内容正文:
分子结构与性质
第三节 分子结构与物质的性质
1
思考
什么是共价键的极性?
共价键存在极性的原因是什么?
如何判断共价键是否有极性?
皮毛擦过的橡胶棒带负电
思考
水分子的表面静电势图
电子云
密度大
电子云
密度小
颜色表示静电势的数值
越接近红色,代表电子云密度越大
越接近蓝色,代表电子云密度越小
水分子为什么出现正、负极?
δ-
δ+
δ-
δ+
δ-
H2O
CO2
H2
Cl2
HF
HCl
如何判断分子的极性?
CH3Cl
NH3
CH4
BF3
思考
H2O
CO2
6
C
Cl
Cl
Cl
Cl
钠和水的反应
钠和乙醇的反应
为什么钠和水的反应比钠和乙醇的反应剧烈?
回忆
8
H
O
H
C2H5
O
H
δ+
δ-
δ+
δ-
烷基属于推电子基团
9
CH3COOH
CH3COO- + H+
Ka =
c(CH3COO-)∙ c(H+ )
c(CH3COOH)
pKa = -lgKa
pKa 越小,酸性越强
思考
10
思考
有规律吗?能否解释?
11
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
烃基是推电子基团,烃基越长,推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱。
12
CH2
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
13
CH
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
Cl
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
14
C
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
Cl
Cl
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
15
酸
性
增
强
由于氯的电负性较大,导致O-H键的极性增大,易电离;且氯原子越多, O-H键的极性越大越易电离。
酸
性
增
强
由于氟的电负性大于氯的电负性,导致O-H极性增大,更易电离出氢离子。
17
H2O (l)
H2O (g)
是否为化学变化?
有没有破坏化学键?
是否需要吸收能量?
结论:水分子间存在分子间作用力
思考
分子间普遍存在相互作用力,这类分子间的作用力称为范德华力。
范德华(1837-1923)
荷兰物理学家,提出了范德华方程,研究了毛细作用,对附着力进行了计算,推导出物体气、液、固三相相互转化条件下的临界点计算公式。1910年因研究气态和液态方程获诺贝尔物理学奖。
范德华力
分析表中数据,范德华力的大小有什么特点?
结论:范德华力很弱,比化学键的键能小1~2个数量级;
分子 HCl HBr HI
431.8 366 298.7
21.14 23.11 26.00
力
思考
分子结构相似,相对分子质量越大,范德华力越大。
20
分析表中数据,范德华力的大小有什么特点?
相对分子质量相同或相近时,分子的极性越大,范德华力越大。
分子 HCl HBr HI Ar CO
431.8 366 298.7 无 745
21.14 23.11 26.00 8.50 8.75
力
思考
21
范德华力与物质性质之间的关系
分子间的范德华力越大,物质的熔、沸点越高
分子 HCl HBr HI Ar CO
21.14 23.11 26.00 8.50 8.75
熔点/℃ -114.2 -86 -50.8 -189.2 -205
沸点/℃ -85 -67 -35.1 -185.9 -191.5
力
思考
22
分子的极性越大
相对分子质量越大
范德华力
越大
物质的熔、
沸点越高
小结
23
Br2
I2
气态
液态
固态
常温下
Cl2
解释
24
第IVA族:
预测第IVA族、第VIA族元素的氢化物的沸点相对大小
应用
25
为什么H2O的相对分子质量比H2S的小,而沸点比H2S的高得多。
第VIA族:
预测第IVA族、第VIA族元素的氢化物的沸点相对大小
应用
26
在水分子的O-H中,共用电子对强烈的偏向O,使得H几乎成为“裸露”的质子,其显正电性,它能与另一个水分子中相对显负电性的O的孤电子对产生静电作用,这种静电作用就是氢键。
- - - - - -
氢 键
467 11 18.8
氢键比化学键的键能小,不属于化学键,
是除范德华力外的另一种分子间的作用力。
力
冰晶体:
O—H
…
O
N—H
…
N
F—H
…
F
29
强极性键(A-H)上的氢核与电负性很大的、含孤电子对并带有部分负电荷的原子B之间的静电作用力。
氢 键
A—H
…
B
思考
为什么冰的密度比水小?
氢键具有方向性和饱和性
邻羟基苯甲醛
(熔点-7 ℃)
对羟基苯甲醛
(熔点115 ℃)
解释为什么邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛熔、沸点不同?请将氢键表示出来说明。
思考
化学键 范德华力 氢键
存在范围 分子内,原子间 分子之间 分子之间
作用力
强弱 较强 比化学键的键能小1~2个数量级 比化学键的键能小1~2个数量级
对物质性质的影响 主要影响
化学性质 主要影响物理性质(如熔、沸点) 主要影响物理性质
(如熔、沸点、溶解度)
小结
物质在水中的溶解性与哪些因素有关?
思考
演示实验
碘水溶液
向碘水溶液中加入CCl4后
加入CCl4
萃取
I2 + I- I3-
演示实验
加入KI溶液
分子对称性
对称轴
思考
数一数,以上分子各有几个对称面?
思考
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子是否有对称性?
CH2FCl、CHFClBr分子是否有对称性?
是同一个分子吗?
手性分子
像这样具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
有手性异构体的分子叫做手性分子。
思考
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CH2FCl是手性分子吗?
如何判断手性分子?
手性分子无对称面
手性合成和绿色化学
南开大学教授、中国科学院院士周其林凭借“高效手性螺环催化剂的发现”项目,获得2019年国家自然科学奖一等奖。
原始创新性突破!
手性合成和绿色化学
分子结构修饰
三氯蔗糖
不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新的分子,分子被修饰后,其性质也可以发生显著的变化。
50
2015年8月,屠呦呦获得诺贝尔生理学或医学奖。
青蒿素
青蒿琥酯钠盐
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