乙酸的甲基，酸性最弱。 ④ 结构对医药应用的影响：a. 水溶性：羧基能与水形成氢键，短链羧酸（如甲酸、乙酸）水溶性好，作为药物易被吸收；长链羧酸（如硬脂酸）水溶性差，需制成酯或盐改善吸收；b. 稳定性：羧基结构稳定，含羧基药物体内代谢不易被破坏，药效持续时间长；c. 刺激性：游离羧基对胃肠道有刺激性，制成酯类（如阿司匹林）或盐类可降低刺激性；d. 生物活性：羧基可作为药物与靶点（如酶、受体）结合的位点，调节药物的生物活性。 3. ① 储存原因：羧基具有酸性，易与空气中的水分发生微弱电离，长期受潮可能导致药物水解（尤其含酯键的羧酸类药物）；部分羧酸（如甲酸）易被空气中氧气氧化；密封、防潮可隔绝水分和氧气，防止药物变质、影响药效。 ② 反应产物及化学方程式： a. 与氢氧化钠溶液：产物为苯甲酸钠和水；化学方程式：C₆H₅COOH + NaOH = C₆H₅COONa + H₂O b. 与乙醇（浓硫酸催化）：产物为乙酸苯甲酯和水；化学方程式：C₆H₅COOH + C₂H₅OH =→ C₆H₅COOC₂H₅ + H₂O c. 与碳酸氢钠溶液：产物为苯甲酸钠、二氧化碳和水；化学方程式：C₆H₅COOH + NaHCO₃ = C₆H₅COONa + CO₂↑ + H₂O ③ 验证实验： 实验原理：羧酸能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳（酸性＞碳酸），酚不能与碳酸氢钠反应（酸性＜碳酸），通过是否产生气泡验证酸性强弱。 仪器：试管、胶头滴管、碳酸氢钠溶液、乙酸、苯酚。 步骤：取两支试管，分别加入2mL乙酸和苯酚；向两支试管中各滴加1mL碳酸氢钠溶液，振荡，观察现象。 预期结论：乙酸试管中产生大量气泡，苯酚试管中无明显现象，证明羧酸（乙酸）的酸性比酚（苯酚）强。 实际意义：指导药物合成中官能团的选择与修饰，例如需要制备酸性药物且避免胃肠道刺激时，可选择羧酸类结构（酸性适中，易制成盐）；若需降低酸性，可将羧基转化为酯或酰胺；同时该性质可用于药物的分离提纯（如从含酚和羧酸的混合物中分离羧酸）。 学科网（北京）股份有限公司 $