2026届高三高考化学二轮专项训练—限制条件的同分异构体书写

高考化学专项训练——限制条件的同分异构体书写（55题完美版） 1．某有机物的结构简式为，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式： 。 (1) 分子中含有两个苯环；(2) 分子中有 7 种不同化学环境的氢； (3) 不能与 FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 2．的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； Ⅱ．分子中有6种处于不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： 。 3．某有机物的结构简式为，写出同时满足下列条件的该有机物一种同分异构体的结构简式： 。 (1) 能发生银镜反应；(2) 能发生水解反应，其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应； (3) 分子中有4种不同化学环境的氢。 4．满足下列条件的C10H12O2的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为 (任写一种)。 ①含有苯环；②苯环上有三个取代基；③既能发生水解反应又能发生银镜反应。 5．化合物的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i．含苯环 ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。 6． M为和含有相同的取代基的芳香类同分异构体，则M共有 种结构。其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为6：1：2的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 7．写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。 ②分子中含一个环，其成环原子数≥4。 8．E的同分异构体中只有一个环且是苯环的有 种，其中含有氰基()且核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：2：1的结构简式是 。 9．左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为 。 10．C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上含有2个取代基; ③1mol该物质与足量的Na反应产生。 其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 11．满足下列条件的C()的同分异构体有 种。 ①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连； ②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。 12．F是B()的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为 。 13．具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有 种。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。 14．写出4个同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环与一个六元环(环上有3个非碳原子) ②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 ③苯环上仅有两个取代基，有碳碳三键，无氮氧键，无碳碳双键 15．请写出满足下列条件的D()的3种同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①苯环上只有一个取代基；②1H－NMR谱检测表明分子中有4种氢原子；③分子中无“=C=”结构。 16．写出符合下列条件的D（）的同分异构体 。 ①分子中含有苯环，且与N原子直接相连；②能发生银镜反应； ③1H－NMR谱和IR光谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构。 17．写出同时符合下列条件的化合物J()的同分异构体的结构简式 。 1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有N－O键，无N－H键。 18．符合下列条件的苯巴比妥()的同分异构体共有 种。 ①分子中有2个苯环；②既能与NaOH溶液反应也能与盐酸反应；③核磁共振氢谱共5组峰。 19．写出满足下列条件的B()的一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含3种不同化学环境的氢原子；②一定条件下能与银氨溶液反应，且在碱性条件下能水解。 20．C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： (任写一种)。 ①除苯环外不含其他的环，且苯环上有5个取代基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。 21．C()的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。 ①分子中含有两个苯环和一个硝基；②分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：2：2：1。 22．化合物VII()的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①最多能与相同物质的量的NaOH反应；②1mol该有机物能与2mol金属Na反应。 23．写出3种同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②1H－NMR谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基()。 24．符合下列条件的A(C9H10O3)的同分异构体有 种。 ①A能与NaHCO3反应生成CO2气体且官能团与苯环直接相连；②A与FeCl3溶液发生显色反应； ③苯环上有三个取代基。 25．有机化合物C()的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为 (写出一种即可)。 a．有六元碳环；b．有3个—Cl，且同一个C上只连1个；c．能与NaHCO3溶液反应。 26．的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： I．能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应； II．分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。 27．写出3种同时符合下列条件的化合物A()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。 ①分子中存在六元环；②不与钠反应；③H-NMR显示只有4种不同化学环境的氢原子。 28．写出同时满足下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式： 。 ①1H-NMR谱图和IR谱检测表明：分子中含有5种不同化学环境的氢原子，无N-H键 ②分子中含有两个环，且每个环成环原子数≥4 29．M与D()互为同分构体，同时满足下列条件的M的结构有 种。写出其中任三种结构简式 。a．能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色；b．结构中存在-NO2；c．核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。 30．化合物X是B()的同分异构体，能发生银镜反应，则符合条件的X有 种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (任填一种)。 31．写出同时符合下列条件的化合物B(  )的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。 ①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢； ③不含－O－O－键及－OH 32．X是C(  )的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应和水解反应（酸性条件下） 33．M是F(  )的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有 。种。 ①遇FeCl3溶液发生显色反②能发生银镜反应③除苯环外不含其他环 34．G的相对分子质量比醋酸苯甲酯(  )大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环②苯环上有三个取代基③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。 35．苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体，则符合条件的M有 种(不考虑立体异构)； ①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；②遇FeCl3溶液显紫色； ③能发生银镜反应；④1molM最多与3molNaOH反应。 其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为 。 36．化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。 37．写出同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 38．符合下列条件的N()的同分异构体有 种。 a.含有基团，环上有三个取代基；b.与NaHCO3反应产生气泡；c.可发生缩聚反应 39．G为，二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有 种(不考虑立体异构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 (写出一种即可) 40．符合下列要求的化合物F()的同分异构体一共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为 a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含有2个取代基；b.含有羧基；c.能发生银镜反应 41．M与A()互为同系物。分子组成比A多1个CH2。M分子可能的结构有 种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为 。 42．化合物E()同时符合下列条件的同分异构体有多种，写出其中三种的结构简式 ，1H-NMR谱和IR谱检测表明： ①分子中共有5种氢原子，峰面积比为1∶1∶2∶2∶4，其中苯环上的有2种；②有-CHO，不含-S-CHO 43．X是B( )的同分异构体，X同时满足下列条件的结构共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 ①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③除苯环外不含其他环 44．芳香化合物X是1­-萘酚()的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种 ①有两个官能团　②能发生银镜反应 写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式： 45．满足下列条件的B( )的同分异构体有 种。 ①分子中含一个六元环；②分子中不含；③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1。 写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为 。 46．满足以下条件的(A)的同分异构体共有 种。 ①能与溶液发生显色反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子。 写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：9的同分异构体的结构简式： 。 47．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目。 分子式 (芳香族) (1)属于羧酸的种类数 (2)属于酯的种类数 (3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数 (4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气 48．的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(包含顺反异构)。 ①链状化合物；②能发生银镜反应；③氧原子不与碳碳双键直接相连。 其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为的是 (写结构简式)。 49．M是D()的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有 种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶()互为同分异构体，并且具有芳香性] ①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基； ②氯原子和碳原子相连。 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为 。 50．T是与R()组成元素种类相同的芳香化合物，满足下列条件的T有 种结构。 ①相对分子质量比R多14；②能与金属反应放出氢气，但不与反应； ③能发生银镜反应。 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为 (写出一种即可)。 51． A的结构简式为 ，有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，②1molY与足量金属Na反应生成1molH2，③结构中含“ ”，Y共有 种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的物质为 (写出其中一种结构简式)。 52．化合物W与H互为同系物，分子式为C10H12O2，满足以下条件，化合物W的同分异构体有 种，写出其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式 。 a.苯环上有两个取代基；b.遇FeCl3溶液显紫色；c.可以发生银镜反应 53．D()的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 a.含有苯环    b.含有-NH2 c.既能发生水解反应，又能发生银镜反应 54．在E(C9H12O)的同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应的共有 种(不含立体异构)，其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积之比为1∶2∶3∶6的结构简式为 。 55．X是C( )的同分异构体，具有与C相同的官能团种类和数目，满足下列条件的X的结构有 种。(不含立体异构)①苯环上有3个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应 参考答案与解析 1．或 【详解】 的一种同分异构体应满足下列条件：“(1)分子中含有两个苯环；(2)分子中有 7 种不同化学环境的氢；(3)不能与 FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应”，则该同分异构体应具有基团，因此还剩余1个苯环和1个C，苯环上只能有1个或2个取代基，再依据“分子中有 7 种不同化学环境的氢”，从而得出结构简式为：或。 2． 【详解】根据有机物结构简式，可知该有机物分子式是C14H12O2，其不饱和度Ω=9，其同分异构体满足条件： Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基；其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，因此说明存在甲酸酚酯结构 ； Ⅱ．分子中有6种处于不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。两个苯环和一个醛基结构共占去不饱和度是Ω=4+4+1=9；结合该分子的不饱和度就是9，分子中有6种处于不同化学环境的氢原子，分子结构高度对称，可写出其结构简式为。 3．或或 【详解】 该有机物除含有苯环外，还有3个C、2个O、1个N，根据“能发生银镜反应”，说明含有醛基，根据“能发生水解反应，其水解产物之一能发生显色反应”，说明酯基水解以后产生酚类物质，由于只有4种氢，先考虑苯环的对位有2个取代基，易推出符合条件；再考虑苯环上有4个取代基，且要左右对称，易推出符合条件；将与对调位置，得到的也符合。 故答案为：或或。 4． 16 (任写一种) 【详解】 D的同分异构体中，根据题目信息③既能发生水解反应又能发生银镜反应，需要有HCOO-结构，结合信息①②，符合条件的同分异构体可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有6种，也可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有10种，所以满足下列条件的D的同分异构体有16种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为(任写一种)。 5．20 【详解】 满足条件，A的同分异构体：、、，共20种结构。 6． 15 或 【分析】 A中的酚羟基被Ac取代生成B，B发生硝化反应生成C，C中酯基发生水解反应被还原为酚羟基再发生取代反应生成E，E中醛基被还原为羟基得到F，F中羟基被氯原子取代得到G，G和在DMF/NaH的条件下发生取代反应生成H。E的同分异构体M，结合题目信息可以得到M中有2个-OMe，1个-NO2，1个-CHO。 【详解】 (1)M为和E含有相同的取代基的芳香类同分异构体，则M中有2个-OMe，1个-NO2，1个-CHO；当2个-OMe位于苯环的邻位时另外两个基团有6种结构，除去E，有5种；当2个-OMe位于苯环的间位时，另外两个基团有7种结构；当2个-OMe位于苯环的对位时，另外两个基团有3种结构，则满足要求的结构有：5+7+3=15种，其中其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为6：1：2的结构有：、； 7． ， ， ， 【详解】化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4，则这样的结构有 ， ， ， 。 8． 11 【详解】 E的同分异构体中只有一个环且是苯环的有：(还有间位、对位)、(还有间位、对位)、、共11种，其中含有氰基且核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：2：1的结构简式是； 9． 10 、 【分析】 E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基。 【详解】 (1)由分析可知，满足条件的E的同分异构体官能团为1个羧基，1个醛基。若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、；答案为：10；、。 10． 15 【详解】 C的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，1mol该物质与足量的钠反应产生1mol氢气说明同分异构体分子中含有酚羟基和醇羟基，苯环上含有2个取代基的同分异构体可以视作 、、 取代了1—丙醇和2—丙醇分子中烃基上的氢原子，共有3×5=15种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为。 11．20 【详解】①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C的同分异构体有、、；其中取代基－CH2CH2COOH另一种结构为，所以共有10×2=20种。 12． 9 【详解】由题意可知，有机物F与反应生成二氧化碳的物质的量比为：=1：2，则F分子中含有两个羧基，同分异构体的结构可以视作2个羧基取代丁烷分子中的氢原子所得结构，共有9种，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为，故答案为：9；。 13． 16 【详解】与分子式为C7H6ClNO2具有相同官能团的芳香同分异构体，说明含有－Cl、－NO2两种官能团，共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为，故答案为：16；。 14． 【详解】C的结构简式为，不饱和度是9，其同分异构体含有苯环和一个六元环，有碳碳三键，无碳碳双键，分子中只有4种不同化学环境的氢原子，同分异构体应含有两个碳碳三键，无氮氧键，又只含有两个取代基，则取代基位于苯环的对位，可能的结构简式有。 15．、、 【详解】由分析知，D为其同分异构体中①苯环上只有一个取代基、②1H－NMR谱检测表明分子中有4种氢原子、③分子中无“=C=”结构说明含有碳碳三键或是还是氰基，这三个条件的D的3种同分异构体的结构简式：、、，故答案为：、、。 16．、、、 【详解】D为，符合下列条件的D的同分异构体，①分子中含有苯环，且与N原子直接相连；②能发生银镜反应，即含有醛基；③1H－NMR谱和IR光谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构，同时满足以上三个条件的D的同分异构体有。 17．、、、 【详解】J为，符合条件的化合物J的同分异构体：1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有N-O键，无N－H键，则符合条件的同分异构体有、、、。 18．10 【详解】既能与NaOH溶液反应也能与盐酸反应，说明有酚羟基与氨基，核磁共振氢谱有5组峰，需要2个苯环处于对称结构，3个氧原子为2个酚羟基，一个醚键，具体结构如下：、、、、、、、、，共10种。 19．有或(或) 【详解】根据信息，要发生银镜反应需要有醛基，要在碱性环境下水解需要有酯基，结合三种环境的氢原子可知同分异构有或(或)。 20．、 【详解】由C的同分异构体苯环上有4个取代基，分子中有4种不同化学环境的氢原子可知，C的同分异构体分子结构对称，苯环上连有的取代基为、－OCH3和－CH3，符合条件的结构简式为、。 21．或 【详解】C的一种同分异构体同时满足下列条件：分子中含有两个苯环和一个硝基，且分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：2：2：1，C中含有12个氢原子，则不同化学环境的氢原：子个数为2、4、4、2，则两个苯环应对称，根据以上条件，可得该同分异构体的结构：简式为或。 22．16 【详解】化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：①最多能与相同物质的量的NaOH反应；②1mol该有机物能与2mol金属Na反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基；如果取代基为酚－OH、－CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚－OH、－CH(OH)CH2，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚－OH、－CH2、－CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，故答案为：16。 23．、、、 【详解】化合物C的同分异构体要求，①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基()，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有、、、，故答案为：、、、。 24．10 【详解】由分子式C9H10O3计算Ω＝5，由题意可知，苯环、羧基占Ω＝4＋1＝5，其余均为单键相连，苯环上有三个取代基，分别为—CH2CH3、—OH、—COOH，根据“定二移一”法，固定—CH2CH3、—OH，在苯环上邻、间、对三种位置关系，移动—COOH，共有4＋4＋2＝10种同分异构体。 25． 11 【详解】C的同分异构体符合下列条件：a．具有六元碳环结构；b．含有3个氯原子，且同一碳原子上只连接一个氯原子；c．能与NaHCO3溶液反应，说明有羧基，满足条件的同分异构体有共有11种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为。 26． 【详解】的一种同分异构体符合下列条件：I.能使溴的CCl4溶液褪色则含有不饱和键；能与Na反应放出H2、不能与NaHCO3溶液反应，则含有羟基不含羧基；Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子，则环上取代基对称性较好；的不饱和度为3，且支链含有2个碳原子、3个氧原子，则同分异构体结构中应该含有1个碳碳双键、1个羰基、2个羟基且对称性较好；同分异构体为：。 27．   【详解】与A互为同分异构体，且满足以下条件①分子中存在六元环；②不与钠反应，说明无羟基、羧基；③H-NMR显示只有4种不同化学环境的氢原子，说明结构较对称，则可能的同分异构体为  。 28．、、、、 【详解】化合物B的结构简式为，满足“①1H-NMR谱图和IR谱检测表明：分子中含有5种不同化学环境的氢原子，无N-H键；②分子中含有两个环，且每个环成环原子数≥4”同分异构体，分子中应含有苯环、含有N原子的四元环、-Cl、-OH，由此得出各同分异构体的结构简式：、、、、。 29． 7 、、、、、、。 【详解】有机物D的分子式(C9H7O5N)，有机物M是有机物D的同分异构体，根据已知条件：能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色，说明结构中含有酚羟基和苯环；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，说明结构中有4中不同化学状态的H原子；结构中存在-NO2。则满足已知条件的同分异构体有如下7种，分别是：、、、、、、。 30． 9 CH3CCl2CH2CHO、CH3CH2CCl2CHO或CH2ClCCl(CH3)CHO 【详解】化合物X中，能发生银镜反应，说明该化合物含有醛基，另外该分子中含有两个氯原子，采用丁二移一法，先固定碳链和一个氯原子的位置，再移动另一个氯原子的位置，则符合条件的X有以下情况：(共3种)、(共2种)、(共1种)、(共3种)，共计9种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3:2:1的同分异构体的结构简式为CH3CCl2CH2CHO、CH3CH2CCl2CHO或CH2ClCCl(CH3)CHO。 31．  、  、  、  、   【详解】①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的  的同分异构体有  、  、  、  、  。 32．53 【详解】C中苯环上连有一个羟基，一个酯基和一个氯原子，共有2个碳原子、3个氧原子、1个氯原子和2个不饱和度。C的同分异构体X要求遇FeCl3 溶液显紫色 ，说明X中含有苯环，且苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-，若苯环上有4个取代基：羟基、氯原子、甲基和HCOO-，则这四个取代基在苯环上有30种不同的位置；若苯环上有3个取代基：羟基、-CH2Cl和HCOO-或羟基、氯原子和-CH2OOCH，各有10种不同结构，共有20种不同的结构；若苯环上有2个取代基，即羟基和-CHClOOCH，则有3种不同的位置，所以共有53种不同的结构。 33．16 【详解】M是的同分异构体，的不饱和度为6，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1个碳碳双键，若苯环上有3个取代基，−CH=CH2、—CHO、—OH，有10种结构；若苯环上有2个取代基，则分别为—OH、−CH=CHCHO或—OH、−C(CHO)=CH2，共有6种结构，符合条件的结构有16种。 34． 16   、   【详解】G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能发生银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH存在，由苯环上有三个取代基可知，G的结构可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为2、3、1，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为4、4、2，共有16种，其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同分异构体的结构简式为  、  。 35． 10 或 【详解】根据条件M中含有苯环的基团只能是和，连接这两个基团的结构可以是、、、、、、，则符合条件的M共有10种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为：或。 36． 12   (或  ) 【详解】化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：  (1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为   或  。 37．、、、 【详解】D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。 38．19 【详解】N的同分异构体中与NaHCO3反应产生气泡为-COOH，可发生缩聚反应为含有羧基和羟基，同时换上三取代即为分别为甲基、羟基和羧基。环上有两个取代基时共有4种结构(邻、间、对和同一个碳上)，这4种结构对应的第三个取代基的取代产物分别有6种、6种、4种、3种，所以共有19种同分异构体。答案为19种。 39． 11 (或) 【详解】根据已知条件推出该同分异构体中含有的官能团：①能发生银镜反应，则结构中含有醛基(—CHO)；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，则该结构中含有酯基(-COO-)，且根据氧原子数目可推出该结构中既能水解也能发生银镜反应的基团为—OOCH，数目为两个；③不与NaHCO3溶液反应，说明结构中不含羧基； 将已知官能团和基团在苯环上排布：、、、，除去G自身，符合条件的为4×3-1=11种；其中核磁共振氢谱为5组峰，即结构中含有五种等效氢，因为含有苯环结构，满足条件的有 (或)； 故答案为：11； (或)。 40． 12 、 【详解】F含有10个碳原子，3个O原子，同分异构体满足：a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含有2个取代基，则取代基有邻间对三种位置；b.含有羧基；c.能发生银镜反应，说明含有醛基，F的不饱和度为7，苯环不饱和度为4，羧基和醛基的不饱和度均为1，则说明还存在一个碳碳双键，则苯环上的两个取代基可以是—COOH和—CH=CHCHO、—CHO和—CH=CHCOOH、—COOH和—C(CHO)=CH2、—CHO和—C(COOH)=CH2，每一组都有三种位置，所以同分异构体共有3×4=12种，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为、。 41． 13    【详解】A的结构简式为，M与A互为同系物，分子组成比A多1个CH2，其分子式为C7H7FS，有-SH直接连在苯环上，当苯环上连有-SH和-CH2F两个取代基时，共有3种同分异构体，当苯环上连有-SH、-CH3和-F三个取代基时，先固定-SH、-CH3在苯环上分别为邻、间、对，移动-F，分别有4种、4种、2种结构，共有10种同分异构体，合计共13种同分异构体其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为。 42．、、、、 (写出任意三种) 【详解】①分子中共有5种氢原子，峰面积比为1∶1∶2∶2∶4，其中苯环上的有2种，则苯环上有两个处于对位的取代基或者有两个相同的取代基位于间位，另外一个不同的取代基位于两个取代基的邻位或间位；②有-CHO，不含-S-CHO，则符合题意的有、、、、。 43． 15 【详解】B为 ，X是B的同分异构体，X同时满足①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③除苯环外不含其他环。如含有两个取代基，则可为—OH、—CH=CHCOOH或—C(COOH)=CH2，各有邻、间、对3种结构；如含有3个取代基，可为—OH、—CH=CH2、—COOH，共10种结构，则X共有15种同分异构体，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 44． 25 (或) 【详解】芳香族化合物X是1­-萘酚的同分异构体，有两个官能团，能发生银镜反应，说明X分子中含1个苯环、1个C≡C、1个-CHO、1个碳原子及若干个氢原子。若苯环上有1个取代基(、或)时，有3种结构；若苯环上有2个取代基(—CH3和、—CHO和、和—CH2—CHO、—CHO和)时，每一种情况两个取代基都有邻、间、对三种位置结构，有12种结构；若苯环上有3个取代基(—CH3、和—CHO)时，若甲基和醛基处于邻位，此时剩余基团有4个位置，若甲基和醛基处于间位，此时剩余基团有4个位置，若甲基和醛基处于对位，此时剩余基团有2个位置，有10种结构；因此共有3+12+10=25种结构。核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的结构简式为、。 45． 9 【详解】B的分子式为，其同分异构体满足：①分子中含一个六元环，六元环中可能含有N原子，且环上至少有一个取代基；②分子中不含；③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1，其氢原子总数为10，则不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2，说明含有两个所处环境相同的甲基，且六元环一定不是苯环(若为苯环，当取代基只有一个时苯环上会有3种不同化学环境的氢原子；当取代基有两个时，由于除苯环外还有5个C原子、2个N原子，所以不可能为两个相同的取代基，则苯环上至少有2种不同化学环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意；当取代基有三个时，也不可能是三个相同取代基，则苯环上至少有2种不同化学环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意，取代基更多的情况也不可能)，所以符合条件的有、、、、、、、、，共9种，其中六元环上只有一个取代基的结构简式为。 46． 24 或 【详解】A的分子式为。A的同分异构体能与溶液发生显色反应，则其含有酚羟基，即含有苯环，且苯环上连有；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯环连有或含C的侧链；环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子，结合A的分子式可知三个侧链中有两个，一个： 其中侧链有4种异构，故共有(种)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：9(【小贴士】分子中有9个等效氢原子，考虑3个等效的甲基。)，含有四种不同的氢原子，只能是轴对称分子，即或。 47． 2 4 4 4 9 6 12 40 18 5 12 17 【详解】（1）属于羧酸即C3H7COOH，- C3H7有两种结构，所以属于羧酸的种类数为2种；属于羧酸即C4H9COOH，- C4H9有4种结构，所以属于羧酸的种类数为4种；属于羧酸且为芳香族，结构可能为共4种结构； (2) 属于酯类的结构有：C2H5COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOC3H7（2种），共4种结构；属于酯类的结构有：C3H7COOCH3（2种）、C2H5COOC2H5、CH3COOC3H7（2种）、HCOOC4H9（4种），共9种结构；属于酯类的结构有：（邻、间、对3种），共6种结构； (3) C4H8O2属于酯的结构有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种，水解后的酸有：HCOOH、CH3COOH和CH3CH2COOH，醇有：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、HOCH(CH3)CH3，重新组合后生成的酯的种类数：3×4=12种；C5H10O2属于酯的结构有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOC（CH3）3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、（CH3）2CHCOOCH3共9种，水解后的酸有5种，醇有8种，重新组合后生成的酯的种类数：5×8=40种；C8H8O2属于芳香族的酯的结构：苯环、剩余2个C，可以是甲酸苯甲醇酯、甲酸苯酚酯和甲基（有邻间对三种位置关系）、乙酸苯酚酯和苯甲酸甲酯，共6种，水解后的酸有3种，醇(或酚)有6种，重新组合后生成的酯的种类数：3×6=18种； (4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气，说明同时含有−CHO和−OH，C4H8O2：HO−C3H6−CHO，类似于丙烷的二取代物，两个取代基不相同，共有5种；C5H10O2：HO−C4H8−CHO，类似于丁烷的二取代物，两个取代基不相同，共有12种；C8H8O2属于芳香族：苯环上连接−CH2CHO和−OH，有邻间对3种，苯环上连接−CH2OH和−CHO，有邻间对3种，苯环上连接−CH3、−CHO和−OH，有10种，苯环上连接，有1种，共有17种。 48． 9 【详解】F分子的结构中有两个不饱和度，能发生银镜反应，则含有，是链状化合物，氧原子不与碳碳双键直接相连，满足条件的有：2个，在上连接，得到，共2种；1个和1个羰基，在上连接，得到 ，2种；1个，1个，还有1个 和1个 ，连接后有 、（顺反异构2种）、4种；1个，1个 和1个 连接有：，共9种，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为的是。 49． 12 【详解】M是D的一种芳香同分异构体，满足： ①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是或； ②氯原子和碳原子相连；若六元环为，则取代基为和，有邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2种； 若六元环为，则取代基为和，采用“定一移一”的方法讨论：(数字表示甲基可能的位置)，共有种； 综上所述符合条件的同分异构体有种。 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1，则结构对称，物质的结构简式为。 50． 17 或 【详解】R为，T是与R组成元素种类相同的芳香族化合物，且相对分子质量比R多14，说明T比R多一个原子团；能与金属反应放出氢气，但不与反应，说明含有羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上取代基为，先用任意两个取代基取代苯环上的氢原子，位置为邻、间、对3种，在此基础上，根据等效氢的种类数，再用第三个取代基去取代第三个氢原子，共有10种结构；若苯环上取代基为，则有邻、间、对3种结构；若苯环上取代基为，则只有1种结构，若苯环上的取代基为，则有邻、间、对3种结构，因此满足条件的T有17种。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为或。 51． 8 或或 【详解】A的结构简式为，分子式为C7H6O3；有机物Y是A的同分异构体，Y的结构满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，Y中有酚羟基；②1molY与足量金属Na反应生成1molH2，可判断Y中有两个酚羟基或一个酚羟基和一个羧基；③结构中含“”； 则假设有两个酚羟基，两个酚羟基在苯环上有邻、间、对三种结构，由分子式C7H6O3和已知一个苯环，二个酚羟基，还要有羰基，则可判断还有一个醛基，可能的结构有、、、、；若一个酚羟基和一个羧基，还有三种，分别为，，，Y有上述8种同分异构体结构； 其中核磁共振氢谱显示为4组峰，有4种环境的H，且峰面积比为2∶2∶1∶1，则结构对称性较好，结构为或或。 52． 15 【详解】同分异构体书写先分类再分步。化合物W分子式为C10H12O2，W遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基，可以发生银镜反应说明含有醛基。苯环上有两个取代基，一个取代基为-OH，另一个取代基为-C3H6CHO，有5中情况，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以存在的同分异构体有种，结构简式如下：、、、、、、、、、、、、、、；其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式为。答案：15；。 53．17 【详解】D为，其同分异构体“既能发生水解反应，又能发生银镜反应”即含甲酸酯(HCOO-)，因此指的是苯环中含有-NH2和HCOO-结构，若苯环上含有三个基团：-NH2、-CH3和HCOO-，共有10种，如；若苯环上含有两个基团：-CH2NH2和HCOO-，共有3种，如 ；若苯环上含有两个基团：-NH2和HCOOCH2-，共有3种，如；若苯环上含有一个基团：HCOOCH(NH2)-，只有1种，即，故共有17种。故答案为：17。 54． 22 和 【详解】遇氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中有酚羟基，除苯环和羟基外，还有3个C原子；若这3个碳原子构成一个支链，有正丙基和异丙基两种，连在苯环上分别有邻、间、对3种位置，有6种同分异构体；若三个碳原子构成两个支链(一个甲基和一个乙基)，有10种同分异构体；若三个碳原子分别构成三个甲基和苯环相连，可以有、、、、、共6种同分异构体，总共6+10+6=22种；在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积之比为1∶2∶3，说明分子高度对称，苯环外的3个碳原子一定是3个甲基，结构简式为或。 故答案为：22；和 。 55．20 【详解】具有与C相同的官能团种类和数目的有机物X遇氯化铁溶液显紫色，能发生银镜反应说明X分子含有酚羟基、甲酸酯基，则三个取代基可能为—CH2Cl、—OOCH、—OH，或—Cl、-CH2OOCH、—OH，若取代基为—CH2Cl、—OOCH、—OH，同分异构体的结构可以视作含有—CH2Cl、—OOCH的有机物分子中苯环上的氢原子被—OH取代所得结构，其中取代基处于邻位和间位时，苯环的氢原子被—OH取代所得结构都有4种，处于邻位时，苯环的氢原子被—OH取代所得结构都有2种，同理，当这三个取代基为—Cl、-CH2OOCH、—OH时，所得结构也有10种，则符合条件的同分异构体共有20种，故答案为：20。 2 学科网（北京）股份有限公司 $