4-3含氮化合物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第三节 含氮化合物 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列关于胺的说法正确的是（ ） A. 胺是指分子中含有氨基（-NH₂）或亚氨基（-NH-）的化合物 B. 胺的官能团氨基与氨的结构完全相同，化学性质也一致 C. 所有胺都能与水以任意比例互溶 D. 胺的碱性都比氨弱 2. 酰胺的结构特点是（ ） A. 分子中含有酰胺键（-CO-NH-），由羧酸与胺脱水生成 B. 酰胺键易发生加成反应，化学性质活泼 C. 稳定性低于羧酸，易被氧化 D. 属于碱性化合物，能使酚酞溶液变红 3. 下列化合物中，属于硝基化合物的是（ ） A. 硝基苯（C₆H₅NO₂） B. 硝酸乙酯（C₂H₅ONO₂） C. 氨（NH₃） D. 尿素（CO(NH₂)₂） 4. 关于胺的化学性质，说法错误的是（ ） A. 能与酸反应生成盐，盐易溶于水 B. 伯胺能与亚硝酸反应生成氮气 C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D. 能与羧酸发生酯化反应 5. 酰胺水解的条件是（ ） A. 仅需加热 B. 酸性或碱性条件下加热 C. 仅需催化剂 D. 常温下即可水解 6. 下列胺中，碱性最强的是（ ） A. 甲胺（CH₃NH₂） B. 二甲胺（(CH₃)₂NH） C. 三甲胺（(CH₃)₃N） D. 氨（NH₃） 7. 关于含氮化合物的命名，说法正确的是（ ） A. 胺类命名时，以胺为母体，烷基作为取代基 B. 硝基化合物命名时，硝基作为母体，烃基作为取代基 C. 酰胺命名时，无需体现羧酸和胺的来源 D. 尿素的系统命名是碳酸二酰胺，不属于酰胺类 8. 医药中，尿素的主要用途不包括（ ） A. 作为药物合成中间体 B. 作为氮肥 C. 作为皮肤保湿剂（尿素软膏） D. 作为解热镇痛药 9. 下列化合物的命名正确的是（ ） A. 乙胺（CH₃CH₂NH₂） B. 2-甲基-3-胺丁烷 C. 硝基乙烷（CH₃CH₂NO₂）命名为乙烷硝基 D. 乙酰胺（CH₃CONH₂）命名为乙酰氨 10. 胺的沸点比对应的醇低，主要原因是（ ） A. 分子极性更弱 B. 分子间形成的氢键数量更少、强度更弱 C. 分子量更小 D. 碱性更强 11. 下列关于含氮化合物的说法，错误的是（ ） A. 胺、酰胺、硝基化合物都属于含氮衍生物 B. 胺的碱性源于氨基中氮原子的孤对电子 C. 酰胺键在生物体内易被酶催化水解，常用于肽类药物 D. 硝基化合物都具有爆炸性，不能用于医药 （二）填空题（共28分） 1. 含氮化合物是指分子中含有______的烃的衍生物，医药中常见的类别有______、______、______等。 2. 胺根据氮原子上所连烷基的数目可分为______、______、______，例如甲胺属于______，二甲胺属于______。 3. 苯胺与盐酸反应生成______（产物名称），该反应可用于苯胺的分离提纯；苯胺与溴水反应生成______（产物名称），该反应可用于苯胺的鉴别。 4. 酰胺的官能团是______，其结构可表示为______；尿素的结构简式为______，属于______类化合物。 5. 医药中，常见的含胺基的药物有______、______，含酰胺键的药物有______、______。 6. 硝基化合物的官能团是______，其结构可表示为______；硝基苯还原可生成______，该反应是制备______的重要步骤。 7. 鉴别伯胺、仲胺、叔胺的常用试剂是______，鉴别现象分别为______、______、______。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 胺和氨都具有碱性，因为氮原子上有孤对电子，能接受质子。（ ） 2. 酰胺键结构稳定，在强酸、强碱条件下都不发生水解。（ ） 3. 苯胺的碱性比氨弱，因为苯环的吸电子效应使氮原子孤对电子密度降低。（ ） 4. 所有胺都能与亚硝酸反应，反应现象不同，可用于鉴别伯、仲、叔胺。（ ） 5. 硝基化合物的硝基具有强吸电子效应，使苯环上的氢原子易发生亲电取代反应。（ ） 6. 尿素加热至熔点以上可分解生成氨和二氧化碳，该反应可用于尿素的鉴别。（ ） 7. 含酰胺键的药物（如青霉素）稳定性较差，易被水解破坏，需密封冷藏储存。（ ） 8. 胺的水溶性随碳原子数增多而降低，因此高级胺不溶于水，易溶于有机溶剂。（ ） 9. 医药中，含氮化合物通常具有重要生物活性，如胺类药物可作为神经递质模拟物，酰胺类药物可作为抗生素。（ ） 二、提升题（共30分） 简答题与推断题（每题10分，共30分） 1. 结合医药卫生类专业分析：① 写出乙酸与乙胺反应的化学方程式及反应类型，说明该反应在药物合成中的应用；② 简述胺、酰胺、硝基化合物的化学性质差异（至少3点），并从结构角度解释原因；③ 举例说明含胺基、酰胺键的药物在医药中的应用（各2种），并简述官能团在药物中的作用；④ 如何用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺？写出实验步骤和现象。 2. 含氮化合物的结构与性质分析：① 写出下列化合物的系统命名：a. CH₃CH₂NH₂；b. C₆H₅CONH₂；c. CH₃NO₂；② 画出酰胺键的结构示意图，并分析其稳定性；③ 比较氨、甲胺、苯胺的碱性强弱，说明原因；④ 简述含氮化合物的结构对其在医药中应用的影响（如药物靶向性、代谢稳定性）。 3. 结合医药卫生类专业实际问题：① 为什么含酰胺键的药物（如青霉素）在储存过程中需密封、冷藏、避免受潮？从化学性质角度分析；② 某药物中间体的结构简式为苯胺，写出其与下列试剂反应的产物及化学方程式：a. 盐酸；b. 溴水；c. 亚硝酸（低温）；③ 设计一个实验，验证“酰胺在酸性条件下能水解生成羧酸和胺”，写出实验原理、仪器、步骤和预期结论，并说明该实验在药物代谢研究中的实际意义。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. A 2. A 3. A 4. D 5. B 6. B 7. A 8. D 9. A 10. B 11. D （二）填空题 1. 氮原子；胺类；酰胺类；硝基化合物 2. 伯胺；仲胺；叔胺；伯胺；仲胺 3. 氯化苯胺（或苯胺盐酸盐）；2,4,6-三溴苯胺 4. 酰胺键；-CO-NH-；CO(NH₂)₂；酰胺 5. 肾上腺素（含胺基）；麻黄碱（含胺基）；青霉素（含酰胺键）；对乙酰氨基酚（含酰胺键） 6. 硝基；-NO₂；苯胺；芳香族胺类化合物 7. 亚硝酸钠和盐酸（或亚硝酸试剂）；生成氮气；生成黄色油状物；无明显现象 （三）判断题 1. √ 2. × 3. √ 4. √ 5. × 6. √ 7. √ 8. √ 9. √ 二、提升题 简答题与推断题 1. ① 化学方程式：CH₃COOH + CH₃CH₂NH₂ → CH₃COO⁻NH₃⁺CH₂CH₃（乙酸乙铵）；反应类型：酸碱中和反应；药物合成应用：该反应可用于制备胺类药物的盐类衍生物，盐类形式能改善药物的水溶性和稳定性，例如将难溶于水的胺类药物与羧酸反应生成盐，提高生物利用度。 ② 化学性质差异及原因：a. 碱性：胺＞酰胺＞硝基化合物（硝基化合物呈中性或弱酸性），原因：胺中氮原子孤对电子易接受质子；酰胺中氮原子孤对电子与羰基共轭，碱性减弱；硝基是强吸电子基团，使化合物无碱性；b. 水解反应：酰胺易水解（酸/碱条件下），胺和硝基化合物不易水解，原因：酰胺键中羰基与氮原子共轭，虽较稳定但在催化条件下可断裂；胺无易水解官能团；硝基化合物结构稳定；c. 氧化反应：胺易被氧化（如伯胺→醛→羧酸），硝基化合物易被还原（→胺），酰胺不易被氧化还原，原因：胺中氮原子孤对电子易失电子；硝基具有强氧化性，易被还原；酰胺键共轭体系稳定。 ③ 含官能团药物及作用：a. 含胺基药物：肾上腺素，胺基作为碱性中心，与受体结合调节心血管功能；麻黄碱，胺基增强药物的中枢兴奋作用，用于缓解哮喘；b. 含酰胺键药物：青霉素，酰胺键是药效基团的核心，通过抑制细菌细胞壁合成发挥抗菌作用；对乙酰氨基酚，酰胺键连接苯环与氨基，增强药物的解热镇痛活性，同时降低刺激性。 ④ 鉴别方法：取三支试管，分别加入少量待测样品；向各试管中加入亚硝酸钠和盐酸的混合溶液（低温条件），振荡：生成大量气泡（氮气）的是甲胺（伯胺）；生成黄色油状物的是二甲胺（仲胺）；无明显现象的是三甲胺（叔胺）。 2. ① 系统命名：a. 乙胺；b. 苯甲酰胺；c. 硝基甲烷 ② 酰胺键结构示意图：-CO-NH-（羰基与氨基直接相连）；稳定性分析：酰胺键中氮原子孤对电子与羰基形成p-π共轭体系，使键长平均化，结构稳定，不易发生加成反应，但在强酸、强碱或酶催化下可发生水解。 ③ 碱性强弱：甲胺＞氨＞苯胺；原因：甲胺中甲基是推电子基团，使氮原子孤对电子密度升高，碱性强于氨；苯胺中苯环是吸电子基团，通过共轭效应降低氮原子孤对电子密度，碱性弱于氨。 ④ 结构对医药应用的影响：a. 胺类药物：氮原子上烷基取代基的空间结构影响药物与受体的结合能力，例如叔胺类药物空间位阻大，作用时间长；b. 酰胺类药物：酰胺键的稳定性影响药物代谢速度，稳定的酰胺键（如含芳香环的酰胺）药效持续时间长，易水解的酰胺键（如青霉素）需控制储存条件；c. 硝基化合物：硝基的还原产物（胺基）是重要药效基团，例如硝基咪唑类药物（如甲硝唑），硝基在体内还原为胺基后发挥抗菌作用。 3. ① 储存原因：含酰胺键的药物（如青霉素）中，酰胺键在潮湿环境、高温条件下易发生水解反应，导致药物结构破坏、药效丧失；密封可隔绝水分，冷藏可降低水解反应速率，因此需密封、冷藏、避免受潮。 ② 反应产物及化学方程式： a. 与盐酸：产物为氯化苯胺（苯胺盐酸盐）；化学方程式：C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl b. 与溴水：产物为2,4,6-三溴苯胺；化学方程式：C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr c. 与亚硝酸（低温）：产物为重氮盐（氯化重氮苯）；化学方程式：C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂Cl + NaCl + 2H₂O ③ 验证实验： 实验原理：乙酰胺在稀硫酸催化、加热条件下水解生成乙酸和氨，氨与硫酸反应生成硫酸铵，加碱中和后可检验氨的存在；乙酸可通过与碳酸钠反应生成二氧化碳检验。 仪器：试管、酒精灯、试管夹、稀硫酸、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液、红色石蕊试纸。 步骤：取一支试管，加入2mL乙酰胺和1mL稀硫酸，振荡后加热至沸腾，保持5分钟；冷却后，向试管中逐滴加入氢氧化钠溶液至呈碱性，将湿润的红色石蕊试纸放在试管口，观察试纸颜色变化；再向试管中加入1mL碳酸钠溶液，观察现象。 预期结论：红色石蕊试纸变蓝，证明水解生成氨；加入碳酸钠溶液后产生气泡，证明水解生成乙酸，因此酰胺在酸性条件下能水解生成羧酸和胺。 实际意义：该实验模拟了含酰胺键药物在体内胃酸环境中的代谢过程，帮助理解药物的体内转化机制；指导药物设计时，可通过修饰酰胺键的结构（如引入空间位阻大的取代基），调节药物的水解速率，优化药效持续时间；同时为药物质量控制提供理论依据，确保药物在有效期内的稳定性。 学科网（北京）股份有限公司 $